專利名稱：一種雜環(huán)取代苯基脲的制備方法
技術領域：
本發(fā)明屬于雜環(huán)取代苯基脲制備方法的改進，涉及作物生長調節(jié)劑的技術瓴域。
本發(fā)明所稱雜環(huán)取代苯基脲為N-苯基-N′-1.2.3-噻二唑-5-脲，英文名稱Thidiazuron，簡稱TDZ，為淡黃色粉狀晶體，熔點217℃(分解)。TDZ最早是作為一種棉花落葉劑使用而發(fā)展起來，在1982年發(fā)現(xiàn)當培養(yǎng)基中加入低濃度的TDZ時，能明顯促進金甲豆愈傷組織的生長，有比玉米素(ZT)更強的作用；接著在大豆愈傷組織、紅蘿卜子葉及煙草植株再生中分別進行試驗，證實了TDZ高活性的細胞激動素作用；其他試驗也證實了TDZ具有誘導愈傷組織、促進分化的作用，這對植物的組織培養(yǎng)產生了很大影響。隨著對TDZ應用研究的深入，其對蘋果的品質、坐果、開花及果形的影響作用更受人們的重視，特別是能使蘋果果形指數(shù)提高10％以上，優(yōu)質果率提高一倍以上，增產達15-30％，同時有增加蘋果硬度和果面光潔度的作用，大大提高了果品的商品率。
TDZ最早是由Arndt等人于1976年合成出來，(Arndt E.R.et al.，1976，-plant pbysiol.5798-99)。其具體合成的方法為把5-胺基-1.2.3-噻二唑與異氰酸苯酯在四氫呋喃溶劑中，于室溫下靜置反應24小時，除去溶劑后得到TDZ產品，其得率最高為76％。這種方法多年來一直被沿用，未見有改進的報導。
本發(fā)明的目的在于，改進TDZ的制備方法，提高產品得率，并使之具有方法簡單、操作容易、降低生產成本的優(yōu)點。
本發(fā)明所稱N-苯基-N′-1.2.3-噻二唑-5-脲的制備方法為把5-胺基-1.2.3-噻二唑和異氰酸苯酯在四氫呋喃溶劑中，以三乙胺為催化劑，靜置反應24小時，除去溶劑，得到產品；其特征在于，所述靜置反應是在8-16℃的水浴中完成。
按本發(fā)明所述制備方法，能使TDZ的得率達到86％以上，最高超過90％，由于得率的提高從而使生產成本降低，而且具有方法簡單、操作容易的優(yōu)點，使得TDZ向農業(yè)生產的應用邁進了一步。
以下結合實施例詳細說明本發(fā)明技術方案。
例1.取10.1克的5-胺基-1.2.3-噻二唑溶于80ml的四氫呋喃溶劑中，過濾除去雜質；向濾液中加入12ml的異氰酸苯酯，再加入0.2ml的三乙胺做催化劑搖勻，放入8-12℃的水浴中靜置反應24小時；有大量淡黃色TDZ晶體析出，過濾后得產物18.5克，回收濾液中溶劑，母液中又析出產物1.2克；實際收率88.74％，熔點為217℃(分解)。
例2.取50.5克的5-胺基-1.2.3-噻二唑溶于450ml的四氫呋喃溶劑中，過濾除去雜質；加入60m的異氰酸苯酯和0.5ml的三乙胺搖勻，放入12-16℃的水浴中靜置反應24小時，有大量淡黃色TDZ晶體析出，過濾后得產物90.3克；回收溶劑后，母液中又析出產物5.9克；實際收率86.67％，熔點為217℃(分解)。
權利要求
1.一種N-苯基-N′-1.2.3-噻二唑-5-脲的制備方法，是把5-胺基-1.2.3-噻二唑和異氰酸苯酯在四氫呋喃溶劑中，以三乙胺為催化劑，靜置反應24小時，除去溶劑得到產品；其特征在于，所述靜置反應是在8-16℃的水浴中完成。
全文摘要
一種雜環(huán)取代苯基脲的制備方法,本發(fā)明是指以異氰酸苯酯和5－胺基－1.2.3－噻二唑為原料合成N－苯基－N’－1.2.3－噻二唑－5－脲的方法,其生成物簡稱TDZ;本發(fā)明的特點是在8—16℃的水浴中完成靜置反應;具有得率高、簡便、容易操作的優(yōu)點,TDZ作為植物生長調節(jié)劑可廣泛地應用于農業(yè)生產中。
文檔編號C07D285/06GK1196354SQ98112848
公開日1998年10月21日 申請日期1998年4月13日 優(yōu)先權日1998年4月13日
發(fā)明者郭立 申請人:陜西省中國科學院西北植物研究所