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他克林-聯(lián)苯雙酯雜合物、其制備方法及應(yīng)用_3

文檔序號(hào):9390683閱讀:來源:國(guó)知局
29, 164. 53, 157. 97, 151. 08, 149. 76, 147. 35, 147. 21,1 46. 85, 142. 56, 142. 50, 138. 75, 138. 31, 137. 68, 129. 04, 128. 57, 128. 16, 123. 74, 123. 31 ,122. 93, 122. 88, 121. 41, 119. 97, 115. 64, 112. 68, 112. 14, 111. 66, 111. 23, 102. 50, 102. 39, 56. 67, 56. 60, 53. 35, 51. 97, 49. 30, 48. 81, 33. 64, 29. 45, 27. 50, 24. 83, 23. 00, 22. 65. HRMS(ESI):calcdfor[M+H]+ (C43H43N3010)requiresm/z762. 3027,found762.3031. 實(shí)施例五:
5-甲基-5'-(4-((6-(l,2,3,4-四氫吖啶-9-胺基)己胺基)甲基)苯基)-7,7'_二 甲氧基-4, 4' -二苯基[d] [1,3]二氧亞甲基-5, 5' -二羧酸酯。
[0034] 方法同實(shí)施例四,所不同的是用#_(1,2, 3, 4-四氫吖啶-9-氨基)己基-1,6-己 二胺代替N1-(1,2, 3, 4-四氫吖啶-9-氨基)丁基-1,4- 丁二胺,最終得無色油狀液體。
[0035] 產(chǎn)率:63 %,4NMR(400MHz,CDC13)S7. 99 (dd,J= 8. 5, 2. 9Hz,2H),7. 58-. 53 (m, 2H), 7. 38-7. 32 (m, 2H), 7. 30 (s, 1H), 6. 93 (d,J= 8. 5Hz, 2H), 6. 04-5. 95 (m, 4H), 3. 99 (s, 3H ),3. 91 (s, 3H), 3. 75 (s, 2H), 3. 69 (s, 3H), 3. 55 (t,J = 7. 2Hz, 2H), 3. 08 (s, 2H), 2. 66 (s, 2H ),2. 59 (t,J = 7. 1Hz, 2H), 1. 92-1. 86 (m, 4H), 1. 71-1. 64 (m, 2H), 1. 55-1. 48 (m, 2H), 1. 41- 1. 33(m, 4H). 13CNMR(100MHz,CDC13)S166. 28, 164. 52, 156. 80, 151. 86, 149. 81,147. 34, 14 7. 20, 145. 53, 142. 55, 142. 49, 138. 74, 138. 30, 137. 20, 129. 23, 129. 17, 126. 89, 123. 92, 1 23. 30, 123. 23, 122. 87, 121. 38, 119. 26, 114. 78, 112. 67, 112. 12, 111. 67, 111. 24, 102. 49, 102. 38, 56. 67, 56. 59, 53. 22, 51. 96, 49. 15, 49. 00, 32. 78, 31. 49, 29. 65, 26. 96, 26. 76, 24. 58, 22. 82, 22. 33.HRMS(ESI) :calcdfor[M+H]+ (C45H47N3010)requiresm/z790. 3340,found 790. 3324. 實(shí)施例六:
5-甲基-5'-(4-((8-(l,2,3,4-四氫吖啶-9-胺基)辛胺基)甲基)苯基)-7,7'-二 甲氧基-4, 4' -二苯基[d] [1,3]二氧亞甲基-5, 5' -二羧酸酯。
[0036] 方法同實(shí)施例四,所不同的是用#_(1,2, 3, 4-四氫吖啶-9-氨基)辛基-1,8-辛 二胺代替N1-(1,2, 3, 4-四氫吖啶-9-氨基)丁基-1,4- 丁二胺,最終得無色油狀液體。
[0037] 產(chǎn)率:55%/HNMR(400MHz,CDC13)S7. 97(t,J= 9. 0Hz,2H),7. 60-7. 52(m,2H), 7, 37-7. 31 (m, 2H), 7. 29 (d,J= 4. 5Hz, 2H), 6. 93 (d,J= 8. 4Hz, 2H), 6. 03-5. 95 (m, 4H), 3. 98 (s, 3H), 3. 91 (s, 3H), 3. 74 (s, 2H), 3. 69 (s, 3H), 3. 52 (t,J= 7. 2Hz, 2H), 3. 07 (s, 2H), 2. 67 (s, 2H), 2. 58 (t,J= 7. 2Hz, 2H), 1. 89 (s, 4H), 1. 70-1. 61 (m, 2H), 1. 49-1. 47 (m, 2H), 1. 3 8-1. 27(m, 8H).13CNMR(100MHz,CDC13)S166. 28, 164. 53, 157. 38, 151. 51,149. 74, 147. 34 ,147. 21, 146. 24, 142. 55, 142. 49, 138. 73, 138. 31, 137. 55, 129. 13, 128. 85, 127. 54, 123. 7 8, 123. 30, 123. 12, 122. 91, 121. 34, 119. 61, 115. 11, 112. 66, 112. 13, 111. 66, 111. 25, 102. 48, 102. 38, 56. 66, 56. 59, 53. 30, 51. 95, 49. 35, 49. 27, 33. 22, 31. 65, 29. 87, 29. 40, 29. 26, 27. 19, 26. 84, 24. 64, 22. 92, 22. 51.HRMS(ESI) :calcdfor[M+H]+ (C47H51N3010)requiresm/z 818. 3653,found818. 3634. 實(shí)施例七:
5-甲基-5'-(3-((4-(l,2,3,4-四氫吖啶-9-胺基)丁胺基)甲基)苯基)-7,7'_二 甲氧基-4, 4' -二苯基[d] [1,3]二氧亞甲基-5, 5' -二羧酸酯。
[0038] 方法同實(shí)施例四,所不同的是用間羥基苯甲醛代替對(duì)羥基苯甲醛,最終得無色油 狀液體。
[0039] 產(chǎn)率:47 %,NMR(400MHz,CDC13)S7. 92 (dd,J= 17. 7, 8. 4Hz,2H),7. 59-7. 50 ( m, 2H), 7. 39-7. 30 (m, 2H), 7. 27 (s, 2H), 7. 12 (d,J= 7. 4Hz, 1H), 6. 98 (s, 1H), 6. 87 (d,J= 7. 6Hz, 1H), 6. 00 (d,J= 14. 5Hz, 4H), 3. 98 (s, 3H), 3. 90 (s, 3H), 3. 74 (s, 2H), 3. 69 (s, 3H), 3 .48 (t,J= 6. 8Hz, 2H), 3. 05 (s, 2H), 2. 65 (dd,J= 16. 5, 9. 7Hz, 4H), 1. 89 (s, 4H), 1. 72-1. 67(m, 2H), 1. 62-1. 55(m, 2H), 1. 25(s, 2H).13CNMR(100MHz,CDC13)S166. 30, 164. 49, 158. 4 9, 150. 98, 150. 75, 147. 47, 147. 34, 147. 20, 142. 56, 142. 50, 142. 13, 138. 75, 138. 33, 129. 32, 128. 72, 128. 30, 125. 29, 123. 65, 123. 28, 122. 84, 121. 09, 120. 29, 119. 99, 116. 01, 112 .73, 112. 13, 111. 62, 111. 23, 102. 51, 102. 41, 100. 00, 56. 65, 56. 57, 53. 59, 51. 97, 49. 36, 48. 97, 34. 05, 29. 50, 27. 56, 24. 90, 23. 09, 22. 81.HRMS(ESI):calcdfor[M+H]+ (C43H43N3010) requiresm/z762. 3027,found762.3008. 實(shí)施例八:
5-甲基-5'-(3-((6-(l,2,3,4-四氫吖啶-9-胺基)己胺基)甲基)苯基)-7,7'_二 甲氧基-4, 4' -二苯基[d] [1,3]二氧亞甲基-5, 5' -二羧酸酯。
[0040] 方法同實(shí)施例四,所不同的是用間羥基苯甲醛代替對(duì)羥基苯甲醛, #-(1,2, 3, 4-四氫吖啶-9-氨基)己基-1,6-己二胺代替#-(1,2, 3, 4-四氫吖啶-9-氨 基)丁基_1,4- 丁二胺,最終得無色油狀液體。
[0041] 產(chǎn)率:63 %/HMMR(400MHz,CDC13)S7. 94(d,J= 8. 3Hz,1H),7. 89(d,J =8. 4Hz, 1H), 7. 56 (s, 1H), 7. 52 (t,J= 7. 6Hz, 1H), 7. 36 (s, 1H), 7. 32 (d,J= 8. 1Hz, 1H), 7. 26(t,J = 7. 9Hz, 1H), 7. 12(d,J= 7. 7Hz, 1H), 6. 99 (s, 1H), 6. 87 (dd,J = 8. 0, 1. 5Hz, 1H), 5. 99 (d,J = 9. 9Hz, 4H), 3. 97 (s, 3H), 3. 89 (s, 3H), 3. 73 (s, 2H), 3. 69 (s, 3 H), 3. 45 (t,J= 7. 2Hz, 2H), 3. 04 (d,J= 6. 0Hz, 2H), 2. 67 (t,J= 5. 3Hz, 2H), 2. 57 (t,J= 7. 1Hz, 2H), 1. 90-1. 88 (m, 4H), 1. 67-1. 58 (m, 2H), 1. 51-1. 44 (m, 2H), 1. 41-1. 29 (m, 4H).13C NMR(100MHz,CDC13)S166. 28, 164. 48, 158. 43, 150. 96, 150. 76, 147. 50, 147. 36, 147. 22, 14 2. 54, 142. 49, 142. 33, 138. 73, 138. 33, 129. 24, 128. 74, 128. 25, 125. 28, 12
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