新化合物及使用該化合物的有機電子元件的制作方法
【專利說明】
[0001] 本申請是題為"新化合物及使用該化合物的有機電子元件"的第200980145445. 6 號發(fā)明專利申請的分案申請。原申請對應(yīng)國際申請PCT/KR2009/005736,申請日為2009年 10月8日，優(yōu)先權(quán)日2008年10月8日。
技術(shù)領(lǐng)域
[0002] 本發(fā)明設(shè)及一種能夠大幅改進有機發(fā)光元件的壽命、效率、電化學(xué)穩(wěn)定性和熱穩(wěn) 定性的新化合物，W及W有機化合物層的形式包含所述化合物的有機電子元件。本申請要 求2008年10月8日提交至韓國特許廳O(IPO)的韓國專利申請10-2008-0098493的優(yōu)先 權(quán)，所述專利申請的公開內(nèi)容通過引證的方式納入本文。
【背景技術(shù)】
[0003] 有機發(fā)光現(xiàn)象是通過特定有機分子的內(nèi)部過程將電流轉(zhuǎn)化為可見光的實例。有機 發(fā)光現(xiàn)象是基于W下機制。當將有機物層置于陽極和陰極之間時，如果在兩個電極之間施 加電壓，則電子和空穴自陰極和陽極注入有機物層。注入有機物層的電子和空穴進行重組 形成激子（exciton)，激子降至基態(tài)而發(fā)射光。采用該原理的有機發(fā)光元件一般可由陰極、 陽極和位于其間的有機物層（例如包含空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層和電子傳輸層的 有機物層）組成。
[0004]在有機發(fā)光元件中使用的材料大部分是純的有機材料或有機材料和金屬的復(fù)合 物。依照其用途，在有機發(fā)光元件中使用的材料可分類為空穴注入材料、空穴傳輸材料、發(fā) 光材料、電子傳輸材料或電子注入材料等。此處，具有P-型性質(zhì)的有機材料一一其容易被 氧化并且當被氧化時電化學(xué)穩(wěn)定一一主要用作空穴注入材料或空穴傳輸材料。同時，具有 n-型性質(zhì)的有機材料一一其容易被還原并且當被還原時電化學(xué)穩(wěn)定一一用作電子注入材 料或電子傳輸材料。作為發(fā)光層材料，優(yōu)選同時具有P-型和n-型性質(zhì)的有機材料，所述材 料在被氧化和被還原時都是穩(wěn)定的。還優(yōu)選當形成激子時具有將激子轉(zhuǎn)化為光的高發(fā)光效 率的材料。
[0005]另外，優(yōu)選在有機發(fā)光元件中使用的材料另外具有W下性質(zhì)。
[0006] 首先，優(yōu)選在有機發(fā)光元件中使用的材料具有優(yōu)異的熱穩(wěn)定性。原因在于電荷在 有機發(fā)光元件中的移動產(chǎn)生焦耳熱（jouleheat)。NPB-一其近來主要用作空穴傳輸層材 料一一具有l(wèi)〇〇°C或更低的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度，因此很難用于要求高電流的有機發(fā)光元件。
[0007]其次，為了生產(chǎn)能夠在低電壓時起動并具有高效能的有機發(fā)光元件，注入有機發(fā) 光元件的空穴和電子必須是平滑傳送至有機發(fā)光層，而且不能自發(fā)光層釋放出。為實現(xiàn) 該要求，在有機發(fā)光元件中使用的材料必須具有恰當?shù)膸痘痑ndgap)和恰當?shù)腍OMO或 LUMO能級。陽DOT:PSS的LUMO能級一一其目前用作采用溶液涂布方法生成的有機發(fā)光元 件的空穴傳輸材料一一低于用作發(fā)光層材料的LUMO能級，因此很難生產(chǎn)具有高效能和長壽 命的有機發(fā)光元件。
[0008] 此外，在有機發(fā)光元件中使用的材料必須具有優(yōu)異的化學(xué)穩(wěn)定性、電荷遷移率，W 及與電極或相鄰層的界面特性等。也就是說，在有機發(fā)光元件中使用的材料必須是對濕氣 或氧氣極少變形。此外，必須具有恰當?shù)目昭ɑ螂娮舆w移率W平衡有機發(fā)光元件的發(fā)光層 中電子和空穴的密度而使激子的形成最大化。另外，必須與含金屬或金屬氧化物的電極具 有良好的界面W便確保元件的穩(wěn)定性。
[0009] 因此，在本領(lǐng)域中持續(xù)要求開發(fā)滿足上述要求的有機材料。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0010] 技術(shù)問題
[0011] 本發(fā)明是為解決上述現(xiàn)有技術(shù)中存在的問題而作出的，并且本發(fā)明的目標是提供 雜化合物衍生物及含該化合物的有機發(fā)光元件，所述化合物可滿足能夠用于有機發(fā)光元件 的材料中要求的條件，如恰當?shù)哪芗?、電化學(xué)穩(wěn)定性和熱穩(wěn)定性，并具有能夠根據(jù)取代基團 實施有機發(fā)光元件中要求的多種功能的化學(xué)結(jié)構(gòu)。
[001引技術(shù)方案
[0013] 為了完成W上目標，本發(fā)明一方面提供W下化學(xué)式1表示的化合物。
[0014][化學(xué)式^
[0015]
[0016] 在所述化學(xué)式1中，1、m和n各自獨立地為0至5范圍內(nèi)的整數(shù)，
[0017]Yi至Y3各自獨立地選自未取代的或由一個或多個選自W下的取代基團取代的 Cz4。亞締基基團：面素基團、烷基基團、締基基團、烷氧基基團、取代的或未取代的芳基基 團、取代的或未取代的芳烷基基團、取代的或未取代的芳締基基團、取代的或未取代的雜環(huán) 基團、臘基團和乙烘基團；未取代的或由一個或多個選自W下的取代基團取代的Ce4。亞芳 基基團：面素基團、烷基基團、締基基團、烷氧基基團、取代的或未取代的芳基基團、取代的 或未取代的芳烷基基團、取代的或未取代的芳締基基團、取代的或未取代的雜環(huán)基團、臘基 團和乙烘基團；未取代的或由一個或多個選自W下的取代基團取代的含有0、N或S作為雜 原子的C44。二價雜環(huán)基團：面素基團、烷基基團、締基基團、烷氧基基團、取代的或未取代 的芳胺基團、取代的或未取代的芳基基團、取代的或未取代的芳烷基基團、取代的或未取代 的芳締基基團、取代的或未取代的雜環(huán)基團、臘基團和乙烘基團；由一個或多個選自W下的 取代基團取代的二價胺基團：烷基基團、締基基團、取代的或未取代的芳基基團、取代的或 未取代的芳烷基基團、取代的或未取代的芳締基基團；未取代的或由一個或多個選自W下 的取代基團取代的亞巧基（fluorenylene)基團：烷基基團、締基基團、取代的或未取代的 芳基基團、取代的或未取代的芳烷基基團、取代的或未取代的芳締基基團；酷胺基團；醋基 團；娃烷基團和錯基團，
[0018] Ri、Rs和Ra各自獨立地選自未取代的或由一個或多個選自W下的取代基團取代 的Cl4。烷基基團：烷基基團、締基基團、烷氧基基團、取代的或未取代的芳基基團、取代的 或未取代的芳烷基基團、取代的或未取代的芳締基基團、取代的或未取代的雜環(huán)基團、臘基 團和乙烘基團；未取代的或由一個或多個選自W下的取代基團取代的Cl4。烷氧基基團：面 素基團、烷基基團、締基基團、烷氧基基團、取代的或未取代的芳基基團、取代的或未取代的 芳烷基基團、取代的或未取代的芳締基基團、取代的或未取代的雜環(huán)基團、臘基團和乙烘基 團；未取代的或由一個或多個選自W下的取代基團取代的Cz4。締基基團：面素基團、烷基基 團、締基基團、烷氧基基團、取代的或未取代的芳基基團、取代的或未取代的芳烷基基團、取 代的或未取代的芳締基基團、取代的或未取代的雜環(huán)基團、臘基團和乙烘基團；未取代的或 由一個或多個選自W下的取代基團取代的Ce4。芳基基團：面素基團、烷基基團、締基基團、 烷氧基基團、取代的或未取代的芳胺基團、取代的或未取代的芳基基團、取代的或未取代的 芳烷基基團、取代的或未取代的芳締基基團、取代的或未取代的雜環(huán)基團、臘基團和乙烘基 團；未取代的或由一個或多個選自W下的取代基團取代的含有0、N或S作為雜原子的C44。 雜環(huán)基團：面素基團、烷基基團、締基基團、烷氧基基團、取代的或未取代的芳胺基團、取代 的或未取代的芳基基團、取代的或未取代的芳烷基基團、取代的或未取代的芳締基基團、取 代的或未取代的雜環(huán)基團、臘基團和乙烘基團；未取代的或由一個或多個選自W下的取代 基團取代的胺基團：烷基基團、締基基團、取代的或未取代的芳基基團、取代的或未取代的 芳烷基基團、取代的或未取代的芳締基基團；由一個或多個選自W下的取代基團取代的巧 基（fluorenyl)基團：烷基基團、締基基團、取代的或未取代的芳基基團、取代的或未取代 的芳烷基基團、取代的或未取代的芳締基基團；雙螺巧基基團；臘基團；氯基基團；硝基基 團；酷胺基團；醋基團；娃烷基團和錯基團，
[0019] Rz選自未取代的或由一個或多個選自W下的取代基團取代的C14。烷基基團：烷基 基團、締基基團、烷氧基基團、取代的或未取代的芳基基團、取代的或未取代的芳烷基基團、 取代的或未取代的芳締基基團、取代的或未取代的雜環(huán)基團、臘基團和乙烘基團；未取代的 或由一個或多個選自W下的取代基團取代的Cl4。烷氧基基團：面素基團、烷基基團、締基基 團、烷氧基基團、取代的或未取代的芳基基團、取代的或未取代的芳烷基基團、取代的或未 取代的芳締基基團、取代的或未取代的雜環(huán)基團、臘基團和乙烘基團；未取代的或由一個或 多個選自W下的取代基團取代的Ce4。芳基基團：面素基團、烷基基團、締基基團、烷氧基基 團、取代的或未取代的芳基基團、取代的或未取代的芳烷基基團、取代的或未取代的芳締基 基團、取代的或未取代的雜環(huán)基團、臘基團和乙烘基團；未取代的或由一個或多個選自W下 的取代基團取代的含有0、N或S作為雜原子的C44。雜環(huán)基團：面素基團、烷基基團、締基 基團、烷氧基基團、取代的或未取代的芳基基團、取代的或未取代的芳烷基基團、取代的或 未取代的芳締基基團、取代的或未取代的雜環(huán)基團、臘基團和乙烘基團；由一個或多個選自 W下的取代基團取代的巧基基團：烷基基團、締基基團、取代的或未取代的芳基基團、取代 的或未取代的芳烷基基團、取代的或未取代的芳締基基團；雙螺巧基基團；臘基團；氯基基 團；硝基基團；醋基團；娃烷基團；錯基團和面素基團，
[0020] Rs或Ra的至少一個包括W下化學(xué)式2的結(jié)構(gòu)。
[0021] [化學(xué)式引
[0022]
[002引在所述化學(xué)式2中，Rs至R,各自獨立地選自氨；面素基團；未取代的或由一個或 多個選自W下的取代基團取代的Cl4。烷基基團：面素基團、烷基基團、締基基團、烷氧基基 團、取代的或未取代的芳基基團、取代的或未取代的芳烷基基團、取代的或未取代的芳締基 基團、取代的或未取代的雜環(huán)基團、臘基團和乙烘基團；未取代的或由一個或多個選自W下 的取代基團取代的Cl4。烷氧基基團：面素基團、烷基基團、締基基團、烷氧基基團、取代的或 未取代的芳基基團、取代的或未取代的芳烷基基團、取代的或未取代的芳締基基團、取代的 或未取代的雜環(huán)基團、臘基團和乙烘基團；未取代的或由一個或多個選自W下的取代基團 取代的Cz4。締基基團：面素基團、烷基基團、締基基團、烷氧基基團、取代的或未取代的芳基 基團、取代的或未取代的芳烷基基團、取代的或未取代的芳締基基團、取代的或未取代的雜 環(huán)基團、臘基團和乙烘基團；未取代的或由一個或多個選自W下的取代基團取代的Ce4。芳 基基團：面素基團、烷基基團、締基基團、烷氧基基團、取代的或未取代的芳基基團、取代的 或未取代的芳烷基基團、取代的或未取代的芳締基基團、取代的或未取代的雜環(huán)基團、臘基 團和乙烘基團；未取代的或由一個或多個選自W下的取代基團取代的含有0、N或S作為雜 原子的C44。雜環(huán)基團：面素基團、烷基基團、締基基團、烷氧基基團、取代的或未取代的芳胺 基團、取代的或未取代的芳基基團、取代的或未取代的芳烷基基團、取代的或未取代的芳締 基基團、取代的或未取代的雜環(huán)基團、臘基團和乙烘基團；由一個或多個選自W下的取代基 團取代的胺基團：烷基基團、締基基團、取代的或未取代的芳基基團、取代的或未取代的芳 烷基基團、取代的或未取代的芳締基基團；臘基團；硝基基團；酷胺基團；醋基團；娃烷基團 和錯基團，并且它們可與相鄰的基團一起形成稠合的脂環(huán)或雜環(huán)。
[0024] 為了完成W上目標，本發(fā)明的另一方面提供一種在有機物層包含所述化合物的有 機電子元件。