本發(fā)明的一個實施方式涉及一種有機(jī)化合物及使用該有機(jī)化合物的發(fā)光元件、顯示模塊、照明模塊、顯示裝置、發(fā)光裝置、電子設(shè)備及照明裝置。注意本發(fā)明的一個實施方式不限于上述技術(shù)領(lǐng)域。本說明書等所公開的發(fā)明的一個實施方式的技術(shù)領(lǐng)域涉及一種物體、方法或制造方法。另外，本發(fā)明的一個實施方式涉及一種工藝(process)、機(jī)器(machine)、產(chǎn)品(manufacture)或者組合物(compositionofmatter)。因此，更具體地，作為本說明書所公開的本發(fā)明的一個實施方式的技術(shù)領(lǐng)域的例子，可以舉出半導(dǎo)體裝置、顯示裝置、液晶顯示裝置、發(fā)光裝置、照明裝置、蓄電裝置、存儲裝置、攝像裝置、它們的驅(qū)動方法以及它們的制造方法。

背景技術(shù)：

近年來，使用有機(jī)化合物的利用電致發(fā)光(el：electroluminescence)的發(fā)光元件(有機(jī)el元件)的實用化非常活躍。在這些發(fā)光元件的基本結(jié)構(gòu)中，在一對電極之間夾有包含發(fā)光物質(zhì)的有機(jī)化合物層(el層)。通過對該元件施加電壓，可以獲得來自發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光。

因為這種發(fā)光元件是自發(fā)光型發(fā)光元件，所以具有當(dāng)用作顯示器的像素時具有可見度高、不需要背光源等優(yōu)于液晶顯示的優(yōu)點。因此，該發(fā)光元件適合于平板顯示器元件。另外，使用這種發(fā)光元件的顯示器還具有可以被制造成又薄又輕的極大優(yōu)點。再者，非常高速的響應(yīng)也是該發(fā)光元件的特征之一。

因為這種發(fā)光元件的發(fā)光層可以二維地連續(xù)形成，所以可以獲得面發(fā)光。該特征是以白熾燈或led為代表的點光源或者以熒光燈為代表的線光源難以實現(xiàn)的，所以上述發(fā)光元件在作為可應(yīng)用于照明裝置等的面光源上也具有巨大潛力。

使用這種發(fā)光元件的顯示器或照明裝置可適用于上述各種電子設(shè)備，但是其性能或成本方面上的競爭力的改善余地還很大。為實現(xiàn)此目的，需要其特性更好并容易處理的材料。關(guān)于耐熱性或使用壽命等的可靠性的要求尤其高。

專利文獻(xiàn)1中公開了一種嘧啶系或三嗪系衍生物，包含嘧啶系或三嗪系衍生物的電子傳輸材料及包含嘧啶系或三嗪系衍生物的有機(jī)電致發(fā)光元件。

[參考文獻(xiàn)]

[專利文獻(xiàn)1]日本專利申請公開2009-184987號公報

技術(shù)實現(xiàn)要素：

本發(fā)明的一個實施方式的目的是提供一種新穎的有機(jī)化合物。本發(fā)明的另一個實施方式的目的是提供一種能夠用作發(fā)光元件的電子傳輸材料的新穎的有機(jī)化合物。本發(fā)明的另一個實施方式的目的是提供一種能夠用作發(fā)光元件的電子注入材料的新穎的有機(jī)化合物。本發(fā)明的另一個實施方式的目的是提供一種能夠用作發(fā)光元件的電子注入材料并耐熱性高的新穎的有機(jī)化合物。本發(fā)明的另一個實施方式的目的是提供一種能夠制造可靠性高的發(fā)光元件的有機(jī)化合物。本發(fā)明的另一個實施方式的目的是提供一種能夠制造發(fā)光效率高的發(fā)光元件的有機(jī)化合物。本發(fā)明的另一個實施方式的目的是提供一種能夠得到串?dāng)_小的顯示裝置的有機(jī)化合物。

本發(fā)明的另一個實施方式的目的是分別提供串?dāng)_小的發(fā)光裝置、顯示裝置及電子設(shè)備。

本發(fā)明的另一個實施方式的目的是分別提供可靠性高的發(fā)光元件、顯示模塊、照明模塊、發(fā)光裝置、顯示裝置及電子設(shè)備。本發(fā)明的另一個實施方式的目的是分別提供顯示質(zhì)量高的發(fā)光元件、顯示模塊、照明模塊、發(fā)光裝置、顯示裝置及電子設(shè)備。本發(fā)明的另一個實施方式的目的是分別提供耗電量小的發(fā)光元件、顯示模塊、照明模塊、發(fā)光裝置、顯示裝置及電子設(shè)備。

本發(fā)明只要解決上述課題中的至少一個即可。

本發(fā)明的一個實施方式是一種由以下通式(g1)表示的有機(jī)化合物。

在通式(g1)中，取代基a表示碳原子數(shù)為3至30的包含芳環(huán)或雜芳環(huán)的取代基，r¹至r⁷分別獨立地表示氫、碳原子數(shù)為1至6的烷基、以及取代或未取代的碳原子數(shù)為6至13的芳香烴基中的任何一種，并且n為2或3。

本發(fā)明的另一個實施方式是一種由以下通式(g2)表示的有機(jī)化合物。

在通式(g2)中，取代基a表示碳原子數(shù)為3至30的包含芳環(huán)或雜芳環(huán)的取代基，r¹表示氫、碳原子數(shù)為1至6的烷基、以及碳原子數(shù)為6至13的芳香烴基中的任何一種，并且n為2或3。

本發(fā)明的另一個實施方式是上述有機(jī)化合物中的任何一種，其中，n為2。

本發(fā)明的另一個實施方式是一種由以下通式(g3)表示的有機(jī)化合物。

在通式(g3)中，取代基a表示碳原子數(shù)為3至30的包含芳環(huán)或雜芳環(huán)的取代基，并且r¹表示氫、碳原子數(shù)為1至6的烷基、以及碳原子數(shù)為6至13的芳香烴基中的任何一種。

本發(fā)明的另一個實施方式是上述有機(jī)化合物中的任何一種，其中，取代基a為包含一個或多個苯骨架或吡啶骨架的碳原子數(shù)為30以下的取代基。

本發(fā)明的另一個實施方式是上述有機(jī)化合物中的任何一種，其中，取代基a為包含一個苯骨架或吡啶骨架的碳原子數(shù)為30以下的取代基。

本發(fā)明的另一個實施方式是上述有機(jī)化合物中的任何一種，其中，取代基a為亞苯基或吡啶二基。

本發(fā)明的另一個實施方式是一種由以下通式(g4)表示的有機(jī)化合物。

在通式(g4)中，r¹表示氫、碳原子數(shù)為1至6的烷基、以及碳原子數(shù)為6至13的芳香烴基中的任何一種。

本發(fā)明的另一個實施方式是上述有機(jī)化合物中的任何一種，其中，r¹為苯基或萘基。

本發(fā)明的另一個實施方式是一種包含上述有機(jī)化合物中的任何一種的發(fā)光元件。

本發(fā)明的另一個實施方式是一種在電子傳輸層中包含上述有機(jī)化合物中的任何一種的發(fā)光元件。

本發(fā)明的另一個實施方式是一種在電子注入層中包含上述有機(jī)化合物中的任何一種的發(fā)光元件。

本發(fā)明的另一個實施方式是一種包含上述有機(jī)化合物中的任何一種的串聯(lián)型發(fā)光元件。

本發(fā)明的另一個實施方式是一種在接觸于電荷產(chǎn)生層的陽極一側(cè)的層中包含上述有機(jī)化合物中的任何一種的發(fā)光元件。

本發(fā)明的另一個實施方式是一種發(fā)光元件，包括：陽極；陰極；以及被夾在所述陽極與陰極之間的el層，其中，所述el層包括具有各不相同的功能的多個層狀區(qū)域，并且，接觸于所述陰極的所述層狀區(qū)域包含具有兩個或三個苯并[h]喹唑啉環(huán)的有機(jī)化合物。

本發(fā)明的另一個實施方式是一種發(fā)光元件，包括：陽極；陰極；以及被夾在所述陽極與陰極之間的el層，其中，所述el層至少包括發(fā)光層和電子注入層，并且，所述電子注入層包含具有兩個或三個苯并[h]喹唑啉骨架的有機(jī)化合物。

本發(fā)明的另一個實施方式是一種發(fā)光元件，包括：陽極；陰極；以及被夾在所述陽極與陰極之間的el層，其中，所述el層至少包括發(fā)光層和電荷產(chǎn)生層，并且，所述電荷產(chǎn)生層包含具有兩個或三個苯并[h]喹唑啉骨架的有機(jī)化合物。

本發(fā)明的另一個實施方式是一種發(fā)光元件，包括：陽極；陰極；以及被夾在所述陽極與陰極之間的el層，其中，所述el層至少包括發(fā)光層和電子傳輸層，并且，所述電子傳輸層包含具有兩個或三個苯并[h]喹唑啉骨架的有機(jī)化合物。

本發(fā)明的另一個實施方式是具有上述結(jié)構(gòu)中的任何一種的發(fā)光元件，其中，上述有機(jī)化合物是兩個或三個苯并[h]喹唑啉骨架鍵合于碳原子數(shù)為3至30的包含芳環(huán)或雜芳環(huán)的取代基的有機(jī)化合物。

本發(fā)明的另一個實施方式是具有上述結(jié)構(gòu)中的任何一種的發(fā)光元件，其中，上述有機(jī)化合物是兩個或三個苯并[h]喹唑啉骨架鍵合于碳原子數(shù)為3至30的包含雜芳環(huán)的取代基的有機(jī)化合物。

本發(fā)明的另一個實施方式是具有上述結(jié)構(gòu)中的任何一種的發(fā)光元件，其中，上述有機(jī)化合物是兩個或三個苯并[h]喹唑啉骨架鍵合于吡啶環(huán)的有機(jī)化合物。

本發(fā)明的另一個實施方式是具有上述結(jié)構(gòu)中的任何一種的發(fā)光元件，其中，上述有機(jī)化合物是兩個苯并[h]喹唑啉骨架鍵合于吡啶環(huán)的有機(jī)化合物。

本發(fā)明的另一個實施方式是具有上述結(jié)構(gòu)中的任何一種的發(fā)光元件，其中，上述有機(jī)化合物中的吡啶環(huán)的取代位置為2位及6位。

本發(fā)明的另一個實施方式是具有上述結(jié)構(gòu)中的任何一種的發(fā)光元件，其中，上述有機(jī)化合物中的苯并[h]喹唑啉骨架的取代位置為2位。

本發(fā)明的另一個實施方式是一種包括具有上述結(jié)構(gòu)中的任何一種的發(fā)光元件的顯示模塊。

本發(fā)明的另一個實施方式是一種包括具有上述結(jié)構(gòu)中的任何一種的發(fā)光元件的照明模塊。

本發(fā)明的另一個實施方式是一種包括上述發(fā)光元件及控制該發(fā)光元件的單元的發(fā)光裝置。

本發(fā)明的另一個實施方式是一種包括顯示部中的具有上述結(jié)構(gòu)中的任何一種的發(fā)光元件及控制該發(fā)光元件的單元的顯示裝置。

本發(fā)明的另一個實施方式是一種包括照明部中的具有上述結(jié)構(gòu)中的任何一種的發(fā)光元件及控制該發(fā)光元件的單元的照明裝置。

本發(fā)明的另一個實施方式是一種包括具有上述結(jié)構(gòu)中的任何一種的發(fā)光元件的電子設(shè)備。

注意本說明書中的發(fā)光裝置包括使用發(fā)光元件的圖像顯示器件。發(fā)光裝置可包括在如下模塊中：在發(fā)光元件上安裝了連接器諸如各向異性導(dǎo)電膜或帶載封裝(tcp，tapecarrierpackage)的模塊；在tcp的端部設(shè)置有印刷線路板的模塊；或者通過玻璃覆晶封裝(cog，chiponglass)方式在發(fā)光元件上直接安裝了集成電路(ic)的模塊。發(fā)光裝置還可包括在照明設(shè)備等中。

本發(fā)明的一個實施方式是一種新穎的有機(jī)化合物。本發(fā)明的另一個實施方式是一種能夠用作發(fā)光元件的電子傳輸材料的新穎的有機(jī)化合物。本發(fā)明的另一個實施方式是一種能夠用作發(fā)光元件的電子注入材料的有機(jī)化合物。本發(fā)明的另一個實施方式是一種能夠用作發(fā)光元件的電子注入材料并耐熱性高的有機(jī)化合物。本發(fā)明的另一個實施方式是一種能夠制造可靠性高的發(fā)光元件的有機(jī)化合物。本發(fā)明的另一個實施方式是一種能夠提供串?dāng)_小的顯示裝置的有機(jī)化合物。

本發(fā)明的另一個實施方式能夠分別提供串?dāng)_小的發(fā)光裝置、顯示裝置及電子設(shè)備。

本發(fā)明的另一個實施方式能夠分別提供可靠性高的發(fā)光元件、發(fā)光裝置、顯示裝置及電子設(shè)備。本發(fā)明的另一個實施方式能夠分別提供顯示質(zhì)量良好的發(fā)光裝置、顯示裝置及電子設(shè)備。本發(fā)明的另一個實施方式能夠分別提供新穎的有機(jī)化合物、新穎的發(fā)光元件、新穎的顯示模塊、新穎的照明模塊、新穎的發(fā)光裝置、新穎的顯示裝置、新穎的電子設(shè)備以及新穎的照明裝置。

注意這些效果的記載并不排除其他效果的存在。本發(fā)明的一個實施方式并不需要具有所有上述效果。這些效果以外的效果是可以從說明書、附圖、權(quán)利要求書等的記載顯而易見并推測出來的。

附圖說明

圖1a至圖1c是發(fā)光元件的示意圖；

圖2a和圖2b是有源矩陣型發(fā)光裝置的示意圖；

圖3a和圖3b是有源矩陣型發(fā)光裝置的示意圖；

圖4是有源矩陣型發(fā)光裝置的示意圖；

圖5a和圖5b是無源矩陣型發(fā)光裝置的示意圖；

圖6a和圖6b是示出照明裝置的圖；

圖7a、圖7b1、圖7b2、圖7c以及圖7d是示出電子設(shè)備的圖；

圖8是示出光源裝置的圖；

圖9是示出照明裝置的圖；

圖10是示出照明裝置的圖；

圖11是示出車載顯示裝置及照明裝置的圖；

圖12a至圖12c是示出電子設(shè)備的圖；

圖13a和圖13b是2，6(p-bqn)2py的¹h-nmr譜圖；

圖14示出2，6(p-bqn)2py的lc/ms分析結(jié)果；

圖15a和圖15b是2，6(n-bqn)2py的¹h-nmr譜圖；

圖16示出發(fā)光元件1(簡稱為lee1)及對比發(fā)光元件1(簡稱為對比lee1)的亮度-電流密度特性；

圖17示出發(fā)光元件1及對比發(fā)光元件1的電流效率-亮度特性；

圖18示出發(fā)光元件1及對比發(fā)光元件1的電流-電壓特性；

圖19示出發(fā)光元件1及對比發(fā)光元件1的外部量子效率-亮度特性；

圖20示出發(fā)光元件1及對比發(fā)光元件1的歸一化亮度隨時間變化特性；

圖21示出發(fā)光元件2(簡稱為lee2)及對比發(fā)光元件2(簡稱為對比lee2)的亮度-電流密度特性；

圖22示出發(fā)光元件2及對比發(fā)光元件2的電流效率-亮度特性；

圖23示出發(fā)光元件2及對比發(fā)光元件2的電流-電壓特性；

圖24示出發(fā)光元件2及對比發(fā)光元件2的外部量子效率-亮度特性；

圖25示出發(fā)光元件2及對比發(fā)光元件2的歸一化亮度隨時間變化特性；

圖26是驗證發(fā)光裝置的串?dāng)_的照片；

圖27是串聯(lián)型發(fā)光元件的示意圖；

圖28a至圖28c是示出電子設(shè)備的圖；

圖29a和圖29b是6，6(n-bqn)2bpy的¹h-nmr譜圖；

圖30示出發(fā)光元件3(簡稱為lee3)及對比發(fā)光元件3(簡稱為對比lee3)的亮度-電流密度特性；

圖31示出發(fā)光元件3及對比發(fā)光元件3的電流效率-亮度特性；

圖32示出發(fā)光元件3及對比發(fā)光元件3的電流-電壓特性；

圖33示出發(fā)光元件3及對比發(fā)光元件3的外部量子效率-亮度特性；

圖34示出發(fā)光元件3及對比發(fā)光元件3的歸一化亮度隨時間變化特性。

具體實施方式

以下，參照附圖詳細(xì)地說明本發(fā)明的實施方式。但是，本發(fā)明并不限于以下說明，所屬技術(shù)領(lǐng)域的普通技術(shù)人員可以很容易地理解本發(fā)明在不脫離本發(fā)明的宗旨及其范圍的情況下可以進(jìn)行各種改變和變更。因此，本發(fā)明不應(yīng)被解釋為僅限于下述實施方式中所記載的內(nèi)容。

實施方式1

本發(fā)明的一個實施方式是具有兩個或三個苯并[h]喹唑啉環(huán)的有機(jī)化合物。

因為具有上述結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物的載流子傳輸性良好，尤其是電子傳輸性高，所以適合被用作發(fā)光元件的載流子傳輸層、尤其是電子傳輸層或電子注入層以及主體材料。另外，該有機(jī)化合物的耐熱性高，因而可以提供可靠性高的發(fā)光元件。

在具有電荷產(chǎn)生層的發(fā)光元件中，將具有上述結(jié)構(gòu)的本發(fā)明的一個實施方式的有機(jī)化合物應(yīng)用于包括在el層中并接觸于電荷產(chǎn)生層的陽極一側(cè)表面的層時，可以減少串?dāng)_程度，易于提供高顯示質(zhì)量的顯示裝置。關(guān)于電荷產(chǎn)生層，在后述發(fā)光元件的說明中進(jìn)行詳細(xì)說明。

上述有機(jī)化合物優(yōu)選為兩個或三個苯并[h]喹唑啉環(huán)鍵合于碳原子數(shù)為3至30的包含芳環(huán)或雜芳環(huán)的取代基的有機(jī)化合物。尤其是，兩個或三個苯并[h]喹唑啉環(huán)鍵合于碳原子數(shù)為3至30的包含雜芳環(huán)的取代基的有機(jī)化合物具有高電子傳輸性，因此是優(yōu)選的。

上述碳原子數(shù)為3至30的雜芳環(huán)更優(yōu)選為吡啶環(huán)。另外，苯并[h]喹唑啉環(huán)優(yōu)選為兩個。通過采用這些結(jié)構(gòu)，可以在得到高電子傳輸性的同時還得到合適的lumo能級，從而實現(xiàn)低電壓化。另外，通過采用多個剛性結(jié)構(gòu)即苯并[h]喹唑啉環(huán)，在提高耐熱性并抑制串?dāng)_上是有效的。

在兩個苯并[h]喹唑啉環(huán)鍵合于吡啶環(huán)的有機(jī)化合物中，吡啶環(huán)被苯并[h]喹唑啉環(huán)取代的位置優(yōu)選為2位及6位。通過采用這種結(jié)構(gòu)，可以在得到高電子傳輸性的同時還得到合適的lumo能級，從而實現(xiàn)發(fā)光元件的低電壓化。尤其是，具有該結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物的特征在于容易保持分子平面性，由此共軛易于接連，使得電子傳輸性得到提高。此外，該特征還使有機(jī)化合物具有更有效的被用作電荷產(chǎn)生層的功能，從而實現(xiàn)低電壓驅(qū)動。

另外，包含在上述有機(jī)化合物中的苯并[h]喹唑啉環(huán)與其他骨架連接的位置優(yōu)選為2位。通過采用這種結(jié)構(gòu)，可以得到合適的lumo能級，從而實現(xiàn)發(fā)光元件的低電壓化。尤其是，在兩個苯并[h]喹唑啉環(huán)鍵合于吡啶環(huán)的有機(jī)化合物中，吡啶環(huán)被苯并[h]喹唑啉環(huán)取代的位置為2位及6位且苯并[h]喹唑啉環(huán)被吡啶環(huán)取代的位置為2位的化合物容易配位于堿金屬、堿土金屬、稀土金屬或它們的化合物等供體材料，由此具有提高從陰極、后述p型層或受體材料注入電子的電子注入性(電子接收性)的效果。因此，上述有機(jī)化合物特別適用于電子注入層或電荷產(chǎn)生層。

相當(dāng)于上述本發(fā)明的各實施方式的有機(jī)化合物也可以由以下通式(g1)至(g4)表示。

在通式(g1)中，取代基a表示碳原子數(shù)為3至30的包含芳環(huán)或雜芳環(huán)的取代基，r¹至r⁷分別獨立地表示氫、碳原子數(shù)為1至6的烷基、以及取代或未取代的碳原子數(shù)為6至13的芳香烴基中的任何一種，并且n為2或3。

在由通式(g1)表示的有機(jī)化合物中，r²至r⁷優(yōu)選為氫，這是因為容易合成。也就是說，由以下通式(g2)表示的有機(jī)化合物是優(yōu)選的。

在通式(g2)中，取代基a表示碳原子數(shù)為3至30的包含芳環(huán)或雜芳環(huán)的取代基，r¹表示氫、碳原子數(shù)為1至6的烷基、以及取代或未取代的碳原子數(shù)為6至13的芳香烴基中的任何一種，并且n為2或3。

在上述由通式(g1)及通式(g2)表示的有機(jī)化合物中，n優(yōu)選為2。由此，由以下通式(g3)表示的有機(jī)化合物是更優(yōu)選的。

在通式(g3)中，取代基a表示碳原子數(shù)為3至30的包含芳環(huán)或雜芳環(huán)的取代基，并且r¹表示氫、碳原子數(shù)為1至6的烷基、以及碳原子數(shù)為6至13的芳香烴基中的任何一種。

在上述由通式(g1)至(g3)表示的有機(jī)化合物中，取代基a優(yōu)選為包含一個或多個含有苯骨架的環(huán)或一個或多個吡啶骨架的碳原子數(shù)為30以下的取代基，這是因為其電子傳輸性高。另外，該碳原子數(shù)為30以下的取代基優(yōu)選為包含一個含有苯骨架的環(huán)或一個吡啶骨架的碳原子數(shù)為30以下的取代基。

在上述由通式(g1)至(g3)表示的有機(jī)化合物中，取代基a優(yōu)選為亞苯基或吡啶二基。尤其是，取代基a優(yōu)選為吡啶二基，這是因為該有機(jī)化合物的電子傳輸性高，并且從陰極、后述p型層或受體材料注入電子的電子注入性(電子接收性)優(yōu)異，從而適用于電子注入層或電荷產(chǎn)生層。也就是說，由以下通式(g4)表示的有機(jī)化合物是更優(yōu)選的。

在通式(g4)中，r¹表示氫、碳原子數(shù)為1至6的烷基、以及碳原子數(shù)為6至13的芳香烴基中的任何一種。

在上述有機(jī)化合物中，r¹優(yōu)選為苯基或萘基。這些基團(tuán)具有不妨礙載流子傳輸性地提高該有機(jī)化合物的穩(wěn)定性及熱物性的效果，并具有可以抑制串?dāng)_的效果。

在上述通式(g1)至(g4)中，作為取代基a，可以使用包含一個或多個含有苯骨架的環(huán)的取代基、包含一個或多個吡啶骨架的取代基、包含一個或多個吡嗪骨架的取代基、包含一個或多個嘧啶骨架的取代基、包含一個或多個噠嗪骨架的取代基、包含一個或多個三嗪骨架的取代基等。

作為適用于取代基a的取代基的例子，可以舉出亞苯基、亞萘基、吡啶二基、吡嗪二基、嘧啶二基、噠嗪二基、三嗪二基、苯三基、三嗪三基等。注意本發(fā)明并不限于此。

注意取代基a還可以包含具有不計入上述碳原子數(shù)內(nèi)的碳原子的取代基。作為該取代基，可以舉出碳原子數(shù)為1至6的烷基及苯基。

另外，r¹至r⁷分別獨立地表示氫、碳原子數(shù)為1至6的烷基、以及取代或未取代的碳原子數(shù)為6至13的芳香烴基中的任何一種。作為r¹至r⁷的優(yōu)選例子，可以舉出氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、環(huán)己基、苯基、萘基、芴基等。

在r¹至r⁷為取代的碳原子數(shù)為6至13的芳香烴基的情況下，取代基的碳原子數(shù)不計入上述碳原子數(shù)內(nèi)。作為該取代基，可以舉出碳原子數(shù)為1至6的烷基及苯基。作為用作該取代基的碳原子數(shù)為1至6的烷基的具體例子，可以舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基及環(huán)己基等。

注意當(dāng)將上述由通式(g1)至(g4)表示的有機(jī)化合物應(yīng)用于具有串聯(lián)結(jié)構(gòu)的發(fā)光元件的包括在el層中并接觸于電荷產(chǎn)生層的陽極一側(cè)的層時，可以得到串?dāng)_得以有效減少、顯示質(zhì)量高的顯示裝置。

作為具有上述結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物的具體例子，可以舉出如下有機(jī)化合物。

以由上述結(jié)構(gòu)式表示的有機(jī)化合物為代表的上述由通式(g1)表示的有機(jī)化合物可以如下所述那樣使由通式(g0)表示的脒衍生物與醛衍生物起反應(yīng)而合成。

《由通式(g0)表示的脒衍生物的合成法》

首先，合成由以下通式(g0)表示的脒衍生物。由以下通式(g0)表示的脒衍生物可以經(jīng)如下的簡單合成路線圖(a)而合成。在以下路線圖(a)中，通過使作為原料的脒衍生物(a1)和芳香烴的鹵化物(a2)耦合，得到由通式(g0)表示的脒衍生物。注意在合成路線圖(a)中，q表示鹵素。

在通式(g0)中，取代基a表示碳原子數(shù)為3至30的包含芳環(huán)或雜芳環(huán)的取代基，r²至r⁷分別獨立地表示氫、碳原子數(shù)為1至6的烷基、以及碳原子數(shù)為6至13的芳香烴基中的任何一種，并且n為2或3。

作為取代基a，可以使用包含一個或多個苯骨架的取代基、包含一個或多個吡啶骨架的取代基、包含吡嗪骨架的取代基、包含一個或多個嘧啶骨架的取代基、包含一個或多個噠嗪骨架的取代基、包含一個或多個三嗪骨架的取代基等。注意取代基a還可以包含具有不計入上述碳原子數(shù)內(nèi)的碳原子的取代基。作為該取代基，可以舉出碳原子數(shù)為1至6的烷基。

《由通式(g1)表示的有機(jī)化合物的合成法》

接著，由通式(g1)表示的有機(jī)化合物可以經(jīng)如下的簡單合成路線圖(b)而合成。在合成路線圖(b)中，通過使由通式(g0)表示的脒衍生物與醛衍生物(a3)耦合，得到由通式(g1)表示的有機(jī)化合物?；蛘?，也可以經(jīng)由中間體(b1)合成有機(jī)化合物。在經(jīng)由中間體(b1)的情況下，通過使中間體(b1)與脫氫化劑在適當(dāng)?shù)娜軇┲衅鸱磻?yīng)，得到由通式(g1)表示的有機(jī)化合物。注意脫氫化劑的例子是苯醌衍生物或硫等。

關(guān)于合成路線圖(b)中的取代基a、r²至r⁷以及n已在上述合成路線圖(a)中進(jìn)行了說明，在此省略說明。在合成路線圖(b)中，r¹表示氫、碳原子數(shù)為1至6的烷基、以及碳原子數(shù)為6至13的芳香烴基中的任何一種。

因為在合成路線圖(a)及(b)中使用的化合物(a1)、(a2)以及(a3)在市場上銷售的品種繁多或者能夠合成出來，因此可以合成多種由通式(g1)表示的有機(jī)化合物。因此，本發(fā)明的一個實施方式的有機(jī)化合物具有種類豐富的特征。

以上說明了本發(fā)明的一個實施方式的有機(jī)化合物的合成方法的例子，但是本發(fā)明不限于此，也可以通過任何其他的合成方法合成。

實施方式2

在本實施方式中，參照圖1a對使用實施方式1中所述的有機(jī)化合物的發(fā)光元件的詳細(xì)結(jié)構(gòu)例子進(jìn)行說明。

本實施方式中的發(fā)光元件在一對電極之間包括由多個層構(gòu)成的el層，并且在該多個層的任一個中包括實施方式1中所述的有機(jī)化合物。在本實施方式中，發(fā)光元件包括第一電極101、第二電極102、設(shè)置在第一電極101與第二電極102之間的el層103。注意在本實施方式中，在下面是假定第一電極101被用作陽極且第二電極102被用作陰極來進(jìn)行說明的。

由于第一電極101被用作陽極，所以第一電極101優(yōu)選使用功函數(shù)大(具體為4.0ev以上)的金屬、合金、導(dǎo)電化合物以及它們的混合物等中的任何一種來形成。具體地，例如可以舉出氧化銦-氧化錫(ito：indiumtinoxide，銦錫氧化物)、包含硅或氧化硅的氧化銦-氧化錫、氧化銦-氧化鋅、包含氧化鎢及氧化鋅的氧化銦(iwzo)等。這些導(dǎo)電金屬氧化物的膜通常通過濺射法形成，但是也可以應(yīng)用溶膠-凝膠法等來形成。作為形成方法的一個例子，可以舉出如下方法：使用相對于氧化銦添加有1wt％至20wt％的氧化鋅的靶材通過濺射法形成氧化銦-氧化鋅膜的方法。另外，還可以使用相對于氧化銦添加有0.5wt％至5wt％的氧化鎢和0.1wt％至1wt％的氧化鋅的靶材通過濺射法形成包含氧化鎢及氧化鋅的氧化銦(iwzo)膜。除此以外，可以舉出金(au)、鉑(pt)、鎳(ni)、鎢(w)、鉻(cr)、鉬(mo)、鐵(fe)、鈷(co)、銅(cu)、鈀(pd)或金屬材料的氮化物(例如，氮化鈦)等。也可以使用石墨烯。注意當(dāng)將后述的復(fù)合材料用于el層103中的接觸于第一電極101的層時，可以在選擇電極材料時無需顧及功函數(shù)。

對于el層103的疊層結(jié)構(gòu)，只要該疊層結(jié)構(gòu)中的任一個包括實施方式1中所述的有機(jī)化合物，就沒有特別的限制。例如，可以適當(dāng)?shù)亟M合空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層、電子注入層、載流子阻擋層、電荷產(chǎn)生層等來構(gòu)成el層103。在本實施方式中，對el層103所具有的如下兩種結(jié)構(gòu)進(jìn)行說明，即如圖1a所示的在第一電極101上按順序?qū)盈B空穴注入層111、空穴傳輸層112、發(fā)光層113、電子傳輸層114以及電子注入層115的結(jié)構(gòu)及如圖1b所示的在第一電極101上按順序?qū)盈B空穴注入層111、空穴傳輸層112、發(fā)光層113、電子傳輸層114以及電荷產(chǎn)生層116的結(jié)構(gòu)。作為發(fā)光層的主體材料、構(gòu)成電子傳輸層或電子注入層的材料，優(yōu)選使用實施方式1中所述的有機(jī)化合物，但是本發(fā)明的一個實施方式不限于此。下面示出構(gòu)成各層的具體材料的例子。

空穴注入層111是包含空穴注入性高的物質(zhì)的層?？梢允褂勉f氧化物、釩氧化物、釕氧化物、鎢氧化物、錳氧化物等?；蛘?，也可以使用酞菁類化合物如酞菁(簡稱：h2pc)、銅酞菁(簡稱：cupc)等；芳香胺化合物如4，4’-雙[n-(4-二苯基氨基苯基)-n-苯基氨基]聯(lián)苯(簡稱：dpab)、n,n'-雙{4-[雙(3-甲基苯基)氨基]苯基}-n,n'-二苯基-(1,1'-聯(lián)苯)-4,4'-二胺(簡稱：dntpd)等；或者高分子化合物如聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(簡稱：pedot/pss)等來形成空穴注入層111。

或者，可以將在具有空穴傳輸性的物質(zhì)中含有具有受體性的物質(zhì)的復(fù)合材料用于空穴注入層111。注意通過使用這種在具有空穴傳輸性的物質(zhì)中含有具有受體性的物質(zhì)的復(fù)合材料，可以在選擇形成電極的材料時無需顧及電極的功函數(shù)。也就是說，除了功函數(shù)大的材料以外，功函數(shù)小的材料也可用于第一電極101。作為具有受體性的物質(zhì)，可以舉出7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(簡稱：f4-tcnq)、氯醌以及2，3，6，7，10，11-六氰-1，4，5，8，9，12-六氮雜苯并菲(hat-cn)等具有吸電子基團(tuán)(鹵基或氰基)的化合物。尤其是，吸電子基團(tuán)鍵合于具有多個雜原子的稠合芳環(huán)的化合物諸如hat-cn等在熱方面穩(wěn)定，所以是優(yōu)選的。還可以舉出過渡金屬氧化物。另外，可以舉出屬于元素周期表中第4族至第8族的金屬的氧化物。具體而言，優(yōu)選使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳、氧化錸，因為其電子接收性高。這些氧化物中，特別優(yōu)選使用氧化鉬，因為其在大氣中也穩(wěn)定，吸濕性低，并且容易處理。

作為用于復(fù)合材料的具有空穴傳輸性的物質(zhì)，可以使用各種有機(jī)化合物如芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳香烴、高分子化合物(低聚物、樹枝狀聚合物或聚合物)等。注意用于復(fù)合材料的有機(jī)化合物優(yōu)選使用空穴傳輸性高的有機(jī)化合物。具體而言，優(yōu)選使用空穴遷移率為10^-6cm²/vs以上的物質(zhì)。以下，具體地列舉可以被用作復(fù)合材料中的具有空穴傳輸性的物質(zhì)的有機(jī)化合物。

芳香胺化合物的例子可以舉出n,n’-二(對甲苯基)-n,n’-二苯基-p-亞苯基二胺(簡稱：dtdppa)、4,4’-雙[n-(4-二苯基氨基苯基)-n-苯基氨基]聯(lián)苯(簡稱：dpab)、n,n'-雙{4-[雙(3-甲基苯基)氨基]苯基}-n,n'-二苯基-(1,1'-聯(lián)苯)-4,4'-二胺(簡稱：dntpd)、1,3,5-三[n-(4-二苯基氨基苯基)-n-苯基氨基]苯(簡稱：dpa3b)等。

可以用于復(fù)合材料的咔唑衍生物的例子可以舉出3-[n-(9-苯基咔唑-3-基)-n-苯基氨基]-9-苯基咔唑(簡稱：pczpca1)、3,6-雙[n-(9-苯基咔唑-3-基)-n-苯基氨基]-9-苯基咔唑(簡稱：pczpca2)、3-[n-(1-萘基)-n-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(簡稱：pczpcn1)等。

可以用于復(fù)合材料的咔唑衍生物其他例子還可以舉出4,4’-二(n-咔唑基)聯(lián)苯(簡稱：cbp)、1,3,5-三[4-(n-咔唑基)苯基]苯(簡稱：tcpb)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9h-咔唑(簡稱：czpa)、1,4-雙[4-(n-咔唑基)苯基]-2,3,5,6-四苯基苯等。

作為可以用于復(fù)合材料的芳香烴的例子可以舉出2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：t-budna)、2-叔丁基-9,10-二(1-萘基)蒽、9,10-雙(3,5-二苯基苯基)蒽(簡稱：dppa)、2-叔丁基-9,10-雙(4-苯基苯基)蒽(簡稱：t-budba)、9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：dna)、9,10-二苯基蒽(簡稱：dpanth)、2-叔丁基蒽(簡稱：t-buanth)、9,10-雙(4-甲基-1-萘基)蒽(簡稱：dmna)、2-叔丁基-9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]蒽、9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(1-萘基)蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(2-萘基)蒽、9,9’-聯(lián)蒽、10,10’-二苯基-9,9’-聯(lián)蒽、10,10’-雙(2-苯基苯基)-9,9’-聯(lián)蒽、10,10’-雙[(2,3,4,5,6-五苯基)苯基]-9,9’-聯(lián)蒽、蒽、并四苯、紅熒烯、二萘嵌苯、2,5,8,11-四(叔丁基)二萘嵌苯等。除此之外，還可以使用并五苯、暈苯等。具有1×10^-6cm²/vs以上的空穴遷移率的碳原子數(shù)為14至42的芳香烴特別優(yōu)選。

注意可以用于復(fù)合材料的芳香烴也可以具有乙烯基骨架。具有乙烯基的芳香烴的例子可以舉出4,4’-雙(2,2-二苯基乙烯基)聯(lián)苯(簡稱：dpvbi)、9,10-雙[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(簡稱：dpvpa)等。

另外，也可以使用聚(n-乙烯基咔唑)(簡稱：pvk)、聚(4-乙烯基三苯胺)(簡稱：pvtpa)、聚[n-(4-{n'-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-n'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](簡稱：ptpdma)、聚[n,n'-雙(4-丁基苯基)-n,n'-雙(苯基)聯(lián)苯胺](簡稱：poly-tpd)等高分子化合物。

通過形成空穴注入層，可以提高空穴注入性，從而可以獲得驅(qū)動電壓小的發(fā)光元件。

注意空穴注入層可由上述受體材料單獨形成也可由上述受體材料與其他材料混合形成。此時，受體材料可以從空穴傳輸層抽出電子，從而將空穴注入到空穴傳輸層。受體材料將抽出了的電子傳輸?shù)疥枠O。

空穴傳輸層112是包含具有空穴傳輸性的物質(zhì)的層。具有空穴傳輸性的物質(zhì)的例子是4,4'-雙[n-(1-萘基)-n-苯基氨基]聯(lián)苯(簡稱：npb)、n,n'-雙(3-甲基苯基)-n,n'-二苯基-[1,1'-聯(lián)苯]-4,4'-二胺(簡稱：tpd)、4,4',4”-三(n,n-二苯基氨基)三苯胺(簡稱：tdata)、4,4',4”-三[n-(3-甲基苯基)-n-苯基氨基]三苯胺(簡稱：mtdata)、4,4'-雙[n-(螺-9,9'-聯(lián)芴-2-基)-n-苯基氨基]聯(lián)苯(簡稱：bspb)、4-苯基-4'-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(簡稱：bpaflp)等芳香胺化合物。在此所述的物質(zhì)具有高空穴傳輸性，主要是空穴遷移率為10^-6cm²/vs以上的物質(zhì)。也可以將作為上述復(fù)合材料中具有空穴傳輸性的物質(zhì)的例子所舉出的有機(jī)化合物用于空穴傳輸層112。另外，也可以使用諸如聚(n-乙烯基咔唑)(簡稱：pvk)或聚(4-乙烯基三苯胺)(簡稱：pvtpa)等的高分子化合物。注意包含具有空穴傳輸性的物質(zhì)的層不限于單層，也可以為包含上述物質(zhì)中的任何一種的兩層以上的層的疊層。

發(fā)光層113可以為包含熒光發(fā)光物質(zhì)并呈現(xiàn)熒光發(fā)光的層、包含磷光發(fā)光物質(zhì)并呈現(xiàn)磷光發(fā)光的層、或包含呈現(xiàn)熱活化延遲熒光(tadf)的物質(zhì)并呈現(xiàn)tadf的層。另外，發(fā)光層113既可以為單層，又可以為包含不同發(fā)光物質(zhì)的多個層。

發(fā)光層113中可以用作熒光發(fā)光物質(zhì)的材料的例子可以舉出如下物質(zhì)。除此之外，還可以使用其他熒光發(fā)光物質(zhì)。

例如，可以舉出5，6-雙[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-2，2'-聯(lián)吡啶(簡稱：pap2bpy)、5，6-雙[4'-(10-苯基-9-蒽基)聯(lián)苯-4-基]-2，2'-聯(lián)吡啶(簡稱：papp2bpy)、n，n'-雙[4-(9-苯基-9h-芴-9-基)苯基]-n，n'-二苯基-芘-1，6-二胺(簡稱：1，6flpaprn)、n，n’-雙(3-甲基苯基)-n，n’-雙[3-(9-苯基-9h-芴-9-基)苯基]-芘-1，6-二胺(簡稱：1，6mmemflpaprn)、n，n'-雙[4-(9h-咔唑-9-基)苯基]-n，n'-二苯基芪-4，4'-二胺(簡稱：yga2s)、4-(9h-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱：ygapa)、4-(9h-咔唑-9-基)-4'-(9，10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(簡稱：2ygappa)、n，9-二苯基-n-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9h-咔唑-3-胺(簡稱：pcapa)、二萘嵌苯、2，5，8，11-四叔丁基二萘嵌苯(簡稱：tbp)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9h-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：pcbapa)、n，n”-(2-叔丁基蒽-9，10-二基二-4，1-苯撐基)雙[n，n'，n'-三苯基-1，4-苯二胺](簡稱：dpabpa)、n，9-二苯基-n-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9h-咔唑-3-胺(簡稱：2pcappa)、n-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-n，n'，n'-三苯基-1，4-苯二胺(簡稱：2dpappa)、n，n，n'，n'，n”，n”，n”'，n”'-八苯基二苯并[g，p](chrysene)-2，7，10，15-四胺(簡稱：dbc1)、香豆素30、n-(9，10-二苯基-2-蒽基)-n，9-二苯基-9h-咔唑-3-胺(簡稱：2pcapa)、n-[9，10-雙(1，1'-聯(lián)苯-2-基)-2-蒽基]-n，9-二苯基-9h-咔唑-3-胺(簡稱：2pcabpha)、n-(9，10-二苯基-2-蒽基)-n，n'，n'-三苯基-1，4-苯二胺(簡稱：2dpapa)、n-[9，10-雙(1，1'-聯(lián)苯-2-基)-2-蒽基]-n，n'，n'-三苯基-1，4-苯二胺(簡稱：2dpabpha)、9，10-雙(1，1'-聯(lián)苯-2-基)-n-[4-(9h-咔唑-9-基)苯基]-n-苯基蒽-2-胺(簡稱：2ygabpha)、n，n，9-三苯基蒽-9-胺(簡稱：dphapha)、香豆素545t、n，n'-二苯基喹吖酮(簡稱：dpqd)、紅熒烯、5，12-雙(1，1'-聯(lián)苯-4-基)-6，11-二苯基并四苯(簡稱：bpt)、2-(2-{2-[4-(二甲氨基)苯基]乙烯基}-6-甲基-4h-吡喃-4-亞基)丙二腈(簡稱：dcm1)、2-{2-甲基-6-[2-(2，3，6，7-四氫-1h，5h-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4h-吡喃-4-亞基}丙二腈(簡稱：dcm2)、n，n，n'，n'-四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(簡稱：p-mphtd)、7，14-二苯基-n，n，n'，n'-四(4-甲基苯基)苊并[1，2-a]熒蒽-3，10-二胺(簡稱：p-mphafd)、2-{2-異丙基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氫-1h，5h-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4h-吡喃-4-亞基}丙二腈(簡稱：dcjti)、2-{2-叔丁基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氫-1h，5h-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4h-吡喃-4-亞基}丙二腈(簡稱：dcjtb)、2-(2，6-雙{2-[4-(二甲氨基)苯基]乙烯基}-4h-吡喃-4-亞基)丙二腈(簡稱：bisdcm)、2-{2，6-雙[2-(8-甲氧基-1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氫-1h，5h-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4h-吡喃-4-亞基}丙二腈(簡稱：bisdcjtm)等。尤其是，以1，6flpaprn、1，6mmemflpaprn等芘二胺衍化合物為代表的稠合芳族二胺化合物具有合適的空穴俘獲性且高發(fā)光效率及高可靠性，所以是優(yōu)選的。

可以用作發(fā)光層113中的磷光發(fā)光物質(zhì)的材料的例子如下。

例如，可以舉出：三{2-[5-(2-甲基苯基)-4-(2，6-二甲基苯基)-4h-1，2，4-三唑-3-基-κn2]苯基-κc}銥(iii)(簡稱：[ir(mpptz-dmp)3])、三(5-甲基-3,4-二苯基-4h-1,2,4-三唑)銥(iii)(簡稱：[ir(mptz)3])、三[4-(3-聯(lián)苯)-5-異丙基-3-苯基-4h-1,2,4-三唑]銥(iii)(簡稱：[ir(iprptz-3b)3])等具有4h-三唑骨架的有機(jī)金屬銥配合物；三[3-甲基-1-(2-甲基苯基)-5-苯基-1h-1,2,4-三唑]銥(iii)(簡稱：[ir(mptz1-mp)3])、三(1-甲基-5-苯基-3-丙基-1h-1,2,4-三唑)銥(iii)(簡稱：[ir(prptz1-me)3])等具有1h-三唑骨架的有機(jī)金屬銥配合物；fac-三[1-(2,6-二異丙基苯基)-2-苯基-1h-咪唑]銥(iii)(簡稱：[ir(iprpmi)3])、三[3-(2,6-二甲基苯基)-7-甲基咪唑并[1,2-f]菲啶根(phenanthridinato)]銥(iii)(簡稱：[ir(dmpimpt-me)3])等具有咪唑骨架的有機(jī)金屬銥配合物；以及雙[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶根-n,c²']銥(iii)四(1-吡唑基)硼酸鹽(簡稱：fir6)、雙[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶根-n,c²']銥(iii)吡啶甲酸酯(簡稱：firpic)、雙{2-[3',5'-雙(三氟甲基)苯基]吡啶根-n,c²'}銥(iii)吡啶甲酸酯(簡稱：[ir(cf3ppy)2(pic)])、雙[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶根-n,c²']銥(iii)乙酰丙酮(簡稱：fir(acac))等以具有吸電子基的苯基吡啶衍生物為配體的有機(jī)金屬銥配合物。上述物質(zhì)是發(fā)射藍(lán)色磷光的化合物，并且在440nm至520nm具有發(fā)射峰值。

另外，可以舉出：三(4-甲基-6-苯基嘧啶根)銥(iii)(簡稱：[ir(mppm)3])、三(4-叔丁基-6-苯基嘧啶根)銥(iii)(簡稱：[ir(tbuppm)3])、(乙酰丙酮根)雙(6-甲基-4-苯基嘧啶根)銥(iii)(簡稱：[ir(mppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)雙(6-叔丁基-4-苯基嘧啶根)銥(iii)(簡稱：[ir(tbuppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)雙[6-(2-降冰片基)-4-苯基嘧啶根]銥(iii)(簡稱：[ir(nbppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)雙[5-甲基-6-(2-甲基苯基)-4-苯基嘧啶根]銥(iii)(簡稱：ir(mpmppm)2(acac))、(乙酰丙酮根)雙(4,6-二苯基嘧啶根)銥(iii)(簡稱：[ir(dppm)2(acac)])等具有嘧啶骨架的有機(jī)金屬銥配合物；(乙酰丙酮根)雙(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪根)銥(iii)(簡稱：[ir(mppr-me)2(acac)])、(乙酰丙酮根)雙(5-異丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪根)銥(iii)(簡稱：[ir(mppr-ipr)2(acac)])等具有吡嗪骨架的有機(jī)金屬銥配合物；三(2-苯基吡啶根-n,c^2')銥(iii)(簡稱：[ir(ppy)3])、雙(2-苯基吡啶根-n,c^2')銥(iii)乙酰丙酮(簡稱：[ir(ppy)2(acac)])、雙(苯并[h]喹啉)銥(iii)乙酰丙酮(簡稱：[ir(bzq)2(acac)])、三(苯并[h]喹啉根)銥(iii)(簡稱：[ir(bzq)3])、三(2-苯基喹啉根-n,c^2']銥(iii)(簡稱：[ir(pq)3])、雙(2-苯基喹啉根-n,c^2')銥(iii)乙酰丙酮(簡稱：[ir(pq)2(acac)])等具有吡啶骨架的有機(jī)金屬銥配合物；以及三(乙酰丙酮根)(單菲咯啉)鋱(iii)(簡稱：[tb(acac)3(phen)])等稀土金屬配合物。上述物質(zhì)主要是發(fā)射綠色磷光的化合物，并且在500nm至600nm具有發(fā)射峰值。注意具有嘧啶骨架的有機(jī)金屬銥配合物具有特別高的可靠性及發(fā)光效率，所以是特別優(yōu)選的。

其他例子包括：(二異丁?；淄楦?雙[4，6-雙(3-甲基苯基)嘧啶根]銥(iii)(簡稱：[ir(5mdppm)2(dibm)])、雙[4,6-雙(3-甲基苯基)嘧啶根)(二新戊?；淄楦?銥(iii)(簡稱：[ir(5mdppm)2(dpm)])、雙[4,6-二(萘-1-基)嘧啶根](二新戊?；淄楦?銥(iii)(簡稱：[ir(d1npm)2(dpm)])等具有嘧啶骨架的有機(jī)金屬銥配合物；(乙酰丙酮根)雙(2,3,5-三苯基吡嗪根)銥(iii)(簡稱：[ir(tppr)2(acac)])、雙(2,3,5-三苯基吡嗪根)(二新戊酰基甲烷根)銥(iii)(簡稱：[ir(tppr)2(dpm)])、(乙酰丙酮根)雙[2,3-雙(4-氟苯基)喹喔啉根]銥(iii)(簡稱：[ir(fdpq)2(acac)])等具有吡嗪骨架的有機(jī)金屬銥配合物；三(1-苯基異喹啉根-n,c^2’)銥(iii)(簡稱：[ir(piq)3])、雙(1-苯基異喹啉根-n,c^2’)銥(iii)乙酰丙酮(簡稱：[ir(piq)2(acac)])等具有吡啶骨架的有機(jī)金屬銥配合物；2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21h,23h-卟啉鉑(ii)(簡稱：ptoep)等的鉑配合物；以及三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮根(propanedionato))(單菲咯啉)銪(iii)(簡稱：[eu(dbm)3(phen)])、三[1-(2-噻吩甲?；?-3,3,3-三氟丙酮](單菲咯啉)銪(iii)(簡稱：[eu(tta)3(phen)])等稀土金屬配合物。上述物質(zhì)是發(fā)射紅色磷光的化合物，并且在600nm至700nm具有發(fā)射峰值。另外，具有吡嗪骨架的有機(jī)金屬銥配合物可以獲得色度良好的紅色發(fā)光。

除了上述磷光發(fā)光化合物以外，還可以選擇并使用已知的磷光發(fā)光材料。

tadf材料的例子包括富勒烯及其衍生物、元素黃等的吖啶衍生物以及曙紅等。另外，還可以使用包含鎂(mg)、鋅(zn)、鎘(cd)、錫(sn)、鉑(pt)、銦(in)或鈀(pd)的卟啉等含金屬卟啉等。該含金屬卟啉的例子包括由以下結(jié)構(gòu)式表示的原卟啉-氟化錫配合物(snf2(protoix))、中卟啉-氟化錫配合物(snf2(mesoix))、血卟啉-氟化錫配合物(snf2(hematoix))、糞卟啉四甲酯-氟化錫配合物(snf2(coproiii-4me)、八乙基卟啉-氟化錫配合物(snf2(oep))、初卟啉-氟化錫配合物(snf2(etioi))以及八乙基卟啉-氯化鉑配合物(ptcl2oep)。

或者，可以使用由以下結(jié)構(gòu)式表示的2-(聯(lián)苯-4-基)-4，6-雙(12-苯基吲哚[2，3-a]咔唑-11-基)-1,3,5-三嗪(簡稱：pic-trz)等具有富π電子型雜芳環(huán)和缺π電子型雜芳環(huán)的雜環(huán)化合物。該雜環(huán)化合物具有富π電子型雜芳環(huán)和缺π電子型雜芳環(huán)，電子傳輸性和空穴傳輸性高，所以是優(yōu)選使用的。注意在富π電子型雜芳環(huán)和缺π電子型雜芳環(huán)直接鍵合的物質(zhì)中，富π電子型雜芳環(huán)的供體性和缺π電子型雜芳環(huán)的受體性都增強(qiáng)而s1能級與t1能級之間的能差變小,所以是特別優(yōu)選的。

作為發(fā)光層的主體材料可以使用各種載流子傳輸材料。作為該載流子傳輸材料，可以使用以下示出的具有空穴傳輸性的物質(zhì)或具有電子傳輸性的物質(zhì)等。當(dāng)然也可以使用除了下面舉出的物質(zhì)以外的具有空穴傳輸性的材料、具有電子傳輸性的材料或雙極性材料。

以下是具有空穴傳輸性的材料的例子：4,4'-雙[n-(1-萘基)-n-苯基氨基]聯(lián)苯(簡稱：npb)、n,n'-雙(3-甲基苯基)-n,n'-二苯基-[1,1'-聯(lián)苯]-4,4'-二胺(簡稱：tpd)、4，4'-雙[n-(螺-9，9’-聯(lián)芴-2-基)-n-苯基氨基]聯(lián)苯(簡稱：bspb)、4-苯基-4'-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(簡稱：bpaflp)、4-苯基-3'-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(簡稱：mbpaflp)、4-苯基-4'-(9-苯基-9h-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：pcba1bp)、4,4'-二苯基-4”-(9-苯基-9h-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：pcbbi1bp)、4-(1-萘基)-4'-(9-苯基-9h-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：pcbanb)、4,4'-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9h-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：pcbnbb)、9,9-二甲基-n-苯基-n-[4-(9-苯基-9h-咔唑-3-基)苯基]芴-2-胺(簡稱：pcbaf)、n-苯基-n-[4-(9-苯基-9h-咔唑-3-基)苯基]螺-9,9-聯(lián)芴-2-胺(簡稱：pcbasf)等具有芳香胺骨架的化合物；1,3-雙(n-咔唑基)苯(簡稱：mcp)、4，4'-二(n-咔唑基)聯(lián)苯(簡稱：cbp)、3,6-雙(3,5-二苯基苯基)-9-苯基咔唑(簡稱：cztp)、3,3'-雙(9-苯基-9h-咔唑)(簡稱：pccp)等具有咔唑骨架的化合物；4,4',4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并噻吩)(簡稱：dbt3p-ii)、2,8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9h-芴-9-基)苯基]二苯并噻吩(簡稱：dbtflp-iii)、4-[4-(9-苯基-9h-芴-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(簡稱：dbtflp-iv)等具有噻吩骨架的化合物；以及4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并呋喃)(簡稱：dbf3p-ii)、4-{3-[3-(9-苯基-9h-芴-9-基)苯基]苯基}二苯并呋喃(簡稱：mmdbfflbi-ii)等具有呋喃骨架的化合物。其中，具有芳香胺骨架的化合物、具有咔唑骨架的化合物具有高可靠性和高空穴傳輸性并有助于降低驅(qū)動電壓，所以是優(yōu)選的。

以下是具有電子傳輸性的材料的例子：實施方式1中說明的有機(jī)化合物；雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹(ii)(簡稱：bebq2)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(iii)(簡稱：balq)、雙(8-羥基喹啉)鋅(ii)(簡稱：znq)、雙[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]鋅(ii)(簡稱：znpbo)、雙[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]鋅(ii)(簡稱：znbtz)等金屬配合物；2-(4-聯(lián)苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(簡稱：pbd)、3-(4-聯(lián)苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：taz)、1,3-雙[5-(對叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(簡稱：oxd-7)、9-[4-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]-9h-咔唑(簡稱：co11)、2,2',2”-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1h-苯并咪唑)(簡稱：tpbi)、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1h-苯并咪唑(簡稱：mdbtbim-ii)等具有多唑骨架的雜環(huán)化合物；2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(簡稱：2mdbtpdbq-ii)、2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)聯(lián)苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(簡稱：2mdbtbpdbq-ii)、2-[3’-(9h-咔唑-9-基)聯(lián)苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(簡稱：2mczbpdbq)、4,6-雙[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mpnp2pm)、4,6-雙[3-(4-二苯并噻吩基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mdbtp2pm-ii)等具有二嗪骨架的雜環(huán)化合物；以及3,5-雙[3-(9h-咔唑-9-基)苯基]吡啶(簡稱：35dczppy)、1,3,5-三[3-(3-吡啶基)苯基]苯(簡稱：tmpypb)等的具有吡啶骨架的雜環(huán)化合物。上述材料中，具有二嗪骨架的雜環(huán)化合物或具有吡啶骨架的雜環(huán)化合物可靠性高，所以是優(yōu)選的。尤其是，具有二嗪(嘧啶或吡嗪)骨架的雜環(huán)化合物具有高電子傳輸性，也有助于降低驅(qū)動電壓。

注意主體材料也可以是多種物質(zhì)的混合物，當(dāng)使用混合的主體材料時，優(yōu)選混合具有電子傳輸性的材料和具有空穴傳輸性的材料。通過混合具有電子傳輸性的材料和具有空穴傳輸性的材料，可以容易地調(diào)整發(fā)光層113的傳輸性，也可以容易地控制復(fù)合區(qū)域。具有空穴傳輸性的材料和具有電子傳輸性的材料的含量比例為具有空穴傳輸性的材料:具有電子傳輸性的材料＝1:9至9:1即可。

也可以使用這些混合材料來形成激態(tài)復(fù)合物。通過選擇這些混合材料以形成發(fā)射出其波長與發(fā)光材料的最低能量一側(cè)的吸收帶的波長重疊的光的激態(tài)復(fù)合物，可以使能量轉(zhuǎn)移變得順利，從而高效地得到發(fā)光，所以是優(yōu)選的。另外，通過將激態(tài)復(fù)合物應(yīng)用于能量轉(zhuǎn)移，可以使驅(qū)動電壓也得到降低，所以這種組合是優(yōu)選的。

具有上述結(jié)構(gòu)的發(fā)光層113可以通過利用真空蒸鍍法的共蒸鍍、使用混合溶液的凹版印刷法、膠版印刷法、噴墨法、旋涂法、浸漬涂法等來形成。

電子傳輸層114是包含具有電子傳輸性的物質(zhì)的層。作為具有電子傳輸性的物質(zhì)，可以使用以上所述的能夠用于主體材料的具有電子傳輸性的物質(zhì)。實施方式1中所述的本發(fā)明的一個實施方式的有機(jī)化合物可被合適地使用。尤其是，當(dāng)在電子傳輸層114中接觸于電子注入層115的部分中包含本發(fā)明的有機(jī)化合物時，發(fā)光元件的可靠性提高，所以是優(yōu)選的。

也可以在電子傳輸層114與發(fā)光層113之間設(shè)置控制電子載流子的移動的層。這是對上述具有電子傳輸性的材料添加了少量的具有電子俘獲性的物質(zhì)而形成的層，該層可以通過減緩電子載流子的移動來調(diào)節(jié)載流子平衡。這樣的結(jié)構(gòu)對防止因電子穿過發(fā)光層而引起的問題(例如元件使用壽命的下降)非常有效。

另外，電子注入層115可以以接觸于第二電極102的方式設(shè)置在電子傳輸層114和第二電極102之間。作為電子注入層115，可以使用氟化鋰(lif)、氟化銫(csf)、氟化鈣(caf2)等的堿金屬、堿土金屬或它們的化合物。例如，可以使用在由具有電子傳輸性的物質(zhì)構(gòu)成的層中包含堿金屬、堿土金屬或它們的化合物而形成的層。也可以將電子化合物(electride)用于電子注入層115。該電子化合物的例子包括對氧化鈣-氧化鋁以高濃度添加了電子的物質(zhì)。

注意作為電子注入層115優(yōu)選使用通過在由具有電子傳輸性的物質(zhì)構(gòu)成的層中包含堿金屬或堿土金屬而形成的層，在此情況下可以從第二電極102高效率地注入電子，因此是更優(yōu)選的。注意更優(yōu)選使用本發(fā)明的一個實施方式的有機(jī)化合物作為該具有電子傳輸性的物質(zhì)。

可以設(shè)置電荷產(chǎn)生層116以代替電子注入層115(參照圖1b)。電荷產(chǎn)生層116是在施加電位時可以對與電荷產(chǎn)生層116的陰極一側(cè)接觸的層注入空穴、并且對與該層的陽極一側(cè)接觸的層注入電子的層。電荷產(chǎn)生層116至少包括p型層117。p型層117優(yōu)選使用上述作為可被用于空穴注入層111的材料的例子的任何一種復(fù)合材料來形成。p型層117也可以將包含作為復(fù)合材料所包含的材料的上述受體材料的膜和包含空穴傳輸材料的膜層疊來形成。通過在p型層117中產(chǎn)生電位差，電子和空穴分別從p型層117注入到電子傳輸層114和用作陰極的第二電極102，使得發(fā)光元件工作。當(dāng)在電子傳輸層114中的與電荷產(chǎn)生層116接觸的位置存在有包含本發(fā)明的一個實施方式的有機(jī)化合物的層時，可以抑制由于發(fā)光元件的驅(qū)動時間的積累而導(dǎo)致的亮度下降，因此可以得到使用壽命長的發(fā)光元件。

注意電荷產(chǎn)生層116除了包括p型層117之外，優(yōu)選還包括電子中繼層118及電子注入緩沖層119中的任一方或雙方。

電子中繼層118至少包含具有電子傳輸性的物質(zhì)，并且具有防止電子注入緩沖層119和p型層117之間的相互作用、并順利地傳遞電子的功能。優(yōu)選將電子中繼層118所包含的具有電子傳輸性的物質(zhì)的lumo能級設(shè)定在p型層117中的具有受體性的物質(zhì)的lumo能級與電子傳輸層114中的與電荷產(chǎn)生層116接觸的層所包含的物質(zhì)的lumo能級之間。作為具體的能級數(shù)值，電子中繼層118中的具有電子傳輸性的物質(zhì)的lumo能級為-5.0ev以上，優(yōu)選為-5.0ev以上且-3.0ev以下。注意作為電子中繼層118中的具有電子傳輸性的物質(zhì)，優(yōu)選使用酞菁類材料或具有金屬-氧鍵合和芳族配體的金屬配合物。

電子注入緩沖層119可以使用堿金屬、堿土金屬、稀土金屬及其化合物(例如，堿金屬化合物(包括氧化鋰等氧化物、鹵化物、碳酸鋰或碳酸銫等碳酸鹽)、堿土金屬化合物(包括氧化物、鹵化物、碳酸鹽)或稀土金屬的化合物(包括氧化物、鹵化物、碳酸鹽))等電子注入性高的物質(zhì)。

在電子注入緩沖層119包含具有電子傳輸性的物質(zhì)及供體物質(zhì)的情況下，作為供體物質(zhì)，除了堿金屬、堿土金屬、稀土金屬和這些金屬的化合物(例如，堿金屬化合物(包括氧化鋰等氧化物、鹵化物、碳酸鋰或碳酸銫等碳酸鹽)、堿土金屬化合物(包括氧化物、鹵化物、碳酸鹽)或稀土金屬的化合物(包括氧化物、鹵化物、碳酸鹽))以外，還可以使用四硫并四苯(tetrathianaphthacene)(簡稱：ttn)、二茂鎳、十甲基二茂鎳等有機(jī)化合物。注意作為具有電子傳輸性的物質(zhì)，可以使用與上述用于電子傳輸層114的材料同樣的材料。另外，還可以使用本發(fā)明的一個實施方式的有機(jī)化合物。

對于第二電極102，可以使用功函數(shù)小(具體為3.8ev以下的功函數(shù))的金屬、合金、導(dǎo)電化合物及其混合物。這種陰極材料的具體例子可以舉出：鋰(li)或銫(cs)等堿金屬、鎂(mg)、鈣(ca)或者鍶(sr)等的屬于元素周期表中第1族或第2族的元素，它們的合金(例如，mgag、alli)，銪(eu)、鐿(yb)等稀土金屬及其合金等。然而，通過在第二電極102和電子傳輸層之間設(shè)置電子注入層，可以無需顧及功函率大小地將各種導(dǎo)電材料諸如al、ag、ito、包含硅或氧化硅的氧化銦-氧化錫等用于第二電極102。這些導(dǎo)電材料的膜可以通過真空蒸鍍法、濺射法等干式法或噴墨法、旋涂法等形成。另外，電極可以通過利用溶膠-凝膠法等濕式法或利用金屬材料的糊料的濕式法形成。

可以使用各種方法來形成el層103，不論是干式法還是濕式法。例如，可以使用真空蒸鍍法、凹版印刷法、膠版印刷法、絲網(wǎng)印刷法、噴墨法或旋涂法等。

可以使用不同方法來形成上述的各電極或各層。

在具有上述結(jié)構(gòu)的發(fā)光元件中，在第一電極101與第二電極102之間產(chǎn)生的電位差使電流流過，從而在作為包含發(fā)光性高的物質(zhì)的層的發(fā)光層113中空穴與電子復(fù)合而發(fā)光。

發(fā)光層所產(chǎn)生的光透過第一電極101和第二電極102中的任一方或雙方而發(fā)光到外部。因此，第一電極101和第二電極102中的任一方或雙方為透光性電極。在只有第一電極101是透光性電極的情況下，透過第一電極101發(fā)光。而在只有第二電極102是透光性電極的情況下，透過第二電極102發(fā)光。在第一電極101及第二電極102都是透光性電極的情況下，透過第一電極101及第二電極102從雙方發(fā)光。

設(shè)置在第一電極101與第二電極102之間的層的結(jié)構(gòu)不限于上述結(jié)構(gòu)。但是，優(yōu)選將空穴與電子復(fù)合的發(fā)光區(qū)域設(shè)置在離第一電極101及第二電極102遠(yuǎn)的部分，以便防止由于發(fā)光區(qū)域接近用于電極或載流子注入層的金屬而發(fā)生的猝滅。

另外，為了抑制來自發(fā)光層中所產(chǎn)生的激子的能量轉(zhuǎn)移，與發(fā)光層113接觸的空穴傳輸層和電子傳輸層等載流子傳輸層、尤其是與靠近發(fā)光層113中的再結(jié)合區(qū)域一側(cè)接觸的載流子傳輸層優(yōu)選使用如下物質(zhì)構(gòu)成，這些物質(zhì)即其帶隙比發(fā)光層的發(fā)光物質(zhì)或者發(fā)光層中所包含的發(fā)光中心物質(zhì)所具有的帶隙寬的物質(zhì)。

接著，參照圖1c說明具有層疊有多個發(fā)光單元的結(jié)構(gòu)的發(fā)光元件(這種發(fā)光元件也稱為疊層型元件或串聯(lián)元件)的實施方式。該發(fā)光元件是在陽極和陰極之間具有多個發(fā)光單元的發(fā)光元件。作為一個發(fā)光單元，具有與圖1a所示的el層103同樣的結(jié)構(gòu)。也就是說，圖1c所示的發(fā)光元件是具有多個發(fā)光單元的發(fā)光元件，而圖1a或圖1b所示的各發(fā)光元件是具有一個發(fā)光單元的發(fā)光元件。

在圖1c中，在第一電極501和第二電極502之間層疊有第一發(fā)光單元511和第二發(fā)光單元512，并且在第一發(fā)光單元511和第二發(fā)光單元512之間設(shè)置有電荷產(chǎn)生層513。第一電極501和第二電極502分別相當(dāng)于圖1a中的第一電極101和第二電極102，并且可以使用對圖1a所作的說明中給出的材料。另外，第一發(fā)光單元511和第二發(fā)光單元512可以具有相同結(jié)構(gòu)或不同結(jié)構(gòu)。

電荷產(chǎn)生層513具有在對第一電極501及第二電極502之間施加電壓時對一個發(fā)光單元注入電子并對另一個發(fā)光單元注入空穴的功能。也就是說，在圖1c中，在施加電壓至第一電極的電位變得高于第二電極的電位時，電荷產(chǎn)生層513對第一發(fā)光單元511注入電子并對第二發(fā)光單元512注入空穴。

電荷產(chǎn)生層513優(yōu)選具有與圖1b所示的電荷產(chǎn)生層116同樣的結(jié)構(gòu)。由于有機(jī)化合物與金屬氧化物的復(fù)合材料具有優(yōu)異的載流子注入性及載流子傳輸性，因此能夠?qū)崿F(xiàn)低電壓驅(qū)動及低電流驅(qū)動。注意在發(fā)光單元的陽極一側(cè)表面接觸于電荷產(chǎn)生層513的情況下，電荷產(chǎn)生層513可以具有作為發(fā)光單元的空穴注入層的功能，所以無需在發(fā)光單元中再設(shè)置空穴傳輸層。

在設(shè)置電子注入緩沖層119的情況下，該電子注入緩沖層具有用作發(fā)光單元中與電子注入緩沖層119接觸的陽極一側(cè)的電子注入層的功能，所以在該發(fā)光單元中無需另外設(shè)置電子注入層。

當(dāng)接觸于電荷產(chǎn)生層513的陽極一側(cè)表面的層(典型的為發(fā)光單元中陽極一側(cè)的電子傳輸層)包含實施方式1中所述的本發(fā)明的一個實施方式的有機(jī)化合物時，可以抑制隨著驅(qū)動時間的積累發(fā)生的亮度下降，因此可以得到可靠性高的發(fā)光元件。

在圖1c中說明了具有兩個發(fā)光單元的發(fā)光元件，但是本發(fā)明可以同樣地應(yīng)用于層疊三個以上的發(fā)光單元的發(fā)光元件。通過像本實施方式的發(fā)光元件那樣在一對電極之間將多個發(fā)光單元用電荷產(chǎn)生層513隔開而配置，該元件可以在保持低電流密度的同時高亮度地發(fā)光，并且使用壽命長。另外，還可以實現(xiàn)能夠以低電壓驅(qū)動且耗電量低的發(fā)光裝置。

另外，通過使各發(fā)光單元的發(fā)光顏色不同，可以從整個發(fā)光元件得到所希望的顏色的發(fā)光。例如，通過在具有兩個發(fā)光單元的發(fā)光元件中提供來自第一發(fā)光單元的紅色和綠色的發(fā)光顏色以及來自第二發(fā)光單元的藍(lán)色的發(fā)光顏色，發(fā)光元件作為整個元件可進(jìn)行白色發(fā)光。

另外，上述結(jié)構(gòu)可以與其他實施方式或本實施方式中的其他結(jié)構(gòu)適當(dāng)?shù)亟M合。

具有上述結(jié)構(gòu)的本實施方式中的發(fā)光元件是可靠性高且耐熱性高的發(fā)光元件。

實施方式3

在本實施方式中，對使用包含實施方式1中所述的本發(fā)明的一個實施方式的有機(jī)化合物的發(fā)光元件的發(fā)光裝置進(jìn)行說明。

在本實施方式中，參照圖2a和圖2b對使用包含實施方式1中所述的本發(fā)明的一個實施方式的有機(jī)化合物的發(fā)光元件而制造的發(fā)光裝置進(jìn)行說明。注意圖2a是示出發(fā)光裝置的俯視圖，圖2b則是沿圖2a中的線a-b及線c-d切開而得的剖視圖。該發(fā)光裝置包括由虛線表示的用來控制發(fā)光元件的發(fā)光的驅(qū)動電路部(源極線驅(qū)動電路)601、像素部602、驅(qū)動電路部(柵極線驅(qū)動電路)603。附圖標(biāo)記604表示密封襯底，附圖標(biāo)記605表示密封材料，附圖標(biāo)記607表示由密封材料605圍繞的空間。

附圖標(biāo)記608表示用來傳送輸入到源極線驅(qū)動電路601及柵極線驅(qū)動電路603的信號并從用作外部輸入端子的柔性印刷電路(fpc)609接收視頻信號、時鐘信號、起始信號、復(fù)位信號等信號的引線。在此只圖示出fpc，但是該fpc還可以安裝有印刷線路板(pwb)。本說明書中的發(fā)光裝置其范疇不僅包括發(fā)光裝置本身，而且還包括安裝有fpc或pwb的發(fā)光裝置。

下面，參照圖2b說明剖面結(jié)構(gòu)。在元件襯底610上形成有多個驅(qū)動電路部及像素部，圖2b示出作為一個驅(qū)動電路部的源極線驅(qū)動電路601和像素部602中的一個像素。

元件襯底610除了可以使用由玻璃、石英、有機(jī)樹脂、金屬、合金、半導(dǎo)體等物質(zhì)構(gòu)成的襯底以外，還可以使用由纖維增強(qiáng)塑料(frp，fiberreinforcedplastics)、聚氟乙烯(pvf)、聚酯或丙烯酸樹脂等構(gòu)成的塑料襯底。

對用于像素或驅(qū)動電路的晶體管的結(jié)構(gòu)沒有特別的限制。例如，可以采用反交錯型晶體管或交錯型晶體管。另外，頂柵型晶體管或底柵型晶體管都可以被使用。用于晶體管的半導(dǎo)體材料沒有特別的限制，例如可以使用硅、鍺、碳化硅、氮化鎵等。或者可以使用in-ga-zn類金屬氧化物等的包含銦、鎵、鋅中的至少一種的氧化物半導(dǎo)體。

對用于晶體管的半導(dǎo)體材料的結(jié)晶性也沒有特別的限制，可以使用非晶半導(dǎo)體或具有結(jié)晶性的半導(dǎo)體(微晶半導(dǎo)體、多晶半導(dǎo)體、單晶半導(dǎo)體或其一部分具有結(jié)晶區(qū)域的半導(dǎo)體)。當(dāng)使用具有結(jié)晶性的半導(dǎo)體時可以抑制晶體管的特性劣化，所以是優(yōu)選的。

在此，優(yōu)選將氧化物半導(dǎo)體用于設(shè)置在上述像素或驅(qū)動電路中的晶體管、以及后述的觸摸傳感器等中的晶體管等半導(dǎo)體裝置。尤其優(yōu)選使用其帶隙比硅寬的氧化物半導(dǎo)體。通過使用其帶隙比硅寬的氧化物半導(dǎo)體，可以降低晶體管的關(guān)態(tài)電流(off-statecurrent)。

上述氧化物半導(dǎo)體至少包含銦(in)或鋅(zn)。另外，上述氧化物半導(dǎo)體優(yōu)選為包含以in-m-zn類氧化物(m為al、ti、ga、ge、y、zr、sn、la、ce或hf等金屬)表示的氧化物的氧化物半導(dǎo)體。

作為半導(dǎo)體層尤其優(yōu)選使用如下氧化物半導(dǎo)體膜：具有多個結(jié)晶部，該多個結(jié)晶部的c軸都朝向垂直于形成有半導(dǎo)體層的面或半導(dǎo)體層的頂面的方向，并且在相鄰的結(jié)晶部間不具有晶界。

通過將上述材料用于半導(dǎo)體層，可以實現(xiàn)電特性的變動得以抑制的可靠性高的晶體管。

由于具有上述半導(dǎo)體層的晶體管的關(guān)態(tài)電流較低，因此經(jīng)過該晶體管而積聚在電容器中的電荷能夠被長期保持。通過將這種晶體管用于像素，驅(qū)動電路能夠在保持各顯示區(qū)域所顯示的圖像的灰度的狀態(tài)下停止運行。其結(jié)果是，可以實現(xiàn)耗電量極低的電子設(shè)備。

為了實現(xiàn)晶體管的特性穩(wěn)定化等，優(yōu)選設(shè)置基底膜。基底膜可以通過使用氧化硅膜、氮化硅膜、氧氮化硅膜、氮氧化硅膜等無機(jī)絕緣膜并以單層結(jié)構(gòu)或疊層結(jié)構(gòu)來制造?；啄た梢酝ㄟ^濺射法、化學(xué)氣相沉積(cvd)法(等離子體cvd法、熱cvd法、有機(jī)金屬cvd法(mocvd)法等)或原子層沉積(ald)法、涂敷法、印刷法等形成。注意基底膜若不需要則也可以不設(shè)置。

注意fet623作為形成在驅(qū)動電路部601中的一個晶體管示出。另外，驅(qū)動電路也可以用各種電路如cmos電路、pmos電路或nmos電路形成。在本實施方式中示出驅(qū)動電路形成在襯底上的驅(qū)動器一體型，但是驅(qū)動電路不必非要形成在襯底上，驅(qū)動電路也可以形成在外部，而不形成在襯底上。

像素部602由多個像素形成，該多個像素都包括開關(guān)fet611、電流控制fet612以及與該電流控制fet612的漏極電連接的第一電極613，但是本發(fā)明的一個實施方式并不限于此，也可以采用組合三個以上的fet和電容器的像素部602。

注意形成絕緣物614來覆蓋第一電極613的端部。在此使用正型感光丙烯酸樹脂膜形成絕緣物614。

將絕緣物614形成為上端部或下端部為具有曲率的曲面，以獲得后述形成的el層等的良好的覆蓋。例如，在使用正型感光丙烯酸樹脂作為絕緣物614的材料的情況下，優(yōu)選只使絕緣物614的上端部包括具有曲率半徑(0.2μm至3μm)的曲面。作為絕緣物614，可以使用負(fù)型感光樹脂或者正型感光樹脂。

在第一電極613上形成有el層616及第二電極617。在此，優(yōu)選使用具有高功函數(shù)的材料作為用作陽極的第一電極613的材料。例如，除了可以使用諸如ito膜、包含硅的銦錫氧化物膜、包含2wt％至20wt％的氧化鋅的氧化銦膜、氮化鈦膜、鉻膜、鎢膜、zn膜、pt膜等的單層膜以外，還可以使用由氮化鈦膜和以鋁為主要成分的膜構(gòu)成的疊層結(jié)構(gòu)，以及由氮化鈦膜、以鋁為主要成分的膜和氮化鈦膜構(gòu)成的三層疊層結(jié)構(gòu)等。采用疊層結(jié)構(gòu)可以得到低配線電阻低、良好的歐姆接觸、以及用作陽極的功能。

el層616通過使用蒸鍍掩模的蒸鍍法、噴墨法、旋涂法等各種方法形成。el層616具有實施方式2中所述的結(jié)構(gòu)。作為el層616中所包含的其他材料，也可以使用低分子化合物或高分子化合物(包括低聚物、樹枝狀聚合物)。

作為用于形成在el層616上并用作陰極的第二電極617的材料，優(yōu)選使用具有低功函數(shù)的材料(al、mg、li、ca、或它們的合金或化合物如mgag、mgin、alli等)。在使el層616中所產(chǎn)生的光透過第二電極617時，優(yōu)選使用由薄的金屬膜和透明導(dǎo)電膜(ito、包含2wt％至20wt％的氧化鋅的氧化銦、包含硅的銦錫氧化物、氧化鋅(zno)等)構(gòu)成的疊層結(jié)構(gòu)作為第二電極617。

注意發(fā)光元件由第一電極613、el層616、第二電極617形成。該發(fā)光元件是包含實施方式1中所述的有機(jī)化合物的發(fā)光元件。在本實施方式的發(fā)光裝置中，包括多個發(fā)光元件的像素部可以既包括包含實施方式1中所述的有機(jī)化合物的發(fā)光元件又包括具有不同結(jié)構(gòu)的發(fā)光元件。

通過使用密封材料605將密封襯底604貼合到元件襯底610上，發(fā)光元件618被安裝在由元件襯底610、密封襯底604以及密封材料605圍繞的空間607中?？臻g607中可填充有填料，也可用惰性氣體(氮或氬等)或密封材料來填充。通過在密封襯底中形成凹部且在其中設(shè)置干燥劑，可以抑制水分所導(dǎo)致的劣化，所以是優(yōu)選的。

優(yōu)選使用環(huán)氧類樹脂或玻璃粉作為密封材料605。這些材料優(yōu)選為盡可能地不使水或氧透過的材料。作為密封襯底604，除了可以使用玻璃襯底或石英襯底以外，還可以使用由玻璃纖維增強(qiáng)塑料(frp)、聚氟乙烯(pvf)、聚酯、丙烯酸樹脂等構(gòu)成的塑料襯底。

雖然在圖2a和2b中沒有示出，但是也可以在第二電極上設(shè)置保護(hù)膜。保護(hù)膜可以由有機(jī)樹脂膜或無機(jī)絕緣膜形成。也可以以覆蓋密封材料605的露出部分的方式形成保護(hù)膜。保護(hù)膜可以設(shè)置成覆蓋一對襯底的表面及側(cè)面以及密封層、絕緣層等的露出側(cè)面。

保護(hù)膜可以使用不容易透過水等雜質(zhì)的材料形成。從而能夠高效地抑制水等雜質(zhì)從外部擴(kuò)散到內(nèi)部。

作為保護(hù)膜的材料，可以使用氧化物、氮化物、氟化物、硫化物、三元化合物，金屬或聚合物等。例如，該材料可以含有氧化鋁、氧化鉿、硅酸鉿、氧化鑭、氧化硅、鈦酸鍶、氧化鉭、氧化鈦、氧化鋅、氧化鈮、氧化鋯、氧化錫、氧化釔、氧化鈰、氧化鈧、氧化鉺、氧化釩、氧化銦、氮化鋁、氮化鉿，氮化硅、氮化鉭、氮化鈦、氮化鈮、氮化鉬、氮化鋯、氮化鎵、含有鈦及鋁的氮化物、含有鈦及鋁的氧化物、含有鋁及鋅的氧化物、含有錳及鋅的硫化物、含有鈰及鍶的硫化物、含有鉺及鋁的氧化物、含有釔及鋯的氧化物等。

保護(hù)膜優(yōu)選通過臺階覆蓋率良好的沉積方法來形成。這種方法之一是原子層沉積(ald)法。優(yōu)選將可以通過ald法形成的材料用于保護(hù)膜。通過ald法可以形成致密且裂縫或針孔等缺陷減少或具備均勻厚度的保護(hù)膜。另外，形成保護(hù)膜時加工部材受到的損傷也能得以減少。

通過ald法，即使在例如具有復(fù)雜的凹凸形狀的表面或觸摸屏的頂面、側(cè)面以及背面上，也能形成均勻且缺陷少的保護(hù)膜，。

如上所述，可以得到使用包含實施方式1中所述的有機(jī)化合物的發(fā)光元件制造的發(fā)光裝置。

因為本實施方式中的發(fā)光裝置使用包含實施方式1中所述的有機(jī)化合物的發(fā)光元件來制造，所以可以具有良好的特性。具體而言，由于包含實施方式1中所述的有機(jī)化合物的發(fā)光元件是耐熱性高的發(fā)光元件，因此可以實現(xiàn)耐熱性高的發(fā)光裝置。由于使用包含實施方式1中所述的有機(jī)化合物的發(fā)光元件的發(fā)光裝置可以抑制串?dāng)_，因此可以實現(xiàn)高顯示品質(zhì)的發(fā)光裝置。另外，由于該發(fā)光元件可以容易地實現(xiàn)量產(chǎn)化，因此可以提供廉價的發(fā)光裝置。

圖3a和3b示出通過形成呈現(xiàn)白色發(fā)光的發(fā)光元件并采用著色層(濾色片)等來實現(xiàn)全彩色化的發(fā)光裝置的例子。圖3a示出襯底1001、基底絕緣膜1002、柵極絕緣膜1003、柵電極1006、1007、1008、第一層間絕緣膜1020、第二層間絕緣膜1021、周邊部1042、像素部1040、驅(qū)動電路部1041、發(fā)光元件的第一電極1024w、1024r、1024g、1024b、分隔壁1025、el層1028、發(fā)光元件的第二電極1029、密封襯底1031、密封材料1032等。

在圖3a中，著色層(紅色著色層1034r、綠色著色層1034g、藍(lán)色著色層1034b)設(shè)置在透明基材1033上。還可以設(shè)置黑矩陣1035。將設(shè)置有著色層及黑矩陣的透明基材1033對準(zhǔn)而將其固定到襯底1001上。注意著色層及黑矩陣1035被外涂層1036覆蓋。圖3a中，發(fā)光層發(fā)出的光不透過著色層，而發(fā)光層的其他部分發(fā)出的光透過著色層。由于不透過著色層的光呈白色而透過著色層的光呈紅色、綠色、藍(lán)色，因此能夠以四個顏色的像素呈現(xiàn)圖像。

圖3b示出著色層(紅色著色層1034r、綠色著色層1034g、藍(lán)色著色層1034b)設(shè)置在柵極絕緣膜1003和第一層間絕緣膜1020之間的例子。也可以如上述結(jié)構(gòu)那樣將著色層設(shè)置在襯底1001和密封襯底1031之間。

以上說明了具有在形成有fet的襯底1001一側(cè)發(fā)光的結(jié)構(gòu)(底部發(fā)射型結(jié)構(gòu))的發(fā)光裝置，但是也可以采用具有在密封襯底1031一側(cè)發(fā)光的結(jié)構(gòu)(頂部發(fā)射型結(jié)構(gòu))的發(fā)光裝置。圖4示出具有頂部發(fā)射型結(jié)構(gòu)的發(fā)光裝置的剖視圖。在此情況下，襯底1001可以使用不透光的襯底。直到形成將fet與發(fā)光元件的陽極連接的連接電極為止的工序與具有底部發(fā)射型結(jié)構(gòu)的發(fā)光裝置同樣地進(jìn)行。然后，以覆蓋電極1022的方式形成第三層間絕緣膜1037。該第三層間絕緣膜1037可以具有平坦化的功能。第三層間絕緣膜1037可以使用與第二層間絕緣膜相同的材料或其他公知材料形成。

發(fā)光元件的第一電極1024w、1024r、1024g、1024b都用作陽極，但是也可以用作陰極。另外，在采用如圖4所示那樣的具有頂部發(fā)射型結(jié)構(gòu)的發(fā)光裝置的情況下，第一電極優(yōu)選為反射電極。el層1028的結(jié)構(gòu)采用和實施方式2中所述的el層103相同的結(jié)構(gòu)，采用此結(jié)構(gòu)能夠獲得白色發(fā)光。

在采用圖4所示的頂部發(fā)射型結(jié)構(gòu)的情況下，可以使用設(shè)置有著色層(紅色著色層1034r、綠色著色層1034g、藍(lán)色著色層1034b)的密封襯底1031進(jìn)行密封。密封襯底1031也可以設(shè)置有位于像素和像素之間的黑矩陣1035。著色層(紅色著色層1034r、綠色著色層1034g、藍(lán)色著色層1034b)、黑矩陣1035也可以被外涂層1036覆蓋。需要注意的是，作為密封襯底1031，使用具有透光性的襯底。在此示出了以紅色、綠色、藍(lán)色、白色的四個顏色進(jìn)行全彩色顯示的例子，但是并不限于此，也可以以紅色、黃色、綠色、藍(lán)色的四個顏色或紅色、綠色、藍(lán)色的三個顏色進(jìn)行全彩色顯示。

在具有頂部發(fā)射型結(jié)構(gòu)的發(fā)光裝置中，可適用微腔結(jié)構(gòu)。將反射電極用作第一電極且將半透射·半反射電極用作第二電極，由此可以得到具有微腔結(jié)構(gòu)的發(fā)光元件。具有微腔結(jié)構(gòu)的發(fā)光元件在反射電極與半透射·半反射電極之間至少包括el層，并且至少包括用作發(fā)光區(qū)域的發(fā)光層。

注意需反射電極是由具有反射性的導(dǎo)電材料形成的，其可見光反射率為40％至100％，優(yōu)選為70％至100％，并且其電阻率為1×10^-2ωcm以下。另外，半透射·半反射電極是由具有反射性的導(dǎo)電材料形成的，其可見光反射率為20％至80％，優(yōu)選為40％至70％，并且其電阻率為1×10^-2ωcm以下。

從el層所包括的發(fā)光層發(fā)射的光被反射電極和半透射·半反射電極反射，并且諧振。

在該發(fā)光元件中，通過改變透明導(dǎo)電膜、復(fù)合材料或載流子傳輸材料等的厚度而可以改變反射電極與半透射·半反射電極之間的光學(xué)距離。由此，可以使反射電極與半透射·半反射電極之間波長諧振了的光增強(qiáng)且使其間波長未諧振的光衰減。

注意被反射電極反射回來的光(第一反射光)會給從發(fā)光層直接入射到半透射·半反射電極的光(第一入射光)帶來很大的干涉，因此優(yōu)選將反射電極與發(fā)光層之間的光學(xué)距離調(diào)節(jié)為(2n-1)λ/4(n為1以上的自然數(shù)，λ為要放大的顏色的波長)。通過調(diào)節(jié)該光學(xué)距離，可以使第一反射光與第一入射光的相位相互一致，由此可以進(jìn)一步放大從發(fā)光層發(fā)射的光。

注意在上述結(jié)構(gòu)中，el層既可以包括多個發(fā)光層，又可以只包括一個發(fā)光層。上述串聯(lián)型發(fā)光元件可與多個el層組合，例如，發(fā)光元件可以具有設(shè)置有多個el層、電荷產(chǎn)生層設(shè)置在el層之間、且每個el層都包括多個發(fā)光層或單個發(fā)光層的結(jié)構(gòu)。

通過采用微腔結(jié)構(gòu)，可以增強(qiáng)指定波長的正面方向上的發(fā)光強(qiáng)度，由此可以降低耗電量。注意在使用紅色、黃色、綠色以及藍(lán)色的四個顏色的子像素顯示圖像的發(fā)光裝置的情況下，由于黃色發(fā)光能提高亮度，并且每個子像素都可采用適應(yīng)于相應(yīng)顏色的波長的微腔結(jié)構(gòu)，因此能夠?qū)崿F(xiàn)良好的特性。

本實施方式中的發(fā)光裝置使用包含實施方式1中所述的有機(jī)化合物的發(fā)光元件，所以可以具有良好的特性。具體而言，由于包含實施方式1中所述的有機(jī)化合物的發(fā)光元件是耐熱性高的發(fā)光元件，因此可以實現(xiàn)耐熱性高的發(fā)光裝置。由于使用包含實施方式1中所述的有機(jī)化合物的發(fā)光元件的發(fā)光裝置可以抑制串?dāng)_，因此可以實現(xiàn)高顯示品質(zhì)的發(fā)光裝置。

以上說明了有源矩陣型發(fā)光裝置，下面則說明無源矩陣型的發(fā)光裝置。圖5a和5b示出使用本發(fā)明來制造的無源矩陣型發(fā)光裝置。注意圖5a是示出發(fā)光裝置的透視圖，圖5b則是沿圖5a的線x-y切開而得的剖視圖。在圖5a和5b中，在襯底951上的電極952與電極956之間設(shè)置有el層955。電極952的端部被絕緣層953覆蓋。在絕緣層953上設(shè)置有隔離層954。隔離層954的側(cè)壁以兩個側(cè)壁之間的間隔朝著襯底表面逐漸變窄的方式傾斜。換句話說，沿著隔離層954的短邊方向所取的截面是梯形，底邊(梯形的與絕緣層953的面平行且與絕緣層953接觸的邊)比上邊(梯形的與絕緣層953的面平行且不與絕緣層953接觸的邊)短。通過如此設(shè)置隔離層954，可以防止靜電等引起的發(fā)光元件不良。無源矩陣型發(fā)光裝置也使用包含實施方式1中所述的有機(jī)化合物的發(fā)光元件，因此可以得到耐熱性高的發(fā)光裝置。

上述發(fā)光裝置中配置為矩陣狀的許多微小發(fā)光元件中的每一個都能被控制，所以該發(fā)光裝置能夠合適地用于作為進(jìn)行圖像顯示的顯示裝置。

本實施方式可以與其他實施方式自由地組合。

實施方式4

在本實施方式中，參照圖6a和6b對將包含實施方式1中所述的有機(jī)化合物的發(fā)光元件用于照明裝置的例子進(jìn)行說明。圖6b是照明裝置的俯視圖，圖6a則是沿著圖6b的線e-f切開而得的剖視圖。

在本實施方式的照明裝置中，在用作支撐體的具有透光性的襯底400上形成有第一電極401。第一電極401相當(dāng)于實施方式2中的第一電極101。當(dāng)從第一電極401一側(cè)發(fā)光時，第一電極401使用具有透光性的材料形成。

在襯底400上形成用來對第二電極404施加電壓的焊盤412。

在第一電極401上形成有el層403。el層403相當(dāng)于實施方式2中的el層103的結(jié)構(gòu)或發(fā)光單元511、發(fā)光單元512以及電荷產(chǎn)生層513組合而成的結(jié)構(gòu)等。它們的結(jié)構(gòu)參照各記載。

以覆蓋el層403的方式形成第二電極404。第二電極404相當(dāng)于實施方式2中的第二電極102。當(dāng)從第一電極401一側(cè)發(fā)光時，第二電極404使用反射率高的材料形成。通過使第二電極404與焊盤412連接來將電壓供應(yīng)到第二電極404。

如上所述，本實施方式中所述的照明裝置具備包括第一電極401、el層403以及第二電極404的發(fā)光元件。由于該發(fā)光元件是發(fā)光效率高的發(fā)光元件，因此本實施方式的照明裝置可以是耗電量低的照明裝置。

使用密封材料405、406將設(shè)置有具有上述結(jié)構(gòu)的發(fā)光元件的襯底400固定到密封襯底407上并密封，從而制成照明裝置。也可以僅使用密封材料405和406中的一方。還可以使內(nèi)側(cè)密封材料406(圖6b中未圖示)與能吸收水分的干燥劑混合來提高可靠性。

通過以延伸到密封材料405、406外部的方式設(shè)置焊盤412和第一電極401的一部分，可以將其用作外部輸入端子。也可以在外部輸入端子上設(shè)置安裝有轉(zhuǎn)換器等的ic芯片420等。

本實施方式中所述的照明裝置在el元件中使用包含實施方式1中所述的有機(jī)化合物的發(fā)光元件，因此可以實現(xiàn)可靠性高的發(fā)光裝置。也可以實現(xiàn)耐熱性高的發(fā)光裝置。

實施方式5

在本實施方式中，對每個都包括包含實施方式1中所述的有機(jī)化合物的發(fā)光元件的電子設(shè)備的例子進(jìn)行說明。包含實施方式1中所述的有機(jī)化合物的發(fā)光元件是耐熱性高的發(fā)光元件。其結(jié)果是，本實施方式中所述的電子設(shè)備每個都可以包括可靠性高的發(fā)光部。由于使用包含實施方式1中所述的有機(jī)化合物的發(fā)光元件的發(fā)光裝置可以抑制串?dāng)_，因此可以實現(xiàn)高顯示品質(zhì)的電子設(shè)備。

采用上述發(fā)光元件的電子設(shè)備的例子包括電視裝置(也稱為電視機(jī)或電視接收器)、用于計算機(jī)等的顯示器、數(shù)碼相機(jī)、數(shù)碼攝像機(jī)、數(shù)碼相框、移動電話機(jī)(也稱為移動電話、移動電話裝置)、便攜式游戲機(jī)、便攜式信息終端、聲音再現(xiàn)裝置、彈珠機(jī)等大型游戲機(jī)等。以下，示出這些電子設(shè)備的具體例子。

圖7a示出電視裝置的例子。在電視裝置中，框體7101中組裝有顯示部7103。在此示出的是利用支架7105支撐框體7101的結(jié)構(gòu)。顯示部7103上可顯示圖像，并且在顯示部7103中，每個都包含實施方式1中所述的有機(jī)化合物的發(fā)光元件排列成矩陣狀。

可以通過利用框體7101所具備的操作開關(guān)或分開的遙控器7110進(jìn)行電視裝置的操作。通過利用遙控器7110所具備的操作鍵7109，可以控制頻道及音量，由此可以控制顯示在顯示部7103上的圖像。也可以在遙控器7110上設(shè)置用來顯示從該遙控器7110輸出的數(shù)據(jù)的顯示部7107。

注意電視裝置設(shè)置有接收器、調(diào)制解調(diào)器等。通過接收器，可以接收一般的電視廣播。此外，當(dāng)電視裝置通過調(diào)制解調(diào)器連接到有線或無線通信網(wǎng)絡(luò)時，能夠進(jìn)行單向(從發(fā)送方到接收方)或雙向(發(fā)送方和接收方之間或接收方之間等)的信息通信。

圖7b1示出計算機(jī)，該計算機(jī)包括主體7201、框體7202、顯示部7203、鍵盤7204、外部連接端口7205、指向裝置7206等。注意該計算機(jī)通過在顯示部7203中將與包含實施方式1中所述的有機(jī)化合物的發(fā)光元件相同的發(fā)光元件排列成矩陣狀而制造。圖7b1中的計算機(jī)也可以具有如圖7b2所示的結(jié)構(gòu)。圖7b2所示的計算機(jī)設(shè)置有第二顯示部7210來代替鍵盤7204及指向裝置7206。第二顯示部7210是觸摸屏，通過用手指或?qū)Ｓ霉P操作顯示在第二顯示部7210上的圖像，能夠進(jìn)行輸入。第二顯示部7210不僅能夠顯示輸入，還能顯示圖像。顯示部7203也可以是觸摸屏。將兩個屏面通過鉸鏈部連接能防止收納或搬運計算機(jī)時發(fā)生屏面受損、破裂等。

圖7c示出便攜式游戲機(jī)，該便攜式游戲機(jī)由框體7301和框體7302兩個框體構(gòu)成，并且通過連接部7303而可以折疊該便攜式游戲機(jī)。框體7301中組裝有將每個都包含實施方式1中所述的有機(jī)化合物的發(fā)光元件排列成矩陣狀的顯示部7304，并且框體7302中組裝有顯示部7305。另外，圖7c所示的便攜式游戲機(jī)還具備揚聲器部7306、記錄介質(zhì)插入部7307、led燈7308、輸入單元(操作鍵7309、連接端子7310、傳感器7311(具有測量以下參數(shù)的功能的傳感器：力、位移、位置、速度、加速度、角速度、轉(zhuǎn)動頻率、距離、光、液、磁、溫度、化學(xué)物質(zhì)、聲音、時間、硬度、電場、電流、電壓、電功率、輻射、流率、濕度、斜率、振動、氣味或紅外線)、麥克風(fēng)7312)等。當(dāng)然，便攜式游戲機(jī)的結(jié)構(gòu)不限于上述結(jié)構(gòu)，只要在顯示部7304和顯示部7305中的至少一方或雙方中使用將每個都包含實施方式1中所述的有機(jī)化合物的發(fā)光元件排列成矩陣狀的顯示部即可，而且該結(jié)構(gòu)可以根據(jù)情況還包括其他附屬設(shè)備。圖7c所示的便攜式游戲機(jī)具有如下功能：讀出儲存在記錄介質(zhì)中的程序或數(shù)據(jù)并將其顯示在顯示部上；以及通過與其他便攜式游戲機(jī)之間進(jìn)行無線通信而實現(xiàn)信息共享。注意圖7c所示的便攜式游戲機(jī)的功能不限于此，該便攜式游戲機(jī)還可以具有各種各樣的功能。

圖7d示出便攜式終端的例子。該移動電話具備組裝在框體7401中的顯示部7402、操作按鈕7403、外部連接端口7404、揚聲器7405、麥克風(fēng)7406等。注意移動電話7400包括將每個都包含實施方式1中所述的有機(jī)化合物的發(fā)光元件排列成矩陣狀的顯示部7402。

當(dāng)用手指等觸摸圖7d所示的便攜式終端的顯示部7402時，可將數(shù)據(jù)輸入便攜式終端。在此情況下，能夠用手指等觸摸顯示部7402來進(jìn)行打電話或編寫電子郵件等的操作。

顯示部7402主要有三種屏面模式。第一種模式是以圖像的顯示為主的顯示模式，第二種模式是以文字等信息的輸入為主的輸入模式，第三種模式是混合顯示模式和輸入模式這兩種模式的顯示輸入模式。

例如，在打電話或編寫電子郵件的情況下，可以對顯示部7402采用文字輸入模式而輸入在屏面上顯示的文字。在此情況下，優(yōu)選在顯示部7402的幾乎整個屏面上顯示鍵盤或號碼按鈕。

當(dāng)在便攜式終端內(nèi)部設(shè)置具有陀螺儀或加速度傳感器等檢測傾斜度的傳感器的檢測裝置時，可以通過判斷便攜式終端的方向(便攜式終端為水平放置還是垂直放置)而自動進(jìn)行顯示部7402的屏面顯示方向的切換。

屏面模式可通過觸摸顯示部7402或?qū)蝮w7401的操作按鈕7403進(jìn)行操作來切換。屏面模式也可以根據(jù)顯示在顯示部7402上的圖像的種類來切換。例如，當(dāng)顯示在顯示部上的圖像信號為動態(tài)圖像數(shù)據(jù)信號時，屏面模式切換成顯示模式，而當(dāng)該圖像信號為文字?jǐn)?shù)據(jù)信號時，屏面模式切換成輸入模式。

另外，當(dāng)在輸入模式下通過檢測出顯示部7402中的光傳感器所檢測到的信號而得知在一定期間內(nèi)顯示部7402上沒有觸摸輸入時，也可以進(jìn)行控制以將屏面模式從輸入模式切換成顯示模式。

顯示部7402也可以用作圖像傳感器。例如，通過用手掌或手指觸摸顯示部7402來拍攝掌紋、指紋等的圖像，能夠進(jìn)行個人識別。另外，通過在顯示部中使用發(fā)射近紅外光的背光源或感測光源，能夠拍攝手指靜脈、手掌靜脈的圖像。

注意本實施方式中所述的結(jié)構(gòu)可以與實施方式1至實施方式4中所述的結(jié)構(gòu)中的任何一種組合。

如上所述，具備包含實施方式1中所述的有機(jī)化合物的發(fā)光元件的發(fā)光裝置的應(yīng)用范圍極為廣泛，從而能夠?qū)⒃摪l(fā)光裝置用于各種領(lǐng)域的電子設(shè)備。通過使用包含實施方式1中所述的有機(jī)化合物的發(fā)光元件，可以得到耐熱性高且可靠性高的電子設(shè)備。

圖8示出將包含實施方式1中所述的有機(jī)化合物的發(fā)光元件用于背光源的液晶顯示裝置的例子。圖8所示的液晶顯示裝置包括框體901、液晶層902、背光單元903以及框體904，液晶層902與驅(qū)動器ic905連接。在背光單元903中使用包含實施方式1中所述的有機(jī)化合物的發(fā)光元件，并且通過端子906將電流供應(yīng)到背光單元903。

通過將包含實施方式1中所述的有機(jī)化合物的發(fā)光元件用于液晶顯示裝置的背光源，可以得到耗電量降低了的背光源。另外，通過使用包含實施方式1中所述的有機(jī)化合物的發(fā)光元件，能夠制造面發(fā)射的照明裝置，還能夠?qū)崿F(xiàn)大面積化的發(fā)光裝置。由此能夠?qū)崿F(xiàn)背光源的大面積化及液晶顯示裝置的大面積化。再者，使用包含實施方式1中所述的有機(jī)化合物的發(fā)光元件的發(fā)光裝置可以比現(xiàn)有的發(fā)光裝置薄，所以還能夠?qū)崿F(xiàn)顯示裝置的薄型化。

圖9示出將包含實施方式1中所述的有機(jī)化合物的發(fā)光元件用于作為照明裝置的臺燈的例子。圖9所示的臺燈包括框體2001和光源2002，并且實施方式4中所述的照明裝置可以用作光源2002。

圖10示出將包含實施方式1中所述的有機(jī)化合物的發(fā)光元件用于室內(nèi)的照明裝置3001的例子。由于包含實施方式1中所述的有機(jī)化合物的發(fā)光元件是耐熱性高的發(fā)光元件，因此可以實現(xiàn)耐熱性高的照明裝置。另外，由于包含實施方式1中所述的有機(jī)化合物的發(fā)光元件能夠?qū)崿F(xiàn)大面積化，因此該發(fā)光元件能夠用于大面積的照明裝置。再者，由于包含實施方式1中所述的有機(jī)化合物的發(fā)光元件的厚度薄，因此該發(fā)光元件能夠用于薄型化的照明裝置。

還可以將包含實施方式1中所述的有機(jī)化合物的發(fā)光元件用于汽車的擋風(fēng)玻璃或儀表盤上。圖11示出將包含實施方式1中所述的有機(jī)化合物的發(fā)光元件用于汽車的擋風(fēng)玻璃和儀表盤的一個方式。顯示區(qū)域5000至顯示區(qū)域5005每個都使用包含實施方式1中所述的有機(jī)化合物的發(fā)光元件。

顯示區(qū)域5000和顯示區(qū)域5001是設(shè)置在汽車的擋風(fēng)玻璃上的每個都安裝有包含實施方式1中所述的有機(jī)化合物的發(fā)光元件的顯示裝置。通過使用具有透光性的電極形成第一電極和第二電極，每個都包含實施方式1中所述的有機(jī)化合物的發(fā)光元件能夠形成為能看到對面景色的所謂的透視式顯示裝置。這種透視式顯示即使設(shè)置在汽車的擋風(fēng)玻璃上也不妨礙視界。注意在設(shè)置驅(qū)動晶體管等的情況下，優(yōu)選使用具有透光性的晶體管，諸如使用有機(jī)半導(dǎo)體材料的有機(jī)晶體管或使用氧化物半導(dǎo)體的晶體管等。

顯示區(qū)域5002是設(shè)置在每個都安裝有包含實施方式1中所述的有機(jī)化合物的發(fā)光元件的立柱部分中的顯示裝置。顯示區(qū)域5002可以通過顯示設(shè)置在車身上的成像單元所拍的圖像來補(bǔ)充被立柱部分所遮擋的視界。同樣地，設(shè)置在儀表盤部分上的顯示區(qū)域5003可以通過顯示設(shè)置在車身外側(cè)的成像單元所拍的圖像來補(bǔ)充被車身所遮擋的視界，從而減少盲區(qū)、并提高安全性。通過顯示圖像以補(bǔ)充駕駛員看不到的區(qū)域，能簡單安適地確保駕駛員安全。

顯示區(qū)域5004和顯示區(qū)域5005可以提供導(dǎo)航數(shù)據(jù)、速度表、轉(zhuǎn)速表、行車距離、加油量、排檔狀態(tài)、空調(diào)設(shè)定等各種信息。使用者可以根據(jù)情況自由地改變顯示內(nèi)容及版式。注意這些信息也可以顯示在顯示區(qū)域5000至顯示區(qū)域5003上。顯示區(qū)域5000至顯示區(qū)域5005也可以用作照明裝置。

包含實施方式1中所述的有機(jī)化合物的發(fā)光元件具有高耐熱性。由此，包含實施方式1中所述的有機(jī)化合物的發(fā)光元件可以適用于常置于盛夏等極高溫環(huán)境下的車載用發(fā)光裝置或照明裝置。

圖12a及圖12b是折疊式平板終端的例子。圖12a示出打開狀態(tài)的平板終端，并且平板終端包括框體9630、顯示部9631a、顯示部9631b、顯示模式開關(guān)9034、電源開關(guān)9035、省電模式開關(guān)9036、卡子9033以及操作開關(guān)9038。注意該平板終端通過將具備包含實施方式1中所述的有機(jī)化合物的發(fā)光元件的發(fā)光裝置用于顯示部9631a和顯示部9631b的一方或雙方來制造。

顯示部9631a的一部分可用作觸摸屏區(qū)域9632a，并且可以通過接觸所顯示的操作鍵9637來輸入數(shù)據(jù)。作為一個例子示出的是顯示部9631a的一半只具有顯示的功能、而另一半具有觸摸屏的功能，但是本發(fā)明的實施方式不限于該結(jié)構(gòu)。也可以采用整個顯示部9631a都具有觸摸屏的功能的結(jié)構(gòu)。例如，可以使顯示部9631a的整個區(qū)域顯示鍵盤來將該顯示部9631a用作觸摸屏，并且將顯示部9631b用作顯示屏。

顯示部9631b與顯示部9631a同樣，也可以將其一部分用作觸摸屏區(qū)域9632b。通過使用手指或觸屏筆等接觸觸摸屏上的鍵盤來顯示/隱藏切換按鈕9639，可以在顯示部9631b上顯示鍵盤。

可以對觸摸屏區(qū)域9632a和觸摸屏區(qū)域9632b同時進(jìn)行觸摸輸入。

顯示模式開關(guān)9034例如能夠在人像模式和風(fēng)景模式等顯示之間切換，并能在單色顯示和彩色顯示之間切換。省電模式開關(guān)9036可以根據(jù)平板終端內(nèi)置的光傳感器所檢測到的使用時外界光的光量來控制顯示亮度。平板終端除了內(nèi)置光傳感器以外，還可以內(nèi)置包括陀螺儀或加速度傳感器等檢測傾斜度的傳感器在內(nèi)的其他檢測裝置。

圖12a示出的是顯示部9631b的顯示面積與顯示部9631a的顯示面積相等的例子，但是本發(fā)明的實施方式不限于此。顯示部9631a與顯示部9631b可以具有不同的顯示面積和不同的顯示質(zhì)量。例如，顯示部9631a和顯示部9631b中的一方可顯示比另一方更高精細(xì)的圖像。

圖12b示出的是折疊狀態(tài)的平板終端，本實施方式中的平板終端包括框體9630、太陽能電池9633、充放電控制電路9634、電池9635以及dcdc轉(zhuǎn)換器9636。在圖12b中，示出包括電池9635和dcdc轉(zhuǎn)換器9636的結(jié)構(gòu)作為充放電控制電路9634的一個例子。

由于平板終端可以折疊，則在平板終端不使用時可以合上框體9630。結(jié)果，可以保護(hù)顯示部9631a和顯示部9631b，從而可以提供耐久性高且對長期使用而言可靠性高的平板終端。

圖12a及圖12b所示的平板終端還可以具有如下的其他功能：顯示各種各樣的數(shù)據(jù)(靜態(tài)圖像、動態(tài)圖像、文字圖像等)；將日歷、日期或時刻等顯示在顯示部上；通過觸摸輸入對顯示在顯示部上的數(shù)據(jù)進(jìn)行操作或編輯的觸摸輸入；通過各種各樣的軟件(程序)來進(jìn)行控制處理等。

通過利用安裝在平板終端的表面上的太陽能電池9633，可以將電力供應(yīng)到觸摸屏、顯示部或影像信號處理部等。注意太陽能電池9633優(yōu)選設(shè)置在框體9630的一個面或兩個面上，因為可以高效率地對電池9635充電。

參照圖12c所示的方框圖對圖12b所示的充放電控制電路9634的結(jié)構(gòu)和工作進(jìn)行說明。圖12c示出太陽能電池9633、電池9635、dcdc轉(zhuǎn)換器9636、轉(zhuǎn)換器9638、開關(guān)sw1至開關(guān)sw3以及顯示部9631。電池9635、dcdc轉(zhuǎn)換器9636、轉(zhuǎn)換器9638、開關(guān)sw1至開關(guān)sw3對應(yīng)于圖12b所示的充放電控制電路9634。

首先，說明利用外界光使太陽能電池9633發(fā)電時的工作的例子。使用dcdc轉(zhuǎn)換器9636對太陽能電池所產(chǎn)生的電力進(jìn)行升壓或降壓以使它成為用來對電池9635進(jìn)行充電的電壓。然后，當(dāng)利用來自太陽能電池9633的電力使顯示部9631工作時使開關(guān)sw1打開，并且，利用轉(zhuǎn)換器9638將來自太陽能電池9633的電力升壓或降壓到顯示部9631所需要的電壓。顯示部9631上不顯示圖像時，使sw1關(guān)閉且使sw2打開來對電池9635進(jìn)行充電。

作為發(fā)電單元的一個例子示出太陽能電池9633，但是發(fā)電單元不限于此，也可以使用壓電元件(piezoelectricelement)或熱電轉(zhuǎn)換元件(珀耳帖元件，peltierelement)等其他發(fā)電單元對電池9635進(jìn)行充電。電池9635也可以使用能夠以無線(非接觸)的方式傳輸和接收電力來進(jìn)行充電的非接觸電力傳輸模塊或組合其他充電單元進(jìn)行充電，并且無需設(shè)置發(fā)電單元。

本發(fā)明的實施方式只要具備上述顯示部9631，就不限于圖12a至圖12c所示的形狀的平板終端。

圖28a至圖28c示出能夠折疊的便攜式信息終端9310。圖28a示出展開狀態(tài)的便攜式信息終端9310。圖28b示出正在展開或正在折疊的便攜式信息終端9310。圖28c示出折疊狀態(tài)的便攜式信息終端9310。便攜式信息終端9310在折疊狀態(tài)下可攜帶性好，在展開狀態(tài)下因為具有無縫拼接的大顯示區(qū)域所以顯示一覽性強(qiáng)。

顯示面板9311由通過鉸鏈部9313連在一起的三個外殼9315支撐。顯示面板9311也可以為安裝有觸摸傳感器(輸入裝置)的觸控面板(輸入/輸出裝置)。通過利用鉸鏈部9313在兩個外殼9315之間的連接部分處將顯示面板9311彎折，可以使便攜式信息終端9310從展開狀態(tài)可逆性地變?yōu)檎郫B狀態(tài)?？梢詫⒈景l(fā)明的一個實施方式的發(fā)光裝置用于顯示面板9311。顯示面板9311中的顯示區(qū)域9312包括位于折疊狀態(tài)的便攜式信息終端9310側(cè)面的顯示區(qū)域。在顯示區(qū)域9312上可以顯示信息圖標(biāo)、使用次數(shù)多的軟件或程序快捷方式等，能夠順利地進(jìn)行信息確認(rèn)或軟件開啟。

實施例1

(合成例1)

在本實施例中，對在實施方式1中以結(jié)構(gòu)式(100)表示的2，2’-(吡啶-2，6-二基)雙(4-苯基苯并[h]喹唑啉)(簡稱：2，6(p-bqn)2py)的合成方法進(jìn)行說明。下面示出2，6(p-bqn)2py的結(jié)構(gòu)。

<步驟1：2，6-吡啶二甲脒二鹽酸鹽的合成>

首先，將15.4g(119mmol)的2，6-吡啶二甲腈、250ml的甲醇(脫水)倒入500ml的三頸燒瓶并混合。然后，對該混合物添加591mg(10.9mmol)的甲醇鈉，且在氮氣流下并在室溫下進(jìn)行攪拌16小時。之后，添加12.7g(238mmol)的氯化銨，在氮氣流下并在室溫下進(jìn)行攪拌2天。在起反應(yīng)之后，濃縮反應(yīng)混合物，添加乙酸乙酯。對混合物照射超聲波，并將團(tuán)塊粉碎成片，然后進(jìn)行抽濾而以91％的產(chǎn)率得到25.5g的白色固體。通過核磁共振法(nmr)確認(rèn)到所得到的白色固體為2，6-吡啶二甲脒二鹽酸鹽。下面示出步驟1的合成路線圖(a-1)。

<步驟2：n，n'-二(萘-1-基)-2，6-吡啶二甲脒的合成>

首先，將11.6g(49.2mmol)的2，6-吡啶二甲脒二鹽酸鹽、64.1g(197mmol)的碳酸銫、0.937g(4.92mmol)的碘化銅倒入反應(yīng)容器，并且對燒瓶內(nèi)進(jìn)行氮氣置換。然后，對該混合物加入100ml的n，n-二甲基甲酰胺及25.0g(98.4mmol)的1-碘萘，在對燒瓶的內(nèi)部進(jìn)行減壓的同時對混合物進(jìn)行攪拌以脫氣后，在氮氣流下以90℃對混合物加熱33小時。在對反應(yīng)混合物進(jìn)行抽濾之后，用水和氯仿洗滌殘渣，將已獲得的濾液與洗滌用液合并成濾液。對所得到的濾液用氯仿萃取。使用水、飽和食鹽水對所得到的萃取溶液進(jìn)行洗滌，并添加無水硫酸鎂進(jìn)行干燥。對干燥后的混合物進(jìn)行重力過濾，并濃縮濾液，以82％的產(chǎn)率得到16.8g的黃綠色油狀物。通過電子轟擊質(zhì)譜測量(ei-ms，electronimpact-massspectrometry)、核磁共振法(nmr)確認(rèn)到所得到的黃綠色油狀物為作為中間體的n，n'-二(萘-1-基)-2，6-吡啶二甲脒。下面示出步驟2的合成路線圖(b-1)。

<步驟3：2，2’-(吡啶-2，6-二基)雙(4-苯基苯并[h]喹唑啉)(簡稱：2，6(p-bqn)2py)的合成>

首先，將16.8g的n，n'-二(萘-1-基)-2，6-吡啶二甲脒、25ml的苯甲醛倒入500ml的茄形燒瓶，在氮氣流下且在185℃的溫度下對混合物進(jìn)行加熱1.5小時。利用硅膠柱層析法對混合物進(jìn)行純化。作為展開溶劑，使用甲苯：乙酸乙酯＝5：1的混合溶劑。將目的物的餾分濃縮而得到固體。向所得的固體添加乙酸乙酯。對混合物照射超聲波，并將團(tuán)塊粉碎成片，然后進(jìn)行抽濾而得到黃色固體。使用甲苯使該黃色固體再結(jié)晶，從而以13％的產(chǎn)率得到3.8g的黃色固體。通過nmr確認(rèn)到所得到的黃色固體為目的物的二氫體。然后，將2.0g(3.3mmol)的該二氫體、100ml的二甲苯倒入500ml的三頸燒瓶。對該混合物添加3.3g(13.2mmol)的對氯醌，在氮氣流下以160℃對混合物加熱8小時。對反應(yīng)混合物加入甲苯，并通過硅藻土(日本和光純藥工業(yè)株式會社、目錄號碼：531-16855)對混合物進(jìn)行抽濾。濃縮所得到的濾液而得到固體。對所得到的固體添加丙酮。對混合物照射超聲波，并將團(tuán)塊粉碎成片，然后進(jìn)行抽濾而得到固體。用甲苯使所得到的固體再結(jié)晶，從而以73％的產(chǎn)率得到1.4g的白色固體。利用連續(xù)升華法，在壓力為3.5×10^-3pa，300℃、6小時的條件下對所得到的1.4g的白色固體進(jìn)行升華純化。在升華純化之后，以50％的收集率得到0.675g的白色固體。下面示出步驟3的合成路線圖(c-1)。

通過核磁共振法(nmr)測定在上述步驟3中得到的白色固體的質(zhì)子(¹h)。以下示出所得到的值。圖13a和13b示出¹h-nmr譜圖。圖13b是將圖13a中的7ppm至10ppm的范圍放大顯示的圖。由結(jié)果可知，在本合成例中得到了由上述結(jié)構(gòu)式(100)表示的本發(fā)明的一個實施方式的有機(jī)化合物2，6(p-bqn)2py。

¹h-nmr.δ(cdcl3)：7.62-7.69(m，6h)，7.86-7.93(m，6h)，7.98(d，2h)，8.07-8.10(m，6h)，8.19(t，1h)，9.07(d，2h)，9.84(d，2h)

接著，對所得到的2，6(p-bqn)2py進(jìn)行液相色譜-質(zhì)譜分析(liquidchromatographymassspectrometry,lc/ms分析)。

在lc-ms分析中，利用沃特世(waters)公司制造的acquityuplc(注冊商標(biāo))進(jìn)行液相層析(lc)分離，并利用沃特世公司制造的xevog2tofms進(jìn)行質(zhì)量(ms)分析。在lc分離中使用的色譜柱為acquityuplc(注冊商標(biāo))behc8(2.1×100mm，1.7μm)，柱溫為40℃。作為流動相a使用乙腈，作為流動相b使用0.1％甲酸水溶液。另外，以給定濃度將2，6(p-bqn)2py溶解于氯仿中，并且利用乙腈來稀釋溶液，從而制成樣品。注入量為5.0μl。

在lc分離中，利用改變流動相的組成的梯度法。測量開始后過了0分鐘至1分鐘時流動相a與流動相b的比例為50：50，然后改變組成以使測量開始后過了10分鐘時流動相a與流動相b的比例為95：5。線性地改變組成。

在ms分析中，通過電噴霧電離法(electrosprayionization，簡稱：esi)進(jìn)行離子化。此時，將毛細(xì)管電壓設(shè)定為3.0kv，將樣品錐孔電壓設(shè)定為30v，并且以正離子模式進(jìn)行檢測。在碰撞室(collisioncell)內(nèi)將以上述條件離子化了的m/z＝588.22的成分與氬氣碰撞來使其離解為產(chǎn)物離子。將與氬碰撞時的能量(碰撞能量)設(shè)定為70ev。所檢測的質(zhì)量范圍是m/z＝100至1200。圖14示出利用飛行時間(tof)型ms檢測的解離了的產(chǎn)物離子的結(jié)果。

根據(jù)圖14的結(jié)果可知，2，6(p-bqn)2py的產(chǎn)物離子主要在m/z＝321附近、m/z＝305附近以及m/z＝255附近檢測出。由于圖14所示的是來源于2，6(p-bqn)2py的特征性結(jié)果，所以可被視為是用于確定包含在混合物中的2，6(p-bqn)2py的重要數(shù)據(jù)。

m/z＝321附近、305附近的產(chǎn)物離子可被推定是由2，6(p-bqn)2py中的吡啶環(huán)裂開而生成的陽離子，而m/z＝255附近的產(chǎn)物離子可被推定是處于2-(吡啶-2-基)(4-苯基苯并[h]喹唑啉)脫離了2，6(p-bqn)2py的狀態(tài)下并包含4-苯基苯并[h]喹唑啉的陽離子。這些結(jié)果暗示2，6(p-bqn)2py包含4-苯基苯并[h]喹唑啉。

實施例2

(合成例2)

在本實施例中，對在實施方式1中以結(jié)構(gòu)式(101)表示的2，2’-(吡啶-2，6-二基)雙[4-(2-萘基)苯并[h]喹唑啉](簡稱：2，6(n-bqn)2py)的合成方法進(jìn)行說明。下面示出2，6(n-bqn)2py的結(jié)構(gòu)。

<步驟1：2，6-吡啶二甲脒二鹽酸鹽的合成>

與實施例1中的合成例1的步驟1同樣地合成。

<步驟2：n，n'-二(萘-1-基)-2，6-吡啶二甲脒的合成>

與合成例1的步驟2同樣地合成。

<步驟3：2，2’-(吡啶-2，6-二基)雙[4-(2-萘基)苯并[h]喹唑啉](簡稱：2，6(n-bqn)2py)的合成>

首先，將0.93g的n，n'-二(萘-1-基)-2，6-吡啶二甲脒、3.3g(21mmol)的2-萘甲醛倒入300ml的茄形燒瓶，在氮氣流下且在190℃的溫度下對混合物進(jìn)行加熱3小時。利用硅膠柱層析法對反應(yīng)混合物進(jìn)行純化。作為展開溶劑，依次使用二氯甲烷、二氯甲烷：乙酸乙酯＝5：1的混合溶劑和二氯甲烷：乙酸乙酯＝1：1的混合溶劑。將目的物的餾分濃縮而得到黃色固體。下面示出步驟3的合成路線圖(c-2)。

通過核磁共振法(nmr)測定在上述步驟3中得到的黃色固體的質(zhì)子(¹h)。以下示出所得到的值。圖15a和15b示出¹h-nmr譜圖。圖15b是將圖15a中的7ppm至10ppm的范圍放大顯示的圖。由結(jié)果可知，在本合成例中得到了以上述結(jié)構(gòu)式(101)表示的本發(fā)明的一個實施方式的2，6(n-bqn)2py。

¹h-nmr.δ(cdcl3)：7.56-7.67(m，4h)，7.82-8.24(m，19h)，8.54(s，2h)，9.12(d，2h)，9.82-9.84(m，2h)

實施例3

在本實施例中，對如下發(fā)光元件1及對比發(fā)光元件1進(jìn)行說明，發(fā)光元件1包含在實施方式1中以結(jié)構(gòu)式(100)表示且在合成例1中合成的2，2’-(吡啶-2，6-二基)雙(4-苯基苯并[h]喹唑啉)(簡稱：2，6(p-bqn)2py)，對比發(fā)光元件1包含2，2’-(吡啶-2，6-二基)雙(4，6-二苯基嘧啶)(簡稱：2，6(p2pm)2py)。以下示出用于發(fā)光元件1及對比發(fā)光元件1的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式。

(發(fā)光元件1的制造方法)

首先，在玻璃襯底上通過濺射法形成包含氧化硅的銦錫氧化物(itso)膜，由此形成第一電極101。其膜厚度設(shè)定為110nm，而其電極面積為2mm×2mm。在此，第一電極101用作發(fā)光元件的陽極。

接著，作為用于在襯底上形成發(fā)光元件的預(yù)處理步驟，用水洗滌襯底表面并以200℃烘焙1小時之后，進(jìn)行370秒的uv臭氧處理。

然后，將襯底移到其內(nèi)部壓力被降低到10^-4pa左右的真空蒸鍍裝置中，并且在真空蒸鍍裝置內(nèi)的加熱室中以170℃進(jìn)行30分鐘的真空烘焙后，將襯底冷卻30分鐘左右。

接著，以使形成有第一電極101的面朝下的方式將形成有第一電極101的襯底固定在設(shè)置于真空蒸鍍裝置內(nèi)的襯底支架上。在第一電極101上通過利用電阻加熱的蒸鍍法將上述結(jié)構(gòu)式(i)所表示的9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9h-咔唑(簡稱：pczpa)與氧化鉬(vi)進(jìn)行共蒸鍍而使其沉積，從而形成空穴注入層111?？昭ㄗ⑷雽?11的厚度設(shè)定為60nm，pczpa與氧化鉬的重量比調(diào)節(jié)為4:2(＝pczpa：氧化鉬)。注意共蒸鍍法是指在一個處理室中從多個蒸發(fā)源同時進(jìn)行蒸鍍的蒸鍍法。

然后，在空穴注入層111上形成厚度為10nm的pczpa膜，來形成空穴傳輸層112。

進(jìn)而，在空穴傳輸層112上將上述結(jié)構(gòu)式(ii)所表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7h-二苯并[c,g]咔唑(簡稱：cgdbczpa)和上述結(jié)構(gòu)式(iii)所表示的n，n'-雙(3-甲基苯基)-n，n'-雙[3-(9-苯基-9h-芴-9-基)苯基]-芘-1,6-二胺(簡稱：1,6mmemflpaprn)以重量比為cgdbczpa：1,6mmemflpaprn＝1：0.03的方式共蒸鍍至25nm厚，以形成發(fā)光層113。

然后，在發(fā)光層113上形成厚度為25nm的上述結(jié)構(gòu)式(iv)所示的2，6(p-bqn)2py膜，來形成電子傳輸層114及電子注入層115。

在形成電子傳輸層114及電子注入層115之后，通過蒸鍍而沉積成厚度為1nm的氟化鋰(lif)膜，并通過蒸鍍而沉積成厚度為200nm的鋁膜，來形成第二電極102，由此制成本實施例的發(fā)光元件1。

(對比發(fā)光元件1的制造方法)

對比發(fā)光元件1除了發(fā)光元件1的電子傳輸層中的2，6(p-bqn)2py替換成上述結(jié)構(gòu)式(v)所表示的2，6(p2pm)2py以外，與發(fā)光元件1同樣地制造。

以下表1示出發(fā)光元件1及對比發(fā)光元件1的元件結(jié)構(gòu)。

[表1]

*1發(fā)光元件1：2,6(p-bqn)2py

對比發(fā)光元件1：2,6(p2pm)2py

在氮氣氛的手套箱中，用玻璃襯底對發(fā)光元件1及對比發(fā)光元件1進(jìn)行密封處理(具體是將密封材料涂敷在元件的周圍，在密封時進(jìn)行uv處理并在80℃的溫度下進(jìn)行1小時的熱處理)以不使其暴露于大氣，然后對發(fā)光元件1及對比發(fā)光元件1的初期特性及可靠性進(jìn)行測量。注意在室溫(保持為25℃的氣氛)下進(jìn)行測量。

圖16至圖19分別示出發(fā)光元件1及對比發(fā)光元件1的亮度-電流密度特性、電流效率-亮度特性、電流-電壓特性以及外部量子效率-亮度特性。表2示出發(fā)光元件1及對比發(fā)光元件1的1000cd/m²附近的主要特性值。

[表2]

根據(jù)圖16至圖19及表2可知，這些發(fā)光元件都是具有良好特性的藍(lán)色發(fā)光元件。

圖20示出在起始亮度為5000cd/m²且電流密度為恒定的條件下，發(fā)光元件的亮度隨驅(qū)動時間變化的圖表。如圖20所示，作為本發(fā)明發(fā)光元件的發(fā)光元件1呈現(xiàn)出比對比發(fā)光元件1明顯高的可靠性。這說明包含本發(fā)明的一個實施方式的有機(jī)化合物的發(fā)光元件顯示出高度可靠性。

另外，由于2,6(p-bqn)2py因包含剛性骨架并具有適當(dāng)?shù)姆肿恿慷哂懈吣蜔嵝?，因此使?,6(p-bqn)2py的發(fā)光元件1的耐熱性高。

實施例4

在本實施例中，對如下發(fā)光元件2及對比發(fā)光元件2進(jìn)行說明，發(fā)光元件2包含2，6(p-bqn)2py，對比發(fā)光元件2包含2，6(p2pm)2py。發(fā)光元件2及對比發(fā)光元件2是具有與發(fā)光元件1及對比發(fā)光元件1不同的元件結(jié)構(gòu)的發(fā)光元件。以下示出用于發(fā)光元件2及對比發(fā)光元件2的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式。

(發(fā)光元件2的制造方法)

首先，在玻璃襯底上通過濺射法形成包含氧化硅的銦錫氧化物(itso)膜，由此形成第一電極101。其膜厚度設(shè)定為110nm，而其電極面積為2mm×2mm。在此，第一電極101用作發(fā)光元件的陽極。

接著，作為用于在襯底上形成發(fā)光元件的預(yù)處理步驟，用水洗滌襯底表面并以200℃烘焙1小時之后，進(jìn)行370秒的uv臭氧處理。

然后，將襯底移到其內(nèi)部壓力被降低到10^-4pa左右的真空蒸鍍裝置中，并且在真空蒸鍍裝置內(nèi)的加熱室中以170℃進(jìn)行30分鐘的真空烘焙后，將襯底冷卻30分鐘左右。

接著，以使形成有第一電極101的面朝下的方式將形成有第一電極101的襯底固定在設(shè)置于真空蒸鍍裝置內(nèi)的襯底支架上。在第一電極101上，通過利用電阻加熱的蒸鍍法將上述結(jié)構(gòu)式(i)所表示的9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9h-咔唑(簡稱：pczpa)與氧化鉬(vi)進(jìn)行共蒸鍍而使其沉積，從而形成空穴注入層111?？昭ㄗ⑷雽?11的厚度設(shè)定為60nm，pczpa與氧化鉬的重量比調(diào)節(jié)為4:2(＝pczpa：氧化鉬)。注意共蒸鍍法是指在一個處理室中從多個蒸發(fā)源同時進(jìn)行蒸鍍的蒸鍍法。

然后，在空穴注入層111上形成厚度為10nm的pczpa膜，來形成空穴傳輸層112。

進(jìn)而，在空穴傳輸層112上將上述結(jié)構(gòu)式(ii)所表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7h-二苯并[c,g]咔唑(簡稱：cgdbczpa)和上述結(jié)構(gòu)式(iii)所表示的n，n'-雙(3-甲基苯基)-n，n'-雙[3-(9-苯基-9h-芴-9-基)苯基]-芘-1,6-二胺(簡稱：1,6mmemflpaprn)以重量比為cgdbczpa：1,6mmemflpaprn＝1：0.03的方式共蒸鍍至25nm厚，以形成發(fā)光層113。

然后，在發(fā)光層113上形成厚度為25nm的上述結(jié)構(gòu)式(iv)所示的2，6(p-bqn)2py膜，來形成電子傳輸層114。

在形成電子傳輸層114之后，通過蒸鍍氧化鋰(li2o)至0.1nm厚來形成電子注入緩沖層，并且使上述結(jié)構(gòu)式(vi)所表示的銅菲咯啉(簡稱：cupc)沉積成2nm厚來形成電子中繼層。然后，通過將pczpa和氧化鉬共蒸鍍至20nm厚來形成p型層。pczpa與氧化鉬的重量比調(diào)節(jié)為4：2。注意有時電子注入緩沖層、電子中繼層及p型層總稱為電荷產(chǎn)生層。

最后通過蒸鍍而沉積成厚度為200nm鋁膜來形成用作陰極的第二電極102，從而制成本實施例的發(fā)光元件2。

(對比發(fā)光元件2的制造方法)

對比發(fā)光元件2除了發(fā)光元件2的電子傳輸層中的2，6(p-bqn)2py替換成2，6(p2pm)2py以外，與發(fā)光元件2同樣地制造。

以下表3示出發(fā)光元件2及對比發(fā)光元件2的元件結(jié)構(gòu)。

[表3]

*2發(fā)光元件2：2，6(p-bqn)2py

對比發(fā)光元件2：2,6(p2pm)2py

在氮氣氛的手套箱中，用玻璃襯底對發(fā)光元件2以及對比發(fā)光元件2進(jìn)行密封處理(具體是將密封材料涂敷在元件的周圍，在密封時進(jìn)行uv處理并在80℃的溫度下進(jìn)行1小時的熱處理)以不使其暴露于大氣，然后對發(fā)光元件2及對比發(fā)光元件2的初期特性及可靠性進(jìn)行測量。注意在室溫(保持為25℃的氣氛)下進(jìn)行測量。

圖21至圖24分別示出發(fā)光元件2及對比發(fā)光元件2的亮度-電流密度特性、電流效率-亮度特性、電流-電壓特性以及外部量子效率-亮度特性。表4示出發(fā)光元件2及對比發(fā)光元件2的1000cd/m²附近的主要特性值。

[表4]

根據(jù)圖21至圖24及表4可知，發(fā)光元件2是具有良好特性的藍(lán)色發(fā)光元件。

圖25示出在起始亮度為5000cd/m²且電流密度為恒定的條件下，發(fā)光元件的亮度隨驅(qū)動時間變化的圖表。如圖25所示，作為本發(fā)明發(fā)光元件的發(fā)光元件2呈現(xiàn)出高可靠性。這說明包含本發(fā)明的一個實施方式的有機(jī)化合物的發(fā)光元件顯示出高度可靠性。

另外，由于2,6(p-bqn)2py因包含剛性骨架并具有適當(dāng)?shù)姆肿恿慷哂懈吣蜔嵝?，因此使?,6(p-bqn)2py的發(fā)光元件2的耐熱性高。

設(shè)置在發(fā)光元件2中的電荷產(chǎn)生層具有與串聯(lián)型發(fā)光元件中設(shè)置在發(fā)光單元之間的電荷產(chǎn)生層同樣的結(jié)構(gòu)。也就是說，在串聯(lián)型發(fā)光元件中，將本發(fā)明的一個實施方式的有機(jī)化合物用于接觸于電荷產(chǎn)生層的陽極一側(cè)的層時，能夠?qū)崿F(xiàn)與發(fā)光元件2同樣的使用壽命長的發(fā)光元件。

實施例5

在本實施例中，說明使用本發(fā)明的一個實施方式的有機(jī)化合物的發(fā)光裝置中的串?dāng)_的抑制效果的檢查結(jié)果。評價串?dāng)_時，使用具有頂部發(fā)射型結(jié)構(gòu)的無源型面板。該面板的規(guī)格為：顯示區(qū)域的尺寸為3.93英寸見方，分辨率為457.6ppi，像素尺寸為18.5μm×55.5μm，孔徑比為48.5％。像素為條狀結(jié)構(gòu)，各像素能獨立地發(fā)光。當(dāng)評價串?dāng)_時，只使一個顏色的一個列的像素發(fā)光，檢查發(fā)光像素附近的沒有被施加電場的像素的發(fā)光程度。

以下示出用于在本實施例中制造的發(fā)光裝置1、對比發(fā)光裝置1以及對比發(fā)光裝置2中的發(fā)光元件的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式。

以下參照圖27說明在本實施例中制造的發(fā)光裝置1的發(fā)光元件的制造方法。首先，通過濺射法依次沉積成鋁-鎳-鑭合金膜及鈦膜，來形成第一電極101。鋁-鎳-鑭合金膜的厚度設(shè)定為200nm，鈦膜的厚度設(shè)定為6nm。在本實施例中，第一電極101用作陽極。

接著，作為在襯底上形成發(fā)光元件的預(yù)處理，在用水洗滌襯底表面并以200℃焙燒1小時之后，進(jìn)行uv臭氧處理370秒。

此后，將襯底移到其內(nèi)部被減壓到10^-4pa左右的真空蒸鍍裝置中，并且在真空蒸鍍裝置內(nèi)的加熱室中以170℃進(jìn)行30分鐘的真空焙燒，然后將襯底冷卻30分鐘左右。

接著，以使形成有第一電極101的面朝下的方式將形成有第一電極101的襯底固定在設(shè)置于真空蒸鍍裝置內(nèi)的襯底支架上，通過利用電阻加熱的蒸鍍法將上述結(jié)構(gòu)式(i)所示的9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9h-咔唑(簡稱：pczpa)和氧化鉬(vi)共蒸鍍而使其沉積，由此形成第一空穴注入層111_1第一空穴注入層111_1的厚度設(shè)為13nm，pczpa與氧化鉬的重量比調(diào)節(jié)為4:2(＝pczpa:氧化鉬)。注意共蒸鍍法是指在一個處理室內(nèi)從多個蒸發(fā)源同時進(jìn)行蒸鍍的方法。

接著，在第一空穴注入層111_1上形成20nm厚的pczpa膜，來形成第一空穴傳輸層112_1。

進(jìn)而，通過在第一空穴傳輸層112_1上將上述結(jié)構(gòu)式(ii)所示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7h-二苯并[c,g]咔唑(簡稱：cgdbczpa)以及上述結(jié)構(gòu)式(iii)所示的n,n’-雙(3-甲基苯基)-n,n’-雙[3-(9-苯基-9h-芴-9-基)苯基]-芘-1,6-二胺(簡稱：1，6mmemflpaprn)以重量比為1:0.03(＝cgdbczpa:1，6mmemflpaprn)的方式共蒸鍍至30nm厚，從而形成第一發(fā)光層113_1。

然后，沉積成5nm厚的cgdbczpa膜，并且沉積成15nm厚的上述結(jié)構(gòu)式(iv)所示的2，2’-(吡啶-2，6-二基)雙(4-苯基苯并[h]喹唑啉)(簡稱：2，6(p-bqn)2py)的膜，由此形成第一電子傳輸層114_1及第一電子注入層115_1。從第一空穴注入層111_1至第一電子傳輸層114_1及第一電子注入層115_1的組件總稱為第一發(fā)光單元103_1。

然后，在第一發(fā)光單元103_1上形成電荷產(chǎn)生層116。電荷產(chǎn)生層116通過以下方式形成。首先，沉積成0.1nm厚的氧化鋰(li2o)膜來作為電子注入緩沖層119。接著，沉積成2nm厚的上述結(jié)構(gòu)式(vi)所示的銅酞菁(簡稱：cupc)的膜來作為電子中繼層118。然后，將pczpa和氧化鉬(vi)共蒸鍍而使其沉積成33nm厚，來作為p型層117。pczpa與氧化鉬的重量比調(diào)節(jié)為4:2(＝pczpa:氧化鉬)。

之后，在電荷產(chǎn)生層116上沉積成20nm厚的上述結(jié)構(gòu)式(viii)所示的4-苯基-4'-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(簡稱：bpaflp)的膜，來作為第二空穴傳輸層112_2。

接著，將上述結(jié)構(gòu)式(ix)所示的2-[3'-(二苯并噻吩-4-基)聯(lián)苯-3-基]二苯并[f,h]喹喔啉(簡稱：2mdbtbpdbq-ii)、上述結(jié)構(gòu)式(x)所示的n-(1,1’-聯(lián)苯-4-基)-9,9-二甲基-n-[4-(9-苯基-9h-咔唑-3-基)苯基]-9h-芴-2-胺(簡稱：pcbbif)以及上述結(jié)構(gòu)式(xi)所示的(乙酰丙酮根)雙(4,6-二苯基嘧啶根)銥(iii)(簡稱：[ir(dppm)2(acac)])以重量比為0.8:0.2:0.05(＝2mdbtbpdbq-ii：pcbbif：[ir(dppm)2(acac)])的方式共蒸鍍至30nm厚，由此形成第二發(fā)光層113_2。

然后，在第二發(fā)光層113_2上沉積成10nm厚的2mdbtpdbq-ii膜，由此形成第二電子傳輸層114_2，再沉積成10nm厚的上述結(jié)構(gòu)式(vii)所示的紅菲咯啉(簡稱：bphen)的膜，由此形成第二電子注入層115_2。

在形成第二電子注入層115_2之后，蒸鍍氧化鋰(li2o)而使其沉積成0.1nm厚，然后蒸鍍銀而使其沉積成15nm厚，由此形成用作陰極的第二電極102。然后，沉積成厚度為70nm的pczpa膜以形成緩和折射率的層。由此，制成發(fā)光元件。從第二空穴傳輸層112_2至第二電子注入層115_2的組件相當(dāng)于第二發(fā)光單元103_2。

注意上述沉積過程中的蒸鍍都采用電阻加熱法。

用于對比發(fā)光裝置1的發(fā)光元件除了用于發(fā)光裝置1的發(fā)光元件中的2，6(p-bqn)2py替換成上述結(jié)構(gòu)式(vii)所示的bphen以外，與用于發(fā)光裝置1的發(fā)光元件同樣地制造。用于對比發(fā)光裝置2的發(fā)光元件除了用于發(fā)光裝置1的發(fā)光元件中的2，6(p-bqn)2py替換成上述結(jié)構(gòu)式(v)所示的2，6(p2pm)2py以外，與用于發(fā)光裝置1的發(fā)光元件同樣地制造。

在氮氣氛的手套箱中，用玻璃襯底對形成有上述發(fā)光元件的發(fā)光裝置進(jìn)行密封處理(具體是將密封材料涂敷在元件的周圍，在密封時進(jìn)行uv處理并在80℃的溫度下進(jìn)行1小時的熱處理)以不使其暴露于大氣，然后對該發(fā)光裝置的串?dāng)_進(jìn)行評價。

圖26是發(fā)光裝置1、對比發(fā)光裝置1以及對比發(fā)光裝置2的顯微鏡觀察照片及灰度圖像。假定為rgb條狀排列的顯示裝置，使該發(fā)光裝置中的像素在列方向上一列都發(fā)射同一顏色的光，并在行方向上每隔兩個像素發(fā)射同一顏色的光。

由圖26、尤其是灰度圖像的照片明確可知：在對比發(fā)光裝置1以及對比發(fā)光裝置2中，對與發(fā)光的像素相鄰的像素的負(fù)面影響很大。而在使用本發(fā)明的一個實施方式的有機(jī)化合物的發(fā)光裝置1中，對與發(fā)光的像素相鄰的像素的負(fù)面影響不大，可得到高顯示質(zhì)量。

其理由被推定為如下：用于對比發(fā)光裝置1以及對比發(fā)光裝置2的第一電子傳輸層114_1的bphen及2，6(p2pm)2py與電荷產(chǎn)生層116中的電子注入緩沖層119的氧化鋰接觸，由此鋰擴(kuò)散，使得第一電子傳輸層114_1的導(dǎo)電率上升，電流流過與發(fā)光的像素相鄰的像素中的比電荷產(chǎn)生層更靠近陰極一側(cè)的發(fā)光層。

而在發(fā)光裝置1中使用的2，6(p-bqn)2py中不易發(fā)生上述現(xiàn)象，可以減少串?dāng)_程度。

如上所述，使用本發(fā)明的一個實施方式的有機(jī)化合物的發(fā)光裝置1可以實現(xiàn)串?dāng)_小的高顯示質(zhì)量。

實施例6

《合成例3》

在本實施例中，對在實施方式1中以結(jié)構(gòu)式(401)表示的2，2’-(2，2’-聯(lián)吡啶-6，6’-二基)雙(4-苯基苯并[h]喹唑啉)(簡稱：6，6’(p-bqn)2bpy)的合成方法進(jìn)行說明。下面示出6，6’(p-bqn)2bpy的結(jié)構(gòu)。

<步驟1：2，2’-聯(lián)吡啶-6，6’-二甲脒二鹽酸鹽的合成>

首先，將6.2g(30mmol)的2，2’-聯(lián)吡啶-6，6’-二甲腈、120ml的甲醇(脫水)倒入300ml的三頸燒瓶并混合。對該混合物添加149mg(2.8mmol)的甲醇鈉，且在氮氣流下并在室溫下攪拌該混合物4天。然后，添加3.2g(60mmol)的氯化銨，在氮氣流下并在室溫下攪拌該混合物2天，以引起反應(yīng)。在起反應(yīng)之后，進(jìn)行抽濾而得到固體。添加乙酸乙酯洗滌所得到的固體，以90％的產(chǎn)率得到8.5g的白色固體。通過核磁共振法(nmr)確認(rèn)到所得到的白色固體為2，2’-聯(lián)吡啶-6，6’-二甲脒二鹽酸鹽。下面示出步驟1的合成路線圖(a-3)。

<步驟2：n，n'-二(萘-1-基)-2，2’-聯(lián)吡啶-6，6’-二甲脒的合成>

首先，將8.5g(27mmol)的2，2’-聯(lián)吡啶-6，6’-二甲脒二鹽酸鹽、35g(109mmol)的碳酸銫、0.51g(2.7mmol)的碘化銅倒入反應(yīng)容器，并且對燒瓶內(nèi)進(jìn)行氮氣置換。然后，對該混合物加入60ml的n，n-二甲基甲酰胺、14g(54mmol)的1-碘萘以及0.48g(5.4mmol)的n，n-二甲基乙二胺，在對燒瓶的內(nèi)部進(jìn)行減壓的同時對混合物進(jìn)行攪拌以脫氣后，在氮氣流下以90℃加熱26小時。在對反應(yīng)混合物進(jìn)行抽濾之后，用水和氯仿洗滌濾物而得到濾液。對所得到的濾液用氯仿萃取。使用水、飽和食鹽水對所得到的萃取溶液進(jìn)行洗滌，然后添加無水硫酸鎂進(jìn)行干燥。對所得到的混合物進(jìn)行重力過濾，并濃縮濾液，而得到固體。對所得到的固體添加甲苯，通過對混合物進(jìn)行抽濾，以32％的產(chǎn)率得到4.3g的黃色固體。通過核磁共振法(nmr)確認(rèn)到所得到的黃色固體為n，n'-二(萘-1-基)-2，2’-聯(lián)吡啶-6，6’-二甲脒。下面示出步驟2的合成路線圖(b-3)。

<步驟3：2，2’-(2，2’-聯(lián)吡啶-6，6’-二基)雙(4-苯基苯并[h]喹唑啉)(簡稱：6，6’(p-bqn)2bpy)的合成>

首先，將4.3g(8.7mmol)的n，n'-二(萘-1-基)-2，2’-聯(lián)吡啶-6，6’-二甲脒、9.2g(87mmol)的苯甲醛倒入200ml的三頸燒瓶，在氮氣流下且在180℃的溫度下對混合物進(jìn)行加熱1小時。起反應(yīng)之后，利用硅膠柱層析法對混合物進(jìn)行純化。作為展開溶劑，使用甲苯：乙酸乙酯＝10：1的混合溶劑。將所得的餾分濃縮而得到固體。向所得的固體添加乙酸乙酯。對混合物照射超聲波，并將團(tuán)塊粉碎成片，然后進(jìn)行抽濾而以41％的產(chǎn)率得到2.4g的黃色固體。通過核磁共振法(nmr)確認(rèn)到所得到的黃色固體為目的物的二氫體。然后，將2.4g(3.6mmol)的該二氫體、360ml的二甲苯倒入1000ml的三頸燒瓶。對該混合物添加3.6g(14mmol)的對氯醌，在氮氣流下以160℃對該混合物加熱5小時。對反應(yīng)混合物添加甲苯，通過對混合物進(jìn)行抽濾而以75％的產(chǎn)率得到1.8g的黃色固體。利用連續(xù)升華法，對所得到的1.8g的黃色固體進(jìn)行升華純化，以72％的收集率得到1.3g的白色固體。注意升華純化的條件為3.0×10^-3pa的壓力，330℃、17小時。下面示出步驟3的合成路線圖(c-3)。

通過核磁共振法(nmr)測定在上述步驟3中得到的白色固體的質(zhì)子(¹h)。以下示出所得到的值。圖29a和29b示出¹h-nmr譜圖。圖29b是將圖29a中的7ppm至10ppm的范圍放大顯示的圖。由結(jié)果可知，得到了以上述結(jié)構(gòu)式(401)表示的本發(fā)明的一個實施方式的有機(jī)化合物6，6’(p-bqn)2bpy。

¹h-nmr.δ(cdcl3)：7.61-7.68(m，6h)，7.86-7.92(m，6h)，7.98-8.02(m，6h)，8.06(d，2h)，8.20(t，2h)，8.96(d，2h)，9.13(d，2h)，9.69(d，2h)

實施例7

在本實施例中，對如下發(fā)光元件3及對比發(fā)光元件3進(jìn)行說明，發(fā)光元件3在電子傳輸層及電子注入層中包含實施方式1中以結(jié)構(gòu)式(401)表示且在合成例1中合成的2，2’-(吡啶-2，6-二基)雙(4-苯基苯并[h]喹唑啉)(簡稱：2，6(p-bqn)2py)，對比發(fā)光元件3在電子傳輸層中包含2，6(p-bqn)2py并在電子注入層中包含紅菲咯啉(簡稱：bphen)。以下示出用于發(fā)光元件3及對比發(fā)光元件3的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式。

(發(fā)光元件3的制造方法)

首先，在玻璃襯底上通過濺射法形成包含氧化硅的銦錫氧化物(itso)膜，由此形成第一電極101。其膜厚度設(shè)定為110nm，而其電極面積為2mm×2mm。在此，第一電極101用作發(fā)光元件的陽極。

接著，作為用于在襯底上形成發(fā)光元件的預(yù)處理步驟，用水洗滌襯底表面并以200℃烘焙1小時之后，進(jìn)行370秒的uv臭氧處理。

然后，將襯底移到其內(nèi)部壓力被降低到10^-4pa左右的真空蒸鍍裝置中，并且在真空蒸鍍裝置內(nèi)的加熱室中以170℃進(jìn)行30分鐘的真空烘焙后，將襯底冷卻30分鐘左右。

接著，以使形成有第一電極101的面朝下的方式將形成有第一電極101的襯底固定在設(shè)置于真空蒸鍍裝置內(nèi)的襯底支架上。在第一電極101上，通過利用電阻加熱的蒸鍍法將上述結(jié)構(gòu)式(xii)所表示的4，4’，4”-(苯-1，3，5-三基)三(二苯并噻吩)(簡稱：dbt3p-ii)與氧化鉬(vi)進(jìn)行共蒸鍍而使其沉積，從而形成空穴注入層111。空穴注入層111的厚度設(shè)定為60nm，dbt3p-ii與氧化鉬的重量比調(diào)節(jié)為4:2(＝dbt3p-ii：氧化鉬)。注意共蒸鍍法是指在一個處理室中從多個蒸發(fā)源同時進(jìn)行蒸鍍的蒸鍍法。

然后，在空穴注入層111上形成厚度為20nm的上述結(jié)構(gòu)式(viii)所表示的bpaflp膜，來形成空穴傳輸層112。

進(jìn)而，在空穴傳輸層112上將上述結(jié)構(gòu)式(ix)所表示的2mdbtbpdbq-ii、上述結(jié)構(gòu)式(x)所表示的pcbbif以及上述結(jié)構(gòu)式(xiii)所表示的雙[2-(6-叔丁基-4-嘧啶基-κn3)苯基-κc](2,4-戊二酮根-κ²o,o’)銥(iii)(簡稱：[ir(tbuppm)2(acac)])以重量比為2mdbtbpdbq-ii：pcbbif：[ir(tbuppm)2(acac)]＝0.7：0.3：0.05的方式共蒸鍍至20nm厚，然后以重量比為2mdbtbpdbq-ii：pcbbif：[ir(tbuppm)2(acac)]＝0.8：0.2：0.05的方式共蒸鍍至20nm厚,以形成發(fā)光層113。

然后，在發(fā)光層113上形成厚度為25nm的上述結(jié)構(gòu)式(iv)所表示的2，6(p-bqn)2py膜，來形成電子傳輸層114及電子注入層115。

在形成電子傳輸層114及電子注入層115之后，通過蒸鍍而沉積成厚度為1nm的氟化鋰(lif)膜，并通過蒸鍍而沉積成厚度為200nm的鋁膜，來形成第二電極102，由此制成本實施例的發(fā)光元件3。

(對比發(fā)光元件3的制造方法)

對比發(fā)光元件3除了發(fā)光元件3的電子傳輸層114及電子注入層115替換成形成15nm厚的2，6(p-bqn)2py膜作為電子傳輸層114及形成10nm厚的上述結(jié)構(gòu)式(vii)所表示的bphen膜作為電子注入層115以外，與發(fā)光元件3同樣地制造。

以下表5示出發(fā)光元件3及對比發(fā)光元件3的元件結(jié)構(gòu)。

[表5]

*3發(fā)光元件3：2,6(p-bqn)2py

對比發(fā)光元件3：bphen

在氮氣氛的手套箱中，用玻璃襯底對發(fā)光元件3及對比發(fā)光元件3進(jìn)行密封處理(具體是將密封材料涂敷在元件的周圍，在密封時進(jìn)行uv處理并在80℃的溫度下進(jìn)行1小時的熱處理)以不使其暴露于大氣，然后對發(fā)光元件3及對比發(fā)光元件3的初期特性及可靠性進(jìn)行測量。注意在室溫(保持為25℃的氣氛)下進(jìn)行測量。

圖30至圖33分別示出發(fā)光元件3及對比發(fā)光元件3的亮度-電流密度特性、電流效率-亮度特性、電流-電壓特性以及外部量子效率-亮度特性。表6示出發(fā)光元件3及對比發(fā)光元件3的1000cd/m²附近的主要特性值。

[表6]

根據(jù)圖30至圖33及表6可知，這些發(fā)光元件都是具有良好特性的綠色發(fā)光元件。

圖34示出在起始亮度為5000cd/m²且電流密度為恒定的條件下，發(fā)光元件的亮度隨驅(qū)動時間變化的圖表。如圖34所示，作為本發(fā)明發(fā)光元件的發(fā)光元件3呈現(xiàn)出與對比發(fā)光元件3同等的高可靠性。這說明包含本發(fā)明的一個實施方式的有機(jī)化合物的發(fā)光元件顯示出高度可靠性。

另外，由于2,6(p-bqn)2py因包含剛性骨架并具有適當(dāng)?shù)姆肿恿慷哂懈吣蜔嵝?，因此使?,6(p-bqn)2py的發(fā)光元件3的耐熱性高。

另外，還可知2,6(p-bqn)2py是一種即使在用于綠色磷光發(fā)光元件的與發(fā)光層相鄰的電子傳輸層時也可以保持良好發(fā)光效率的高三重激發(fā)能級的物質(zhì)。

符號說明

101：第一電極，102：第二電極，103：el層，103_1：第一發(fā)光單元，103_2：第二發(fā)光單元，111：空穴注入層，111_1：第一空穴注入層，112：空穴傳輸層，112_1：第一空穴傳輸層，112_2：第二空穴傳輸層，113：發(fā)光層，113_1：第一發(fā)光層，113_2：第二發(fā)光層，114：電子傳輸層，114_1：第一電子傳輸層，114_2：第二電子傳輸層，115：電子注入層，115_1：第一電子注入層，115_2：第二電子注入層，116：電荷產(chǎn)生層，117：p型層，118：電子中繼層，119：電子注入緩沖層，400：襯底，401：第一電極，403：el層，404：第二電極，405：密封材料，406：密封材料，407：密封襯底，412：焊盤，420：ic芯片，501：第一電極，502：第二電極，511：第一發(fā)光單元，512：第二發(fā)光單元，513：電荷產(chǎn)生層，601：驅(qū)動電路部(源極線驅(qū)動電路)，602：像素部，603：驅(qū)動電路部(柵極線驅(qū)動電路)，604：密封襯底，605：密封材料，607：空間，608：布線，609：fpc(柔性印刷電路)，610：元件襯底，611：開關(guān)fet，612：電流控制fet，613：第一電極，614：絕緣物，616：el層，617：第二電極，618：發(fā)光元件，901：框體，902：液晶層，903：背光單元，904：框體，905：驅(qū)動器ic，906：端子，951：襯底，952：電極，953：絕緣層，954：隔離層，955：el層，956：電極，1001：襯底，1002：基底絕緣膜，1003：柵極絕緣膜，1006：柵電極，1007：柵電極，1008：柵電極，1020：第一層間絕緣膜，1021：第二層間絕緣膜，1022：電極，1024w：發(fā)光元件的第一電極，1024r：發(fā)光元件的第一電極，1024g：發(fā)光元件的第一電極，1024b：發(fā)光元件的第一電極，1025：分隔壁，1028：el層，1029：發(fā)光元件的第二電極，1031：密封襯底，1032：密封材料，1033：透明基材，1034r：紅色著色層，1034g：綠色著色層，1034b：藍(lán)色著色層，1035：黑矩陣，1036：外涂層，1037：第三層間絕緣膜，1040：像素部，1041：驅(qū)動電路部，1042：周邊部，2001：框體，2002：光源，3001：照明裝置，5000：顯示區(qū)域，5001：顯示區(qū)域，5002：顯示區(qū)域，5003：顯示區(qū)域，5004：顯示區(qū)域，5005：顯示區(qū)域，7101：框體，7103：顯示部，7105：支架，7107：顯示部，7109：操作鍵，7110：遙控器，7201：主體，7202：框體，7203：顯示部，7204：鍵盤，7205：外部連接端口，7206：指向裝置，7210：第二顯示部，7301：框體，7302：框體，7303：連接部，7304：顯示部，7305：顯示部，7306：揚聲器部，7307：記錄介質(zhì)插入部，7308：led燈，7309：操作鍵，7310：連接端子，7311：傳感器，7401：框體，7402：顯示部，7403：操作按鈕，7404：外部連接端口，7405：揚聲器，7406：麥克風(fēng)，7400：移動電話，9033：卡子，9034：開關(guān)，9035：電源開關(guān)，9036：開關(guān)，9038：操作開關(guān)，9310：便攜式信息終端，9311：顯示面板，9312：顯示區(qū)域，9313：鉸鏈，9315：框體，9630：框體，9631：顯示部，9631a：顯示部，9631b：顯示部，9632a：觸摸屏區(qū)域，9632b：觸摸屏區(qū)域，9633：太陽能電池，9634：充放電控制電路，9635：電池，9636：dcdc轉(zhuǎn)換器，9637：操作鍵，9638：轉(zhuǎn)換器，9639：按鈕

本申請基于2015年2月18日提交到日本專利局的日本專利申請no.2015-029560，通過引用將其完整內(nèi)容并入在此。