制備單或二烷醇酰胺的方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了涉及脫質(zhì)子化單或二烷醇胺與一種或多種C4-約C75脂肪酸一元醇酯反應(yīng)的方法。
【專利說明】制備單或二烷醇酰胺的方法
[0001] 發(fā)明背景
[0002] 1.【技術(shù)領(lǐng)域】
[0003] 本發(fā)明通常涉及制備單或二烷醇酰胺的方法。
[0004] 2.相關(guān)技術(shù)描述
[0005] 發(fā)動(dòng)機(jī)油典型地使用礦物油或合成油作為基礎(chǔ)油。然而，簡單的基礎(chǔ)油獨(dú)自并不 提供用以提供保護(hù)內(nèi)燃機(jī)所需要的足夠的摩擦力降低、磨損保護(hù)、沉積物控制等必要性質(zhì)。 因此，基礎(chǔ)油用各種添加劑（賦予輔助功能）如摩擦改性劑、無灰分散劑、金屬清潔劑（即， 含金屬的洗滌劑）、抗磨劑、抗氧化劑（即，氧化抑制劑）、粘度指數(shù)改進(jìn)劑等配制以提供復(fù) 合油，即潤滑油組合物。
[0006] 石油工業(yè)長久以來已經(jīng)認(rèn)識(shí)到在烴類燃料動(dòng)力內(nèi)燃機(jī)如汽油（即，火花點(diǎn)火）和 柴油（即，壓縮點(diǎn)火）發(fā)動(dòng)機(jī)的操作中需要更大的燃料經(jīng)濟(jì)性和效率。例如，由聯(lián)邦政府要 求的燃料經(jīng)濟(jì)性標(biāo)準(zhǔn)已經(jīng)帶來了汽車工業(yè)對(duì)于改善機(jī)動(dòng)車輛的燃料經(jīng)濟(jì)性的努力。降低燃 料消耗的一種方法是降低在內(nèi)燃機(jī)的特定區(qū)域如軸承、氣門組系、活塞、環(huán)、水和油泵中的 摩擦力。通過減小在發(fā)動(dòng)機(jī)的這些區(qū)域中的摩擦力，也可以實(shí)現(xiàn)燃料經(jīng)濟(jì)性的改善。
[0007] 因此，已經(jīng)在不斷地探索減小在發(fā)動(dòng)機(jī)的戰(zhàn)略區(qū)域中的摩擦力，由此改善發(fā)動(dòng)機(jī) 的燃料經(jīng)濟(jì)性的改善的摩擦改性劑。
[0008] 例如，美國專利4, 293, 432號(hào)公開了通過使用含有無灰分散劑和約0. 1-1. 5重 量％的脂肪酸和單乙醇胺的反應(yīng)產(chǎn)物的配制機(jī)油降低在內(nèi)燃機(jī)曲軸箱中的摩擦力的方法。
[0009] 美國專利4,389,322號(hào)（"'322專利"）公開了乙氧基化酰胺作為潤滑劑中的摩 擦改性劑的用途。該'322專利還公開了乙氧基化酰胺可由商業(yè)來源獲得或通過（1)任選 在催化劑存在下使適當(dāng)?shù)牧u基酰胺與環(huán)氧乙烷反應(yīng)以形成相應(yīng)的乙氧基化酰胺或（2)使 羥基羧酸與例如通過油酸與二乙醇胺的反應(yīng)形成的雙（2-羥基乙基）油酰胺的乙氧化胺反 應(yīng)來制備。
[0010] 美國專利4, 729, 769號(hào)公開了用于汽油或潤滑劑的清潔添加劑，其含有C6-C2(l月旨 肪酸酯如椰子油和單或二羥基烴基胺如二乙醇胺的反應(yīng)產(chǎn)物。
[0011] 美國專利7, 244, 857號(hào)（"'857專利"）公開了制得具有減小量的烷醇胺的羥基 烷基酰胺組合物的方法。該'857專利還公開了包括使至少一種伯和/或仲烷醇胺與至少 一種酯或脂肪天然材料任選在催化劑如醇鹽或碳酸鹽催化劑存在下反應(yīng)以提供含有羥基 烷基酰胺和未反應(yīng)的烷醇胺的反應(yīng)混合物的方法，其中改善包括在至少一種金屬硅酸鹽存 在下進(jìn)行烷醇胺和酯的反應(yīng)或用至少一種金屬硅酸鹽處理該反應(yīng)混合物。
[0012] 美國專利申請(qǐng)公告2010/0010244號(hào)公開了通過首先使含有至少一個(gè)伯或仲氨基 和至少一個(gè)羥基的至少一種胺與至少一種脂肪酸反應(yīng)以形成銨鹽且隨后通過微波輻射將 該銨鹽轉(zhuǎn)化成烷醇酰胺來制造脂肪酸烷醇酰胺的方法。
[0013] 雖然作為用于燃料和潤滑劑的摩擦改性劑的脂肪酸烷醇酰胺的制造已經(jīng)相當(dāng)廣 泛，但是制備其的大多數(shù)方法制造含有不合需要的副產(chǎn)物以及所要的單或二烷醇酰胺的組 合物。另外，使用諸如醇鉀和醇鈉的金屬醇鹽作為催化劑是昂貴的且可被水分或水中和，導(dǎo) 致可能的處理問題，縮短儲(chǔ)存期限且甚至使催化劑失活。另外，如果在反應(yīng)期間吸收了水 分，則金屬醇鹽可被淬滅，由此終止反應(yīng)。因此，將有利的是提供用于制造單或二烷醇酰胺 的改善的方法，其實(shí)質(zhì)上避免形成不合需要的副產(chǎn)物。
[0014] 發(fā)明概述
[0015] 根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)實(shí)施方案，提供如下方法，其包括使脫質(zhì)子化單或二烷醇胺與 一種或多種c4-約c75脂肪酸一元醇酯反應(yīng)。
[0016] 根據(jù)本發(fā)明的第二實(shí)施方案，提供如下方法，其包括（a)用脫質(zhì)子化劑使單或二 烷醇胺脫質(zhì)子化，同時(shí)連續(xù)地除去由所述反應(yīng)形成的水；和（b)使所述脫質(zhì)子化單或二烷 醇胺與一種或多種c 4-約c75脂肪酸一元醇酯反應(yīng)。
[0017] 根據(jù)本發(fā)明的第三實(shí)施方案，提供如下方法，其包括（a)用堿金屬氫氧化物堿使 單或二烷醇胺脫質(zhì)子化，同時(shí)連續(xù)地除去由所述反應(yīng)形成的水；和（b)使所述脫質(zhì)子化單 或二烷醇胺與一種或多種c 4-約c75脂肪酸一元醇酯反應(yīng)。
[0018] 在其他因素之中，本發(fā)明基于如下發(fā)現(xiàn)，通過首先使單或二烷醇胺脫質(zhì)子化，同 時(shí)連續(xù)地除去由所述反應(yīng)形成的水，且隨后使所述脫質(zhì)子化單或二烷醇胺與一種或多種 C4-約C75脂肪酸一元醇酯反應(yīng)，可形成單或二烷醇酰胺，其中幾乎沒有包括酯酰胺和酯胺 的副產(chǎn)物形成。因此，單或二烷醇酰胺可以簡單、成本有效的方法制備。
[0019] 附圖簡述
[0020] 圖1為在實(shí)施例1中獲得的反應(yīng)產(chǎn)物的GC/MS分析。
[0021] 圖2為在比較實(shí)施例A中獲得的反應(yīng)產(chǎn)物的GC/MS分析。
[0022] 優(yōu)選實(shí)施方案的詳細(xì)描述
[0023] 本發(fā)明涉及制備單或二烷醇酰胺的方法。在一個(gè)實(shí)施方案中，所述方法包括使脫 質(zhì)子化單或二烷醇胺與一種或多種C 4_約C75脂肪酸一元醇酯反應(yīng)。在另一實(shí)施方案中，所 述方法包括（a)用脫質(zhì)子化劑使單或二烷醇胺脫質(zhì)子化，同時(shí)連續(xù)地除去由所述反應(yīng)形成 的水；和（b)使所述脫質(zhì)子化單或二烷醇胺與一種或多種C 4_約C75脂肪酸一元醇酯反應(yīng)。
[0024] 首先將所述單或二烷醇胺用合適的脫質(zhì)子化劑脫質(zhì)子化，同時(shí)連續(xù)地除去由所述 反應(yīng)形成的水，以提供脫質(zhì)子化單或二烷醇胺。通常，所述單或二烷醇胺為具有伯或仲胺氮 和至少一個(gè)活性氫的單或二烷醇胺。在一個(gè)實(shí)施方案中，單或二烷醇胺由下式表示：
[0025]
【權(quán)利要求】
1. 方法，其包括使脫質(zhì)子化單或二烷醇胺與一種或多種c4-約c75脂肪酸一元醇酯反 應(yīng)。
2. 權(quán)利要求1的方法，其中所述脫質(zhì)子化單或二烷醇胺的單或二烷醇胺具有通式：
其中R'為具有2-約10個(gè)碳原子的二價(jià)亞烷基，R"為氫或具有1-6個(gè)碳原子的烷基 且b為0或1。
3. 權(quán)利要求1-3的方法，其中所述一種或多種C4-約C75脂肪酸一元醇酯為脂肪酸甲 酯、脂肪酸乙酯、脂肪酸丙酯、脂肪酸丁酯或其混合物。
4. 權(quán)利要求1-3的方法，其中所述脂肪酸一元醇酯的脂肪酸為衍生自牛脂油、豬油、棕 櫚油、蓖麻油、棉籽油、玉米油、花生油、大豆油、葵花油、橄欖油、鯨油、鯡油、沙丁魚油、椰子 油、棕櫚仁油、巴巴蘇油、菜油、豆油或其混合物的脂肪酸。
5. 權(quán)利要求1-3的方法，其中所述酯的脂肪酸為衍生自椰子油的脂肪酸且所述酯的一 元醇選自甲醇、乙醇、丙醇、丙-2-醇、異丙醇、丁醇、仲丁醇、叔丁醇和2-乙基-己醇。
6. 權(quán)利要求1的方法，其中所述脫質(zhì)子化單或二烷醇胺通過用脫質(zhì)子化劑使單或二烷 醇胺脫質(zhì)子化，同時(shí)連續(xù)地除去由所述反應(yīng)形成的水來獲得。
7. 權(quán)利要求6的方法，其中所述單或二烷醇胺具有通式：
其中R'為具有2-約10個(gè)碳原子的二價(jià)亞烷基，R"為氫或具有1-6個(gè)碳原子的烷基 且b為0或1，且所述脫質(zhì)子化劑為強(qiáng)堿。
8. 權(quán)利要求6或7的方法，其中所述脫質(zhì)子化劑為選自氫氧化鉀或氫氧化鈉的氫氧化 物堿。
9. 權(quán)利要求6-9的方法，其中使所述單或二烷醇胺與所述脫質(zhì)子化劑以約0. 1:1至約 100:1的單或二烷醇胺與脫質(zhì)子化劑的摩爾比反應(yīng)。
10. 權(quán)利要求6-9的方法，其中所述單或二烷醇胺為二乙醇胺且所述酯為脂肪酸甲酯。
11. 權(quán)利要求6-10的方法，其中所述單或二烷醇胺選自單乙醇胺、二乙醇胺、丙醇胺、 異丙醇胺、二丙醇胺、二異丙醇胺、丁醇胺、氨基乙基氨基乙醇及其組合，且所述脂肪酸酯的 脂肪酸為衍生自牛脂油、豬油、棕櫚油、蓖麻油、棉籽油、玉米油、花生油、大豆油、葵花油、橄 欖油、鯨油、鯡油、沙丁魚油、椰子油、棕櫚仁油、巴巴蘇油、菜油、豆油或其混合物的脂肪酸。
12. 權(quán)利要求1-5的方法，其中使所述脫質(zhì)子化單或二烷醇胺與所述酯以約0. 1:1至約 10:1的脫質(zhì)子化單或二烷醇胺與酯的摩爾比反應(yīng)。
13. 權(quán)利要求6-11的方法，其中使所述單或二烷醇胺與所述脫質(zhì)子化劑在約30-約 300°C的溫度下反應(yīng)。
14. 權(quán)利要求1-13的方法，其中使所述脫質(zhì)子化單或二烷醇胺與所述酯在約30-約 150°C的溫度下反應(yīng)。
15.權(quán)利要求6-11的方法，其中所得產(chǎn)物基本不含任何副產(chǎn)物。
【文檔編號(hào)】C07C231/00GK104114529SQ201380009803
【公開日】2014年10月22日 申請(qǐng)日期:2013年2月28日 優(yōu)先權(quán)日:2012年4月11日
【發(fā)明者】孫一凡, S·L·詹森 申請(qǐng)人:雪佛龍奧倫耐有限責(zé)任公司