本申請要求于2015年2月16日向韓國知識產(chǎn)權(quán)局提交的韓國專利申請第10-2015-0023506號的優(yōu)先權(quán)和權(quán)益，其全部內(nèi)容通過引用并入本文。

本說明書涉及雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物和包含其的有機(jī)發(fā)光器件。

背景技術(shù)：

有機(jī)發(fā)光現(xiàn)象通常是指使用有機(jī)材料將電能轉(zhuǎn)換成光能的現(xiàn)象。使用有機(jī)發(fā)光現(xiàn)象的有機(jī)發(fā)光器件通常具有包括陽極、陰極和在其之間的有機(jī)材料層的結(jié)構(gòu)。在此，有機(jī)材料層通常形成為由不同材料形成的多層結(jié)構(gòu)，以提高有機(jī)發(fā)光器件的效率和穩(wěn)定性，并且例如，可以由空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層、電子注入層等形成。當(dāng)在這樣的有機(jī)發(fā)光器件結(jié)構(gòu)中的兩個電極之間施加電壓時，空穴和電子分別從陽極和陰極注入有機(jī)材料層，當(dāng)注入的空穴和電子相遇時形成激子，并且當(dāng)這些激子回落到基態(tài)時發(fā)光。

一直需要開發(fā)用于這種有機(jī)發(fā)光器件的新材料。

專利文件

國際專利申請?zhí)卦S公開第2003-012890號。

技術(shù)實現(xiàn)要素：

技術(shù)問題

本說明書提供了雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物和包含其的有機(jī)發(fā)光器件。

技術(shù)方案

本說明書的一個實施方案提供了由以下化學(xué)式1表示的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物。

[化學(xué)式1]

在化學(xué)式1中，

r1由以下化學(xué)式a至化學(xué)式c中的任一種表示。

[化學(xué)式a]

[化學(xué)式b]

[化學(xué)式c]

在化學(xué)式a至化學(xué)式c中，

x1至x3彼此相同或不同，并且各自獨立地為ch或n，

x1至x3中的至少一個為n，

x4為o、s或nar5，

l1至l3彼此相同或不同，并且各自獨立地為直接鍵；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有6至30個碳原子的單環(huán)或多環(huán)亞芳基；或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有2至30個碳原子的亞雜芳基，

ar1至ar5彼此相同或不同，并且各自獨立地選自經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有6至30個碳原子的單環(huán)或多環(huán)芳基；以及經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有2至30個碳原子的雜芳基，并且

cy1為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有3至30個碳原子的單環(huán)或多環(huán)烴環(huán)；或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有2至30個碳原子的單環(huán)或多環(huán)雜環(huán)。

本發(fā)明的另一個實施方案提供了一種有機(jī)發(fā)光器件，其包括：陽極；設(shè)置成與所述陽極相對的陰極；以及設(shè)置在所述陽極與所述陰極之間的發(fā)光層和一個或更多個有機(jī)材料層，其中所述有機(jī)材料層的一個或更多個層和所述發(fā)光層包含由化學(xué)式1表示的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物。

有益效果

根據(jù)本發(fā)明的一個實施方案的化合物可以用作有機(jī)發(fā)光器件的有機(jī)材料層的材料，并且通過使用所述化合物，可以在有機(jī)發(fā)光器件中實現(xiàn)效率提高、低驅(qū)動電壓和/或壽命特性增強。

附圖說明

圖1是示出根據(jù)本說明書的一個實施方案的有機(jī)發(fā)光器件(10)的圖。

圖2是示出根據(jù)本說明書的另一個實施方案的有機(jī)發(fā)光器件(11)的圖。

最佳實施方式

下文中，將對本說明書進(jìn)行更詳細(xì)的描述。

本說明書提供了由化學(xué)式1表示的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物。

在本說明書中，除非特別說明與此相反，否則某些部分“包含”或“包括”某些組分的描述意指能夠還包含另外的組分，并且不排除另外的組分。

在本說明書中，一個構(gòu)件置于另一構(gòu)件“上”的描述不僅包括一個構(gòu)件與另一個構(gòu)件鄰接的情況，還包括在兩個構(gòu)件之間存在又一構(gòu)件的情況。

在本說明書中，“相鄰”基團(tuán)可意指取代與相應(yīng)取代基所取代的原子直接連接的原子的取代基、空間上最接近相應(yīng)取代基的取代基、或者取代相應(yīng)取代基所取代的原子的另一個取代基。例如，苯環(huán)中取代鄰位的兩個取代基以及脂肪族環(huán)中取代同一碳的兩個取代基可以解釋為“相鄰”基團(tuán)。

以下描述了取代基的實例，然而，取代基不限于此。

術(shù)語“取代”意指將化合物中與碳原子鍵合的氫原子變成另一取代基，并且取代位置沒有限制，只要其是氫原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且當(dāng)兩個或更多個取代基取代時，兩個或更多個取代基可以彼此相同或不同。

本說明書中的術(shù)語“經(jīng)取代或未經(jīng)取代的”意指經(jīng)選自以下的一個、兩個或更多個取代基取代：氘；鹵素基團(tuán)；腈基；硝基；酰亞胺基；酰胺基；羰基；酯基；羥基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)烷基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳氧基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基硫基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基硫基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基磺?；?；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基磺?；?；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烯基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的硼基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的胺基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基膦基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的氧化膦基團(tuán)；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基；和經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基，或者經(jīng)連接有上述取代基中的兩個或更多個取代基的取代基取代，或者沒有取代基。例如，“連接有兩個或更多個取代基的取代基”可包括聯(lián)苯基。換言之，聯(lián)苯基可為芳基，或者可理解為連接有兩個苯基的取代基。

在本說明書中，意指與另一個取代基鍵合的位點或鍵合位點。

在本說明書中，鹵素基團(tuán)可包括氟、氯、溴或碘。

在本說明書中，酰亞胺基的碳原子數(shù)沒有特別限制，但是優(yōu)選為1至30。具體地，可以包括具有諸如以下的結(jié)構(gòu)的化合物，但是酰亞胺基不限于此。

在本說明書中，在酰胺基中，酰胺基的氮可被具有1至30個碳原子的線性、支化或環(huán)狀烷基或者具有6至30個碳原子的芳基取代。具體地，可以包括具有以下結(jié)構(gòu)式的化合物，但是酰胺基不限于此。

在本說明書中，羰基的碳原子數(shù)沒有特別限制，但是優(yōu)選為1至30。具體地，可以包括具有諸如以下的結(jié)構(gòu)的化合物，但是羰基不限于此。

在本說明書中，在酯基中，酯基的氧可被具有1至25個碳原子的線性、支化或環(huán)狀烷基或者具有6至30個碳原子的芳基取代。具體地，可以包括具有以下結(jié)構(gòu)式的化合物，但是酯基不限于此。

在本說明書中，烷基可為線性的或支化的，并且碳原子數(shù)沒有特別限制，但是優(yōu)選為1至30。其具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。

在本說明書中，環(huán)烷基沒有特別限制，但是優(yōu)選具有3至30個碳原子，并且其具體實例可包括環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、3-甲基環(huán)戊基、2,3-二甲基環(huán)戊基、環(huán)己基、3-甲基環(huán)己基、4-甲基環(huán)己基、2,3-二甲基環(huán)己基、3,4,5-三甲基環(huán)己基、4-叔丁基環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基等，但不限于此。

在本說明書中，烷氧基可為線性的、支化的或環(huán)狀的。烷氧基的碳原子數(shù)沒有特別限制，但是優(yōu)選為1至30。其具體實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基(isopropoxy)、異丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、芐氧基、對甲基芐氧基等，但不限于此。

在本說明書中，胺基可選自-nh2；烷基胺基；n-烷基芳基胺基；芳基胺基；n-芳基雜芳基胺基；n-烷基雜芳基胺基和雜芳基胺基，并且碳原子數(shù)雖然沒有特別限制，但是優(yōu)選為1至30。胺基的具體實例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯(lián)苯基胺基、蒽基胺基、n-9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、n-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、n-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、n-聯(lián)苯基芴基胺基、n-苯基芴基胺基、n-苯基螺環(huán)聯(lián)芴基胺基、n-聯(lián)苯基螺環(huán)聯(lián)芴基胺基、n-聯(lián)苯基二苯并呋喃基胺基、n-苯基菲基胺基、n-聯(lián)苯基菲基胺基、n-苯基二苯并呋喃基胺基、n-苯基聯(lián)苯基胺基、n-苯基咔唑基胺基、n-聯(lián)苯基咔唑基胺基、n-聯(lián)苯基二苯并噻吩基胺基、n-苯基二苯并噻吩基胺基、n-聯(lián)苯基萘基胺基、n-聯(lián)苯基三聯(lián)苯基胺基、n-苯基三聯(lián)苯基胺基、n-苯基萘基胺基、n-四聯(lián)苯基芴基胺基、n-三聯(lián)苯基芴基胺基、二芴基胺基、n-苯基苯并咔唑基胺基、n-聯(lián)苯基苯并咔唑基胺基、n-芴基咔唑基胺基等，但不限于此。

在本說明書中，n-烷基芳基胺基意指其中胺基的n經(jīng)烷基和芳基取代的胺基。

在本說明書中，n-芳基雜芳基胺基意指其中胺基的n經(jīng)芳基和雜芳基取代的胺基。

在本說明書中，n-烷基雜芳基胺基意指其中胺基的n經(jīng)烷基和雜芳基胺基取代的胺基。

在本說明書中，烷基胺基、n-烷基芳基胺基、n-烷基雜芳基胺基、烷基硫基和烷基磺?；械耐榛c上述的烷基的實例相同。具體地，烷基硫基可包括甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，烷基磺?；砂谆酋；?、乙磺酰基、丙磺酰基、丁磺?；?，然而，實例不限于此。

在本說明書中，烯基可為線性或支化的，并且雖然沒有特別限制，但是碳原子數(shù)優(yōu)選為2至30。其具體實例可包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。

在本說明書中，甲硅烷基的具體實例可包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。

在本說明書中，硼基可為-br100r101r102，并且在此，r100、r101和r102彼此相同或不同，并且可各自獨立地選自氫；氘；鹵素基團(tuán)；腈基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有3至30個碳原子的單環(huán)或多環(huán)環(huán)烷基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有1至30個碳原子的線性或支化烷基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有6至30個碳原子的單環(huán)或多環(huán)芳基；以及經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有2至30個碳原子的單環(huán)或多環(huán)雜芳基。

在本說明書中，氧化膦基團(tuán)的具體實例可包括二苯基氧化膦基團(tuán)、二萘基氧化膦基團(tuán)、二甲基氧化膦基團(tuán)等，但不限于此。

當(dāng)芳基為單環(huán)芳基時，碳原子數(shù)沒有特別限制，但是優(yōu)選為6至30。單環(huán)芳基的具體實例可包括苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、四聯(lián)苯基等，但不限于此。

當(dāng)芳基為多環(huán)芳基時，碳原子數(shù)沒有特別限制，但是優(yōu)選為10至30。多環(huán)芳基的具體實例可包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基、熒蒽基等，但不限于此。

在本說明書中，芴基可以是經(jīng)取代的，并且相鄰取代基可彼此鍵合形成環(huán)。

當(dāng)芴基經(jīng)取代時，可以包括等。

然而，化合物不限于此。

在本說明書中，芳氧基、芳基硫基、芳基磺?；?、n-烷基芳基胺基、n-芳基雜芳基胺基和芳基膦基中的芳基可以與上述的芳基的實例相同。芳氧基的具體實例可包括苯氧基、對甲苯氧基、間甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、對叔丁基苯氧基、3-聯(lián)苯氧基、4-聯(lián)苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，芳基硫基的具體實例可包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，芳基磺酰基的具體實例可包括苯磺?；?、對甲苯磺酰基等，然而，實例不限于此。

在本說明書中，芳基胺基的實例可包括經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二芳基胺基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可為單環(huán)芳基或多環(huán)芳基。包含兩個或更多個芳基的芳基胺基可包含單環(huán)芳基、多環(huán)芳基、或者單環(huán)芳基和多環(huán)芳基兩者。例如，芳基胺基中的芳基可選自上述的芳基的實例。

在本說明書中，雜芳基是包含一個或更多個不是碳的原子(即，雜原子)的基團(tuán)，并且具體地，雜原子可包括選自o、n、se、s等中的一種或更多種原子。碳原子數(shù)沒有特別限制，但是有利地為2至30，并且雜芳基可為單環(huán)或多環(huán)的。雜芳基的實例可包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、聯(lián)吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、異唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、苯并喹唑啉基、吲哚并芴基、吲哚并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并喹啉基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并呋喃基、吩嗪基等，但不限于此。

在本說明書中，雜芳基胺基的實例可包括經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二雜芳基胺基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三雜芳基胺基。包含兩個或更多個雜芳基的雜芳基胺基可包含單環(huán)雜芳基、多環(huán)雜芳基、或者單環(huán)雜芳基和多環(huán)雜芳基兩者。例如，雜芳基胺基中的雜芳基可選自上述的雜環(huán)基的實例。

在本說明書中，n-芳基雜芳基胺基和n-烷基雜芳基胺基中的雜芳基的實例與上述的雜芳基的實例相同。

在本說明書中，雜環(huán)基可為單環(huán)或多環(huán)的，可為芳香族的、脂肪族的、或者芳香族和脂肪族的稠環(huán)，并且可選自雜芳基的實例。

在本說明書中，亞芳基意指具有兩個鍵合位點的芳基，即二價基團(tuán)?？梢詰?yīng)用以上對芳基的描述，不同之處在于其各自是二價基團(tuán)。

在本說明書中，亞雜芳基意指具有兩個鍵合位點的雜芳基，即二價基團(tuán)?？梢詰?yīng)用以上對雜芳基的描述，不同之處在于其各自是二價基團(tuán)。

在本說明書中，烴環(huán)可為芳香族的、脂肪族的、或者芳香族和脂肪族的稠環(huán)，并且可選自環(huán)烷基或芳基的實例，不同之處在于其不是單價的。

在本說明書中，芳香族環(huán)可為單環(huán)或多環(huán)的，并且可選自芳基的實例，不同之處在于其不是單價的。

在本說明書中，雜環(huán)是包含一個或更多個不是碳的原子(即，雜原子)的基團(tuán)，并且具體地，雜原子可包括選自o、n、se、s等中的一種或更多種原子。雜環(huán)可為單環(huán)或多環(huán)的，可為芳香族的、脂肪族的、或者芳香族和脂肪族的稠環(huán)，并且可選自雜芳基的實例，不同之處在于其不是單價的。

根據(jù)本說明書的一個實施方案，由化學(xué)式1表示的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物可由以下化學(xué)式2至4中的任一種表示。

[化學(xué)式2]

[化學(xué)式3]

[化學(xué)式4]

在化學(xué)式2至4中，x1至x4、l1至l3、ar1至ar4和cy1的定義與化學(xué)式1中的相同。

根據(jù)本說明書的一個實施方案，由化學(xué)式1表示的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物可由以下化學(xué)式1-1至1-3中的任一種表示。

[化學(xué)式1-1]

[化學(xué)式1-2]

[化學(xué)式1-3]

在化學(xué)式1-1至化學(xué)式1-3中，r1的定義與化學(xué)式1中的相同。

根據(jù)本說明書的一個實施方案，由化學(xué)式1表示的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物可由以下化學(xué)式2-1至2-3中的任一種表示。

[化學(xué)式2-1]

[化學(xué)式2-2]

[化學(xué)式2-3]

在化學(xué)式2-1至化學(xué)式2-3中，l1、ar1和ar2的定義與化學(xué)式1中的相同。

根據(jù)本說明書的一個實施方案，在化學(xué)式1中，x1至x3彼此相同或不同且各自獨立地為ch或n，并且x1至x3中的至少一個為n。

根據(jù)本說明書的另一個實施方案，在化學(xué)式1中，x1至x3彼此相同或不同且各自獨立地為ch或n，并且x1至x3中的至少兩個為n。

根據(jù)本說明書的另一個實施方案，在化學(xué)式1中，x1至x3為n。

根據(jù)本說明書的一個實施方案，由化學(xué)式1表示的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物可由以下化學(xué)式3-1至3-4中的任一種表示。

[化學(xué)式3-1]

[化學(xué)式3-2]

[化學(xué)式3-3]

[化學(xué)式3-4]

在化學(xué)式3-1至3-4中，l2、ar3和ar4的定義與化學(xué)式1中的相同。

根據(jù)本說明書的一個實施方案，由化學(xué)式1表示的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物可由以下化學(xué)式3-5至3-16中的任一種表示。

[化學(xué)式3-5]

[化學(xué)式3-6]

[化學(xué)式3-7]

[化學(xué)式3-8]

[化學(xué)式3-9]

[化學(xué)式3-10]

[化學(xué)式3-11]

[化學(xué)式3-12]

[化學(xué)式3-13]

[化學(xué)式3-14]

[化學(xué)式3-15]

[化學(xué)式3-16]

在化學(xué)式3-5至3-16中，l2、ar3和ar4的定義與化學(xué)式1中的相同。

根據(jù)本說明書的一個實施方案，化學(xué)式1可由以下化學(xué)式4-1至化學(xué)式4-3中的任一種表示。

[化學(xué)式4-1]

[化學(xué)式4-2]

[化學(xué)式4-3]

在化學(xué)式4-1至化學(xué)式4-3中，x4、l3和cy1的定義與化學(xué)式1中的相同。

根據(jù)本說明書的一個實施方案，在化學(xué)式1中，cy1為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有3至30個碳原子的單環(huán)或多環(huán)烴環(huán)。

根據(jù)本說明書的一個實施方案，cy1為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有3至20個碳原子的單環(huán)或多環(huán)烴環(huán)。

根據(jù)本說明書的一個實施方案，cy1為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有3至10個碳原子的單環(huán)或多環(huán)烴環(huán)。

根據(jù)本說明書的一個實施方案，cy1為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯環(huán)。

根據(jù)本說明書的一個實施方案，cy1為苯環(huán)。

根據(jù)本說明書的一個實施方案，化學(xué)式1可由以下化學(xué)式4-4表示。

[化學(xué)式4-4]

在化學(xué)式4-4中，x4和l3的定義與化學(xué)式1中的相同。

根據(jù)本說明書的一個實施方案，由化學(xué)式1表示的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物可由以下化學(xué)式4-5至4-7中的任一種表示。

[化學(xué)式4-5]

[化學(xué)式4-6]

[化學(xué)式4-7]

在化學(xué)式4-5至化學(xué)式4-7中，x4和l3的定義與化學(xué)式1中的相同。

根據(jù)本說明書的一個實施方案，在化學(xué)式1中，l1至l3彼此相同或不同，并且各自獨立地為直接鍵；或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有6至20個碳原子的單環(huán)或多環(huán)亞芳基。

根據(jù)本說明書的一個實施方案，l1至l3彼此相同或不同，并且各自獨立地為直接鍵；或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有6至15個碳原子的單環(huán)或多環(huán)亞芳基。

根據(jù)本說明書的一個實施方案，l1至l3彼此相同或不同，并且各自獨立地為直接鍵；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞苯基；或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞聯(lián)苯基。

根據(jù)本說明書的一個實施方案，l1至l3彼此相同或不同，并且各自獨立地為直接鍵；亞苯基；或者亞聯(lián)苯基。

根據(jù)本說明書的一個實施方案，在化學(xué)式1中，ar1至ar5彼此相同或不同，并且各自獨立地選自經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有6至25個碳原子的單環(huán)或多環(huán)芳基；以及經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有2至25個碳原子的雜芳基。

根據(jù)本說明書的一個實施方案，ar1至ar5彼此相同或不同，并且各自獨立地選自經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的萘基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三聯(lián)苯基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的四聯(lián)苯基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芴基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的菲基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三亞苯基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并噻吩基；以及經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并呋喃基。

根據(jù)本說明書的一個實施方案，ar1至ar5彼此相同或不同，并且各自獨立地選自苯基；聯(lián)苯基；萘基；三聯(lián)苯基；四聯(lián)苯基；芴基；菲基；三亞苯基；二苯并噻吩基；和二苯并呋喃基，并且

ar1至ar5可未經(jīng)取代或者經(jīng)選自以下的一個或更多個取代：氘；氟基團(tuán)；腈基；甲基；苯基；聯(lián)苯基；萘基；芴基；菲基；二苯并噻吩基；二苯并呋喃基；咔唑基；苯并咔唑基；二苯基胺基；二聯(lián)苯基胺基；n-苯基聯(lián)苯基胺基；n-苯基芴基胺基；和n-聯(lián)苯基芴基胺基。

根據(jù)本說明書的一個實施方案，ar1至ar5彼此相同或不同，并且可各自獨立地選自以下結(jié)構(gòu)式中的任一種。

根據(jù)本說明書的一個實施方案，---意指與其他取代基連接的位點。

根據(jù)本說明書的一個實施方案，在化學(xué)式1中，ar1和ar2彼此相同或不同，并且各自獨立地選自經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的萘基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三聯(lián)苯基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的四聯(lián)苯基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芴基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的菲基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三亞苯基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并噻吩基；以及經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并呋喃基。

根據(jù)本說明書的一個實施方案，ar1和ar2彼此相同或不同，并且各自獨立地選自苯基；聯(lián)苯基；萘基；三聯(lián)苯基；四聯(lián)苯基；芴基；菲基；三亞苯基；二苯并噻吩基；和二苯并呋喃基，并且

ar1和ar2可未經(jīng)取代或者經(jīng)選自以下的一個或更多個取代：氘；氟基團(tuán)；腈基；甲基；苯基；聯(lián)苯基；萘基；芴基；二苯并噻吩基；二苯并呋喃基；咔唑基；苯并咔唑基；二苯基胺基；二聯(lián)苯基胺基；n-苯基聯(lián)苯基胺基；n-苯基芴基胺基；和n-聯(lián)苯基芴基胺基。

根據(jù)本說明書的一個實施方案，ar1和ar2彼此相同或不同，并且可各自獨立地選自以下結(jié)構(gòu)式中的任一種。

根據(jù)本說明書的一個實施方案，在化學(xué)式1中，ar3和ar4彼此相同或不同，并且各自獨立地選自經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的萘基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三聯(lián)苯基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芴基；以及經(jīng)取代或未經(jīng)取代的菲基。

根據(jù)本說明書的一個實施方案，在化學(xué)式1中，ar3和ar4彼此相同或不同，并且各自獨立地選自苯基；聯(lián)苯基；萘基；三聯(lián)苯基；芴基和菲基，并且

ar3和ar4可未經(jīng)取代或者經(jīng)選自以下的一個或更多個取代：甲基；苯基；聯(lián)苯基；萘基；和芴基。

根據(jù)本說明書的一個實施方案，ar3和ar4彼此相同或不同，并且可各自獨立地選自以下結(jié)構(gòu)式中的任一種。

根據(jù)本說明書的一個實施方案，在化學(xué)式1中，ar5選自經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的萘基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三聯(lián)苯基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芴基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的菲基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并噻吩基；以及經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并呋喃基。

根據(jù)本說明書的一個實施方案，在化學(xué)式1中，ar5選自苯基；聯(lián)苯基；萘基；三聯(lián)苯基；芴基；菲基；二苯并噻吩基；和二苯并呋喃基，并且

ar5可未經(jīng)取代或者經(jīng)選自以下的一個或更多個取代：甲基；苯基；聯(lián)苯基；萘基；菲基；和芴基。

根據(jù)本說明書的一個實施方案，ar5可選自以下結(jié)構(gòu)式中的任一種。

根據(jù)本說明書的一個實施方案，由化學(xué)式1表示的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物由以下化學(xué)式2表示，并且在以下化學(xué)式2中，l1、ar1和ar2為選自下表1的2-1-1至2-1-334中的任一種。

[化學(xué)式2]

[表1]

根據(jù)本說明書的一個實施方案，由化學(xué)式1表示的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物由以下化學(xué)式2-1至2-3中的任一種表示，并且在以下化學(xué)式2-1至2-3中，l1、ar1和ar2可選自表1。例如，在以下化學(xué)式2-1中，當(dāng)l1、ar1和ar2對應(yīng)于表1中的2-1-10時，其可表示為化合物2-1-10(2-1)，當(dāng)對應(yīng)于2-1-20時，其可表示為化合物2-1-20(2-1)。

此外，在以下化學(xué)式2-2中，當(dāng)l1、ar1和ar2對應(yīng)于表1中的2-1-10時，其可表示為化合物2-1-10(2-2)，當(dāng)對應(yīng)于2-1-20時，其可表示為化合物2-1-20(2-2)。

此外，在以下化學(xué)式2-3中，當(dāng)l1、ar1和ar2對應(yīng)于表1中的2-1-10時，其可表示為化合物2-1-10(2-3)，當(dāng)對應(yīng)于2-1-20時，其可表示為化合物2-1-20(2-3)。

[化學(xué)式2-1]

[化學(xué)式2-2]

[化學(xué)式2-3]

根據(jù)本說明書的一個實施方案，由化學(xué)式1表示的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物由以下化學(xué)式3-1表示，并且在以下化學(xué)式3-1中，l2、ar3和ar4為選自下表2的3-1-1至3-1-104中的任一種。

[化學(xué)式3-1]

[表2]

根據(jù)本說明書的一個實施方案，由化學(xué)式1表示的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物由以下化學(xué)式3-5至3-7中的任一種表示，并且在以下化學(xué)式3-5至3-7中，l2、ar3和ar4可選自表2。例如，在以下化學(xué)式3-5中，當(dāng)l2、ar3和ar4對應(yīng)于表2中的3-1-10時，其可表示為化合物3-1-10(3-5)，當(dāng)對應(yīng)于3-1-20時，其可表示為化合物3-1-20(3-5)。

此外，在以下化學(xué)式3-6中，當(dāng)l2、ar3和ar4對應(yīng)于表2中的3-1-10時，其可表示為化合物3-1-10(3-6)，當(dāng)對應(yīng)于3-1-20時，其可表示為化合物3-1-20(3-6)。

此外，在以下化學(xué)式3-7中，當(dāng)l2、ar3和ar4對應(yīng)于表2中的3-1-10時，其可表示為化合物3-1-10(3-7)，當(dāng)對應(yīng)于3-1-20時，其可表示為化合物3-1-20(3-7)。

[化學(xué)式3-5]

[化學(xué)式3-6]

[化學(xué)式3-7]

根據(jù)本說明書的一個實施方案，由化學(xué)式1表示的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物由以下化學(xué)式3-2表示，并且在以下化學(xué)式3-2中，l2、ar3和ar4為選自下表3的3-2-1至3-2-104中的任一種。

[化學(xué)式3-2]

[表3]

根據(jù)本說明書的一個實施方案，由化學(xué)式1表示的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物由以下化學(xué)式3-8至3-10中的任一種表示，并且在以下化學(xué)式3-8至3-10中，l2、ar3和ar4可選自表3。例如，在以下化學(xué)式3-8中，當(dāng)l2、ar3和ar4對應(yīng)于表3中的3-2-10時，其可表示為化合物3-2-10(3-8)，當(dāng)對應(yīng)于3-2-20時，其可表示為化合物3-2-20(3-8)。

此外，在以下化學(xué)式3-9中，當(dāng)l2、ar3和ar4對應(yīng)于表3中的3-2-10時，其可表示為化合物3-2-10(3-9)，當(dāng)對應(yīng)于3-2-20時，其可表示為化合物3-2-20(3-9)。

此外，在以下化學(xué)式3-10中，當(dāng)l2、ar3和ar4對應(yīng)于表3中的3-2-10時，其可表示為化合物3-2-10(3-10)，當(dāng)對應(yīng)于3-2-20時，其可表示為化合物3-2-20(3-10)。

[化學(xué)式3-8]

[化學(xué)式3-9]

[化學(xué)式3-10]

根據(jù)本說明書的一個實施方案，由化學(xué)式1表示的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物由以下化學(xué)式3-3表示，并且在以下化學(xué)式3-3中，l2、ar3和ar4為選自下表4的3-3-1至3-3-104中的任一種。

[化學(xué)式3-3]

[表4]

根據(jù)本說明書的一個實施方案，由化學(xué)式1表示的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物由以下化學(xué)式3-11至3-13中的任一種表示，并且在以下化學(xué)式3-11至3-13中，l2、ar3和ar4可選自表4。例如，在以下化學(xué)式3-11中，當(dāng)l2、ar3和ar4對應(yīng)于表4中的3-3-10時，其可表示為化合物3-3-10(3-11)，當(dāng)對應(yīng)于3-3-20時，其可表示為化合物3-3-20(3-11)。

此外，在以下化學(xué)式3-12中，當(dāng)l2、ar3和ar4對應(yīng)于表4中的3-3-10時，其可表示為化合物3-3-10(3-12)，當(dāng)對應(yīng)于3-3-20時，其可表示為化合物3-3-20(3-12)。

此外，在以下化學(xué)式3-13中，當(dāng)l2、ar3和ar4對應(yīng)于表4中的3-3-10時，其可表示為化合物3-3-10(3-13)，當(dāng)對應(yīng)于3-3-20時，其可表示為化合物3-3-20(3-13)。

[化學(xué)式3-11]

[化學(xué)式3-12]

[化學(xué)式3-13]

根據(jù)本說明書的一個實施方案，由化學(xué)式1表示的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物由以下化學(xué)式3-4表示，并且在以下化學(xué)式3-4中，l2、ar3和ar4為選自下表5的3-4-1至3-4-104中的任一種。

[化學(xué)式3-4]

[表5]

根據(jù)本說明書的一個實施方案，由化學(xué)式1表示的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物由以下化學(xué)式3-14至3-16中的任一種表示，并且在以下化學(xué)式3-14至3-16中，l2、ar3和ar4可選自表5。例如，在以下化學(xué)式3-14中，當(dāng)l2、ar3和ar4對應(yīng)于表5中的3-4-10時，其可表示為化合物3-4-10(3-14)，當(dāng)對應(yīng)于3-4-20時，其可表示為化合物3-4-20(3-14)。

此外，在以下化學(xué)式3-15中，當(dāng)l2、ar3和ar4對應(yīng)于表5中的3-4-10時，其可表示為化合物3-4-10(3-15)，當(dāng)對應(yīng)于3-4-20時，其可表示為化合物3-4-20(3-15)。

此外，在以下化學(xué)式3-16中，當(dāng)l2、ar3和ar4對應(yīng)于表5中的3-4-10時，其可表示為化合物3-4-10(3-16)，當(dāng)對應(yīng)于3-4-20時，其可表示為化合物3-4-20(3-16)。

[化學(xué)式3-14]

[化學(xué)式3-15]

[化學(xué)式3-16]

根據(jù)本說明書的一個實施方案，由化學(xué)式1表示的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物由以下化學(xué)式4-4表示，并且在以下化學(xué)式4-4中，l3和x4為選自下表6的4-4-1至4-4-22中的任一種。

[化學(xué)式4-4]

[表6]

根據(jù)本說明書的一個實施方案，由化學(xué)式1表示的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物由以下化學(xué)式4-5至4-7中的任一種表示，并且在以下化學(xué)式4-5至4-7中，l3和x4可選自表6。例如，在以下化學(xué)式4-5中，當(dāng)l3和x4對應(yīng)于表6中的4-4-10時，其可表示為化合物4-4-10(4-5)，當(dāng)對應(yīng)于4-4-20時，其可表示為化合物4-4-20(4-5)。

此外，在以下化學(xué)式4-6中，當(dāng)l3和x4對應(yīng)于表6中的4-4-10時，其可表示為化合物4-4-10(4-6)，當(dāng)對應(yīng)于4-4-20時，其可表示為化合物4-4-20(4-6)。

此外，在以下化學(xué)式4-7中，當(dāng)l3和x4對應(yīng)于表6中的4-4-10時，其可表示為化合物4-4-10(4-7)，當(dāng)對應(yīng)于4-4-20時，其可表示為化合物4-4-20(4-7)。

[化學(xué)式4-5]

[化學(xué)式4-6]

[化學(xué)式4-7]

本說明書的一個實施方案提供了有機(jī)發(fā)光器件，其包括陽極；設(shè)置成與所述陽極相對的陰極；以及設(shè)置在所述陽極與所述陰極之間的發(fā)光層和一個或更多個有機(jī)材料層，其中所述有機(jī)材料層的一個或更多個層或者所述發(fā)光層包含由化學(xué)式1表示的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物。

本說明書的有機(jī)發(fā)光器件的有機(jī)材料層可以以單層結(jié)構(gòu)形成，但是也可以以其中層合有兩個或更多個有機(jī)材料層的多層結(jié)構(gòu)形成。例如，本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件可具有包括空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層等作為有機(jī)材料層的結(jié)構(gòu)。然而，有機(jī)發(fā)光器件的結(jié)構(gòu)不限于此，并且可包括更少數(shù)量的有機(jī)材料層。

例如，本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件的結(jié)構(gòu)可如圖1和圖2所示，但是不限于此。

圖1示出了其中陽極(30)、發(fā)光層(40)和陰極(50)相繼層合在基底(20)上的有機(jī)發(fā)光器件(10)的結(jié)構(gòu)。圖1是根據(jù)本說明書的一個實施方案的有機(jī)發(fā)光器件的示例性結(jié)構(gòu)，并且其中還可包括另外的有機(jī)材料層。

圖2示出了其中陽極(30)、空穴注入層(60)、空穴傳輸層(70)、發(fā)光層(40)、電子傳輸層(80)、電子注入層(90)和陰極(50)相繼層合在基底(20)上的有機(jī)發(fā)光器件的結(jié)構(gòu)。圖2是根據(jù)本說明書的一個實施方案的有機(jī)發(fā)光器件的示例性結(jié)構(gòu)，并且其中還可包括另外的有機(jī)材料層。

根據(jù)本說明書的一個實施方案，有機(jī)材料層包括空穴注入層或空穴傳輸層，并且空穴注入層或空穴傳輸層包含由化學(xué)式1表示的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物。

根據(jù)本說明書的另一個實施方案，有機(jī)材料層包括電子阻擋層，并且電子阻擋層包含由化學(xué)式1表示的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物。

根據(jù)本說明書的另一個實施方案，發(fā)光層包含由化學(xué)式1表示的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物。

根據(jù)本說明書的一個實施方案，有機(jī)材料層包括電子傳輸層或電子注入層，其中電子傳輸層或電子注入層包含由化學(xué)式1表示的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物。

根據(jù)本說明書的一個實施方案，有機(jī)材料層包括電子傳輸層、電子注入層或者同時進(jìn)行電子傳輸和電子注入的層，并且電子傳輸層、電子注入層或者同時進(jìn)行電子傳輸和電子注入的層包含由化學(xué)式1表示的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物。

根據(jù)本說明書的一個實施方案，有機(jī)發(fā)光器件包括設(shè)置在陽極與發(fā)光層之間的一個或更多個有機(jī)材料層，其中有機(jī)材料層包含由以下化學(xué)式2表示的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物。

[化學(xué)式2]

在化學(xué)式2中，

l1為直接鍵；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有6至30個碳原子的單環(huán)或多環(huán)亞芳基；或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有2至30個碳原子的亞雜芳基，并且

ar1和ar2彼此相同或不同，并且各自獨立地選自氫；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有6至30個碳原子的單環(huán)或多環(huán)芳基；以及經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有2至30個碳原子的雜芳基。

根據(jù)本說明書的一個實施方案，由化學(xué)式2表示的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物可由上述的化學(xué)式2-1至2-3中的任一種表示。

根據(jù)本說明書的一個實施方案，有機(jī)發(fā)光器件包括設(shè)置在陰極與發(fā)光層之間的一個或更多個有機(jī)材料層，并且有機(jī)材料層的一個或更多個層和發(fā)光層包含由以下化學(xué)式3表示的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物。

[化學(xué)式3]

在化學(xué)式3中，

x1至x3彼此相同或不同，并且各自獨立地為ch或n，

x1至x3中的至少一個為n，

l2為直接鍵；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有6至30個碳原子的單環(huán)或多環(huán)亞芳基；或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有2至30個碳原子的單環(huán)或多環(huán)亞雜芳基，并且

ar3和ar4彼此相同或不同，并且各自獨立地選自氫；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有6至30個碳原子的單環(huán)或多環(huán)芳基；以及經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有2至30個碳原子的雜芳基。

根據(jù)本說明書的一個實施方案，由化學(xué)式3表示的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物可由上述化學(xué)式3-1至3-9中的任一種表示。

根據(jù)本說明書的一個實施方案，有機(jī)發(fā)光器件包括設(shè)置在陰極與發(fā)光層之間的一個或更多個有機(jī)材料層，其中有機(jī)材料層包含由以下化學(xué)式4表示的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物。

[化學(xué)式4]

在化學(xué)式4中，

x4為o、s或nar5，

l3為直接鍵；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有6至30個碳原子的單環(huán)或多環(huán)亞芳基；或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有2至30個碳原子的單環(huán)或多環(huán)亞雜芳基，

ar5選自氫；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有6至30個碳原子的單環(huán)或多環(huán)芳基；以及經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有2至30個碳原子的雜芳基，并且

cy1為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有3至30個碳原子的單環(huán)或多環(huán)烴環(huán)；或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有2至30個碳原子的單環(huán)或多環(huán)雜環(huán)。

根據(jù)本說明書的一個實施方案，由化學(xué)式4表示的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物可由上述化學(xué)式4-1至4-3中的任一種表示。

本說明書的有機(jī)發(fā)光器件可以使用本領(lǐng)域已知的材料和方法制造，不同之處在于有機(jī)材料層的一個或更多個層包含本說明書的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物，即由化學(xué)式1表示的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物。

當(dāng)有機(jī)發(fā)光器件包括多個有機(jī)材料層時，有機(jī)材料層可以由相同的材料或不同的材料形成。

例如，本說明書的有機(jī)發(fā)光器件可通過將陽極、有機(jī)材料層和陰極相繼層合在基底上來制造。本文中，有機(jī)發(fā)光器件可通過以下過程來制造：使用物理氣相沉積(pvd)法如濺射法或電子束蒸發(fā)法沉積金屬、具有導(dǎo)電性的金屬氧化物或其合金來在基底上形成陽極，在其上形成包括空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層和電子傳輸層的有機(jī)材料層，然后在其上沉積能夠用作陰極的材料。除這樣的方法之外，有機(jī)發(fā)光器件還可通過相繼沉積陰極材料、有機(jī)材料層和陽極材料來制造。此外，當(dāng)制造有機(jī)發(fā)光器件時，可使用溶液涂覆法和真空沉積法使由化學(xué)式1表示的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物形成為有機(jī)材料層。本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、噴墨印刷、絲網(wǎng)印刷、噴涂法、輥涂等，但不限于此。

作為陽極材料，通常優(yōu)選具有大功函數(shù)的材料，以便空穴順利地注入有機(jī)材料層。能夠用于本發(fā)明的陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅和金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ito)和氧化銦鋅(izo)；金屬和氧化物的組合，例如zno:al或sno2:sb；導(dǎo)電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亞乙基-1,2-二氧基)噻吩](pedot)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。

作為陰極材料，通常優(yōu)選具有小功函數(shù)的材料，以便電子順利地注入有機(jī)材料層。陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫和鉛，或其合金；多層結(jié)構(gòu)材料，例如lif/al、lio2/al或mg/ag等，但不限于此。

空穴注入層是注入來自電極的空穴的層，并且空穴注入材料優(yōu)選為這樣的化合物：其具有傳輸空穴的能力，因此在陽極中具有空穴注入效應(yīng)，對發(fā)光層或發(fā)光材料具有優(yōu)異的空穴注入效應(yīng)，防止發(fā)光層中產(chǎn)生的激子遷移至電子注入層或電子注入材料，并且此外，具有優(yōu)異的薄膜形成能力?？昭ㄗ⑷氩牧系淖罡哒紦?jù)分子軌道(homo)優(yōu)選在陽極材料的功函數(shù)與周圍有機(jī)材料層的homo之間?？昭ㄗ⑷氩牧系木唧w實例包括金屬卟啉、低聚噻吩、基于芳胺的有機(jī)材料、基于六腈六氮雜三亞苯基的有機(jī)材料、基于喹吖啶酮的有機(jī)材料、基于苝的有機(jī)材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和聚噻吩的導(dǎo)電聚合物等，但不限于此。

空穴傳輸層是接收來自空穴注入層的空穴并將空穴傳輸至發(fā)光層的層，并且作為空穴傳輸材料，能夠接收來自陽極或空穴注入層的空穴、將空穴遷移至發(fā)光層并且對空穴具有高遷移率的材料是合適的。其具體實例包括基于芳胺的有機(jī)材料、導(dǎo)電聚合物、同時具有共軛部分和非共軛部分的嵌段共聚物等，但不限于此。

發(fā)光層的發(fā)光材料是能夠通過接收分別來自空穴傳輸層和電子傳輸層的空穴和電子并使空穴和電子結(jié)合而在可見光區(qū)域中發(fā)光的材料，并且優(yōu)選為對熒光或磷光具有有利量子效率的材料。其具體實例包括：8-羥基-喹琳鋁配合物(alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；balq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；基于苯并唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物；基于聚(對亞苯基亞乙烯基)(ppv)的聚合物；螺環(huán)化合物；聚芴；紅螢烯等，但不限于此。

發(fā)光層可包含主體材料和摻雜劑材料。主體材料包括稠合芳香族環(huán)衍生物、含雜環(huán)化合物等。具體地，稠合芳香族環(huán)衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、熒蒽化合物等，并且含雜環(huán)化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但是材料不限于此。

摻雜劑材料包括芳香族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、熒蒽化合物、金屬配合物等。具體地，芳香族胺衍生物為具有經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基氨基的稠合芳香族環(huán)衍生物，并且包括含芳基氨基的芘、蒽、和二茚并芘等，苯乙烯胺化合物是其中經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺經(jīng)至少一個芳基乙烯基取代的化合物，并且選自芳基、甲硅烷基、烷基、環(huán)烷基和芳基氨基中的一個、兩個或更多個取代基為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的。具體地，包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但苯乙烯胺化合物不限于此。此外，金屬配合物包括銥配合物、鉑配合物等，但不限于此。

電子傳輸層是接收來自電子注入層的電子并將電子傳輸至發(fā)光層的層，并且作為電子傳輸材料，能夠有利地接收來自陰極的電子、將電子遷移至發(fā)光層并且對電子具有高遷移率的材料是合適的。其具體實例包括：8-羥基喹啉的al配合物；包含alq3的配合物；有機(jī)自由基化合物；羥基黃酮-金屬配合物等，但不限于此。電子傳輸層可以與如根據(jù)現(xiàn)有技術(shù)所使用的任意期望陰極材料一起使用。特別地，合適的陰極材料的實例包括具有小功函數(shù)的常見材料，后接鋁層或銀層。具體地，陰極材料包括銫、鋇、鈣、鐿和釤，并且在每種情況下都后接鋁層或銀層。

電子注入層是注入來自電極的電子的層，并且電子注入材料優(yōu)選為這樣的化合物：其具有傳輸電子的能力、具有來自陰極的電子注入效應(yīng)、對發(fā)光層或發(fā)光材料具有優(yōu)異的電子注入效應(yīng)，防止發(fā)光層中產(chǎn)生的激子遷移至空穴注入層，并且此外，具有優(yōu)異的薄膜形成能力。其具體實例包括芴酮、蒽醌二甲烷、聯(lián)苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亞芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物，金屬配合物化合物、含氮五元環(huán)衍生物等，但不限于此。

金屬配合物化合物包括8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲苯酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等，但不限于此。

根據(jù)所使用的材料，根據(jù)本說明書的有機(jī)發(fā)光器件可為頂部發(fā)光型、底部發(fā)光型或雙側(cè)發(fā)光型。

根據(jù)本說明書的一個實施方案，除了有機(jī)發(fā)光器件以外，由化學(xué)式1表示的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物也可包含在有機(jī)太陽能電池或有機(jī)晶體管中。

具體實施方式

下文中，將參照合成例、制備例和實施例具體地描述本說明書。然而，根據(jù)本說明書的合成例、制備例和實施例可以被修改成各種其他形式，并且本說明書的范圍不被解釋為限于下述的合成例、制備例和實施例。提供本說明書的合成例、制備例和實施例以向本領(lǐng)域技術(shù)人員更完全地描述本說明書。

根據(jù)本說明書的由化學(xué)式1表示的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物可通過多步化學(xué)反應(yīng)來制備?；衔锏闹苽渫ㄟ^以下合成例和制備例來描述。

使用以下反應(yīng)式1-1、反應(yīng)式1-2和反應(yīng)式1-3中的方法和順序可將由化學(xué)式1表示的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物分別制備成對應(yīng)于化學(xué)式2、化學(xué)式3和化學(xué)式4的化合物，并且雖然不限于這些反應(yīng)，但是簡單地描述反應(yīng)式以闡明本發(fā)明。

<合成例>

<反應(yīng)式1-1>

化學(xué)式2的制備

<反應(yīng)式1-2>

化學(xué)式3的制備

<反應(yīng)式1-3>

化學(xué)式4的制備

在反應(yīng)式1-1至1-3中，由化學(xué)式2至4表示的化合物可通過改變l1至l3、ar1至ar4、cy1和x1至x4而不同地制備，

<制備例1-1>

化合物1-a的制備

在氮氣氛下于500ml圓底燒瓶中使1-溴-2-碘苯(15g，0.53mol)和(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸(18.37g，0.64mol)完全溶解在240ml四氫呋喃中之后，向其中添加2m碳酸鉀水溶液(120ml)，然后添加四-(三苯基膦)鈀(1.22g，1.06mmol)，然后將所得物加熱并攪拌2小時。在使溫度降低至室溫之后，移除水層，所得物用無水硫酸鎂干燥，真空濃縮，然后用300ml乙醇重結(jié)晶以制備化合物1-a(19.52g，產(chǎn)率：92％)。

ms[m+h]⁺＝401

化合物1-b的制備

在氮氣氛下于500ml圓底燒瓶中使化合物1-a(19.5g，0.55mol)完全溶解在200ml四氫呋喃中之后，使溫度降低至-78℃，然后向其中添加34mln-buli，將所得物攪拌30分鐘，并且向其中緩慢添加10h-螺[蒽-9,9’-芴]-10-酮(16.78g，0.55mol)。3小時過去之后使溫度升至室溫，并且向其中添加200ml水以終止反應(yīng)。移除水層，所得物用無水硫酸鎂干燥，真空濃縮并且用300ml乙醇重結(jié)晶以制備化合物1-b(28.65g，產(chǎn)率：88％)。

ms[m+h]⁺＝666

以下化合物2-1-1(2-1)的制備

在氮氣氛下于500ml圓底燒瓶中將化合物1-b(28.65g，0.43mol)添加至200ml乙酸中之后，向其中緩慢添加0.6mlhcl，將所得物加熱并攪拌2小時。使溫度降低至室溫，過濾沉淀的固體并用水洗滌。收集濾餅并且溶解在1l氯仿中。向其中添加水并且分離水層。所得物用300ml乙醇重結(jié)晶以制備化合物2-1-1(2-1)(25.78g，產(chǎn)率：89％)。

ms[m+h]⁺＝648

<制備例1-2>

化合物2-1-6(2-1)的制備

以與制備化合物2-1-1(2-1)的制備例1-1相同的方式制備化合物2-1-6(2-1)，不同之處在于使用苯基芴氨基苯基硼酸代替(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸。

ms[m+h]⁺＝764

<制備例1-3>

化合物2-1-7(2-1)的制備

以與制備化合物2-1-1(2-1)的制備例1-1相同的方式制備化合物2-1-7(2-1)，不同之處在于使用聯(lián)苯基芴氨基苯基硼酸代替(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸。

ms[m+h]⁺＝841

<制備例1-4>

化合物2-1-10(2-1)的制備

以與制備化合物2-1-1(2-1)的制備例1-1相同的方式制備化合物2-1-10(2-1)，不同之處在于使用1,1’-聯(lián)苯基苯基氨基苯基硼酸代替(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸。

ms[m+h]⁺＝724

<制備例1-5>

化合物2-1-15(2-1)的制備

以與制備化合物2-1-1(2-1)的制備例1-1相同的方式制備化合物2-1-15(2-1)，不同之處在于使用雙聯(lián)苯基氨基苯基硼酸代替(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸。

ms[m+h]⁺＝801

<制備例1-6>

化合物2-1-20(2-1)的制備

以與制備化合物2-1-1(2-1)的制備例1-1相同的方式制備化合物2-1-20(2-1)，不同之處在于使用三聯(lián)苯基苯基氨基苯基硼酸代替(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸。

ms[m+h]⁺＝801

<制備例1-7>

化合物2-1-25(2-1)的制備

以與制備化合物2-1-1(2-1)的制備例1-1相同的方式制備化合物2-1-25(2-1)，不同之處在于使用鄰聯(lián)苯基苯基氨基苯基硼酸代替(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸。

ms[m+h]⁺＝801

<制備例1-8>

化合物2-1-26(2-1)的制備

以與制備化合物2-1-1(2-1)的制備例1-1相同的方式制備化合物2-1-26(2-1)，不同之處在于使用鄰聯(lián)苯基芴氨基苯基硼酸代替(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸。

ms[m+h]⁺＝841

<制備例1-9>

化合物2-1-40(2-1)的制備

以與制備化合物2-1-1(2-1)的制備例1-1相同的方式制備化合物2-1-40(2-1)，不同之處在于使用2-二苯并噻吩苯基氨基苯基硼酸代替(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸。

ms[m+h]⁺＝754

<制備例1-10>

化合物2-1-41(2-1)的制備

以與制備化合物2-1-1(2-1)的制備例1-1相同的方式制備化合物2-1-41(2-1)，不同之處在于使用2-二苯并噻吩聯(lián)苯基氨基苯基硼酸代替(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸。

ms[m+h]⁺＝831

<制備例1-11>

化合物2-1-42(2-1)的制備

以與制備化合物2-1-1(2-1)的制備例1-1相同的方式制備化合物2-1-42(2-1)，不同之處在于使用2-二苯并噻吩芴氨基苯基硼酸代替(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸。

ms[m+h]⁺＝871

<制備例1-12>

化合物2-1-46(2-1)的制備

以與制備化合物2-1-1(2-1)的制備例1-1相同的方式制備化合物2-1-46(2-1)，不同之處在于使用2-二苯并呋喃苯基氨基苯基硼酸代替(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸。

ms[m+h]⁺＝738

<制備例1-13>

化合物2-1-47(2-1)的制備

以與制備化合物2-1-1(2-1)的制備例1-1相同的方式制備化合物2-1-47(2-1)，不同之處在于使用2-二苯并呋喃聯(lián)苯基氨基苯基硼酸代替(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸。

ms[m+h]⁺＝815

<制備例1-14>

化合物2-1-48(2-1)的制備

以與制備化合物2-1-1(2-1)的制備例1-1相同的方式制備化合物2-1-48(2-1)，不同之處在于使用2-二苯并呋喃芴氨基苯基硼酸代替(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸。

ms[m+h]⁺＝855

<制備例1-15>

化合物2-1-52(2-1)的制備

以與制備化合物2-1-1(2-1)的制備例1-1相同的方式制備化合物2-1-52(2-1)，不同之處在于使用n-(4-(9h-咔唑-9-基)苯基)-9,9’-二甲基-9h-芴-2-氨基苯基硼酸代替(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸。

ms[m+h]⁺＝930

<制備例1-16>

化合物2-1-54(2-1)的制備

以與制備化合物2-1-1(2-1)的制備例1-1相同的方式制備化合物2-1-54(2-1)，不同之處在于使用n-(9,9’-二甲基-9h-芴-2-基)-9-苯基-9h-咔唑-3-1-氨基)苯基)硼酸代替(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸。

ms[m+h]⁺＝930

<制備例1-17>

化合物2-1-64(2-1)的制備

以與制備化合物2-1-1(2-1)的制備例1-1相同的方式制備化合物2-1-64(2-1)，不同之處在于使用(4’-(二苯基氨基)-[1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)硼酸代替(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸。

ms[m+h]⁺＝724

<制備例1-18>

化合物2-1-65(2-1)的制備

以與制備化合物2-1-1(2-1)的制備例1-1相同的方式制備化合物2-1-65(2-1)，不同之處在于使用(4’-([1,1’-聯(lián)苯基]-4-基(苯基)氨基)-[1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)硼酸代替(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸。

ms[m+h]⁺＝801

<制備例1-19>

化合物2-1-66(2-1)的制備

以與制備化合物2-1-1(2-1)的制備例1-1相同的方式制備化合物2-1-66(2-1)，不同之處在于使用(4’-([1,1’:4’,1”-三聯(lián)苯基]-4-基(苯基)氨基)-[1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)硼酸代替(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸。

ms[m+h]⁺＝877

<制備例1-20>

化合物2-1-67(2-1)的制備

以與制備化合物2-1-1(2-1)的制備例1-1相同的方式制備化合物2-1-67(2-1)，不同之處在于使用(4’-(二([1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)氨基)-[1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)硼酸代替(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸。

ms[m+h]⁺＝877

<制備例1-21>

化合物2-1-69(2-1)的制備

以與制備化合物2-1-1(2-1)的制備例1-1相同的方式制備化合物2-1-69(2-1)，不同之處在于使用(4’-([1,1’-聯(lián)苯基]-4-基(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)氨基)-[1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)硼酸代替(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸。

ms[m+h]⁺＝917

<制備例1-22>

化合物2-1-75(2-1)的制備

以與制備化合物2-1-1(2-1)的制備例1-1相同的方式制備化合物2-1-75(2-1)，不同之處在于使用(4’-([1,1’-聯(lián)苯基]-2-基([1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)氨基)-[1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)硼酸代替(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸。

ms[m+h]⁺＝877

<制備例1-23>

化合物2-1-77(2-1)的制備

以與制備化合物2-1-1(2-1)的制備例1-1相同的方式制備化合物2-1-77(2-1)，不同之處在于使用(4’-((9,9-二甲基-9h-芴-2-基)(苯基)氨基)-[1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)硼酸代替(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸。

ms[m+h]⁺＝841

<制備例1-24>

化合物2-1-81(2-1)的制備

以與制備化合物2-1-1(2-1)的制備例1-1相同的方式制備化合物2-1-81(2-1)，不同之處在于使用(4’-([1,1’-聯(lián)苯基]-2-基(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)氨基)-[1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)硼酸代替(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸。

ms[m+h]⁺＝917

<制備例1-25>

化合物2-1-241(2-1)的制備

以與制備化合物2-1-1(2-1)的制備例1-1相同的方式制備化合物2-1-241(2-1)，不同之處在于使用(4’-(二苯并[b,d]噻吩-2-基(苯基)氨基)-[1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)硼酸代替(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸。

ms[m+h]⁺＝831

<制備例1-26>

化合物2-1-242(2-1)的制備

以與制備化合物2-1-1(2-1)的制備例1-1相同的方式制備化合物2-1-242(2-1)，不同之處在于使用(4’-(二苯并[b,d]噻吩-4-基(苯基)氨基)-[1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)硼酸代替(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸。

ms[m+h]⁺＝831

<制備例1-27>

化合物2-1-246(2-1)的制備

以與制備化合物2-1-1(2-1)的制備例1-1相同的方式制備化合物2-1-246(2-1)，不同之處在于使用(4’-(二苯并[b,d]呋喃-4-基(苯基)氨基)-[1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)硼酸代替(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸。

ms[m+h]⁺＝815

<制備例1-28>

化合物2-1-315(2-1)的制備

以與制備化合物2-1-1(2-1)的制備例1-1相同的方式制備化合物2-1-315(2-1)，不同之處在于使用(4’-((4’-(二苯基氨基)-[1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)(苯基)氨基)-[1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)硼酸代替(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸。

ms[m+h]⁺＝968

<制備例1-29>

化合物2-1-316(2-1)的制備

以與制備化合物2-1-1(2-1)的制備例1-1相同的方式制備化合物2-1-316(2-1)，不同之處在于使用(4’-((4-(二苯基氨基)苯基)(苯基)氨基)-[1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)硼酸代替(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸。

ms[m+h]⁺＝892

<制備例1-30>

化合物2-1-311(2-1)的制備

以與制備化合物2-1-1(2-1)的制備例1-1相同的方式制備化合物2-1-311(2-1)，不同之處在于使用(4’-((4-([1,1’-聯(lián)苯基]-4-基(苯基)氨基)苯基)(苯基)氨基)-[1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)硼酸代替(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸。

ms[m+h]⁺＝968

<制備例1-31>

化合物2-1-318(2-1)的制備

以與制備化合物2-1-1(2-1)的制備例1-1相同的方式制備化合物2-1-318(2-1)，不同之處在于使用(4’-((4-(二([1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)氨基)苯基)(苯基)氨基)-[1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)硼酸代替(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸。

ms[m+h]⁺＝1044

<制備例1-32>

化合物2-1-320(2-1)的制備

以與制備化合物2-1-1(2-1)的制備例1-1相同的方式制備化合物2-1-320(2-1)，不同之處在于使用(4’-((4-([1,1’-聯(lián)苯基]-4-基(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)氨基)苯基)(苯基)氨基)-[1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)硼酸代替(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸。

ms[m+h]⁺＝1084

<制備例2-1-1>

化合物2-a的制備

在氮氣氛下于500ml圓底燒瓶中使1-溴-2-碘苯(15g，0.53mol)和(4-(4,6-二苯基吡啶-2-基)苯基)硼酸(19.35g，0.64mol)完全溶解在240ml四氫呋喃中之后，向其中添加2m碳酸鉀水溶液(120ml)，然后添加四-(三苯基膦)鈀(1.22g，1.06mmol)，然后將所得物加熱并攪拌2小時。在使溫度降低至室溫之后，移除水層，所得物用無水硫酸鎂干燥，真空濃縮，然后用300ml乙醇重結(jié)晶以制備化合物2-a(18.41g，產(chǎn)率：88％)。

ms[m+h]⁺＝463

化合物2-b的制備

在氮氣氛下于500ml圓底燒瓶中使化合物2-a(18.41g，0.55mol)完全溶解在200ml四氫呋喃中之后，使溫度降低至-78℃，然后向其中添加34mln-buli，將所得物攪拌30分鐘，并且向其中緩慢添加10h-螺[蒽-9,9’-芴]-10-酮(16.78g，0.55mol)。3小時過去之后使溫度升至室溫，并且向其中添加200ml水以終止反應(yīng)。移除水層，所得物用無水硫酸鎂干燥，真空濃縮并用300ml乙醇重結(jié)晶以制備化合物2-b(26.65g，產(chǎn)率：85％)。

ms[m+h]⁺＝728

化合物3-1-1(3-5)的制備

在氮氣氛下于500ml圓底燒瓶中將化合物2-b(28.65g，0.43mol)添加至200ml乙酸中之后，向其中緩慢添加0.7mlhcl，并且將所得物加熱并攪拌2小時。使溫度降低至室溫，并且過濾沉淀的固體并用水洗滌。收集濾餅并溶解在1l氯仿中。向其中添加水并且分離水層。所得物用300ml乙醇重結(jié)晶以制備化合物3-1-1(3-5)(23.12g，產(chǎn)率：84％)。

ms[m+h]⁺＝710

<制備例2-1-2>

化合物3-1-2(3-5)的制備

以與制備化合物3-1-1(3-5)的制備例2-1-1相同的方式制備化合物3-1-2(3-5)，不同之處在于使用(4-(4-([1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)-6-苯基吡啶-2-基)苯基)硼酸代替(4-(4,6-二苯基吡啶-2-基)苯基)硼酸。

ms[m+h]⁺＝786

<制備例2-1-3>

化合物3-1-6(3-5)的制備

以與制備化合物3-1-1(3-5)的制備例2-1-1相同的方式制備化合物3-1-6(3-5)，不同之處在于使用(4-4-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-6-苯基吡啶-2-基)苯基)硼酸代替(4-(4,6-二苯基吡啶-2-基)苯基)硼酸。

ms[m+h]⁺＝827

<制備例2-1-4>

化合物3-1-9(3-5)的制備

以與制備化合物3-1-1(3-5)的制備例2-1-1相同的方式制備化合物3-1-9(3-5)，不同之處在于使用(4-(4,6-二([1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)吡啶-2-基)苯基)硼酸代替(4-(4,6-二苯基吡啶-2-基)苯基)硼酸。

ms[m+h]⁺＝863

<制備例2-1-5>

化合物3-1-15(3-5)的制備

以與制備化合物3-1-1(3-5)的制備例2-1-1相同的方式制備化合物3-1-15(3-5)，不同之處在于使用(4’-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-[1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)硼酸代替(4-(4,6-二苯基吡啶-2-基)苯基)硼酸。

ms[m+h]⁺＝786

<制備例2-1-6>

化合物3-1-16(3-5)的制備

以與制備化合物3-1-1(3-5)的制備例2-1-1相同的方式制備化合物3-1-16(3-5)，不同之處在于使用(4’-(6-([1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)-4-苯基吡啶-2-基)-[1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)硼酸代替(4-(4,6-二苯基吡啶-2-基)苯基)硼酸。

<制備例2-1-7>

化合物3-1-18(3-5)的制備

以與制備化合物3-1-1(3-5)的制備例2-1-1相同的方式制備化合物3-1-18(3-5)，不同之處在于使用(4’-(4,6-二([1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)吡啶-2-基)-[1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)硼酸代替(4-(4,6-二苯基吡啶-2-基)苯基)硼酸。

ms[m+h]⁺＝939

<制備例2-1-8>

化合物3-1-20(3-5)的制備

以與制備化合物3-1-1(3-5)的制備例2-1-1相同的方式制備化合物3-1-20(3-5)，不同之處在于使用(4’-(6-([1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)-4-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)吡啶-2-基)-[1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)硼酸代替(4-(4,6-二苯基吡啶-2-基)苯基)硼酸。

ms[m+h]⁺＝979

<制備例2-2-1至2-2-8>

以與制備例2-1-1相同的方式制備以下化合物3-2-1(3-8)、3-2-2(3-8)、3-2-6(3-8)、3-2-9(3-8)、3-2-15(3-8)、3-2-16(3-8)、3-2-18(3-8)和3-2-20(3-8)，不同之處在于使用4-(4,6-二苯基嘧啶-2-基)苯基硼酸、(4-(4-([1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)-6-苯基嘧啶-2-基)苯基)硼酸、(4-(4-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-6-苯基嘧啶-2-基)苯基)硼酸、(4-(4,6-二([1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)嘧啶-2-基)苯基)硼酸、(4’-(4,6-二苯基嘧啶-2-基)-[1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)硼酸、(4’-(6-([1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)-4-苯基嘧啶-2-基)-[1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)硼酸、(4’-(4,6-二([1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)嘧啶-2-基)-[1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)硼酸或(4’-(6-([1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)-4-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)嘧啶-2-基)-[1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)硼酸代替(4-(4,6-二苯基吡啶-2-基)苯基)硼酸。

<制備例2-3-1至2-3-8>

以與制備例2-1-1相同的方式制備以下化合物3-3-1(3-11)、3-3-2(3-11)、3-3-6(3-11)、3-3-9(3-11)、3-3-15(3-11)、3-3-16(3-11)、3-3-18(3-11)和3-3-20(3-11)，不同之處在于使用4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基硼酸、(4-(4-([1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸、(4-(4-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸、(4-(4,6-二([1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸、(4’-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-[1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)硼酸、(4’-(6-([1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)-4-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-[1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)硼酸、(4’-(4,6-二([1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)-1,3,5-三嗪-2-基)-[1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)硼酸或(4’-(6-([1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)-4-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)-[1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)硼酸代替(4-(4,6-二苯基吡啶-2-基)苯基)硼酸。

<制備例2-4-1至2-4-8>

以與制備例2-1-1相同的方式制備以下化合物3-4-1(3-14)、3-4-2(3-14)、3-4-6(3-14)、3-4-9(3-14)、3-4-15(3-14)、3-4-16(3-14)、3-4-18(3-14)和3-4-20(3-14)，不同之處在于使用4-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)苯基硼酸、(4-(2-([1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)-6-苯基嘧啶-2-基)苯基)硼酸、(4-(2-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-6-苯基嘧啶-2-基)苯基)硼酸、(4-(2,6-二([1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)嘧啶-2-基)苯基)硼酸、(4’-(2,6-二苯基嘧啶-2-基)-[1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)硼酸、(4’-(6-([1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)-2-苯基嘧啶-2-基)-[1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)硼酸、(4’-(2,6-二([1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)嘧啶-2-基)-[1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)硼酸或(4’-(6-([1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)-2-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)嘧啶-2-基)-[1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)硼酸代替(4-(4,6-二苯基吡啶-2-基)苯基)硼酸。

<制備例3-1>

化合物4-4-1(4-5)的制備

以與制備化合物2-1-1(2-1)的制備例1-1相同的方式制備化合物4-4-1(4-5)，不同之處在于使用4’-(苯并[d]唑-2-基)聯(lián)苯基-4-基硼酸代替(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸。

ms[m+h]⁺＝674

<制備例3-2>

化合物4-4-2(4-5)的制備

以與制備化合物2-1-1(2-1)的制備例1-1相同的方式制備化合物4-4-2(4-5)，不同之處在于使用4’-(苯并[d]噻唑-2-基)聯(lián)苯基-4-基硼酸代替(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸。

ms[m+h]⁺＝690

<比較例1>

將其上涂覆有厚度為的氧化銦錫(ito)作為薄膜的玻璃基底放入溶解有清潔劑的蒸餾水中并進(jìn)行超聲清洗。此處，使用fischerco.的產(chǎn)品作為清潔劑，并且使用由milliporeco.制造的過濾器過濾兩次的蒸餾水作為蒸餾水。在將ito清洗30分鐘之后，使用蒸餾水重復(fù)地進(jìn)行兩次超聲清洗10分鐘。在使用蒸餾水清洗完成之后，使用異丙醇、丙酮和甲醇溶劑對基底進(jìn)行超聲清洗，然后干燥，然后轉(zhuǎn)移至等離子體清洗機(jī)。此外，使用氧等離子體將基底清洗5分鐘，然后轉(zhuǎn)移至真空沉積器。

在上述制備的透明ito電極上，通過使以下化學(xué)式的六腈六氮雜三亞苯基(hat)熱真空沉積至的厚度形成空穴注入層。

[hat]

通過使作為傳輸空穴的材料的以下化合物4-4’-雙[n-(1-萘基)-n-苯基氨基]聯(lián)苯(npb)真空沉積在空穴注入層上形成空穴傳輸層。

[npb]

隨后，通過使以下化合物n-([1,1’-雙苯基]-4-基)-n-(4-(11-([1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)-11h-苯并[a]咔唑-5-基)苯基)-[1,1’-聯(lián)苯基]-4-胺(eb1)真空沉積在空穴傳輸層上形成膜厚度為的電子阻擋層。

[eb1]

接著，通過使下面所示的bh和bd以25:1的重量比真空沉積在電子阻擋層上形成膜厚度為的發(fā)光層。

通過使化合物et1和化合物喹啉鋰(liq)以1:1的重量比真空沉積在發(fā)光層上形成厚度為的電子注入層和電子傳輸層。通過以連續(xù)的順序使氟化鋰(lif)沉積至的厚度并且使鋁沉積至的厚度來在電子注入層和電子傳輸層上形成陰極。

通過在上述過程中分別保持有機(jī)材料的沉積速率為/秒至/秒，陰極的氟化鋰和鋁的沉積速率為/秒和/秒以及沉積期間的真空度為2×10^-7托至5×10^-6托來制造有機(jī)發(fā)光器件。

<實施例1-1>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物2-1-1(2-1)代替eb1。

<實施例1-2>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物2-1-6(2-1)代替eb1。

<實施例1-3>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物2-1-7(2-1)代替化合物eb1。

<實施例1-4>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物2-1-10(2-1)代替化合物eb1。

<實施例1-5>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物2-1-15(2-1)代替化合物eb1。

<實施例1-6>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物2-1-20(2-1)代替化合物eb1。

<實施例1-7>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物2-1-25(2-1)代替化合物eb1。

<實施例1-8>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物2-1-26(2-1)代替eb1。

<實施例1-9>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物2-1-40(2-1)代替化合物eb1。

<實施例1-10>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物2-1-41(2-1)代替化合物eb1。

<實施例1-11>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物2-1-42(2-1)代替化合物eb1。

<實施例1-12>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物2-1-46(2-1)代替化合物eb1。

<實施例1-13>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物2-1-47(2-1)代替化合物eb1。

<實施例1-14>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物2-1-48(2-1)代替化合物eb1。

<實施例1-15>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物2-1-52(2-1)代替化合物eb1。

<實施例1-16>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物2-1-54(2-1)代替化合物eb1。

<實施例1-17>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物2-1-64(2-1)代替化合物eb1。

<實施例1-18>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物2-1-65(2-1)代替化合物eb1。

<實施例1-19>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物2-1-66(2-1)代替化合物eb1。

<實施例1-20>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物2-1-67(2-1)代替化合物eb1。

<實施例1-21>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物2-1-69(2-1)代替化合物eb1。

<實施例1-22>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物2-1-75(2-1)代替化合物eb1。

<實施例1-23>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物2-1-77(2-1)代替化合物eb1。

<實施例1-24>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物2-1-81(2-1)代替化合物eb1。

<實施例1-25>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物2-1-241(2-1)代替化合物eb1。

<實施例1-26>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物2-1-242(2-1)代替化合物eb1。

<實施例1-27>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物2-1-246(2-1)代替化合物eb1。

<實施例1-28>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物2-1-315(2-1)代替化合物eb1。

<實施例1-29>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物2-1-316(2-1)代替化合物eb1。

<實施例1-30>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物2-1-311(2-1)代替化合物eb1。

<實施例1-31>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物2-1-318(2-1)代替化合物eb1。

<實施例1-32>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物2-1-320(2-1)代替化合物eb1。

<比較例1-1>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用以下ht1的化合物代替化合物eb1。

[ht1]

<比較例1-2>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用以下ht2的化合物代替化合物eb1。

[ht2]

<比較例1-3>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用以下ht3的化合物代替化合物eb1。

[ht3]

<比較例1-4>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用以下ht4的化合物代替化合物eb1。

[ht4]

當(dāng)向比較例1、實施例1-1至1-32和比較例1-1至1-4中制造的有機(jī)發(fā)光器件施加電流時，獲得表7的結(jié)果。

[表7]

在表7中，與比較例1-1至1-4的器件和使用化合物eb1的材料作為電子阻擋層的比較例1的器件相比，使用由化學(xué)式2表示的具有雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物作為核的化合物的實施例1-1至1-32的器件具有較低的驅(qū)動電壓和提高的效率。

當(dāng)比較實施例1-1至1-32與比較例1-1至1-4的器件時，可以看出，與其中由化學(xué)式2表示的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物的核經(jīng)兩個芳基胺取代的結(jié)構(gòu)(比較例1-1和比較例1-2)和其中芳基胺與螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物連接的結(jié)構(gòu)(比較例1-3和比較例1-4)相比，實施例1-1至1-32的器件具有更優(yōu)異的特性。還可以看出，當(dāng)苯基作為連接基團(tuán)連接時，器件的壽命特性增強。

如表7的結(jié)果中所示，可以看出，通過細(xì)微地調(diào)整分子中的lumo能級，連接各種取代基(二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑衍生物等)與本說明書的由化學(xué)式2表示的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物的核的胺適合用作有機(jī)發(fā)光器件中的電子阻擋層。

因此，確定根據(jù)本說明書的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物具有優(yōu)異的電子阻擋能力并且能夠用于有機(jī)發(fā)光器件的電子阻擋層。

<實施例2-1至2-32>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用實施例1-1至32的化合物代替npb作為空穴傳輸層。

[表8]

在表8中，與比較例1-1至1-4的器件和使用npb的材料作為空穴傳輸層的比較例1的器件相比，使用由化學(xué)式2表示的具有雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)作為核的化合物的實施例2-1至2-32的器件具有較低的驅(qū)動電壓和提高的效率。

當(dāng)比較實施例2-1至2-32和比較例1-1至1-4的器件時，可以看出，與其中由化學(xué)式2表示的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物的核經(jīng)兩個芳基胺取代的結(jié)構(gòu)(比較例1-1和比較例1-2)和其中芳基胺與螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物連接的結(jié)構(gòu)(比較例1-3和比較例1-4)相比，實施例2-1至2-32的器件具有更優(yōu)異的特性。還可以看出，當(dāng)苯基作為連接基團(tuán)連接時，器件的壽命特性增強。

如表8的結(jié)果中所示，可以看出，通過調(diào)整homo能級并且還影響空穴遷移性，連接各種取代基(二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑衍生物等)與本說明書的由化學(xué)式2表示的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物的核的胺適合用作有機(jī)發(fā)光器件中的空穴傳輸層。

因此，確定根據(jù)本說明書的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物具有優(yōu)異的空穴傳輸能力，并且能夠用作有機(jī)發(fā)光器件中的空穴傳輸層。

<比較例2>

將其上涂覆有厚度為的氧化銦錫(ito)作為薄膜的玻璃基底放入溶解有清潔劑的蒸餾水中并進(jìn)行超聲清洗。此處，使用fischerco.的產(chǎn)品作為清潔劑，并且使用由milliporeco.制造的過濾器過濾兩次的蒸餾水作為蒸餾水。在將ito清洗30分鐘之后，使用蒸餾水重復(fù)地進(jìn)行兩次超聲清洗10分鐘。在使用蒸餾水清洗完成之后，使用異丙醇、丙酮和甲醇溶劑對基底進(jìn)行超聲清洗，然后干燥，然后轉(zhuǎn)移至等離子體清洗機(jī)。此外，使用氧等離子體將基底清洗5分鐘，然后轉(zhuǎn)移至真空沉積器。

在上述制備的透明ito電極上，使用cbp作為主體以m-mtdat(60nm)/tcta(80nm)/cbp+10％ir(ppy)3(300nm)/bcp(10nm)/alq3(30nm)/lif(1nm)/al(200nm)的順序形成發(fā)光器件，從而制造有機(jī)發(fā)光器件。

m-mtdata、tcta、ir(ppy)3、cbp和bcp的結(jié)構(gòu)分別如下。

<實施例3-1>

以與比較例2相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物3-1-1(3-5)代替cbp。

<實施例3-2>

以與比較例2相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物3-1-2(3-5)代替cbp。

<實施例3-3>

以與比較例2相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物3-1-6(3-5)代替化合物cbp。

<實施例3-4>

以與比較例2相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物3-1-9(3-5)代替化合物cbp。

<實施例3-5>

以與比較例2相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物3-1-15(3-5)代替化合物cbp。

<實施例3-6>

以與比較例2相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物3-1-16(3-5)代替化合物cbp。

<實施例3-7>

以與比較例2相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物3-1-18(3-5)代替化合物cbp。

<實施例3-8>

以與比較例2相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物3-1-20(3-5)代替cbp。

<實施例3-9>

以與比較例2相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物3-2-1(3-8)代替cbp。

<實施例3-10>

以與比較例2相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物3-2-2(3-8)代替cbp。

<實施例3-11>

以與比較例2相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物3-2-6(3-8)代替化合物cbp。

<實施例3-12>

以與比較例2相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物3-2-9(3-8)代替化合物cbp。

<實施例3-13>

以與比較例2相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物3-2-15(3-8)代替化合物cbp。

<實施例3-14>

以與比較例2相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物3-2-16(3-8)代替化合物cbp。

<實施例3-15>

以與比較例2相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物3-2-18(3-8)代替化合物cbp。

<實施例3-16>

以與比較例2相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物3-2-20(3-8)代替cbp。

<實施例3-17>

以與比較例2相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物3-3-1(3-11)代替cbp。

<實施例3-18>

以與比較例2相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物3-3-2(3-11)代替cbp。

<實施例3-19>

以與比較例2相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物3-3-6(3-11)代替化合物cbp。

<實施例3-20>

以與比較例2相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物3-3-9(3-11)代替化合物cbp。

<實施例3-21>

以與比較例2相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物3-3-15(3-11)代替化合物cbp。

<實施例3-22>

以與比較例2相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物3-3-16(3-11)代替化合物cbp。

<實施例3-23>

以與比較例2相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物3-3-18(3-11)代替化合物cbp。

<實施例3-24>

以與比較例2相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物3-3-20(3-11)代替cbp。

<實施例3-25>

以與比較例2相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物3-4-1(3-14)代替cbp。

<實施例3-26>

以與比較例2相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物3-4-2(3-14)代替cbp。

<實施例3-27>

以與比較例2相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物3-4-6(3-14)代替化合物cbp。

<實施例3-28>

以與比較例2相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物3-4-9(3-14)代替化合物cbp。

<實施例3-29>

以與比較例2相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物3-4-15(3-14)代替化合物cbp。

<實施例3-30>

以與比較例2相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物3-4-16(3-14)代替化合物cbp。

<實施例3-31>

以與比較例2相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物3-4-18(3-14)代替化合物cbp。

<實施例3-32>

以與比較例2相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用化合物3-4-20(3-14)代替cbp。

<比較例2-1>

以與比較例2相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用以下gh1的化合物代替化合物cbp。

[gh1]

<比較例2-2>

以與比較例2相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用以下gh2的化合物代替化合物cbp。

[gh2]

<比較例2-3>

以與比較例2相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用以下gh3的化合物代替化合物cbp。

[gh3]

<比較例2-4>

以與比較例2相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用以下gh4的化合物代替化合物cbp。

[gh4]

<比較例2-5>

以與比較例2相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用以下gh5的化合物代替化合物cbp。

[gh5]

<比較例2-6>

以與比較例2相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用以下gh6的化合物代替化合物cbp。

[gh6]

<比較例2-7>

以與比較例2相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用以下gh7的化合物代替化合物cbp。

[gh7]

<比較例2-8>

以與比較例2相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用以下gh8的化合物代替化合物cbp。

[gh8]

當(dāng)向比較例2、實施例3-1至3-32和比較例2-1至2-8中制造的有機(jī)發(fā)光器件施加電流時，獲得表9的結(jié)果。

[表9]

在表9中，可以確定，與比較例2-1至2-8和使用現(xiàn)有cbp的比較例2的綠色有機(jī)發(fā)光器件相比，使用根據(jù)本說明書的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物制造的實施例3-1至3-32的綠色有機(jī)發(fā)光器件在電流效率和驅(qū)動電壓方面表現(xiàn)出優(yōu)異的特性。

<實施例4-1至4-34>

以與比較例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用下表10中的實施例4-1至4-34的化合物代替et1作為電子傳輸層。

[表10]

在表10中，確定根據(jù)本說明書的由化學(xué)式3或化學(xué)式4表示的雙螺環(huán)結(jié)構(gòu)化合物具有優(yōu)異的電子傳輸能力并且能夠用于有機(jī)發(fā)光器件。

在上文中，已經(jīng)描述了本說明書的優(yōu)選實施方案(電子阻擋層、空穴傳輸層、綠色發(fā)光層和電子傳輸層)，然而，本說明書不限于此，并且可以在權(quán)利要求的范圍和本發(fā)明的詳細(xì)描述的范圍內(nèi)以各種其他形式修改，這些修改也落入本說明書的范圍內(nèi)。

[附圖標(biāo)記]

10，11：有機(jī)發(fā)光器件

20：基底

30：陽極

40：發(fā)光層

50：陰極

60：空穴注入層

70：空穴傳輸層

80：電子傳輸層

90：電子注入層