光學(xué)材料的制造方法
【專(zhuān)利摘要】本發(fā)明為包含規(guī)定的化合物(a)、化合物(b)、化合物(c)、化合物(d)、以及化合物(e)的光學(xué)材料的制造方法，提供抑制透鏡的剝痕殘留的缺陷產(chǎn)生的制備方法。通過(guò)經(jīng)歷下述第1工序～第5工序從而抑制剝痕殘留的缺陷。第1工序：使化合物(b)溶解于化合物(a)中而得到第1液的工序。第2工序：將化合物(e)添加到由第1工序得到的第1液中，混合得到不含化合物(d)的第2液的工序。第3工序：將化合物(c)添加到由第2工序得到的第2液中，得到反應(yīng)混合物的工序。第4工序：將化合物(d)添加到由第3工序得到的前述反應(yīng)混合物中，混合得到光學(xué)材料用樹(shù)脂組合物的工序。第5工序：對(duì)由第4工序得到的光學(xué)材料用樹(shù)脂組合物進(jìn)行澆鑄，使其聚合而得到光學(xué)材料的工序。
【專(zhuān)利說(shuō)明】光學(xué)材料的制造方法

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及適用于塑料透鏡、棱鏡、光纖、信息記錄基板、濾光器等光學(xué)材料、尤其是適用于塑料透鏡的光學(xué)材料的制造方法等。

【背景技術(shù)】
[0002]塑料透鏡輕量并且富于韌性、還易于染色。塑料透鏡所特別需要的性能為低比重、高透明性以及泛黃度、光學(xué)性能方面的高折射率和高阿貝數(shù)、高耐熱性、高強(qiáng)度等。高折射率可以實(shí)現(xiàn)透鏡的薄壁化、高阿貝數(shù)降低透鏡的色像差。
[0003]近年來(lái)，以高折射率和高阿貝數(shù)為目的，大量報(bào)道了具有硫原子和/或硒原子的有機(jī)化合物。其中，已知具有硫原子的聚環(huán)硫化合物的折射率與阿貝數(shù)的平衡良好。因此，報(bào)道了在聚環(huán)硫化合物中為了維持折射率而導(dǎo)入硫且為了提高耐沖擊性而導(dǎo)入硫代氨基甲酸酯而成的光學(xué)材料(專(zhuān)利文獻(xiàn)I)。
[0004]然而，對(duì)于在聚環(huán)硫化合物中導(dǎo)入了硫以及硫代氨基甲酸酯的光學(xué)材料，在其制造時(shí)存在發(fā)泡、發(fā)熱的問(wèn)題。因此，報(bào)道了為了抑制這些問(wèn)題使環(huán)硫化合物與硫原子的預(yù)聚物、和具有異氰酸酯基的化合物與具有巰基的化合物的預(yù)聚物反應(yīng)而制造光學(xué)材料的方法(專(zhuān)利文獻(xiàn)2) ο
[0005]現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)
[0006]專(zhuān)利文獻(xiàn)
[0007]專(zhuān)利文獻(xiàn)1:日本特開(kāi)2002-122701號(hào)公報(bào)
[0008]專(zhuān)利文獻(xiàn)2:日本特開(kāi)2004-339329號(hào)公報(bào)


【發(fā)明內(nèi)容】

_9] 發(fā)明要解決的問(wèn)題
[0010]然而，上述光學(xué)材料、特別是眼鏡用塑料透鏡的制造中，存在剝痕殘留的缺陷會(huì)導(dǎo)致成品率降低的情況，其需要改善。剝痕殘留的缺陷是指在聚合固化后源自模具的剝痕殘留在透鏡上的缺陷，其產(chǎn)生時(shí)不能作為透鏡來(lái)使用。特別是對(duì)于度數(shù)高的凹透鏡，剝痕殘留的缺陷突顯，需要改善。
[0011]即，本發(fā)明的課題在于提供制造具有高折射率的光學(xué)材料時(shí)可以改善由剝痕殘留的缺陷導(dǎo)致的成品率的降低的光學(xué)材料的制造方法、剝痕的產(chǎn)生得到抑制的光學(xué)材料以及光學(xué)透鏡等。特別是對(duì)于度數(shù)高的凹透鏡來(lái)說(shuō)可以抑制剝痕殘留的缺陷。
[0012]用于解決問(wèn)題的方案
[0013]本發(fā)明人等鑒于這樣的狀況進(jìn)行反復(fù)深入研究，結(jié)果通過(guò)特征如下的光學(xué)材料的制造方法解決本課題，完成本發(fā)明，該光學(xué)材料的制造方法的特征在于以下述化合物(a)、化合物(b)、化合物(C)、化合物(d)、以及化合物(e)為原料，經(jīng)過(guò)下述第I工序~第5工序。
[0014]第I工序，使化合物(b)溶解于化合物(a)中而得到第I液的工序。
[0015]第2工序，將化合物(e)添加到由第I工序得到的第I液中，混合得到不含化合物(d)的第2液的工序。
[0016]第3工序，將化合物(C)添加到由第2工序得到的第2液中，得到反應(yīng)混合物的工序。
[0017]第4工序，將化合物(d)添加到由第3工序得到的所述反應(yīng)混合物中，混合得到光學(xué)材料用樹(shù)脂組合物的工序。
[0018]第5工序，對(duì)由第4工序得到的光學(xué)材料用樹(shù)脂組合物進(jìn)行澆鑄，使其聚合而得到光學(xué)材料的工序。
[0019]化合物(a):具有下述式(I)所示結(jié)構(gòu)的化合物；
[0020]

【權(quán)利要求】
1.一種光學(xué)材料的制造方法，其特征在于，該光學(xué)材料的制造方法以下述化合物(a)、化合物(b)、化合物(C)、化合物(d)、以及化合物(e)為原料，經(jīng)過(guò)下述第I工序~第5工序， 第I工序，使化合物(b)溶解于化合物(a)中而得到第I液的工序； 第2工序，將化合物(e)添加到由第I工序得到的第I液中，混合得到不含化合物(d)的第2液的工序； 第3工序，將化合物(c)添加到由第2工序得到的第2液中，得到使化合物(c)的10~70%與化合物(e)反應(yīng)而成的反應(yīng)混合物的工序； 第4工序，將化合物(d)添加到由第3工序得到的所述反應(yīng)混合物中，混合得到光學(xué)材料用樹(shù)脂組合物的工序； 第5工序，對(duì)由第4工序得到的光學(xué)材料用樹(shù)脂組合物進(jìn)行澆鑄，使其聚合而得到光學(xué)材料的工序， 化合物(a):具有下述式(I)所示結(jié)構(gòu)的化合物，
式⑴中，m表示O~4的整數(shù)、η表示O~2的整數(shù)； 化合物(b):硫； 化合物(c):選自間苯二甲基二異氰酸酯、對(duì)苯二甲基二異氰酸酯、四甲基間苯二甲基二異氰酸酯、四甲基對(duì)苯二甲基二異氰酸酯、1，3-雙(異氰酸根合甲基)環(huán)己烷、1，4-雙(異氰酸根合甲基)環(huán)己烷、雙(異氰酸根合甲基)降冰片烯、以及2，5-二異氰酸根合甲基-1，4- 二噻烷中的至少I(mǎi)種以上的化合物； 化合物⑷:選自雙(2-巰基乙基)硫醚、2，5-雙(2-巰基乙基)-1，4-二噻烷、1，3-雙(巰甲基)苯、1，4_雙(巰甲基)苯、1，2_雙(2-巰基乙硫基)-3-巰基丙烷、4，8-二巰甲基-1，11-二巰基-3，6，9-三硫雜十一烷、4，7-二巰甲基-1，11-二巰基-3，6，9-三硫雜十一烷、5，7-二巰甲基-1，11-二巰基_3，6，9-三硫雜十一烷、以及1，1，3，3-四(巰基甲硫基)丙烷中的至少I(mǎi)種以上的化合物； 化合物(e):選自季戊四醇四巰基丙酸酯、季戊四醇四巰基乙酸酯、三羥甲基丙烷三(2-巰基乙酸酯)、以及三羥甲基丙烷三(3-巰基丙酸酯)中的至少I(mǎi)種以上的化合物。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的光學(xué)材料的制造方法，其中，將化合物(a)、化合物(b)、化合物(C)、化合物(d)以及化合物(e)的總量設(shè)為100重量％時(shí)，化合物(a)為60~95重量％、化合物(b)為0.1~5重量％、化合物(c)為I~15重量％、化合物⑷為I~15重量％、化合物(e)為I~15重量％，并且化合物(d)和化合物(e)中總計(jì)的SH基相對(duì)于化合物(c)的NCO基的比例、SP [化合物(d)和化合物(e)中總計(jì)的SH基個(gè)數(shù)/化合物(c)的NCO基個(gè)數(shù)](SH基/NCO基)為1.0~2.5。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的光學(xué)材料的制造方法，其中，第2工序中相對(duì)于(a)~(e)的總量添加0.0001重量％~10重量％的鎗鹽作為聚合催化劑。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的光學(xué)材料的制造方法，其特征在于，第3工序中，使反應(yīng)溫度為0°C~30°C、反應(yīng)時(shí)間為0.5小時(shí)~12小時(shí)。
5.一種光學(xué)材料，其由權(quán)利要求1~4中任一項(xiàng)所述的制造方法得到。
6.一種光學(xué)透鏡，其由權(quán)利要求5所述的光學(xué)材料形成。
7.一種光學(xué)材料用樹(shù)脂組合物的制造方法，其特征在于，該光學(xué)材料用樹(shù)脂組合物的制造方法以下述化合物(a)、化合物(b)、化合物(C)、化合物(d)、以及化合物(e)為原料，經(jīng)過(guò)下述第I工序~第4工序， 第I工序，使化合物(b)溶解于化合物(a)中而得到第I液的工序； 第2工序，將化合物(e)添加到由第I工序得到的第I液中，混合得到不含化合物(d)的第2液的工序； 第3工序，將化合物(c)添加到由第2工序得到的第2液中，得到使化合物(c)的10~70%與化合物(e)反應(yīng)而成的反應(yīng)混合物的工序； 第4工序，將化合物(d)添加到由第3工序得到的所述反應(yīng)混合物中，混合得到光學(xué)材料用樹(shù)脂組合物的工序； 化合物(a):具有下述式(I)所示結(jié)構(gòu)的化合物，
式⑴中，m表示O~4的整數(shù)、η表示O~2的整數(shù)； 化合物(b):硫； 化合物(c):選自間苯二甲基二異氰酸酯、對(duì)苯二甲基二異氰酸酯、四甲基間苯二甲基二異氰酸酯、四甲基對(duì)苯二甲基二異氰酸酯、1，3-雙(異氰酸根合甲基)環(huán)己烷、1，4-雙(異氰酸根合甲基)環(huán)己烷、雙(異氰酸根合甲基)降冰片烯、以及2，5-二異氰酸根合甲基-1，4- 二噻烷中的至少I(mǎi)種以上的化合物； 化合物⑷:選自雙(2-巰基乙基)硫醚、2，5-雙(2-巰基乙基)-1，4-二噻烷、1，3-雙(巰甲基)苯、1，4_雙(巰甲基)苯、1，2_雙(2-巰基乙硫基)-3-巰基丙烷、4，8-二巰甲基-1，11-二巰基-3，6，9-三硫雜十一烷、4，7-二巰甲基-1，11-二巰基-3，6，9-三硫雜十一烷、5，7-二巰甲基-1，11-二巰基_3，6，9-三硫雜十一烷、以及1，1，3，3-四(巰基甲硫基)丙烷中的至少I(mǎi)種以上的化合物； 化合物(e):選自季戊四醇四巰基丙酸酯、季戊四醇四巰基乙酸酯、三羥甲基丙烷三(2-巰基乙酸酯)、以及三羥甲基丙烷三(3-巰基丙酸酯)中的至少I(mǎi)種以上的化合物。
【文檔編號(hào)】C08G18/38GK104169333SQ201380013664
【公開(kāi)日】2014年11月26日 申請(qǐng)日期:2013年2月26日 優(yōu)先權(quán)日:2012年3月19日
【發(fā)明者】竹村纮平, 岡田浩之, 堀越裕 申請(qǐng)人:三菱瓦斯化學(xué)株式會(huì)社