一種鄰甲酰胺基苯甲酰胺衍生物、其制備方法以及一種殺蟲劑的制作方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及農(nóng)藥制劑領(lǐng)域,尤其涉及一種鄰甲酰胺基苯甲酰胺衍生物、其制備方 法以及一種殺蟲劑。
【背景技術(shù)】
[0002] 2000年,美國杜邦公司以日本農(nóng)藥株式會社開發(fā)的鄰苯二甲酰胺類化合物氟蟲 酰胺(Flubendiamide)為先導(dǎo),發(fā)現(xiàn)鄰甲酰胺基苯甲酰胺類化合物是一類高效、低毒的殺 蟲劑。通過結(jié)構(gòu)修飾和構(gòu)效關(guān)系研宄,先后篩選合成出兩個高活性化合物氯蟲苯甲酰胺 (Chlorantraniliprole)和氰蟲酰胺(Cyantraniliprole)。該類殺蟲劑具有廣譜、毒性低、 殘效期長及環(huán)境友好等特點(diǎn),是防治鱗翅目害蟲的高效殺蟲劑。
[0003]
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種鄰甲酰胺基苯甲酰胺衍生物,具有式(I)所示結(jié)構(gòu):
其中,&選自H、F、C1 或 ;R2選自H、F、C1、I或CH3;R3選自H、F、Cl、fo或勵2;1?4選 自H、F、Cl、Br或I;且札、馬、1?3和R4中的至少一個為F。
2. -種權(quán)利要求1所述的鄰甲酰胺基苯甲酰胺衍生物的制備方法,包括: 在非質(zhì)子性溶劑中,將式(II)所示的吡唑羧酸化合物與式(III)所示的甲酰胺化合 物在縛酸劑及烷基磺酰氯存在的條件下進(jìn)行反應(yīng),得到式(I)所示的鄰甲酰胺基苯甲酰 胺衍生物;
其中,&選自H、F、C1 或 ;R2選自H、F、C1、I或CH3;R3選自H、F、Cl、fo或勵2;1?4選 自H、F、Cl、Br或I;且札、馬、1?3和R4中的至少一個為F。
3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法,其特征在于,所述非質(zhì)子性溶劑選自二氯甲烷、氯 仿、乙腈、丙酮、丁酮、甲苯、乙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺和四氫呋喃中的任意一種或多種; 所述縛酸劑選自三乙胺、三丁胺、N,N-二異丙基乙基胺、吡啶、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶、碳 酸鉀、碳酸鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈉、叔丁醇鈉和叔丁醇鉀中的任意一種或多種;所述烷基磺 酰氯選自甲基磺酰氯。
4. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法,其特征在于,所述式(II)所示的吡唑羧酸化合物 按照以下方法制備: A) 將式(IV)所示的吡啶衍生物與水合肼進(jìn)行反應(yīng),得到式(V)所示化合物; B) 將式(V)所示化合物與馬來酸二乙酯進(jìn)行反應(yīng),得到式(VI)所示化合物; C) 將式(VI)所示化合物與三溴氧膦進(jìn)行反應(yīng),得到式(VE)所示化合物; D) 將式(VE)所示化合物進(jìn)行氧化反應(yīng),得到式(麗)所示化合物; E)將式(W)所示化合物進(jìn)行水解,得到式(II)所示的吡唑羧酸化合物;
其中,&選自H、F、C1 或 ;R2選自H、F、C1、I或CH3;R3選自H、F、Cl、fo或勵2;1?4選 自H、F、Cl、Br或I;且札、馬、1?3和R4中的至少一個為F;X選自F、C1或Br。
5. -種殺蟲劑,包括式(I)結(jié)構(gòu)所示的鄰甲酰胺基苯甲酰胺衍生物:
其中,&選自H、F、C1 或 ;R2選自H、F、C1、I或CH3;R3選自H、F、Cl、fo或勵2;1?4選 自H、F、Cl、Br或I;且札、馬、1?3和R4中的至少一個為F。
6. 根據(jù)權(quán)利要求5所述的殺蟲劑,其特征在于,所述殺蟲劑的劑型為懸浮劑、乳油、可 濕性粉劑、水分散粒劑、微乳劑或水乳劑。
7. 根據(jù)權(quán)利要求5所述的殺蟲劑,其特征在于,所述式(I)結(jié)構(gòu)所示的鄰甲酰胺基苯 甲酰胺衍生物的濃度為〇. 5wt%?95wt%。
8. 根據(jù)權(quán)利要求5所述的殺蟲劑,其特征在于,所述殺蟲劑還包括農(nóng)藥制劑上可以接 受的輔料。
9. 權(quán)利要求5所述的殺蟲劑在制備防治鱗翅目害蟲和同翅目害蟲的藥物中的應(yīng)用。
【專利摘要】一種鄰甲酰胺基苯甲酰胺衍生物、其制備方法以及種殺蟲劑,本發(fā)明提供了種具有式(Ⅰ)所示結(jié)構(gòu)的鄰甲酰胺基苯甲酰胺衍生物。以其制備的殺蟲劑,對農(nóng)業(yè)、林業(yè)等常見害蟲具有廣譜、高活性、持效期長等特點(diǎn),除在防治棉鈴蟲、小菜蛾、甜菜夜蛾等鱗翅目害蟲方面具有很好的效果外,其在防治棉蚜等同翅目害蟲上也具有很好的應(yīng)用前景,因此在防治害蟲過程中,可作為活性成份單獨(dú)使用,無需與其他殺蟲劑復(fù)配。
【IPC分類】A01N43-56, A01P7-04, C07D401-04
【公開號】CN104557860
【申請?zhí)枴緾N201510061171
【發(fā)明人】朱建民, 余神鑾, 李巧軍, 劉春杰, 范曉棠, 姜哲, 徐亞卿
【申請人】浙江新安化工集團(tuán)股份有限公司
【公開日】2015年4月29日
【申請日】2015年2月5日