本發(fā)明涉及有機(jī)電致發(fā)光化合物和包含其的有機(jī)電致發(fā)光裝置。
背景技術(shù)：
：電致發(fā)光裝置(EL裝置)是自發(fā)光裝置，所述自發(fā)光裝置的優(yōu)點(diǎn)在于它提供了更寬的視角、更大的對(duì)比度和更快的響應(yīng)時(shí)間。EastmanKodak通過使用芳香二胺小分子和作為用于形成發(fā)光層的材料的鋁絡(luò)合物研發(fā)第一臺(tái)有機(jī)EL裝置[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。有機(jī)EL裝置中決定發(fā)光效率的最重要因素是發(fā)光材料。迄今為止，熒光材料已廣泛用作發(fā)光材料。然而，鑒于電致發(fā)光機(jī)理，因?yàn)榕c熒光材料相比，磷光材料的發(fā)光效率理論上增強(qiáng)了4倍，所以正在廣泛研究磷光發(fā)光材料的研發(fā)。銥(III)絡(luò)合物作為磷光材料已廣為人知，包括分別作為紅色、綠色和藍(lán)色材料的雙(2-(2'-苯并噻吩基)-吡啶-N,C3')(乙酰丙酮)合銥((acac)Ir(btp)2)、三(2-苯基吡啶)銥(Ir(ppy)3)和雙(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合銥(Firpic)。目前，4,4'-N,N'-二咔唑基-聯(lián)二苯(CBP)是最廣為人知的磷光基質(zhì)材料。最近，Pioneer(Japan)等人已使用作為基質(zhì)材料的浴銅靈(BCP)和鋁(III)雙(2-甲基-8-喹啉)(4-苯基苯酚鹽)(BAlq)等研發(fā)了高性能的有機(jī)EL裝置，所述基質(zhì)材料被稱為空穴阻擋層材料。盡管這些材料提供良好的發(fā)光特性，但是它們還存在以下缺點(diǎn)：(1)由于它們的低玻璃化轉(zhuǎn)變溫度和較差的熱穩(wěn)定性，在真空高溫沉積過程中它們可能發(fā)生降解，并且裝置的壽命縮短了。(2)用[(π/電壓)×電流效率]給出EL裝置的功率效率，并且所述功率效率與電壓成反比。盡管包含磷光基質(zhì)材料的有機(jī)EL裝置提供了比包含熒光材料的有機(jī)EL裝置更高的電流效率(cd/A)，但是需要相當(dāng)高的驅(qū)動(dòng)電壓。因此，就功率效率而言沒有優(yōu)勢(shì)(lm/W)。(3)而且，一種有機(jī)EL裝置的運(yùn)行壽命較短，并且發(fā)光效率仍需改進(jìn)。同時(shí)，為了增強(qiáng)其效率和穩(wěn)定性，有機(jī)EL裝置具有包括空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層和電子注入層的多層結(jié)構(gòu)。選擇包含在空穴傳輸層中的一種化合物被認(rèn)為是用于改進(jìn)裝置特性(諸如針對(duì)發(fā)光層的空穴傳輸效率、發(fā)光效率和壽命等)的方法。就這一點(diǎn)而言，酞菁銅(CuPc)、4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯氨基]聯(lián)二苯(NPB)、N,N'-二苯基-N,N'-雙(3-甲基苯基)-(1,1'-聯(lián)二苯)-4,4'-二胺(TPD)和4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)等用作空穴注入和空穴傳輸材料。然而，使用這些材料的有機(jī)EL裝置在量子效率和運(yùn)行壽命方面存在問題。這是因?yàn)椋?dāng)有機(jī)EL裝置在大電流下被驅(qū)動(dòng)時(shí)，陽極和空穴注入層之間產(chǎn)生熱應(yīng)力。熱應(yīng)力顯著縮短了裝置的運(yùn)行壽命。而且，因?yàn)橛糜诳昭ㄗ⑷雽拥挠袡C(jī)材料具有非常高的空穴遷移率，所以空穴-電子電荷平衡可能被破壞，并且量子產(chǎn)率(cd/A)可能減少。因此，仍然需要研發(fā)用于改進(jìn)有機(jī)EL裝置的耐久性的空穴傳輸層。美國專利號(hào)8,227,798B2和韓國專利申請(qǐng)?zhí)亻_號(hào)10-2010-0108924公開了一種化合物，其中含氮雜芳基諸如三嗪鍵合到二苯并咔唑的氮原子上作為有機(jī)電致發(fā)光化合物；韓國專利號(hào)10-1074193公開了一種化合物，其中含氮雜芳基諸如三嗪鍵合到苯并咔唑的氮原子上作為有機(jī)電致發(fā)光化合物；并且韓國專利申請(qǐng)?zhí)亻_號(hào)10-2014-0015259公開了一種化合物，其中包含蒽的芳基鍵合到二苯并咔唑的氮原子上作為有機(jī)電致發(fā)光化合物。然而，上述參考文獻(xiàn)沒有具體地公開一種有機(jī)電致發(fā)光化合物，其中喹唑啉或喹喔啉直接地或通過連接基鍵合到二苯并咔唑的氮原子上。技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：待解決問題本發(fā)明的目的是提供i)一種有機(jī)電致發(fā)光化合物，所述有機(jī)電致發(fā)光化合物可生產(chǎn)具有長運(yùn)行壽命、低驅(qū)動(dòng)電壓和優(yōu)異發(fā)光效率，即電流和功率效率，的有機(jī)電致發(fā)光裝置，以及ii)一種包含所述化合物的有機(jī)電致發(fā)光裝置。問題解決方案本發(fā)明人發(fā)現(xiàn)，可通過由下列式1表示的有機(jī)電致發(fā)光化合物實(shí)現(xiàn)上述目的：其中L表示單鍵、取代或未取代的(C6-C30)亞芳基或取代或未取代的3到30元亞雜芳基；X和Y各自獨(dú)立地表示N或CR17；R1到R17各自獨(dú)立地表示氫、氘、取代或未取代的(C3-C30)環(huán)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的3到30元雜芳基、取代或未取代的單或二(C6-C30)芳氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳氨基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；或與鄰近的取代基鍵合以形成取代或未取代的單或多環(huán)(C3-C30)脂環(huán)族環(huán)或芳香族環(huán)，其碳原子可用選自氮、氧和硫的至少一個(gè)雜原子替換；并且所述雜芳基含有選自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的至少一個(gè)雜原子。發(fā)明效果通過使用根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物，能夠制造具有低驅(qū)動(dòng)電壓、優(yōu)異電流和功率效率以及顯著改進(jìn)的驅(qū)動(dòng)壽命的有機(jī)電致發(fā)光裝置。具體實(shí)施方式在下文中，將詳細(xì)描述本發(fā)明。然而，下面的描述旨在解釋本發(fā)明，而非意欲以任何方式限制本發(fā)明的范圍。本發(fā)明涉及一種式1的有機(jī)電致發(fā)光化合物，一種包含所述化合物的有機(jī)電致發(fā)光材料和包含所述材料的有機(jī)電致發(fā)光裝置。本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物具有新型結(jié)構(gòu)，并且使用它能夠制造一種具有良好裝置性能的有機(jī)電致發(fā)光裝置。已公開了具有咔唑、a-苯并咔唑和c-苯并咔唑結(jié)構(gòu)的化合物。然而，這些化合物的電子和空穴遷移率不平衡，所以當(dāng)生產(chǎn)包含所述化合物的有機(jī)電致發(fā)光裝置時(shí)，諸如效率、壽命和驅(qū)動(dòng)電壓等的性能是不達(dá)標(biāo)的。在本發(fā)明中，具有二-c-苯并咔唑結(jié)構(gòu)的化合物改進(jìn)了空穴和電子的注入和遷移率，在所述化合物中，環(huán)額外融合到c-苯并咔唑上。因此，可提供具有高效率、長壽命和低驅(qū)動(dòng)電壓的有機(jī)電致發(fā)光裝置。在結(jié)構(gòu)方面，與咔唑和c-苯并咔唑不同，兩個(gè)額外融合的環(huán)形成了萘基，并且二面角輕微扭曲以具有完全不同的結(jié)構(gòu)特性，并且玻璃化轉(zhuǎn)變溫度上升以提升熱穩(wěn)定性。將對(duì)上述式1表示的有機(jī)電致發(fā)光混合物進(jìn)行詳細(xì)描述。式1的化合物可用下列式2或3表示：其中L、和R1到R17如式1所限定。在本文中，“(C1-C30)烷基”意味著具有1到30個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基，其中碳原子的數(shù)量優(yōu)選地為1到10，更優(yōu)選地為1到6，并且“(C1-C30)烷基”包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基和叔丁基等；“(C2-C30)烯基”意味著具有2到30個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烯基，其中碳原子的數(shù)量優(yōu)選地為2到20，更優(yōu)選地為2到10，并且“(C2-C30)烯基”包括乙烯基，1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基和2-甲基丁烯-2-烯基等；“(C2-C30)炔基”意味著具有2到30個(gè)碳原子的直鏈或支鏈炔基，其中碳原子的數(shù)量優(yōu)選地為2到20，更優(yōu)選地為2到10，并且“(C2-C30)炔基”包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基和1-甲基戊-2-炔基等；“(C3-C30)環(huán)烷基”是具有3到30個(gè)碳原子的單或多環(huán)烴，其中碳原子的數(shù)量優(yōu)選地為3到20，更優(yōu)選地為3到7，并且“(C3-C30)環(huán)烷基”包括環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基和環(huán)己基等；“3到7元雜環(huán)烷基”是具有3到7個(gè)環(huán)骨架原子的環(huán)烷基，包含選自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P，優(yōu)選地O、S和N，的至少一個(gè)雜原子，并且包括四氫呋喃、吡咯烷、四氫噻吩和四氫吡喃等；“(C6-C30)亞芳基”是具有6到30個(gè)碳原子的衍生自芳烴的單環(huán)或稠環(huán)，其中碳原子的數(shù)量優(yōu)選地為6到20，更優(yōu)選地為6到15，并且“(C6-C30)亞芳基”包含苯基、聯(lián)二苯、聯(lián)三苯、萘基、聯(lián)萘基、苯基萘基、萘基苯基、苯基聯(lián)三苯、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、聯(lián)亞三苯基、芘基、并四苯基、苝基、屈基、稠四苯基和熒蒽基等；“3到30元雜芳基”是具有3到30個(gè)環(huán)骨架原子的芳基，包括選自以下組成的群組中至少一個(gè)，優(yōu)選地1個(gè)到4個(gè)，雜原子：B、N、O、S、P(＝O)、Si和P；“3到30元雜芳基”是與至少一個(gè)苯環(huán)縮合的單環(huán)或稠環(huán)；可以是部分飽和的；可由將至少一個(gè)雜芳基或芳基基團(tuán)通過單鍵鍵合到雜芳基基團(tuán)而形成；并且包含單環(huán)型雜芳基和稠環(huán)型雜芳基，所述單環(huán)型雜芳基包括呋喃基、苯硫基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異惡唑基、惡唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和噠嗪基等，所述稠環(huán)型雜芳基包括苯并呋喃基、苯并硫苯基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并硫苯基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異惡唑基、苯并噁唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基和苯并間二氧雜環(huán)戊烯基等。另外，“鹵素”包括F、Cl、Br和I。本文中，在表達(dá)“取代或未取代的”中的“取代的”意味著某一官能團(tuán)中的一個(gè)氫原子被另一個(gè)原子或基團(tuán)，即取代基，替換。式1中L和R1到R17中的取代的(C3-C30)環(huán)烷基、取代的(C6-C30)亞芳基、取代的3到30元亞雜芳基、取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的單或二(C6-C30)芳氨基、取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳氨基和取代的單或多環(huán)(C3-C30)脂環(huán)族環(huán)或芳香族環(huán)的取代基各自獨(dú)立地是選自以下組成的群組中的至少一個(gè)：氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、(C1-C30)烷基、(鹵基(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)環(huán)烷基、(C3-C30)環(huán)烯基、3到7元雜環(huán)烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、未取代的或被(C6-C30)芳基取代的5到30元雜芳基、未取代的或被5到30元雜芳基取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、氨基、單或二(C1-C30)烷氨基、單或二(C6-C30)芳氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基和(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基，并且優(yōu)選地，各自獨(dú)立地是選自以下組成的群組中的至少一個(gè)：(C6-C25)芳基或(C6-C20)芳基(C1-C6)烷基。在上述式1中，L表示單鍵、取代或未取代的(C6-C30)亞芳基或取代或未取代的3到30元亞雜芳基，優(yōu)選地表示單鍵、取代或未取代的(C6-C12)亞芳基或取代或未取代的3到20元亞雜芳基，并且更優(yōu)選地，表示單鍵、未取代的(C6-C12)亞芳基或未取代的或被(C6-C12)芳基取代的3到20元亞雜芳基。根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)實(shí)施方案，L表示單鍵、取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯(lián)二苯、取代或未取代的聯(lián)三苯、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的聯(lián)亞三苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的屈基、取代或未取代的稠四苯基、取代或未取代的熒蒽基、取代或未取代的咔唑、或取代或未取代的苯并咔唑。X和Y各自獨(dú)立地表示N或CR17。R1到R17各自獨(dú)立地表示氫、氘、取代或未取代的((C3-C30)環(huán)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的3到30元雜芳基、取代或未取代的單或二(C6-C30)芳氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳氨基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)烷基甲硅烷基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；或與鄰近的取代基鍵合以形成取代或未取代的單或多環(huán)(C3-C30)脂環(huán)族環(huán)或芳香族環(huán)，其碳原子可用選自氮、氧和硫的至少一個(gè)雜原子替換，并且優(yōu)選地各自獨(dú)立地表示氫、取代或未取代的(C6-C25)芳基或取代或未取代的3到20元雜芳基；或與鄰近的取代基鍵合以形成取代或未取代的單或多環(huán)(C3-C20)脂環(huán)族環(huán)或芳香族環(huán)，并且更優(yōu)選地各自獨(dú)立地表示氫、未取代的或被(C6-C20)芳基(C1-C6)烷基取代的(C6-C25)芳基或(C6-C25)芳基或未取代的或被(C6-C12)芳基取代的3到20元雜芳基；或與鄰近的取代基鍵合以形成未取代的或被(C6-C12)芳基取代的單或多環(huán)(C3-C20)芳香族環(huán)。根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)實(shí)施方案，在上述式1中，L表示單鍵、取代或未取代的(C6-C12)亞芳基、或取代或未取代的3到20元亞雜芳基；X和Y各自獨(dú)立地表示N或CR17；并且R1到R17各自獨(dú)立地表示氫、取代或未取代的(C6-C25)芳基或取代或未取代的3到20元雜芳基，或與鄰近的取代基鍵合以形成取代或未取代的單或多環(huán)(C3-C20)脂環(huán)族環(huán)或芳香族環(huán)，其碳原子可用選自氮、氧和硫的至少一個(gè)雜原子替換。根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)實(shí)施方案，在上述式1中，L表示單鍵、未取代的(C6-C12)亞芳基、或未取代的或被(C6-C12)芳基取代的3到20元亞雜芳基；X和Y各自獨(dú)立地表示N或CR17；并且R1到R17各自獨(dú)立地表示氫、未取代的或被(C6-C20)芳基(C1-C6)烷基取代的(C6-C25)芳基或(C6-C25)芳基、或未取代的或被(C6-C12)芳基取代的3到20元雜芳基，或與鄰近的取代基鍵合以形成未取代的或被(C6-C12)芳基取代的單或多環(huán)(C3-C20)芳香族環(huán)，其碳原子可用選自氮、氧和硫的至少一個(gè)雜原子替換。本發(fā)明的具體化合物包括下列化合物，但并不限于此：可用本領(lǐng)域的技術(shù)人員已知的合成方法制備本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物。例如，可根據(jù)下列反應(yīng)方案制備它們。[反應(yīng)方案1]其中L、X、Y和R1到R16如式1所限定。本發(fā)明提供一種包含式1的有機(jī)電致發(fā)光化合物的有機(jī)電致發(fā)光材料和一種包含所述材料的有機(jī)電致發(fā)光裝置。上述材料可單獨(dú)地包含根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物或可進(jìn)一步包含一般用于有機(jī)電致發(fā)光材料的常規(guī)材料。所述有機(jī)電致發(fā)光裝置包括第一電極；第二電極；以及第一電極和第二電極之間的至少一個(gè)有機(jī)層。有機(jī)層可包含式1的至少一個(gè)有機(jī)電致發(fā)光化合物。第一電極和第二電極中的一個(gè)可以是陽極，并且另一個(gè)可以是陰極。有機(jī)層包括發(fā)光層，并且可進(jìn)一步包括選自以下組成的群組的至少一個(gè)層：空穴注入層、空穴傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、夾層、空穴阻擋層和電子阻擋層。根據(jù)本發(fā)明的式1的化合物可被包含在發(fā)光層中。當(dāng)用于發(fā)光層時(shí)，根據(jù)本發(fā)明的式1的化合物可被包含作為磷光基質(zhì)材料。優(yōu)選地，發(fā)光層可進(jìn)一步包含一種或多種摻雜劑。如果必要的話，根據(jù)本發(fā)明的一種不同于式1的化合物的化合物還可被包含作為第二基質(zhì)材料。在本文中，第一基質(zhì)材料和第二基質(zhì)材料的重量比在1:99到99:1范圍內(nèi)。第二基質(zhì)材料可來自已知的磷光基質(zhì)中的任一個(gè)。具體地，根據(jù)發(fā)光效率選自以下式11到15的化合物組成的群組中的磷光基質(zhì)是優(yōu)選的。H-(Cz-L4)h-M----------(11)H-(Cz)i-L4-M----------(12)其中Cz表示下列結(jié)構(gòu)；A表示-O-或-S-；R21到R24各自獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的5到30元雜芳基或-SiR25R26R27；R25到R27各自獨(dú)立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；L4表示單鍵、取代或未取代的(C6-C30)亞芳基、或取代或未取代的5到30元亞雜芳基；M表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的5到30元雜芳基；Y1和Y2各自獨(dú)立地表示-O-、-S-、-N(R31)-或-C(R32)(R33)-，前提是Y1和Y2不同時(shí)存在；R31到R33各自獨(dú)立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的5到30元雜芳基，并且R32和R33可以是相同的或不同的。h和i各自獨(dú)立地表示1到3中的一個(gè)整數(shù)；j、k、l和m各自獨(dú)立地表示0到4中的一個(gè)整數(shù)；并且在h、i、j、k、l或m是2或以上的整數(shù)的情況下，(Cz-L4)中的每一個(gè)、(Cz)中的每一個(gè)、R21中的每一個(gè)、R22中的每一個(gè)、R23中的每一個(gè)、或R24中的每一個(gè)可以是相同的或不同的。具體地，第二基質(zhì)材料的優(yōu)選例子如下：[其中TPS表示三苯基甲硅烷基]包含在根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光裝置中的摻雜劑優(yōu)選地是至少一種磷光摻雜劑。應(yīng)用于根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光裝置的摻雜材料不限于，但可優(yōu)選地選自銥、鋨、銅和鉑的金屬化絡(luò)合化合物，更優(yōu)選地選自銥、鋨、銅和鉑的鄰位金屬化絡(luò)合化合物，甚至更優(yōu)選地鄰位金屬化銥絡(luò)合化合物。包含在本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光裝置中的摻雜劑可優(yōu)選地選自用下列式101到103表示的化合物。其中L選自下列結(jié)構(gòu)：R100表示氫、取代或未取代的(C1-C30)烷基、或取代或未取代的(C3-C30)環(huán)烷基；R101到R109和R111到R123各自獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、未取代的或被氘或鹵素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)環(huán)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；R106到R109的鄰近的取代基可彼此鍵合以形成取代或未取代的稠環(huán)，例如未取代的或被烷基取代的芴、未取代的或被烷基取代的二苯并噻吩、或未取代的或被烷基取代的二苯并呋喃；并且R120到R123的鄰近的取代基可彼此鍵合以形成取代或未取代的稠環(huán)，例如未取代的或被鹵素、烷基或芳基取代的喹啉。R124到R127各自獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；并且R124到R127的鄰近的取代基可彼此鍵合以形成取代或未取代的稠環(huán)，例如未取代的或被烷基取代的芴、未取代的或被烷基取代的二苯并噻吩、或未取代的或被烷基取代的二苯并呋喃；R201到R211各自獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、未取代的或被氘或鹵素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)環(huán)烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；并且R208到R211的鄰近的取代基可彼此鍵合以形成取代或未取代的稠環(huán)，例如未取代的或被烷基取代的芴、未取代的或被烷基取代的二苯并噻吩、或未取代的或被烷基取代的二苯并呋喃；f和g各自獨(dú)立地表示1到3中的一個(gè)整數(shù)；在f或g是2或以上的整數(shù)情況下，R100中的每一個(gè)可以是相同的或不同的；并且n表示1到3中的一個(gè)整數(shù)。具體地，摻雜化合物包含以下：在本發(fā)明的另一個(gè)實(shí)施方案中，提供一種用于制備有機(jī)電致發(fā)光裝置的組合物。所述組合物包含用作基質(zhì)材料或空穴傳輸材料的根據(jù)本發(fā)明的化合物。此外，根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光裝置包括第一電極；第二電極；以及第一電極和第二電極之間的至少一個(gè)有機(jī)層。有機(jī)層包括發(fā)光層，并且發(fā)光層可包含用于制備根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光裝置的組合物。根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光裝置可進(jìn)一步包含，式1表示的有機(jī)電致發(fā)光化合物除外，選自以下組成的群組的至少一個(gè)化合物：芳胺基化合物和苯乙烯基芳胺基化合物。在根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光裝置中，有機(jī)層可進(jìn)一步包含選自以下組成的群組的至少一種金屬：1族金屬、2族金屬、4th周期的過渡金屬、5th周期的過渡金屬、鑭系金屬和周期表的d-過渡金屬的有機(jī)金屬，或包含所述金屬的至少一個(gè)絡(luò)合化合物。有機(jī)層可進(jìn)一步包括發(fā)光層和電荷產(chǎn)生層。此外，根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光裝置可通過進(jìn)一步包括包含本領(lǐng)域已知的，根據(jù)本發(fā)明的化合物除外，藍(lán)色電致發(fā)光化合物、紅色電致發(fā)光化合物或綠色電致發(fā)光化合物的至少一個(gè)發(fā)光層以發(fā)出白光。另外，如果必要的話，黃色或橙色發(fā)光層可被包括在本裝置中。根據(jù)本發(fā)明，至少一個(gè)層(在下文中，“表層”)優(yōu)選地被放置于一個(gè)或兩個(gè)電極的內(nèi)表面上，并選自硫?qū)倩衔飳?、金屬鹵化物層和金屬氧化物層。具體地，硅或鋁的硫?qū)倩衔?包含氧化物)層優(yōu)選地被放置于電致發(fā)光介質(zhì)層的陽極表面上，并且金屬鹵化物層或金屬氧化物層優(yōu)選地被放置于電致發(fā)光介質(zhì)層的陰極表面上。此類表層提供針對(duì)有機(jī)電致發(fā)光裝置的運(yùn)行穩(wěn)定性。優(yōu)選地，所述硫?qū)倩衔锇⊿iOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON和SiAlON等；所述金屬鹵化物包括LiF、MgF2、CaF2和氟化稀土金屬等；并且所述金屬氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO和CaO等。在根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光裝置中，電子傳輸化合物和還原摻雜劑的混合區(qū)域或空穴傳輸化合物和氧化摻雜劑的混合區(qū)域優(yōu)選地被放置于一對(duì)電極的至少一個(gè)表面上。在這種情況下，電子傳輸化合物被還原為陰離子，從而變得更加易于從混合區(qū)域向電致發(fā)光介質(zhì)注入和傳輸電子。此外，空穴傳輸化合物被氧化為陰離子，從而變得更加易于從混合區(qū)域向電致發(fā)光介質(zhì)注入和傳輸空穴。優(yōu)選地，氧化摻雜劑包括各種Lewis酸和受體化合物；并且還原摻雜劑包括堿金屬、堿金屬化合物、堿土金屬、稀土金屬以及它們的混合物。還原摻雜劑層可被用作電荷產(chǎn)生層以制備具有兩個(gè)或更多電致發(fā)光層并發(fā)出白光的電致發(fā)光裝置。為了形成根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光裝置的每個(gè)層，可使用干法成膜方法諸如真空蒸發(fā)、濺射、等離子體和離子電鍍方法、或濕法成膜方法諸如旋涂、浸涂和流動(dòng)涂覆方法。當(dāng)使用濕法成膜方法時(shí)，可通過溶解或擴(kuò)散形成每個(gè)層的材料至合適的溶劑諸如乙醇、氯仿、四氫呋喃和二氧雜環(huán)己烷等中的方式來形成薄膜。所述溶劑可以是形成每個(gè)層的材料可以溶解或擴(kuò)散其中的并且不存在成膜能力方面的問題的任一溶劑。在下文中，將參考下述實(shí)施方案詳細(xì)解釋有機(jī)電致發(fā)光化合物、所述化合物的制備方法和所述裝置的發(fā)光特性。實(shí)施方案1：化合物A-92的制備化合物1-1的制備在燒瓶中將2-溴-9-苯基-9H-咔唑(25g,77.59mmol)溶解至400mL四氫呋喃(THF)后，在-78℃下，緩慢滴加n-BuLi(2.5M)至混合物中。攪拌混合物1小時(shí)后，滴加硼酸異丙酯至混合物中。反應(yīng)完成后，用乙酸乙酯提取有機(jī)層，并且使用硫酸鎂去除剩余的水分。使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器干燥殘留物以獲得化合物1-1(15.5g,70％)?；衔?-2的制備在燒瓶中將化合物1-1(15.5g,53.98mmol)、2,4-二氯喹唑啉(10.7g,53.98mmol)和Pd(PPh3)4(1.9g,1.62mmol)溶解至67mL的2MNa2CO3、270mL的甲苯和67mL的乙醇的混合溶劑中后，在回流下，120℃下攪拌混合物5小時(shí)。反應(yīng)完成后，用乙酸乙酯提取有機(jī)層，并且使用硫酸鎂去除剩余的水分。使用柱層析法干燥并分離殘留物以獲得化合物1-2(13.5g,61％)?；衔顰-92的制備在燒瓶中將化合物1-2(13.5g,33.26mmol)和7H-二苯并[c,g]卡唑(8.1g,30.24mmol)溶解至500mL的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中后，添加NaH(1.8g,45.36mmol,占礦物油的60％)至混合物中。在室溫下攪拌混合物3小時(shí)，并且隨后將甲醇和蒸餾水添加到混合物中。所得固體在減壓下進(jìn)行過濾，并使用柱層析法進(jìn)行分離以獲得化合物A-92(11g,55％)。MWUVPLM.PA-92636.74408nm545nm263℃實(shí)施方案2：化合物A-148的制備化合物A-148的制備在燒瓶中將化合物A(11g,44.89mmol)、7H-二苯并[c,g]卡唑(10g,37.40mmol)、K2CO3(5.1g,37.40mmol)和二甲氨基吡啶(DMAP)(2.2g,18.70mmol)溶解到200mL的N,N-二甲基乙酰胺(DMA)中，在回流下，220℃下攪拌混合物5小時(shí)。反應(yīng)完成后，用乙酸乙酯提取有機(jī)層，并且使用硫酸鎂去除剩余的水分。使用柱層析法干燥并分離殘留物以獲得化合物A-148(3.2g,18％)。MWUVPLM.PA-148471.55413nm539nm255.6℃實(shí)施方案3：化合物A-94的制備化合物3-1的制備在燒瓶中將化合物2,4-氯喹唑啉(70g,306.9mmol)、二苯并噻吩-4-基硼酸(61g,306.9mmol)和Pd(PPh3)4(17.7g,15.34mmol)溶解至300mL的2MK2CO3水溶液、1000mL的甲苯和300mL的乙醇的混合溶劑中后，在回流下，120℃下攪拌混合物5小時(shí)。反應(yīng)完成后，用乙酸乙酯提取有機(jī)層，并且使用硫酸鎂去除剩余的水分。使用柱層析法干燥并分離殘留物以獲得化合物3-1(77.7g,73％)?；衔顰-94的制備在燒瓶中將化合物B(7H-二苯并[c,g]卡唑)(10g,37.4mmol)和化合物3-1(14.3g,41.15mmol)溶解至200mL的DMF中后，添加NaH(1.8g,44.88mmol,占礦物油的60％)至混合物中。在150℃下攪拌混合物4小時(shí)，并且隨后將甲醇和蒸餾水添加到混合物中。所得固體在減壓下進(jìn)行過濾，并使用柱層析法進(jìn)行分離以獲得化合物A-94(13.3g,56％)。MWUVPLM.PA-94577.7418nm577nm272.3℃實(shí)施方案4：化合物A-23的制備化合物4-3的制備將7H-二苯并[c，g]卡唑(10g，37.41mmol)、1-溴-4-碘苯(21g，74.82mmol)、碘化銅(I)(3.6g，18.71mmol)、磷酸鉀(20g，93.53mmol)、乙二胺(2.5mL，37.41mmol)和200mL的甲苯引入到反應(yīng)容器中后，在回流下攪拌混合物5小時(shí)。反應(yīng)完成后，混合物用蒸餾水洗滌，用乙酸乙酯提取。用硫酸鎂干燥所得有機(jī)層，使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器去除溶劑，并且用柱層析法提純殘留物以獲得化合物4-3(11.4g，72％)。化合物4-4的制備將化合物4-3(11.4g，26.99mmol)和210mL的四氫呋喃引入到反應(yīng)容器中后，混合物經(jīng)受氮?dú)夥詹⒈焕鋮s至-78℃。將N-BuLi(16mL，2.5M，40.49mmol)緩慢滴加到混合物中。在-78℃下攪拌混合物1小時(shí)后，將硼酸異丙酯(9.3mL，40.49mmol)緩慢滴加到混合物中。反應(yīng)完成后，將氯化銨水溶液添加到混合物中。接下來，混合物用蒸餾水洗滌，用乙酸乙酯提取。用硫酸鎂干燥所得有機(jī)層，使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器去除溶劑，并且用柱層析法提純殘留物以獲得化合物4-4(8.3g，79％)?；衔顰-23的制備將化合物4-4(8.3g，21.43mmol)、2-氯-4-苯基喹唑啉(4.3g，17.86mmol)、四(三苯基膦)鈀(0.6g，0.54mmol)、碳酸鈉(4.7g，44.65mmol)、和90mL的甲苯、22mL的乙醇和22mL的蒸餾水的混合溶劑引入到反應(yīng)容器中后，在120℃下攪拌混合物5小時(shí)。反應(yīng)完成后，混合物用蒸餾水洗滌，用乙酸乙酯提取。用硫酸鎂干燥所得有機(jī)層，使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器去除溶劑，并且用柱層析法提純殘留物以獲得化合物A-23(4.5g，46％)。MWUVPLM.PA-23547.65390nm437nm232℃實(shí)施方案5：化合物A-1的制備化合物A-148的制備將7H-二苯并[c,g]卡唑(5.00g,18.70mmol)、4-([1,1'-聯(lián)二苯]-4-基)-2-氯喹唑啉(7.11g,22.45mmol)、K2CO3(2.58g,18.70mmol)和DMAP(1.14g,9.35mmol)引入到100mL的DMF中后，在回流下攪拌混合物2小時(shí)。然后，混合物冷卻被至室溫，反向滴加至400mL的MeOH中，并且在減壓下進(jìn)行過濾以獲得赭石色固體。將所述固體溶解到140mL的CHCl3中，加熱，并用二氧化硅進(jìn)行過濾。濾液在減壓下進(jìn)行蒸餾，通過添加甲醇進(jìn)行固化，并在減壓下進(jìn)行過濾以獲得檸檬色固體。用DMF對(duì)所述固體進(jìn)行重結(jié)晶以獲得化合物A-1(4.8g,46.9％)。MWUVPLM.PA-1547.65431nm558nm231℃實(shí)施方案6：化合物A-6的制備化合物6-3的制備在燒瓶中將化合物6-1(9.4g,47.42mmol)、化合物6-2(13g,47.42mmol)和Pd(PPh3)4(1.6g,1.422mmol)溶解至120mL的2MNa2CO3、250mL的甲苯和120mL的乙醇的混合溶劑中后，在回流下，120℃下攪拌混合物5小時(shí)。反應(yīng)完成后，用乙酸乙酯提取有機(jī)層，并且使用硫酸鎂去除剩余的水分。使用柱層析法干燥并分離殘留物以獲得化合物6-3(7.5g,42％)?；衔顰-6的制備在燒瓶中將化合物6-3(7.5g,19.80mmol)、7H-二苯并[c,g]卡唑(4.3g,15.90mmol)、K2CO3(2.2g,15.90mmol)和DMAP(0.9g,7.950mmol)溶解到100mL的DMA中后，在回流下，220℃下攪拌混合物5小時(shí)。反應(yīng)完成后，用乙酸乙酯提取有機(jī)層，并且使用硫酸鎂去除剩余的水分。使用柱層析法干燥并分離殘留物以獲得化合物A-6(5.8g,58％)。MWUVPLM.PA-6623.73354nm557nm269.3℃實(shí)施方案7：化合物A-3的制備化合物7-1的制備在燒瓶中將1,3-二溴-5-氯苯(20g,73.98mmol)、苯基硼酸(22g,177.55mmol)和Pd(PPh3)4(4.3g,3.699mmol)溶解至100mL的2MK3PO4水溶液、400mL的甲苯和100mL的1,4-二氧六環(huán)的混合溶劑中后，在回流下，120℃下攪拌混合物5小時(shí)。反應(yīng)完成后，用乙酸乙酯提取有機(jī)層，并且使用硫酸鎂去除剩余的水分。使用柱層析法干燥并分離殘留物以獲得化合物7-1(23g,70％)?；衔?-2的制備在燒瓶中將化合物7-1(11g,44.89mmol)、乙硼烷(33g,130.31mmol)、Pd2(dba)3(2.4g,2.606mmol)、土壤無機(jī)磷(3.6g,8.687mmol)和KOAc(21.3g,271.17mmol)溶解到500mL的1,4-二氧六環(huán)中后，在回流下，120℃下攪拌混合物5小時(shí)。反應(yīng)完成后，用乙酸乙酯提取有機(jī)層，并且使用硫酸鎂去除剩余的水分。使用柱層析法干燥并分離殘留物以獲得化合物7-2(20g,67％)?；衔?-3的制備在燒瓶中將化合物6-1(5.6g,28.06mmol)、化合物7-2(10g,28.06mmol)和Pd(PPh3)4(1.6g,1.403mmol)溶解至75mL的2MNa2CO3水溶液和150mL的甲苯的混合溶劑中后，在回流下，120℃下攪拌混合物5小時(shí)。反應(yīng)完成后，用乙酸乙酯提取有機(jī)層，并且使用硫酸鎂去除剩余的水分。使用柱層析法干燥并分離殘留物以獲得化合物7-3(10g,91％)。化合物A-3的制備在燒瓶中將化合物7-3(7.5g,19.30mmol)、7H-二苯并[c,g]卡唑(4.3g,16.08mmol)、K2CO3(2.2g,1.608mmol)和DMAP(0.9g,1.608mmol)溶解到100mL的DMA中后，在回流下，220℃下攪拌混合物5小時(shí)。反應(yīng)完成后，用乙酸乙酯提取有機(jī)層，并且使用硫酸鎂去除剩余的水分。使用柱層析法干燥并分離殘留物以獲得化合物A-3(5.3g,54％)。MWUVPLM.PA-3623.73344nm560nm244.8℃實(shí)施方案8：化合物A-287的制備化合物8-2的制備將化合物8-1(20g,50.34mmol)和250mL的四氫呋喃引入到反應(yīng)容器中后，在-78℃下，將n-BuLi(30M,75.51mmol)緩慢滴加至混合物中。攪拌混合物1小時(shí)后，將硼酸異丙酯(8.5mL,75.51mmol)緩慢滴加至混合物中。反應(yīng)完成后，用乙酸乙酯提取有機(jī)層，并且使用硫酸鎂去除剩余的水分。使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器干燥殘留物并去除溶劑以獲得化合物8-2(12.8g,70％)?；衔?-3的制備將化合物8-2(10g,27.61mmol)、2,4-二氯喹唑啉(5.5g,27.61mmol)、四(三苯基膦)鈀(1g,0.83mmol)、碳酸鈉(7.3g,69.03mmol)、和160mL的甲苯、40mL的乙醇和40mL的蒸餾水的混合溶劑引入到反應(yīng)容器中后，在120℃下攪拌混合物4小時(shí)。反應(yīng)完成后，混合物用蒸餾水洗滌，用乙酸乙酯提取。用硫酸鎂干燥所得有機(jī)層，使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器去除溶劑，并且用柱層析法提純殘留物以獲得化合物8-3(9.3g,70％)?；衔顰-287的制備將化合物8-3(9.3g,19.34mmol)、化合物8-4(4.3g,16.11mmol)、碳酸鉀(2.2g,16.11mmol)、N,N-4-二甲基氨基吡啶(1.0g,8.06mmol)、和81mL的N,N-二甲基甲酰胺引入到反應(yīng)容器中后，在100℃下攪拌混合物4小時(shí)。反應(yīng)完成后，混合物用蒸餾水洗滌，用乙酸乙酯提取。用硫酸鎂干燥所得有機(jī)層，使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器去除溶劑，并且用柱層析法提純殘留物以獲得化合物A-287(6g,52％)。MWUVPLM.PA-287711.85374nm592nm351℃實(shí)施方案9：化合物A-224的制備化合物9-2的制備將化合物9-1(11.5g,43.02mmol)和220mL的DMF引入到反應(yīng)容器后，在0℃下，將氫化鈉(2.6g,64.53mmol)緩慢滴加至混合物中。攪拌混合物30分鐘后，然后將2,3-二氯喹喔啉(10.3g,51.62mmol)滴加至混合物中。在室溫下攪拌混合物3小時(shí)，并且隨后將甲醇和蒸餾水添加到混合物中。所得固體在減壓下進(jìn)行過濾，并使用柱層析法進(jìn)行分離以獲得化合物9-2(12.4g,67％)。化合物A-224的制備將化合物9-2(12.4g,28.84mmol)、化合物9-3(10g,34.61mmol)、四(三苯基膦)鈀(1g,0.87mmol)、碳酸鈉(7.6g,72.10mmol)和160mL的甲苯、40mL的乙醇和40mL的蒸餾水的混合溶劑引入到反應(yīng)容器中后，在120℃下攪拌混合物4小時(shí)。反應(yīng)完成后，混合物用蒸餾水洗滌，用乙酸乙酯提取。用硫酸鎂干燥所得有機(jī)層，使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器去除溶劑，并且用柱層析法提純殘留物以獲得化合物A-224(5g,27％)。MWUVPLM.PA-224636.78332nm597nm293℃實(shí)施方案10：化合物A-289的制備化合物10-1的制備將2-溴-4-氟-1-硝基苯(50g,227.3mmol)、苯基硼酸(30.5g,250mmol)、Pd(PPh3)4(13.1g,11.37mmol)、K2CO3(62.8g,454.6mmol)、600mL的甲苯、200mL的EtOH和200mL的純化水引入到反應(yīng)容器中后，在回流下攪拌混合物6小時(shí)。混合物被冷卻至室溫后，用乙酸乙酯(EA)和蒸餾水提取有機(jī)層。在減壓下蒸餾所得有機(jī)層，并且使用柱層析法分離殘留物以獲得化合物10-1(49g,99％)?；衔?0-2的制備將7H-二苯并[c,g]卡唑(34.5g,128.9mmol)、化合物10-1(28g,128.9mmol)、NaH(6.7g,167.6mmol)和600mL的DMF引入到反應(yīng)容器中后，在75℃下攪拌混合物2小時(shí)?；旌衔锉焕鋮s至室溫后，添加1L的MeOH和純化水至混合物中，并且過濾固體。在減壓下干燥濾液以獲得化合物10-2(52g,86.8％)?；衔?0-3的制備將化合物10-2(52g,111.9mmol)、PPh3(88g,335.8mmol)和500mL的1,2-二氯苯引入到反應(yīng)容器中后，在回流下攪拌混合物6小時(shí)。然后蒸餾1,2-二氯苯，并且使用柱層析法分離殘留物以獲得化合物10-3(39g,75.9％)?；衔顰-289的制備將化合物10-3(10g,23.12mmol)、2-氯-4-苯基喹唑啉(6.1g,25.43mmol)、4-二甲基氨基吡啶(1.4g,11.56mmol)、K2CO3(3.2g,23.12mmol)和100mL的DMF引入到反應(yīng)容器中后，在回流下攪拌混合物3小時(shí)，并且冷卻至室溫。然后，添加200L的MeOH和純化水至混合物中，并且過濾固體。使用柱層析法分離干燥的固體以獲得化合物A-289(5.5g,37.4％)。MWUVPLM.PA-289636.74400nm491nm268℃實(shí)施方案11：化合物A-5的制備化合物11-2的制備將化合物11-1(7.6g,27.61mmol)、2,4-二氯喹唑啉(5.5g,27.61mmol)、四(三苯基膦)鈀(1g,0.83mmol)、碳酸鈉(7.3g,69.03mmol)、160mL的甲苯和40mL的乙醇引入到反應(yīng)容器中后，向其中添加40mL的蒸餾水，并且在120℃下攪拌混合物4小時(shí)。反應(yīng)完成后，混合物用蒸餾水洗滌，用乙酸乙酯提取。用硫酸鎂干燥所得有機(jī)層，使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器去除溶劑，并且用柱層析法提純殘留物以獲得化合物11-2(9.3g,86％)?；衔顰-5的制備將化合物11-2(2.6g,6.62mmol)、7H-二苯并[c,g]卡唑(1.7g,6.30mmol)、碳酸鉀(0.9g,6.30mmol)和N,N-4-二甲基氨基吡啶(0.4g,3.15mmol)與32mL的N,N-二甲基甲酰胺混合后，在100℃下攪拌混合物4小時(shí)。反應(yīng)完成后，混合物用蒸餾水洗滌，用乙酸乙酯提取。用硫酸鎂干燥所得有機(jī)層，使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器去除溶劑，并且用柱層析法提純殘留物以獲得化合物A-5(1.6g,41％)。MWUVPLM.PA-5623.74392nm557nm198℃實(shí)施方案12：化合物A-4的制備將7H-二苯并[c,g]卡唑(5.00g,18.70mmol)、4-(聯(lián)二苯-3-基)-2-氯喹唑啉(7.11g,22.45mmol)、K2CO3(2.58g,18.70mmol)和DMAP(1.14g,9.35mmol)與100mL的DMF混合后，在回流下攪拌混合物2小時(shí)。然后，混合物被冷卻至室溫，反向滴加至400mL的MeOH中，并且在減壓下過濾以獲得赭石色固體。使用柱層析法提純干燥的固體以獲得化合物A-4(7.2g,70％)。MWUVPLM.PA-4547.65395nm523nm180℃裝置實(shí)例1：使用根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物生產(chǎn)OLED裝置使用根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物生產(chǎn)OLED裝置。用于有機(jī)發(fā)光二極管(OLED)裝置(Geomatec,Japan)的玻璃基底上的透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(10Ω/sq)依次用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸餾水進(jìn)行超聲波洗滌，并且然后存儲(chǔ)于異丙醇中。接下來，將ITO基底安裝在真空氣相沉積設(shè)備的基底保持器上?；衔颒I-1被引入到所述真空氣相沉積設(shè)備的一個(gè)單元中，并且然后所述設(shè)備的腔室的壓力被控制至10-6torr。然后，將電流施加到所述單元上以蒸發(fā)上述引入的材料，從而在ITO基底上形成厚度為80nm的第一空穴注入層?；衔颒I-2被引入到所述真空氣相沉積設(shè)備的另一個(gè)單元中，并且通過將電流施加到所述單元上進(jìn)行蒸發(fā)，從而在第一空穴注入層上形成厚度為5nm的第二空穴注入層?；衔颒T-1被引入到所述真空氣相沉積設(shè)備的另一個(gè)單元中，并且通過將電流施加到所述單元上進(jìn)行蒸發(fā)，從而在第二空穴注入層上形成厚度為10nm的第一空穴傳輸層?；衔颒T-2被引入到所述真空氣相沉積設(shè)備的另一個(gè)單元中，并且通過將電流施加到所述單元上進(jìn)行蒸發(fā)，從而在第一空穴傳輸層上形成厚度為60nm的第二空穴傳輸層。然后，化合物A-14作為基質(zhì)材料被引入到所述真空氣相沉積設(shè)備的一個(gè)單元中，并且化合物D-96作為摻雜劑被引入到另一個(gè)單元中。兩種材料以不同速率進(jìn)行蒸發(fā)，并且沉積為基于基質(zhì)和摻雜劑總量的3wt％的摻雜量以在第二空穴傳輸層上形成厚度為40nm的發(fā)光層。然后化合物ET-1和化合物EI-1被引入至另兩個(gè)單元中，以1:1的比例進(jìn)行蒸發(fā)，并且每一個(gè)沉積為50wt％的摻雜量以在發(fā)光層上形成厚度為30nm的電子傳輸層。接下來，將化合物EI-1作為厚度為2nm的電子注入層沉積在電子傳輸層上后，通過另一個(gè)真空氣相沉積設(shè)備將厚度為80nm的Al陰極沉積在電子注入層上。從而生產(chǎn)OLED裝置。使用前，在10-6torr下通過真空升華提純用于生產(chǎn)OLED裝置的所有材料。生產(chǎn)的OLED裝置示出亮度為1800cd/m2、電流密度在5.0V下為26.5cd/A的紅色射線。針對(duì)壽命特性，亮度在5,000nit下降低至95％的時(shí)間周期為178小時(shí)或更久。裝置實(shí)例2：使用根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物生產(chǎn)OLED裝置除使用作為發(fā)光材料用于基質(zhì)的化合物A-94外，以如裝置實(shí)例1中所述的相同方式生產(chǎn)一種OLED裝置。生產(chǎn)的OLED裝置示出亮度為1750cd/m2、電流密度在6.0V下為25.5cd/A的紅色射線。針對(duì)壽命特性，亮度在5,000nit下降低至95％的時(shí)間周期為153小時(shí)或更久。裝置實(shí)例3：使用根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物生產(chǎn)OLED裝置除使用作為發(fā)光材料用于基質(zhì)的化合物A-92外，以如裝置實(shí)例1中所述的相同方式生產(chǎn)一種OLED裝置。生產(chǎn)的OLED裝置示出亮度為1850cd/m2、電流密度在4.6V下為25.8cd/A的紅色射線。針對(duì)壽命特性，亮度在5,000nit下降低至95％的時(shí)間周期為170小時(shí)或更久。裝置實(shí)例4：使用根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物生產(chǎn)OLED裝置除使用作為發(fā)光材料用于基質(zhì)的化合物A-148外，以如裝置實(shí)例1中所述的相同方式生產(chǎn)一種OLED裝置。生產(chǎn)的OLED裝置示出亮度為1900cd/m2、電流密度在5.4V下為28.6cd/A的紅色射線。針對(duì)壽命特性，亮度在5,000nit下減少至95％的時(shí)間周期為68小時(shí)或更久。裝置實(shí)例5：使用根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物生產(chǎn)OLED裝置除使用作為發(fā)光材料用于基質(zhì)的化合物A-6外，以如裝置實(shí)例1中所述的相同方式生產(chǎn)一種OLED裝置。生產(chǎn)的OLED裝置示出亮度為1000cd/m2、電流密度在5.0V下為27.5cd/A的紅色射線。針對(duì)壽命特性，亮度在5,000nit下降低至95％的時(shí)間周期為170小時(shí)或更久。裝置實(shí)例6：使用根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物生產(chǎn)OLED裝置除使用作為發(fā)光材料用于基質(zhì)的化合物A-3外，以如裝置實(shí)例1中所述的相同方式生產(chǎn)一種OLED裝置。生產(chǎn)的OLED裝置示出亮度為1000cd/m2、電流密度在4.1V下為26.3cd/A的紅色射線。針對(duì)壽命特性，亮度在5,000nit下降低至95％的時(shí)間周期為236小時(shí)或更久。裝置實(shí)例7：使用根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物生產(chǎn)OLED裝置除使用作為發(fā)光材料用于基質(zhì)的化合物A-287外，以如裝置實(shí)例1中所述的相同方式生產(chǎn)一種OLED裝置。生產(chǎn)的OLED裝置示出亮度為1000cd/m2、電流密度在5.1V下為26.4cd/A的紅色射線。針對(duì)壽命特性，亮度在5,000nit下降低至95％的時(shí)間周期為66小時(shí)或更久。裝置實(shí)例8：使用根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物生產(chǎn)OLED裝置除使用作為發(fā)光材料用于基質(zhì)的化合物A-224外，以如裝置實(shí)例1中所述的相同方式生產(chǎn)一種OLED裝置。生產(chǎn)的OLED裝置示出亮度為1000cd/m2、電流密度在4.2V下為28.4cd/A的紅色射線。針對(duì)壽命特性，亮度在5,000nit下降低至95％的時(shí)間周期為74小時(shí)或更久。裝置實(shí)例9：使用根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物生產(chǎn)OLED裝置除使用作為發(fā)光材料用于基質(zhì)的化合物A-289和用于第二空穴傳輸層的化合物HT-3外，以如裝置實(shí)例1中所述的相同方式生產(chǎn)一種OLED裝置。生產(chǎn)的OLED裝置示出亮度為1000cd/m2、電流密度在4.1V下為28.9cd/A的紅色射線。針對(duì)壽命特性，亮度在5,000nit下降低至95％的時(shí)間周期為53小時(shí)或更久。裝置實(shí)例10：使用根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物生產(chǎn)OLED裝置除使用作為發(fā)光材料用于基質(zhì)的化合物A-5和用于第二空穴傳輸層的化合物HT-3外，以如裝置實(shí)例1中所述的相同方式生產(chǎn)一種OLED裝置。生產(chǎn)的OLED裝置示出亮度為1000cd/m2、電流密度在4.9V下為30.3cd/A的紅色射線。針對(duì)壽命特性，亮度在5,000nit下降低至95％的時(shí)間周期為306小時(shí)或更久。裝置實(shí)例11：使用根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物生產(chǎn)OLED裝置除使用作為發(fā)光材料用于基質(zhì)的化合物A-4和用于第二空穴傳輸層的化合物HT-3外，以如裝置實(shí)例1中所述的相同方式生產(chǎn)一種OLED裝置。生產(chǎn)的OLED裝置示出亮度為1000cd/m2、電流密度在4.4V下為29.9cd/A的紅色射線。針對(duì)壽命特性，亮度在5,000nit下降低至95％的時(shí)間周期為300小時(shí)或更久。裝置實(shí)例12：使用根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物生產(chǎn)OLED裝置除使用作為發(fā)光材料用于基質(zhì)的化合物A-303和用于第二空穴傳輸層的化合物HT-3外，以如裝置實(shí)例1中所述的相同方式生產(chǎn)一種OLED裝置。生產(chǎn)的OLED裝置示出亮度為1000cd/m2、電流密度在4.6V下為29.4cd/A的紅色射線。針對(duì)壽命特性，亮度在5,000nit下降低至95％的時(shí)間周期為323小時(shí)或更久。裝置實(shí)例13：使用根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物生產(chǎn)OLED裝置除使用作為發(fā)光材料用于基質(zhì)的化合物A-304和用于第二空穴傳輸層的化合物HT-3外，以如裝置實(shí)例1中所述的相同方式生產(chǎn)一種OLED裝置。生產(chǎn)的OLED裝置示出亮度為1000cd/m2、電流密度在5.1V下為29.4cd/A的紅色射線。針對(duì)壽命特性，亮度在5,000nit下降低至95％的時(shí)間周期為320小時(shí)或更久。裝置實(shí)例14：使用根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物生產(chǎn)OLED裝置除使用作為發(fā)光材料用于基質(zhì)的化合物A-305和用于第二空穴傳輸層的化合物HT-3外，以如裝置實(shí)例1中所述的相同方式生產(chǎn)一種OLED裝置。生產(chǎn)的OLED裝置示出亮度為1000cd/m2、電流密度在3.9V下為28.5cd/A的紅色射線。針對(duì)壽命特性，亮度在5,000nit下降低至95％的時(shí)間周期為172小時(shí)或更久。裝置實(shí)例15：使用根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物生產(chǎn)OLED裝置除使用作為發(fā)光材料用于基質(zhì)的化合物A-306和用于第二空穴傳輸層的化合物HT-3外，以如裝置實(shí)例1中所述的相同方式生產(chǎn)一種OLED裝置。生產(chǎn)的OLED裝置示出亮度為1000cd/m2、電流密度在4.5V下為30.5cd/A的紅色射線。針對(duì)壽命特性，亮度在5,000nit下降低至95％的時(shí)間周期為294小時(shí)或更久。裝置實(shí)例16：使用根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物生產(chǎn)OLED裝置除使用作為發(fā)光材料用于基質(zhì)的化合物A-307和用于第二空穴傳輸層的化合物HT-3外，以如裝置實(shí)例1中所述的相同方式生產(chǎn)一種OLED裝置。生產(chǎn)的OLED裝置示出亮度為1000cd/m2、電流密度在4.2V下為29.0cd/A的紅色射線。針對(duì)壽命特性，亮度在5,000nit下降低至95％的時(shí)間周期為319小時(shí)或更久。裝置實(shí)例17：使用根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物生產(chǎn)OLED裝置除使用作為發(fā)光材料用于基質(zhì)的化合物A-7和用于第二空穴傳輸層的化合物HT-3外，以如裝置實(shí)例1中所述的相同方式生產(chǎn)一種OLED裝置。生產(chǎn)的OLED裝置示出亮度為1000cd/m2、電流密度在4.5V下為29.8cd/A的紅色射線。針對(duì)壽命特性，亮度在5,000nit下降低至95％的時(shí)間周期為328小時(shí)或更久。裝置實(shí)例18：使用根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物生產(chǎn)OLED裝置除使用作為發(fā)光材料用于基質(zhì)的化合物A-308和用于第二空穴傳輸層的化合物HT-3外，以如裝置實(shí)例1中所述的相同方式生產(chǎn)一種OLED裝置。生產(chǎn)的OLED裝置示出亮度為1000cd/m2、電流密度在4.9V下為29.9cd/A的紅色射線。針對(duì)壽命特性，亮度在5,000nit下降低至95％的時(shí)間周期為93小時(shí)或更久。裝置實(shí)例19：使用根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物生產(chǎn)OLED裝置除使用作為發(fā)光材料用于基質(zhì)的化合物A-309和用于第二空穴傳輸層的化合物HT-3外，以如裝置實(shí)例1中所述的相同方式生產(chǎn)一種OLED裝置。生產(chǎn)的OLED裝置示出亮度為1000cd/m2、電流密度在5.3V下為29.8cd/A的紅色射線。針對(duì)壽命特性，亮度在5,000nit下降低至95％的時(shí)間周期為52小時(shí)或更久。裝置實(shí)例20：使用根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物生產(chǎn)OLED裝置除使用作為發(fā)光材料用于基質(zhì)的化合物A-290和用于第二空穴傳輸層的化合物HT-3外，以如裝置實(shí)例1中所述的相同方式生產(chǎn)一種OLED裝置。生產(chǎn)的OLED裝置示出亮度為1000cd/m2、電流密度在4.0V下為30.7cd/A的紅色射線。針對(duì)壽命特性，亮度在5,000nit下降低至95％的時(shí)間周期為99小時(shí)或更久。裝置實(shí)例21：使用根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物生產(chǎn)OLED裝置除使用作為發(fā)光材料用于基質(zhì)的化合物A-310和用于第二空穴傳輸層的化合物HT-3外，以如裝置實(shí)例1中所述的相同方式生產(chǎn)一種OLED裝置。生產(chǎn)的OLED裝置示出亮度為1000cd/m2、電流密度在4.4V下為29.6cd/A的紅色射線。針對(duì)壽命特性，亮度在5,000nit下降低至95％的時(shí)間周期為51小時(shí)或更久。比較實(shí)例1：使用常規(guī)有機(jī)電致發(fā)光化合物生產(chǎn)一種OLED裝置除使用作為發(fā)光材料用于基質(zhì)的4,4'-N,N'-二咔唑-聯(lián)二苯和用于第二空穴傳輸層的化合物HT-3外，以如裝置實(shí)例1中所述的相同方式生產(chǎn)一種OLED裝置。生產(chǎn)的OLED裝置示出亮度為1000cd/m2、電流密度在10V下為14.3cd/A的紅色射線。針對(duì)壽命特性，亮度在5,000nit下降低至95％的時(shí)間周期小于1小時(shí)。比較實(shí)例2：使用常規(guī)有機(jī)電致發(fā)光化合物生產(chǎn)一種OLED裝置除使用作為發(fā)光材料用于基質(zhì)的下述化合物作為發(fā)光材料外，以如裝置實(shí)例1中所述的相同方式生產(chǎn)一種OLED裝置。生產(chǎn)的OLED裝置示出亮度為1500cd/m2、電流密度在4.6V下為24.1cd/A的紅色射線。針對(duì)壽命特性，亮度在5,000nit下降低至95％的時(shí)間周期小于25小時(shí)。比較實(shí)例3：使用常規(guī)有機(jī)電致發(fā)光化合物生產(chǎn)一種OLED裝置除使用作為發(fā)光材料用于基質(zhì)的下述化合物作為發(fā)光材料外，以如裝置實(shí)例1中所述的相同方式生產(chǎn)一種OLED裝置。生產(chǎn)的OLED裝置示出亮度為1500cd/m2、電流密度在4.6V下為24.5cd/A的紅色射線。針對(duì)壽命特性，亮度在5,000nit下降低至95％的時(shí)間周期小于39小時(shí)。由于使用根據(jù)本發(fā)明的化合物和具有相似結(jié)構(gòu)的化合物作為磷光紅色基質(zhì)材料，已確認(rèn)，根據(jù)本發(fā)明的化合物與對(duì)比化合物相比具有更高的效率和更好的壽命性能。其原因，即根據(jù)本發(fā)明的化合物的結(jié)構(gòu)，針對(duì)磷光紅色基質(zhì)材料，具有比對(duì)比化合物更加合適的HOMO(高占據(jù)分子軌道)和LUMO(最低空分子軌道)能級(jí),也由計(jì)算結(jié)果證實(shí)。已確認(rèn)，根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物的發(fā)光特性優(yōu)于常規(guī)材料，并且提供更長的運(yùn)行壽命。此外，當(dāng)與使用常規(guī)有機(jī)電致發(fā)光化合物相比時(shí)，使用根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物的裝置在高亮度下保持著發(fā)光效率，因此對(duì)于需求高分辨率的市場(chǎng)來說更加時(shí)尚。當(dāng)前第1頁1 2 3