一種基于離子液體的脂肪酸糖酯的合成方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及脂肪酸糖酯合成領(lǐng)域，尤其涉及一種基于離子液體的脂肪酸糖酯的合 成方法。
【背景技術(shù)】
[0002] 脂肪酸糖酯是由糖作為親水部分和脂肪酸作為疏水部分組成的非離子型生物表 面活性劑，它的這兩個(gè)組分都是天然可再生資源，所以脂肪酸糖酯具有生物可降解性、生物 相容性和無(wú)毒，無(wú)味，無(wú)刺激性等優(yōu)良的特性，已廣泛用于食品、化妝品和制藥行業(yè)。
[0003] 目前工業(yè)生產(chǎn)中糖酯合成主要采用化學(xué)合成法，但其具有反應(yīng)條件苛刻（需高溫 高壓或強(qiáng)酸強(qiáng)堿)、產(chǎn)物特異性差，伴隨有副反應(yīng)的發(fā)生和各種形式衍生物的生成等缺點(diǎn)。 尤其需要指出的是，合成反應(yīng)需要使用揮發(fā)性有機(jī)溶劑作為反應(yīng)介質(zhì)，不僅無(wú)法溶解極性 相反的兩個(gè)反應(yīng)物(糖和脂肪酸)，而且還存在環(huán)境污染等問(wèn)題?；瘜W(xué)合成所需用到的化學(xué) 催化效率不高，需要高溫高壓等反應(yīng)條件，也不利于節(jié)能環(huán)保。因此，改進(jìn)現(xiàn)有技術(shù)、引入對(duì) 環(huán)境友好的溶劑和催化劑進(jìn)行脂肪酸糖酯的合成，是非常必要的。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0004] 鑒于上述現(xiàn)有技術(shù)的不足，本發(fā)明的目的在于提供一種在離子液體中進(jìn)行脂肪酸 糖酯合成的方法，旨在解決現(xiàn)有脂肪酸糖酯合成方法中反應(yīng)條件苛刻、伴有副反應(yīng)發(fā)生和 衍生物生成以及帶來(lái)環(huán)境污染等問(wèn)題。本合成方法反應(yīng)條件溫和，產(chǎn)物專一，所用溶劑(季 銨鹽離子液體）對(duì)環(huán)境友好，而且既充當(dāng)反應(yīng)介質(zhì)又充當(dāng)催化劑。
[0005] 本發(fā)明的技術(shù)方案如下： 一種基于離子液體的脂肪酸糖酯的合成方法，其中，包括步驟： 以[NBu4] [Ac]作為反應(yīng)介質(zhì)，將脂肪酸或脂肪酸酯與帶有羥基的糖類按照摩爾比1:3~4:1加入到上述反應(yīng)介質(zhì)中，混合3~7分鐘后，反應(yīng)4~48h制得脂肪酸糖酯。
[0006]所述的基于離子液體的脂肪酸糖酯的合成方法，其中，反應(yīng)溫度為40~70°C。
[0007] 所述的基于離子液體的脂肪酸糖酯的合成方法，其中，以質(zhì)量分?jǐn)?shù)計(jì)，反應(yīng)介質(zhì)的 水含量大于16%。
[0008]所述的基于離子液體的脂肪酸糖酯的合成方法，其中，當(dāng)采用離子液體作為反應(yīng) 介質(zhì)時(shí)，通過(guò)HPLC制備柱進(jìn)行制備，再經(jīng)過(guò)真空離心干燥機(jī)60°C下濃縮，4h后得到白色固 體，即為脂肪酸糖酯。
[0009]所述的基于離子液體的脂肪酸糖酯的合成方法，其中，采用[NBu4] [Ac]與叔戊醇 雙溶劑作為反應(yīng)介質(zhì)。
[0010]所述的基于離子液體的脂肪酸糖酯的合成方法，其特征在于，所述[NBu4] [Ac]與 叔戊醇的體積比為〇. 3/0. 7。
[0011] 所述的基于離子液體的脂肪酸糖酯的合成方法，其中，脂肪酸或脂肪酸酯與帶有 羥基的糖類的摩爾比為1:1。
[0012] 有益效果：本發(fā)明通過(guò)在離子液體系統(tǒng)中，對(duì)反應(yīng)條件進(jìn)行了設(shè)計(jì)和優(yōu)化，簡(jiǎn)化糖 酯合成、純化工藝，提高了效率。
【附圖說(shuō)明】
[0013] 圖1為本發(fā)明實(shí)施例1加酶體系與不加酶體系的脂肪酸糖脂轉(zhuǎn)化率對(duì)比示意圖。
[0014] 圖2為本發(fā)明實(shí)施例1加酶體系與不加酶體系的月桂酸濃度對(duì)比示意圖。
[0015]圖3為本發(fā)明實(shí)施例2不同水分含量條件下的轉(zhuǎn)化率對(duì)比示意圖。
[0016] 圖4為本發(fā)明實(shí)施例3不同雙溶劑比例條件下的轉(zhuǎn)化率對(duì)比示意圖。
[0017] 圖5為本發(fā)明實(shí)施例4不同酶量條件下的轉(zhuǎn)化率對(duì)比示意圖。
[0018] 圖6為本發(fā)明實(shí)施例4不同酶量條件下的月桂酸濃度對(duì)比示意圖。
[0019]圖7為本發(fā)明實(shí)施例5不同反應(yīng)溫度條件下的轉(zhuǎn)化率對(duì)比示意圖。
[0020] 圖8為本發(fā)明實(shí)施例5不同反應(yīng)溫度條件下的月桂酸濃度對(duì)比示意圖。
[0021]圖9為本發(fā)明實(shí)施例6[匪e4] [Ac]作為溶劑時(shí)不同水分含量條件下的轉(zhuǎn)化率對(duì)比 示意圖。
[0022] 圖10為本發(fā)明實(shí)施例7 [NEt4] [Ac]作為溶劑時(shí)不同水分含量條件下的轉(zhuǎn)化率對(duì) 比示意圖。
[0023] 圖11為本發(fā)明實(shí)施例8不同離子液體條件下的轉(zhuǎn)化率對(duì)比示意圖。
【具體實(shí)施方式】
[0024] 本發(fā)明提供一種基于離子液體的脂肪酸糖酯的合成方法，為使本發(fā)明的目的、技 術(shù)方案及效果更加清楚、明確，以下對(duì)本發(fā)明進(jìn)一步詳細(xì)說(shuō)明。應(yīng)當(dāng)理解，此處所描述的具 體實(shí)施例僅僅用以解釋本發(fā)明，并不用于限定本發(fā)明。
[0025] 本發(fā)明所提供的一種基于離子液體的脂肪酸糖酯的合成方法，其包括步驟： 以[NBu4] [Ac]作為反應(yīng)介質(zhì)，將脂肪酸或脂肪酸酯與帶有羥基的糖類按照摩爾比 1:3~4:1加入到上述反應(yīng)介質(zhì)中，混合3~7分鐘后，反應(yīng)4~48h制得脂肪酸糖酯。
[0026] 本發(fā)明所采用的離子液體采用[NMe4] [Ac](四甲基銨醋酸鹽)、[NEt4] [Ac](四乙 基銨醋酸鹽）或者[NBu4] [Ac](四丁基銨醋酸鹽)。
[0027] 其中，帶有羥基的糖類優(yōu)選為無(wú)水葡萄糖（Glc)，當(dāng)然，亦可選擇例如果糖、甘露 糖、蔗糖、麥芽糖等，均可實(shí)現(xiàn)本發(fā)明的目的。
[0028] 其中的酸可以是脂肪酸，例如各種長(zhǎng)鏈飽和或不飽和脂肪酸，但更優(yōu)選的是月桂 酸，脂肪酸酯類可以是脂肪酸甲酯、脂肪酸乙酯等，但更優(yōu)選的是月桂酸乙烯酯（VL)，其可 有效提尚轉(zhuǎn)化率。
[0029] 本發(fā)明所采用的反應(yīng)體系，其可以選用[NBu4] [Ac]單獨(dú)作為反應(yīng)介質(zhì)，亦可選用 [NBu4] [Ac]與叔戊醇雙溶劑作為反應(yīng)介質(zhì)。
[0030] 下面對(duì)本發(fā)明的反應(yīng)體系進(jìn)行具體說(shuō)明。
[0031] 1、[NBu4] [Ac]催化脂肪酸糖酯活性的驗(yàn)證 向[NBu4] [Ac]中加入適量的去離子水，使其呈液體狀，并保證其水分含量為16%;取配 制好的ImUNBu4] [Ac]溶液于5mLEP管中，底物摩爾比（VL/Glc，Glc:0. 3M)1 :1，按照如下 的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)(見(jiàn)表1)，進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，反應(yīng)24h后，加入2mLDMS0,稀釋3倍，進(jìn)行高效液相檢測(cè)。
[0032] 表I.[NBuJ[Ac]催化功能的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種基于離子液體的脂肪酸糖酯的合成方法，其特征在于，包括步驟： 以[NBu4] [Ac]作為反應(yīng)介質(zhì)，將脂肪酸或脂肪酸酯與帶有羥基的糖類按照摩爾比 1:3~4:1加入到上述反應(yīng)介質(zhì)中，混合3~7分鐘后，反應(yīng)4~48h制得脂肪酸糖酯。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的基于離子液體的脂肪酸糖酯的合成方法，其特征在于，反應(yīng) 溫度為40~70°C。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的基于離子液體的脂肪酸糖酯的合成方法，其特征在于，以質(zhì) 量分?jǐn)?shù)計(jì)，反應(yīng)介質(zhì)的水含量大于16%。
4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的基于離子液體的脂肪酸糖酯的合成方法，其特征在于，當(dāng)采 用離子液體作為反應(yīng)介質(zhì)時(shí)，通過(guò)HPLC制備柱進(jìn)行制備，再經(jīng)過(guò)真空離心干燥機(jī)60°C下 濃縮，4h后得到白色固體，即為脂肪酸糖酯。
5. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的基于離子液體的脂肪酸糖酯的合成方法，其特征在于，采用 [NBu4] [Ac]與叔戊醇雙溶劑作為反應(yīng)介質(zhì)。
6. 根據(jù)權(quán)利要求5所述的基于離子液體的脂肪酸糖酯的合成方法，其特征在于，所述 [NBu4] [Ac]與叔戊醇的體積比為0? 3/0. 7。
7. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的基于離子液體的脂肪酸糖酯的合成方法，其特征在于，脂肪 酸或脂肪酸酯與帶有羥基的糖類的摩爾比為1 :1。
【專利摘要】本發(fā)明公開一種基于離子液體的脂肪酸糖酯的合成方法，其中，包括步驟：以[NBu4][Ac]作為反應(yīng)介質(zhì)，將脂肪酸或脂肪酸酯與帶有羥基的糖類按照摩爾比1:3~4:1加入到上述反應(yīng)介質(zhì)中，混合3~7分鐘后，反應(yīng)4~48h制得脂肪酸糖酯。本發(fā)明通過(guò)在不加酶的離子液體系統(tǒng)中，對(duì)反應(yīng)條件進(jìn)行了設(shè)計(jì)和優(yōu)化，提高了底物、產(chǎn)物溶解度，提高糖酯時(shí)空收率，并簡(jiǎn)化糖酯提純工藝，提高了效率。
【IPC分類】C07H13-06, C07H1-00
【公開號(hào)】CN104788508
【申請(qǐng)?zhí)枴緾N201510123426
【發(fā)明人】楊縝, 林曉生
【申請(qǐng)人】深圳大學(xué)
【公開日】2015年7月22日
【申請(qǐng)日】2015年3月20日