專利名稱：羥基化芳族化合物的c－烷基化方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及帶有至少一個(gè)位于羥基鄰位或?qū)ξ坏臍湓拥牧u基化芳族化合物的C-烷基化新方法。具體地講，本發(fā)明涉及2，5-二叔辛基氫醌的制備方法。
為了提高收率，通過氫醌和二異丁烯反應(yīng)合成2，5-二叔辛基氫醌、更概括地講，合成帶有至少一個(gè)位于羥基鄰位或?qū)ξ坏臍湓拥牧u基化芳族化合物的反應(yīng)條件有許多改變形式。
CS專利111292提出了用二異丁烯烷基化2-甲基氫醌、2-叔丁基氫醌和2-叔辛基氫醌的方法，該烷基化反應(yīng)在濃硫酸產(chǎn)生的催化作用下、在惰性溶劑(氯仿)或活潑溶劑如冰醋酸或過量二異丁烯存在下進(jìn)行。列出的收率在35％左右。同樣內(nèi)容還可參見J.Psppisil和L.Taimr，Collect.Czech.Chem.Commun.29(1964)，381-5。
專利GB-A-1469896記載了合成羥基-(1，1，3，3-四甲基丁基)-苯的方法，該方法包括將帶有一個(gè)或多個(gè)羥基且視具體情況被取代的羥基苯、特別是氫醌與2，4，4-三甲基戊烯(即α-二異丁烯和β-二異丁烯異構(gòu)體之一，或二者的混合物)在濃硫酸和乙二醇存在下反應(yīng)。該專利中，所用術(shù)語濃硫酸是指在水中的濃度大于90％，優(yōu)選為約95±3％。列出的收率為60％左右(以氫醌計(jì))。
CS專利273290提出了通過將氫醌用二異丁烯烷基化制備2，5-二-(1，1，3，3-四甲基丁基)氫醌的方法，該反應(yīng)使用硫酸作為催化劑并在甲醇和脂族烴的混合物中進(jìn)行。列出的收率為65％左右。
此外，專利US-A-3373210提出了在甲醇的存在下并使用硫酸作為催化劑進(jìn)行烷基化反應(yīng)，列出的收率為25％。
在實(shí)踐中，通常很難達(dá)到這些文獻(xiàn)中所列出的收率。此外，還會(huì)遇到不容忽視的聚合問題。
因此，仍需要能夠簡單、可重現(xiàn)地以良好收率并且使聚合的可能性降至最低的合成方法。
本發(fā)明的目的是提供所述方法。
因此，本發(fā)明涉及羥基化芳族化合物的C-烷基化方法，所述芳族化合物帶有至少一個(gè)位于羥基鄰位或?qū)ξ坏臍湓?，在該方法中，將所述芳族化合物置于?qiáng)質(zhì)子酸和可在酸存在下形成碳陽離子的化合物中，反應(yīng)在水/醇形成的溶劑中進(jìn)行。
文中所用術(shù)語“芳香性”的標(biāo)準(zhǔn)注釋如Jerry March所著的《高等有機(jī)化學(xué)》第4版(由John Wliely&Sons出版，1992)中所定義。
下文的芳族化合物原料是指羥基苯。具體地講，該化合物具有如下結(jié)構(gòu)式
其中-n＝0-4，特別是0或1，優(yōu)選1-m＝0-4，優(yōu)選0或1-并且n+m≤4-R選自如下基團(tuán)·直鏈或支鏈的C1至C30、特別是C1至C6、優(yōu)選C1至C4烷基，所述烷基可選擇性帶有一個(gè)或多個(gè)雜原子(Cl、Br、O、N等)，例如CF3，·通過雜原子(N、S、O等)與芳環(huán)連接的一個(gè)或多個(gè)烷基，其中的烷基如上所定義，例如烷氧基、特別是C1至C4并優(yōu)選C1至C2烷氧基，例如二甲硫或二甲胺，·鹵原子，優(yōu)選Cl或Br。
它們還可以是帶有雜芳環(huán)的化合物如羥基吡啶，或是二環(huán)芳族化合物。
具體地講，在式(1)的情況下，位于兩個(gè)相鄰碳原子上的兩個(gè)基團(tuán)R可以和它們所連接的碳原子一起形成一個(gè)視具體情況而被取代的芳環(huán)。
所述的“碳陽離子的形成”應(yīng)理解為是指形成重排或未重排的碳陽離子。易于在酸存在下形成碳陽離子的化合物優(yōu)選選自-至少C3，特別是C3至C30烯烴化合物；-仲和叔醇；以及-帶有至少一個(gè)仲或叔基團(tuán)的醚或胺；具體地講，該化合物可以是帶有至少一個(gè)與氧相連的仲或叔烷基的對(duì)稱或不對(duì)稱醚或胺。
本發(fā)明的溶劑由醇/水形成，其中的醇優(yōu)選低級(jí)醇，具體地講，所述低級(jí)醇選自甲醇、乙醇、異丙醇、環(huán)己醇和乙二醇，或其中至少兩種醇的混合物。優(yōu)選的醇是甲醇。
根據(jù)本發(fā)明，必需存在由醇和水形成的溶劑。形成該溶劑對(duì)的水和醇通常在反應(yīng)進(jìn)行時(shí)加入。然而，在特定情況下，當(dāng)使用醚或醇作為碳陽離子的來源時(shí)，溶劑中的水和/或醇可部分或全部由醚或醇反應(yīng)劑就地生成。
溶劑中的水/醇比(體積％)優(yōu)選為40/60至60/40。50/50的比例特別適宜，當(dāng)醇是甲醇時(shí)尤為如此。對(duì)于每1g酸，水+醇溶劑的用量優(yōu)選為1-10ml，更優(yōu)選1-5ml。根據(jù)本發(fā)明的優(yōu)選方式，每1g酸可使用約1ml水和1ml醇，特別是甲醇。
水+醇/酸的比值通常為1/0.1-1/10，優(yōu)選為1/0.5-1/5，以體積(ml)/質(zhì)量(g)計(jì)。
對(duì)于1當(dāng)量羥基苯，酸的用量可以是0.05-4當(dāng)量。
烯烴化合物可以是含有至少一個(gè)雙鍵的直鏈或支鏈不飽和脂肪烴，所述雙鍵優(yōu)選位于α位。
碳原子的數(shù)量可以有很大變化。優(yōu)選在3至30個(gè)碳原子之間。
烯烴化合物還可以是不飽和的單環(huán)或碳環(huán)烴或含有至少兩個(gè)碳環(huán)的多環(huán)烴，環(huán)中可以存在一個(gè)或多個(gè)雜原子并存在至少一個(gè)環(huán)內(nèi)或環(huán)外不飽和度。
環(huán)中可存在1或2個(gè)不飽和度。應(yīng)當(dāng)注意，雙鍵也可以是環(huán)外雙鍵。
烯烴化合物還可以是萜烯類化合物。
對(duì)于單環(huán)烴，環(huán)內(nèi)的碳原子數(shù)可以在4-20的范圍內(nèi)變化，但優(yōu)選5或6個(gè)碳原子。
所述烴還可以是多環(huán)烴，優(yōu)選雙環(huán)烴，多環(huán)烴是指至少有兩個(gè)環(huán)共有兩個(gè)碳原子。
在多環(huán)烴的情況下，各環(huán)的碳稠合度較低，通常為3-8，優(yōu)選等于5或6個(gè)碳原子。
應(yīng)當(dāng)注意，任何環(huán)均可以帶有一個(gè)或多個(gè)取代基。
環(huán)上取代基的數(shù)量取決于環(huán)的碳稠合度以及環(huán)上是否存在不飽和度。
本領(lǐng)域技術(shù)人員很容易確定環(huán)上所能帶的取代基的最大數(shù)量。
通常，環(huán)上取代基的數(shù)量為1-3個(gè)，優(yōu)選1或2個(gè)。
就取代基的性質(zhì)而言，對(duì)R所給出的取代基的例子是適宜的，但所列內(nèi)容并不限制該性質(zhì)。烷基通常是優(yōu)選的取代基。
烯烴化合物的選擇基于所需的最終產(chǎn)物。
在完全優(yōu)選的實(shí)施方案中，本發(fā)明方法的目的是生產(chǎn)2，5-二叔辛基氫醌或2，5-二-(1，1，3，3-四甲基丁基)氫醌。在實(shí)踐中，選擇氫醌作為羥基苯并選擇二異丁烯，即α-二異丁烯或β-二異丁烯或二者的混合物作為烯烴化合物。反應(yīng)通常在存在至少2mol二異丁烯/1mol氫醌的條件下進(jìn)行，反應(yīng)導(dǎo)致在氫醌上引入兩個(gè)辛基。毫無疑義，為了在每個(gè)羥基苯分子上引入兩個(gè)烷基基團(tuán)，對(duì)于每1mol羥基苯需要使用至少2mol烯烴，除非將該反應(yīng)進(jìn)行兩次。如果僅引入一個(gè)烷基，對(duì)于每mol羥基苯通常1mol烯烴就足夠了。
根據(jù)本發(fā)明的其它實(shí)施例，還可以從芳族化合物和適宜的烯烴化合物制備如下最終產(chǎn)物-二-叔丁基-4-壬基苯酚(烯烴＝直鏈C9烯烴；芳族化合物＝二-叔丁基-4-苯酚)-鄰-(甲基環(huán)己基)-苯酚(烯烴＝1-甲基-1-環(huán)己烯；芳族化合物＝苯酚)-二戊基氫醌(烯烴＝支鏈C5烯烴；芳族化合物＝氫醌)-莰烯基苯酚(烯烴化合物＝莰烯；芳族化合物＝苯酚)。
以上已例舉了一定數(shù)量的羥基苯原料上的取代基和一定數(shù)量的可使用的烯烴化合物。毫無疑義，本發(fā)明并不僅限于此，本發(fā)明的方法可用于本領(lǐng)域已知的其它取代基和烯烴化合物。
相對(duì)于每當(dāng)量羥基苯，提供碳陽離子的化合物的用量通常為1至10當(dāng)量，優(yōu)選2至5當(dāng)量。
醇、醚和叔胺的仲或叔基尤其可以是視具體情況而定含有環(huán)和雜原子的3至30個(gè)碳原子的基團(tuán)，特別是烯烴化合物中所述的基團(tuán)。
叔醇的例子是叔丁醇，醚的例子是甲基叔丁基醚(MTBE)，胺的例子是N-甲基-叔丁基胺。
在本發(fā)明中，術(shù)語強(qiáng)質(zhì)子酸是指在水中的pKa小于-0.1、優(yōu)選小于-1.0的酸。
pKa是指用水作為溶劑時(shí)，酸/堿對(duì)的離子解離常數(shù)。
本發(fā)明的強(qiáng)質(zhì)子酸優(yōu)選選自硫酸，更優(yōu)選選自磺酸，特別是鹵代磺酸如氟磺酸、氯磺酸或三氟甲基磺酸；甲磺酸、乙磺酸、乙烷二磺酸、苯磺酸、苯二磺酸、甲苯磺酸、萘磺酸、萘二磺酸、樟腦磺酸、三氟甲基磺酸和二甲苯磺酸。
優(yōu)選苯磺酸以及三氟甲基磺酸、甲磺酸、樟腦磺酸和對(duì)甲苯磺酸。
在該方法中，還可加入C6-C10烴類型的共溶劑，例如環(huán)己烷和庚烷，具體地講，以羥基化芳族化合物的質(zhì)量計(jì)，這種共溶劑的用量為1體積當(dāng)量，更優(yōu)選0.5-3當(dāng)量。
該反應(yīng)可在常壓下進(jìn)行。優(yōu)選在惰性氣體如氮?dú)夥障逻M(jìn)行。
此外，反應(yīng)可以在0-100℃的溫度下進(jìn)行，尤其是室溫(約25℃)至約70℃，優(yōu)選約50-55℃，對(duì)于2，5-二叔辛基氫醌的合成尤其如此。
該反應(yīng)在常壓或高壓下進(jìn)行，首選常壓下進(jìn)行，當(dāng)烯烴化合物為二異丁烯時(shí)更是如此。
按照本發(fā)明的優(yōu)選實(shí)施方案，在攪拌下將羥基苯、催化劑，特別是強(qiáng)質(zhì)子酸及水+醇溶劑混合，優(yōu)選將反應(yīng)混合物升溫至所需的反應(yīng)溫度，此后，在攪拌下向混合物中緩慢加入烯烴化合物、醇或醚。通常，所述的添加過程可持續(xù)0-72小時(shí)。
反應(yīng)時(shí)間可根據(jù)反應(yīng)條件，特別是溫度，組成，特別是羥基苯而變化。通常，反應(yīng)時(shí)間為1-24小時(shí)。
按照本發(fā)明，在特別優(yōu)選的實(shí)施方式中，得到的產(chǎn)物，特別是2，5-二叔辛基羥基氫醌可以從反應(yīng)液中沉淀出來，因而可通過簡單的分離方法如通過過濾回收。因此，無需增加常規(guī)的在水中析出沉淀的步驟。
但是，如果需要的話，也可采用常規(guī)的分離技術(shù)來回收終產(chǎn)物。
本發(fā)明的另一個(gè)突出優(yōu)點(diǎn)是，母液或?yàn)V液可直接循環(huán)至下一步驟。
也可以用水進(jìn)行一次或多次洗滌，優(yōu)選在還原劑如連二亞硫酸鈉或亞硫酸鈉存在下進(jìn)行，以避免氧化。
以下將通過非限定性實(shí)施例對(duì)本發(fā)明進(jìn)行更詳細(xì)的描述。實(shí)施例1該實(shí)施例制備2，5-二叔辛基氫醌。
將110g氫醌(1mol)、110ml水、110ml甲醇和632g苯磺酸(4mol)加入反應(yīng)器中。在良好攪拌及氮?dú)饬飨拢瑢⒒旌衔锛訜嶂?5℃。通過自動(dòng)加料系統(tǒng)于1小時(shí)30分鐘內(nèi)加入560g二異丁烯(5mol)。然后繼續(xù)反應(yīng)7小時(shí)。然后，將反應(yīng)液的溫度降至室溫。析出2，5-二叔辛基氫醌沉淀。將反應(yīng)液過濾并水洗沉淀。將干燥后的沉淀用正已烷重結(jié)晶。2，5-二叔辛基氫醌的反應(yīng)收率為74％，氫醌的轉(zhuǎn)化度為88％。經(jīng)分析，產(chǎn)物的純度＞99％。實(shí)施例2在甲醇中進(jìn)行合成對(duì)比例按照相同的方法，用220ml甲醇代替110ml甲醇+110ml水。2，5-二叔辛基氫醌的反應(yīng)收率僅為39％，氫醌的轉(zhuǎn)化度為80％。實(shí)施例3在水中進(jìn)行合成對(duì)比例按照相同的方法，用220ml水代替110ml甲醇+110ml水。
2，5-二叔辛基氫醌的反應(yīng)收率為25％，氫醌的轉(zhuǎn)化度為38％。實(shí)施例42，5-二叔辛基氫醌的合成
將110g氫醌(1mol)、110ml甲醇、110ml水和632g苯磺酸(4mol)加入反應(yīng)器中。
在良好攪拌及氮?dú)饬飨?，將混合物加熱?5℃。通過自動(dòng)加料系統(tǒng)于2小時(shí)內(nèi)加入561g二異丁烯(5mol)。
繼續(xù)反應(yīng)21小時(shí)。處理及純化過程與以上相同。
2，5-二叔辛基氫醌的反應(yīng)收率為99％，氫醌的轉(zhuǎn)化度為99％。實(shí)施例5十六烷基氫醌的合成
將110g氫醌(1mol)、110ml甲醇、110ml水和632g苯磺酸(4mol)加入反應(yīng)器中。
在良好攪拌及氮?dú)饬飨拢瑢⒒旌衔锛訜嶂?00℃。
通過自動(dòng)加料系統(tǒng)于2小時(shí)內(nèi)加入1122g 1-十六碳烯(5mol)。
繼續(xù)反應(yīng)18小時(shí)。
處理及純化過程與以上相同。
十六烷基氫醌的反應(yīng)收率為42％，氫醌的轉(zhuǎn)化度為65％。實(shí)施例63，5-二-叔辛基鄰苯二酚的合成
將110g鄰苯二酚(1mol)、110ml甲醇、110ml水和384g甲磺酸(4mol)加入反應(yīng)器中。
在良好攪拌及氮?dú)饬飨?，將混合物加熱?5℃。
通過自動(dòng)加料系統(tǒng)于2小時(shí)內(nèi)加入561g二異丁烯(5mol)。
繼續(xù)反應(yīng)5小時(shí)。
處理及純化過程與以上相同。
一叔辛基鄰苯二酸的反應(yīng)收率為47％，3，5-二-叔辛基鄰苯二酚的反應(yīng)收率為5％，鄰苯二酚的轉(zhuǎn)化度為55％。實(shí)施例72，5-二-叔丁基氫醌的合成
a使用叔丁醇在氮?dú)饬飨?，?.2g氫醌(0.056mol)、6.2ml甲醇、6.2ml水和35.4g苯磺酸(0.224mol，4當(dāng)量)加入250ml反應(yīng)器中。將反應(yīng)液升溫至55℃并迅速加入20.9g(0.282mol，5當(dāng)量)叔丁醇。將該反應(yīng)條件保持24小時(shí)，將反應(yīng)液冷卻至室溫并如上所述進(jìn)行處理和純化。
分離出的產(chǎn)物收率為67.5％，氫醌的轉(zhuǎn)化度為87％。b使用甲基叔丁基醚(MTBE)在氮?dú)饬飨?，?2.4g(0.13mol)氫醌、49.8gMTBE(0.566mol，5當(dāng)量)和21.5g(0.113mol，1當(dāng)量)85％的苯磺酸加入250ml反應(yīng)器中。將反應(yīng)液升溫至60℃。在該條件下反應(yīng)5小時(shí)后加入25ml己烷并將反應(yīng)液冷卻至20℃，過濾得到17.8g濕的濾餅。將濾餅在烘箱(35℃)內(nèi)高真空干燥12小時(shí)得到14.6g(58.3％收率，80％轉(zhuǎn)化度)2，5-二-叔丁基氫醌。實(shí)施例83，5-二-叔辛基鄰苯二酚的合成
在氮?dú)饬飨拢瑢?2.4g鄰苯二酚(0.113mol)、1.3ml甲醇、1.3ml水、10ml環(huán)己烷和2.2g(0.015mol，0.13當(dāng)量)三氟甲基磺酸加入250ml反應(yīng)器中。將反應(yīng)液升溫至55℃，用滴液漏斗于2小時(shí)內(nèi)加入44ml二異丁烯(2.5當(dāng)量)。在該反應(yīng)條件下繼續(xù)反應(yīng)19小時(shí)，于2小時(shí)內(nèi)加入24ml二異丁烯(1.36當(dāng)量)，將反應(yīng)液于70℃下繼續(xù)反應(yīng)2小時(shí)。
經(jīng)HPLC分析(表面積％)，產(chǎn)物的收率為74％3，5-二-叔辛基鄰苯二酚和23％單烷基化產(chǎn)物，鄰苯二酚的轉(zhuǎn)化度為99％。實(shí)施例92，5-二(1，1，2-三甲基丙基)-氫醌的合成
在氮?dú)饬飨?，?2g氫醌(0.2mol)、5.5ml甲醇、5.5ml水和31.54g(0.2mol，1當(dāng)量)苯磺酸加入裝有冷凝器和滴液漏斗的250ml反應(yīng)器中。將反應(yīng)液升溫至50℃，用滴液漏斗于2小時(shí)內(nèi)加入84.15g 3，3-二甲基-1-丁烯(1mol，5當(dāng)量)。將所述烯烴保持回流(沸點(diǎn)41℃)25小時(shí)，然后將反應(yīng)液冷卻至升溫。
加入90ml甲醇和水(2∶1)的溶液，通過結(jié)晶分離出二烷基化產(chǎn)物。分離出的產(chǎn)物收率為37.2％，轉(zhuǎn)化度為53％。
權(quán)利要求
1.羥基化芳族化合物的C-烷基化方法，所述芳族化合物帶有至少一個(gè)位于羥基鄰位或?qū)ξ坏臍湓?，在該方法中，將所述芳族化合物置于?qiáng)質(zhì)子酸和可在酸存在下形成碳陽離子的化合物中，反應(yīng)在水/醇形成的溶劑中進(jìn)行。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其特征在于可在酸存在下形成碳陽離子的化合物選自-至少C3的烯烴化合物；-仲和叔醇；以及-帶有至少一個(gè)仲或叔基團(tuán)的醚或胺。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2的方法，其特征在于所述羥基化芳族化合物具有如下結(jié)構(gòu)式
其中-n＝0-4，特別是0或1，優(yōu)選1-m＝0-4，優(yōu)選0或1-并且n+m≤4-R選自如下基團(tuán)·直鏈或支鏈的C1至C30、特別是C1至C6、優(yōu)選C1至C4烷基，所述烷基可視具體情況而定帶有一個(gè)或多個(gè)雜原子，·通過雜原子與芳環(huán)連接的一個(gè)或多個(gè)烷基，其中的烷基如上所定義，例如烷氧基、特別是C1至C4并優(yōu)選C1至C2烷氧基，·鹵原子，優(yōu)選Cl或Br，·位于兩個(gè)相鄰碳原子上的兩個(gè)基團(tuán)R還可以和它們所連接的原子一起形成一個(gè)視具體情況而被取代的芳環(huán)。
4.根據(jù)權(quán)利要求1至3中任一項(xiàng)的方法，其特征在于，溶劑中的醇為低級(jí)醇。
5.根據(jù)權(quán)利要求4的方法，其特征在于，溶劑中的醇選自甲醇、乙醇、異丙醇、環(huán)己醇、乙二醇和其中至少兩種醇的混合物。
6.根據(jù)權(quán)利要求1至5中任一項(xiàng)的方法，其特征在于，溶劑中的水/醇比(體積％)為40/60至60/40，優(yōu)選50/50。
7.根據(jù)權(quán)利要求1至6中任意一項(xiàng)的方法，其特征在于，相對(duì)于1g酸，水+醇溶劑的用量為1-10ml，優(yōu)選1-5ml。
8.根據(jù)權(quán)利要求1至7中任意一項(xiàng)的方法，其特征在于，水+醇/強(qiáng)質(zhì)子酸的比為1/0.1-1/10，優(yōu)選1/0.5-1/5，以體積/質(zhì)量計(jì)。
9.根據(jù)權(quán)利要求1至8中任意一項(xiàng)的方法，其特征在于，所述強(qiáng)質(zhì)子酸是磺酸。
10.根據(jù)權(quán)利要求1至8中任意一項(xiàng)的方法，其特征在于，所述酸選自硫酸；鹵代磺酸如氟磺酸、氯磺酸或三氟甲基磺酸；甲磺酸、乙磺酸、乙烷二磺酸、苯磺酸、苯二磺酸、甲苯磺酸、萘磺酸、萘二磺酸、樟腦磺酸、三氟甲基磺酸和二甲苯磺酸。
11.根據(jù)權(quán)利要求1至10中任意一項(xiàng)的方法，其特征在于，相對(duì)于1當(dāng)量芳族化合物原料，強(qiáng)質(zhì)子酸的用量為0.05-4當(dāng)量。
12.根據(jù)權(quán)利要求1至11中任意一項(xiàng)的方法，其特征在于，所述烯烴化合物是含有至少一個(gè)雙鍵的直鏈或支鏈不飽和脂肪烴，所述雙鍵優(yōu)選位于α位。
13.根據(jù)權(quán)利要求12的方法，其特征在于，所述脂肪烴的碳原子數(shù)在3至30之間。
14.根據(jù)權(quán)利要求1至11中任意一項(xiàng)的方法，其特征在于，所述烯烴化合物是不飽和的單環(huán)或碳環(huán)烴或含有至少兩個(gè)碳環(huán)的多環(huán)烴，環(huán)中可以存在一個(gè)或多個(gè)雜原子并存在至少一個(gè)環(huán)內(nèi)或環(huán)外不飽和度。
15.根據(jù)權(quán)利要求1至11中任意一項(xiàng)的方法，其特征在于，所述烯烴化合物是萜烯類化合物。
16.根據(jù)權(quán)利要求1至15中任意一項(xiàng)的方法，其特征在于，相對(duì)于1當(dāng)量芳族化合物原料，烯烴化合物的用量為1-10當(dāng)量，優(yōu)選2-5當(dāng)量。
17.根據(jù)權(quán)利要求1至16中任意一項(xiàng)的方法，其特征在于，所述芳族化合物原料為氫醌。
18.根據(jù)權(quán)利要求1至17中任意一項(xiàng)的方法，其特征在于，所述烯烴化合物是二異丁烯。
19.根據(jù)權(quán)利要求1至18中任意一項(xiàng)的方法，其特征在于，在攪拌下將芳族化合物原料、催化劑及水+醇溶劑混合，優(yōu)選地將反應(yīng)混合物升溫至所需的反應(yīng)溫度，然后在攪拌下向混合物中加入烯烴化合物。
全文摘要
羥基化芳族化合物的C－烷基化方法,所述芳族化合物帶有至少一個(gè)位于羥基鄰位或?qū)ξ坏臍湓?其中,將所述芳族化合物置于強(qiáng)質(zhì)子酸和可在酸存在下形成碳陽離子的化合物中,反應(yīng)在水/醇形成的溶劑中進(jìn)行。
文檔編號(hào)C07C37/14GK1203572SQ9619870
公開日1998年12月30日 申請(qǐng)日期1996年10月31日 優(yōu)先權(quán)日1995年10月31日
發(fā)明者C·瑟拉諾, M·杜萊, J-R·德斯穆斯, P·科魯西尼 申請(qǐng)人:羅狄亞化學(xué)公司