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含巰基和助引發(fā)劑胺的硫雜蒽酮光引發(fā)劑及其制備方法

文檔序號:3496004閱讀:506來源:國知局
含巰基和助引發(fā)劑胺的硫雜蒽酮光引發(fā)劑及其制備方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及含巰基和助引發(fā)劑胺的硫雜蒽酮光引發(fā)劑及其制備方法,以含環(huán)氧基的硫雜蒽酮衍生物為原料,先通過加入二硫化碳與含環(huán)氧基的硫雜蒽酮衍生物反應(yīng),將環(huán)氧基團(tuán)轉(zhuǎn)化為具有環(huán)狀的硫代碳酸酯基團(tuán),再與含苯環(huán)的胺開環(huán)得到含巰基和助引發(fā)劑胺的硫雜蒽酮光引發(fā)劑,因而使得化合物具有更好的光引發(fā)效果。其中R1、R2、R3分別獨(dú)立選自氫、鹵素、羥基、C1-C22烷基。R4選自H、C1-C2的烷烴基團(tuán)或芐基、R5選自含苯環(huán)的芐基、苯乙基、苯丙基、苯丁基等芳香烷基。
【專利說明】含巰基和助引發(fā)劑胺的硫雜蒽酮光引發(fā)劑及其制備方法

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明屬于一種有機(jī)化合物及其制備方法,特別是涉及一種含巰基和助引發(fā)劑胺 的硫雜蒽酮光引發(fā)劑及其制備方法,它可作為光引發(fā)劑用于光固化領(lǐng)域。

【背景技術(shù)】
[0002] 光固(又稱光聚合)技術(shù),是一種環(huán)境友好的技術(shù),已廣泛運(yùn)用到化工、機(jī)械、電 子、輕工、通訊等領(lǐng)域,它具有固化速率快、費(fèi)用低、污染少等諸多優(yōu)點(diǎn)。光引發(fā)劑是光固化 體系的重要組成部分,它通過吸收光能產(chǎn)生活性自由基,從而引發(fā)光聚合反應(yīng)的發(fā)生。商業(yè) 上大量用作高效光引發(fā)劑的硫雜蒽酮(異丙基硫雜蒽酮,US Patent6025408)不僅與光固 化體系相容性差,并且必須另外添加助引發(fā)劑叔胺才能更好地引發(fā)聚合。而小分子助引發(fā) 劑胺易揮發(fā),通常具有難聞的氣味和毒性,并易遷移到固化后制品的表面,降低材料性能的 穩(wěn)定性。因此研究和開發(fā)高效、與體系相容性好、毒性小的光引發(fā)劑成為人們關(guān)注的焦點(diǎn)。
[0003] 中國專利CN1546488A(含助引發(fā)劑氨基的硫雜蒽酮光引發(fā)劑及其制備方法)公 開了一種制備含助引發(fā)劑氨基的硫雜蒽酮光引發(fā)劑的方法。此方法首先將硫代水楊酸與 二苯酚反應(yīng)制備出含雙羥基的硫雜蒽酮;之后將雙羥基的硫雜蒽酮與環(huán)氧氯丙烷在碳酸 鉀存在下于120-140°C反應(yīng)24小時(shí),得到含雙環(huán)氧基團(tuán)的硫雜蒽酮;然后將雙環(huán)氧基團(tuán)的 硫雜蒽酮與仲胺或伯胺反應(yīng)得到含助引發(fā)劑氨基的硫雜蒽酮光引發(fā)劑。這種光引發(fā)劑在 使用時(shí)不需額外添加助引發(fā)劑,但它在與含異氰酸酯基、環(huán)氧基團(tuán)的單體或聚合物發(fā)生縮 聚反應(yīng)形成大分子光引發(fā)劑時(shí),在主鏈上的光活性基團(tuán)容易受到大分子鏈段的阻礙作用, 不利于發(fā)揮大分子光引發(fā)劑的優(yōu)勢(Allen N S. Photoinitiators for UV and visible curing of coatings :mechaniams and properties [J]. Journal of Photochemistry and Photobiology A:Chemistry,1996,100 :101-107)〇
[0004] 本發(fā)明正是針對硫雜蒽酮光引發(fā)劑的缺點(diǎn)和最近的發(fā)展趨勢,通過分子設(shè)計(jì),將 巰基和胺引入到硫雜蒽酮結(jié)構(gòu)中,制得了含巰基和助引發(fā)劑胺硫雜蒽酮光引發(fā)劑。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0005] 本發(fā)明所要解決的技術(shù)問題是合成一種引發(fā)劑與助引發(fā)劑在同一化合物上,且能 在一定程度上克服氧阻聚和增加吸收波長范圍的新型的光引發(fā)劑。
[0006] 為解決以上的技術(shù)問題,本發(fā)明采取如下技術(shù)方案是:
[0007] 具有通式(I )的化合物:
[0008]

【權(quán)利要求】
1. 含巰基和助引發(fā)劑胺的硫雜蒽酮光引發(fā)劑及其制備方法,具有通式(I )的化合物 如下式所示:
其中R1、R2、R3分別獨(dú)立選自氫、鹵素、羥基、C1-C22烷基;R4選自H、C1-C2的烷烴基 團(tuán)或芐基、R5選自含苯環(huán)的芐基、苯乙基、苯丙基、苯丁基等芳香烷基。
2. 根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)優(yōu)化方案:R1、R2、R3均為氫。
3. 權(quán)利要求1至2中任一項(xiàng)所述的化合物作為光引發(fā)劑的用途。
【文檔編號】C07D335/16GK104193855SQ201410388112
【公開日】2014年12月10日 申請日期:2014年8月7日 優(yōu)先權(quán)日:2014年8月7日
【發(fā)明者】聶俊, 魯玉輝, 馬貴平 申請人:北京化工大學(xué)常州先進(jìn)材料研究院
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