有機(jī)電致發(fā)光材料及其制備方法和應(yīng)用的制作方法
【專(zhuān)利摘要】本發(fā)明涉及一種有機(jī)電致發(fā)光材料及其制備方法，所述有機(jī)電致發(fā)光材料具有式Ⅰ表示的結(jié)構(gòu)通式，其中，R1、R2、R3和R4各自獨(dú)立地選自氫、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、醚類(lèi)基團(tuán)或芳香胺類(lèi)基團(tuán)；Z同時(shí)為碳原子或者同時(shí)為氮原子；R為咔唑基；以及當(dāng)Z同時(shí)為碳原子時(shí)，n為1～3的整數(shù)，當(dāng)Z同時(shí)為氮原子時(shí)，n為1～2的整數(shù)。本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光材料可作為發(fā)光層材料應(yīng)用于OLED器件，提高器件的發(fā)光效率和壽命，并可通過(guò)調(diào)整分子結(jié)構(gòu)上的基團(tuán)來(lái)調(diào)整發(fā)光光譜的峰值。
【專(zhuān)利說(shuō)明】有機(jī)電致發(fā)光材料及其制備方法和應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種發(fā)光材料，特別涉及一種有機(jī)電致發(fā)光材料及其制備方法和應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002]有機(jī)電致發(fā)光現(xiàn)象最早報(bào)道于二十世紀(jì)六十年代初，PoPe等人在蒽單晶兩側(cè)施以四百伏的高壓時(shí)觀察到了蒽發(fā)出的藍(lán)光(見(jiàn)M.Pope, H.Kallmannand P.Magnante, J.Chem.Phys.，1963，38，2042)。但是由于單晶難于生長(zhǎng)，驅(qū)動(dòng)電壓很高，所采用的工藝幾乎沒(méi)有實(shí)際用途，所以有機(jī)電致發(fā)光的發(fā)展一直處于停滯不前的狀態(tài)。
[0003]直到1987年，美國(guó)Kokak公司的C.W.Tang等人采用超薄膜技術(shù)以空穴傳輸效果較好的二胺衍生物為空穴傳輸層，以8-羥基喹啉鋁(Alq3)為發(fā)光層，透明的氧化銦錫(ITO)導(dǎo)電膜和鎂銀合金分別作為陽(yáng)極和陰極，在IOV驅(qū)動(dòng)電壓下得到亮度高達(dá)1000Cd/m2的綠色發(fā)光，器件的效率為1.51m/W，壽命在100小時(shí)以上(見(jiàn)C.W.Tang andS.A.VanSlyke, Appl.Phys.Lett.，1987，51，913)。這一突破性進(jìn)展使得有機(jī)電致發(fā)光研究得以在世界范圍內(nèi)迅速而深 入地開(kāi)展起來(lái)。
[0004]繼C.W.Tang等人首次發(fā)現(xiàn)Alq3具有良好的電致發(fā)光性能以后，人們相繼用8_羥基喹啉及其衍生物與Al3+，Zn2+，Ga3+，Be2+等合成出了一系列配合物電致發(fā)光材料，這些材料大部分發(fā)黃綠光，有些發(fā)藍(lán)光(見(jiàn) U.S.Pat.N0.4，720，432;U.S.Pat.N0.4，539，507;U.S.Pat.N0.5, 151, 629 ; Y.Hamada et al., Jpn.Y.Appl.Phys., Part2., 1992, 32, L514; Μ.Matsumura et al., Jpn.J.Appl.Phys., 1996, 35, 5357; P.E.Burrows et al., J.Appl.Phys.，1996，79，7991)。日本 Sanyo 公司的 Sano 等在 U.S.Pat.5，432，014 中用西佛堿-鋅配合物作為發(fā)光層制備了性能較好的藍(lán)光器件。值得注意的是日本Sanyo公司的Hamada等合成出10-羥基苯并喹啉化合物,其電致發(fā)光性能超過(guò)了 Alq3 (Y.Hamada et al., Chem.Lett., 1993, 905)。
[0005]1996年，Hamada等人以2-(2-羥基苯基)-苯并噻唑螯合鋅(Zn(BTZ)2)為發(fā)光層和電子傳輸層，用真空蒸鍍法制備了結(jié)構(gòu)為氧化銦錫(ITO)(陽(yáng)極)/芳香二胺衍生物(TH))(空穴傳輸層VZn(BTZ)2(發(fā)光層)/MgIn(陽(yáng)極)的器件，獲得了綠白色的電致發(fā)光。其電致發(fā)光光譜與光致發(fā)光光譜一致，均在486nm和524nm,半峰寬為157nm,所以器件發(fā)出可見(jiàn)的綠白光。色坐標(biāo)為(0.246,0.363)，在8V的驅(qū)動(dòng)電壓下，最大亮度達(dá)到10190cd/m2,流明效能為 0.891m/W。(見(jiàn) Yuji Hamada, Takeshi Sano, Hiroyuki Fujii, etal.ffhite-light-emitting materials for organic electroluminescent devices.JpnJAppl Phys,1996，35，1339-1341.)
[0006]有機(jī)電致發(fā)光材料的不斷開(kāi)發(fā)極大的促進(jìn)電致發(fā)光器件的發(fā)展并使其接進(jìn)實(shí)用化。近年來(lái)，人們對(duì)新材料的開(kāi)發(fā)投入了巨大的財(cái)力和精力，大量性能優(yōu)良的材料使有機(jī)電致發(fā)光取得了一些突破性進(jìn)展。
【發(fā)明內(nèi)容】

[0007]本發(fā)明的目的是提供一種有機(jī)電致發(fā)光材料，作為發(fā)光層材料應(yīng)用于OLED器件，提高器件的發(fā)光效率和壽命，并可通過(guò)調(diào)整分子結(jié)構(gòu)上的基團(tuán)來(lái)調(diào)整發(fā)光光譜的峰值。
[0008]—方面,本發(fā)明提供一種有機(jī)電致發(fā)光材料,具有式I表不的結(jié)構(gòu)通式:
[0009]
【權(quán)利要求】
1.一種具有下面式I結(jié)構(gòu)的有機(jī)電致發(fā)光材料，
2.根據(jù)權(quán)利要求1的有機(jī)電致發(fā)光材料，其中R1和R2各自獨(dú)立地選自氫、烷氧基、烷基或醚類(lèi)基團(tuán)，R3和R4各自獨(dú)立地選自氫、烷基、烷氧基或芳香胺類(lèi)基團(tuán)。
3.根據(jù)權(quán)利要求1的有機(jī)電致發(fā)光材料，其中當(dāng)Z為碳原子；η為3和R2選自烷氧基噻吩基、烷氧基二聯(lián)噻吩基、烷氧基三聯(lián)苯基、烷氧基茈基、烷氧基苯乙烯基、烷氧基苯乙炔基、7-烷氧基芘基等；且R3和R4選自氫、C1-C8的直鏈或支鏈烷基、C1-C8的直鏈或支鏈烷氧基、二苯基胺基、4-(N，N-二苯基)苯基、N-苯基萘-2-胺基、二萘胺基、N-苯基吡啶-2-胺基、N-苯基芘基-1-胺基、N-苯基芘基-2-胺基、N-苯基聯(lián)苯基-4-胺基、N-苯基菲基-2-胺基、N-苯基蒽基-2-胺基時(shí)，所述有機(jī)電致發(fā)光材料發(fā)紅光。
4.根據(jù)權(quán)利要求1的有機(jī)電致發(fā)光材料，其中當(dāng)Z為氮原子；n為2和R2選自甲氧基-6-芘基、甲氧基窟基、甲氧基菲基、甲氧基苯并菲基、甲氧基苯并蒽基、甲氧基喹吖啶酮基、5-甲氧基并四苯基對(duì)苯基；且&和R4選自氫、C1-C8的直鏈或支鏈烷基、C1-C8的直鏈或支鏈烷氧基、二苯胺基、N-苯基萘-2-胺基、二萘胺基、N-苯基吡啶-2-胺基、N-苯基芘基_1_胺基、N-苯基花基-2-胺基、N-苯基聯(lián)苯基-4-胺基、N-苯基菲基-2-胺基、N-苯基蒽基-2-胺基時(shí)，所述有機(jī)電致發(fā)光材料發(fā)綠光。
5.根據(jù)權(quán)利要求1的有機(jī)電致發(fā)光材料，其中當(dāng)Z為氮原子；n為IA1和R2選自甲氧基苯基、苯氧基苯基、甲氧基_1_蔡基、甲氧基_2-蔡基、甲氧基_1_恩基、甲氧基-2-恩基、甲氧基芴基、甲氧基螺芴基、6-甲氧基芘基、3，6- 二甲氧基-N-咔唑基；且R3和R4選自氫、C1-C8的直鏈或支鏈烷基、C1-C8的直鏈或支鏈烷氧基、二苯胺基、N-苯基萘-2-胺基、二萘胺基、N-苯基吡啶-2-胺基、N-苯基芘基-1-胺基、N-苯基芘基-2-胺基、N-苯基聯(lián)苯基-4-胺基、N-苯基菲基-2-胺基、N-苯基蒽基-2-胺基時(shí)，所述有機(jī)電致發(fā)光材料發(fā)藍(lán)光。
6.制備根據(jù)權(quán)利要求1至5中任一項(xiàng)的有機(jī)電致發(fā)光材料的方法，包括: a)式II表示的化合物經(jīng)過(guò)硼酸化得到式III表示的化合物，
7.根據(jù)權(quán)利要求6的方法，其中所述金屬催化劑為鈀催化劑。
8.根據(jù)權(quán)利要求1至5中任一項(xiàng)的有機(jī)電致發(fā)光材料作為發(fā)光層材料在OLED中的應(yīng)用。
【文檔編號(hào)】C07D417/14GK103756670SQ201410033146
【公開(kāi)日】2014年4月30日 申請(qǐng)日期:2014年1月23日 優(yōu)先權(quán)日:2014年1月23日
【發(fā)明者】龔智豪, 楊紅領(lǐng) 申請(qǐng)人:上海和輝光電有限公司