本披露涉及合成5-氯-2-((乙氧基羰基)氨基)-3-甲基苯甲酸及其衍生物的方法。通過本文所披露的方法制備的化合物特別地可用于制備某些作為殺蟲劑受關(guān)注的鄰氨基苯甲酰胺化合物，例如像殺蟲劑氯蟲苯甲酰胺和氰蟲酰胺。

背景技術(shù)：

1、本披露提供了可用于制備5-氯-2-((乙氧基羰基)氨基)-3-甲基苯甲酸及其衍生物的新穎方法。制備5-氯-2-((乙氧基羰基)氨基)-3-甲基苯甲酸的方法是本領(lǐng)域已知的，例如美國專利申請?zhí)?,153,844中描述的那些。然而，這些已知的方法昂貴且浪費。

2、在此種已知的方法中，氯氣是由30％過氧化氫和37％鹽酸現(xiàn)場生產(chǎn)的。反應速率由過氧化氫的劑量速率控制。通常，反應在30℃-35℃下在乙酸溶液中進行3-5小時。反應后，產(chǎn)物由大量水稀釋反應混合物而得到，因此產(chǎn)生大量廢水。乙酸殘留在廢水中且難以回收。

3、與常規(guī)方法相比，本披露方法的益處眾多并且包括改進的廢物減少、溶劑的回收和/或再循環(huán)以及成本降低。

技術(shù)實現(xiàn)思路

1、在一個方面，本文提供了一種制備具有式(ii)的化合物的方法

2、

3、其中r3是ch3或cl；

4、r4是c1-c6烷基或c3-c6烯基，各自任選地被最多3個鹵素和最多1個苯基取代；并且

5、x是cl或br，該方法包括：

6、(i)形成混合物，該混合物包含：

7、a)具有式(i)的化合物

8、

9、其中r1是ch3或cl；并且

10、r2是c1-c6烷基或c3-c6烯基，各自任選地被最多3個鹵素和最多1個苯基取代；和

11、b)水性溶劑，其中水性溶劑以小于或等于約90％v/v的濃度存在；

12、(ii)向混合物中引入鹵化劑；

13、(iii)任選地從混合物中除去鹵化劑；以及

14、(iv)任選地將混合物冷卻至在從約0℃至約5℃范圍內(nèi)的溫度。

1.一種制備具有式(ii)的化合物的方法

2.如權(quán)利要求1所述的方法，其中，r3和x各自是cl。

3.如權(quán)利要求1-2中任一項所述的方法，其中，r3是ch3并且x是cl。

4.如權(quán)利要求1-3中任一項所述的方法，其中，r4是c1-c2烷基。

5.如權(quán)利要求1-4中任一項所述的方法，其中，r1是ch3。

6.如權(quán)利要求1-5中任一項所述的方法，其中，r2是c1-c2烷基。

7.如權(quán)利要求1-6中任一項所述的方法，其中，r3是ch3，x是cl，并且r4是乙基。

8.如權(quán)利要求1-7中任一項所述的方法，其中，該水性溶劑以小于或等于約85％v/v的濃度存在。

9.如權(quán)利要求1-8中任一項所述的方法，其中，該水性溶劑以小于或等于約80％v/v的濃度存在。

10.如權(quán)利要求1-9中任一項所述的方法，其中，該水性溶劑是乙酸的水溶液。

11.如權(quán)利要求1-10中任一項所述的方法，其中，該水性溶劑不包含過氧化氫。

12.如權(quán)利要求1-11中任一項所述的方法，其中，該水性溶劑包含回收的和/或再循環(huán)的水性溶劑。

13.如權(quán)利要求1-12中任一項所述的方法，其中，該鹵化劑是氯化劑或溴化劑。

14.如權(quán)利要求1-13中任一項所述的方法，其中，該鹵化劑選自cl2、br2、及其組合。

15.如權(quán)利要求1-14中任一項所述的方法，其中，向該混合物中引入鹵化劑的該方法步驟包括在約0℃至約35℃范圍內(nèi)的溫度下向該混合物中引入該鹵化劑。

16.如權(quán)利要求1-15中任一項所述的方法，其中，引入鹵化劑的該方法步驟包括鼓入氣態(tài)cl2或br2。

17.如權(quán)利要求16所述的方法，其中，引入鹵化劑的該方法步驟包括在約1、2、3、4、5或6小時的時間段內(nèi)鼓入氣態(tài)cl2或br2。

18.如權(quán)利要求1-17中任一項所述的方法，其中，從該混合物中除去該鹵化劑的該方法步驟包括使n2鼓泡通過該混合物。

19.如權(quán)利要求1-18中任一項所述的方法，其中，該方法產(chǎn)生固體產(chǎn)物，并且其中該方法進一步包括過濾和/或洗滌該固體產(chǎn)物的方法步驟。

20.如權(quán)利要求1-19中任一項所述的方法，其中，該方法進一步包括回收和/或再循環(huán)該水性溶劑的方法步驟。

21.如權(quán)利要求1-20中任一項所述的方法，其中，該方法進一步包括回收和/或再循環(huán)母液的步驟的方法。