, 8.06 (d, 1H, /= 8.2 Hz), 7.91 (d, 1H, / = 8.0 Hz), 7.73 (d, 2H, / = 8.6 Hz), 7.6.2-7.51 (m, 3H), 7.4.5-7.42 (t, 1H, / = 7. 6 Hz)。
[0017] 實施例2 (E)-2-(4-氨基苯乙烯基）苯并噻唑的合成 稱取2.823g(10mmol)A和2.300g(43mmol)氯化銨加入到500mL單頸燒瓶 中，再加入300mL甲醇和60mL水，小心加入2.800g(50mmol)鐵粉，控制溫度為80 °C加熱回流反應(yīng)。TLC檢測原料A消失后，趁熱抽濾，濾液在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上蒸去大部分 溶劑，冷卻，析出大量黃色固體。抽濾，濾渣用500mL乙酸乙酯溶解。溶液用水洗滌3次再 用無水硫酸鎂干燥。抽濾，濾液旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑，即得黃色固體產(chǎn)物B，產(chǎn)率85 %，m.p.: 211. 6~ 212. 7 °C〇
[0018]IR(KBr), κ,cm'1 : 3319, 3209, 3055, 2982, 1622, 1600, 1575, 1518, 1476, 1432, 1314, 1281, 1259, 1173, 817, 747, 717, 428NMR(500 MHz,CDC13), δ：8.01 (d, 1H, /= 8.1Hz), 7.89 (d, 1H, /= 7.9Hz), 7.52 ~ 7.46 (m, 4H), 7.40(t,1H, /= 7.6Hz), 7.27(d,1H, /= 16.0Hz), 6.75(d,2H, /= 8.3Hz), 3.97 (s, 2H,N^2)〇
[0019] 實施例3Schiff堿產(chǎn)物的合成 稱取0.509g(2mmol)B和0.244g(2mmol)水楊醛加入到50ml單頸燒瓶中， 加入15mL無水乙醇，0.4mL乙酸，加熱回流反應(yīng)3h。反應(yīng)液冷卻后過濾，粗產(chǎn)物用乙 酸乙酯進(jìn)行重結(jié)晶，得到0.524g淺紅色固體Schiff堿產(chǎn)物C，產(chǎn)率73%，m.p. 271.9 ~ 273. 4 °C〇
[0020] IR (KBr), κ, cm'1: 3055, 2990, 1718, 1698, 1617, 1592, 1561, 1541, 1476, 1452, 1283, 1193, 1169, 1115, 967, 860, 819, 753, 725, 669, 518, 437〇 NMR (500 MHz, DMSO),δ：12.89(s,1H,〇B,9.04(s,1H, C^N),8.11(d,1H,J=8. 1 Hz), 7. 99 (d, 1H, / = 8. 1 Hz), 7. 90 (d, 2H, /= 8.3 Hz), 7. 74 ~ 7. 65 (m, 3H)，7. 54 ~ 7. 50 (m, 3H)，7. 46 ~ 7. 43 (m, 2H)，7. 02 ~ 6. 98 (m, 2H)〇
[0021] 實施例4抑菌活性測試 采用濾紙片法測定Schiff產(chǎn)物C對大腸桿菌、金色葡萄球菌和黑曲霉菌的抑菌活性。
[0022] 用DMS0為溶劑，把樣品C配成濃度為30μg/mL的溶液。直徑為5.0mm的濾 紙片分別浸泡在上述溶液中12h(同時以相應(yīng)溶劑為空白對照）。濾紙片經(jīng)滅菌、瀝干后 貼在含菌瓊脂平板上，在培養(yǎng)箱中28 °C恒溫培養(yǎng)3d(黑曲霉菌）或37 °C恒溫培 養(yǎng)24h(金色葡萄球菌、大腸桿菌）。以十字交叉法測量其抑菌圈直徑，比較抑菌活性效 果。以上實驗重復(fù)三次，數(shù)據(jù)取平均值。
[0023] 實驗結(jié)果（表1)表明，C對大腸桿菌、金色葡萄球菌、黑曲霉菌均具有很好的抑菌 效果，其中C對大腸桿菌的抑菌效果最好，其次分別是金色葡萄球菌和黑曲霉菌。
[0024] 表1抑菌活性
【主權(quán)項】
1. 一種含苯并嚷挫環(huán)水楊醒Schiff堿化合物，其特征在于，其結(jié)構(gòu)如下所示：2. -種含苯并嚷挫環(huán)水楊醒Schiff堿化合物的制備方法，其特征在于，包括W下步 驟： (1) 將2-甲基苯并嚷挫和對硝基苯甲醒加入到單頸圓底燒瓶中，再加入乙酸酢和乙 酸，加熱到120°C進(jìn)行回流反應(yīng)6h，反應(yīng)液冷卻后過濾，濾渣用無水乙醇進(jìn)行重結(jié)晶，得到 黃色固體產(chǎn)物A; (2) 稱取產(chǎn)物A、氯化錠加入到單頸燒瓶中，再加入甲醇和水，小屯、加入鐵粉，控制溫度 為80°C加熱回流反應(yīng)；TLC檢測原料消失后，趁熱抽濾，濾液在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上蒸去大部分 溶劑，冷卻，抽濾，濾渣用乙酸乙醋溶解，溶液用水洗涂后再用無水硫酸儀干燥，抽濾，濾液 旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑，即得黃色固體產(chǎn)物B; (3) 稱取產(chǎn)物B和水楊醒加入到單頸燒瓶中，加入無水乙醇，乙酸，加熱回流反應(yīng)3h， 反應(yīng)液冷卻后過濾，粗產(chǎn)物用乙酸乙醋進(jìn)行重結(jié)晶，得到淺紅色固體目標(biāo)產(chǎn)物Schiff堿產(chǎn) 物。3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種含苯并嚷挫環(huán)水楊醒Schiff堿化合物的制備方法，其特 征在于，步驟（1)中2-甲基苯并嚷挫與對硝基苯甲醒的摩爾比為1:1，所述的乙酸酢與乙酸 的用量體積比為2:1，所述的2-甲基苯并嚷挫與乙酸酢的摩爾體積比為10:3mmol/mL。4. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種含苯并嚷挫環(huán)水楊醒Schiff堿化合物的制備方法，其特 征在于，步驟（2)中產(chǎn)物A與氯化錠的摩爾比為10:43,所述的甲醇和水的體積比為5:1，所 述的鐵粉與產(chǎn)物A的摩爾比為5:1，所述的產(chǎn)物A與甲醇的摩爾體積比為1:30mmol/mL。5. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種含苯并嚷挫環(huán)水楊醒Schiff堿化合物的制備方法，其 特征在于，步驟（3)中產(chǎn)物B與水楊醒的摩爾比為1:1，所述的無水乙醇與乙酸的體積比為 15:0. 4,所述的產(chǎn)物B與無水乙醇的摩爾體積比為2:15mmol/mL。
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種含苯并噻唑環(huán)水楊醛Schiff堿化合物，其結(jié)構(gòu)如下所示：？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？，通過用2-甲基苯并噻唑和對硝基苯甲醛反應(yīng)得到(E)-2-(4-硝基苯乙烯基)苯并噻唑，經(jīng)過還原得到(E)-2-(4-氨基苯乙烯基)苯并噻唑，與水楊醛反應(yīng)得到Schiff堿產(chǎn)物。本發(fā)明方法簡單合理，且目標(biāo)產(chǎn)物對大腸桿菌、金色葡萄球菌、黑曲霉菌均具有很好的抑菌效果，具有推廣使用價值。
【IPC分類】A01P1/00, A01P3/00, A61P31/10, C07D277/64, A61P31/04
【公開號】CN105237494
【申請?zhí)枴緾N201510685304
【發(fā)明人】葉紅德, 葉利民, 王虎, 何云
【申請人】上饒師范學(xué)院
【公開日】2016年1月13日
【申請日】2015年10月21日