雙環(huán)戊烷并[cd,lm]苝-1，2，7，8-四酮、制備方法及應(yīng)用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明提供雙環(huán)戊烷并[cd,lm]苝-1，2，7，8-四酮、制備方法及應(yīng)用，涉及材料領(lǐng)域。所述制備方法：1,2,7,8-四氫雙環(huán)戊烷并[cd,lm]苝和N-溴代丁二酰亞胺發(fā)生取代反應(yīng)，純化后得到1，2，7，8-四溴-1，2，7，8-四氫雙環(huán)戊烷并[cd,lm]苝；1，2，7，8-四溴-1，2，7，8-四氫雙環(huán)戊烷并[cd,lm]苝與DMSO發(fā)生氧化還原反應(yīng)，純化得到所述化合物。本發(fā)明化合物是平面共軛分子，易通過π-πStaking效應(yīng)與TBP重疊從而增大與TBP的接觸面積，縮短激子的擴(kuò)散距離，最終提高光伏電池的光電轉(zhuǎn)換率。本發(fā)明化合物的制備方法，工藝簡單，副產(chǎn)物少，收率高，易于純化。
【專利說明】雙環(huán)戊烷并[Cd, Im]茈-1，2，7，8-四酮、制備方法及應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及材料領(lǐng)域，具體涉及雙環(huán)戊烷并[Cd，Im]茈-1，2，7，8-四酮及其制備方法。
【背景技術(shù)】
[0002]高效的有機(jī)光伏電池需要高性能的電子給體(Donor)和電子受體(Acceptor)材料。第一代電子受體是C60衍生物和C70衍生物。例如:加州大學(xué)圣芭芭拉分校的Wudl研究組設(shè)計(jì)合成的 C60 衍生物 PCBM ( [6，6]-phenyl C61_butyric acid methyl ester),該化合物已作為有機(jī)光伏電池的電子受體材料被普遍使用。中科院化學(xué)所李永舫教授等設(shè)計(jì)合成了 Indene_C60 bisadduct等電子受體材料。第二代電子受體電子受體材料是以9,9’ -bifluorenyIidene (9,9’ -BF)為代表的平面共軛分子。
[0003]作為一個(gè)實(shí)用的光伏電池材料必須具備易合成，性質(zhì)穩(wěn)定，價(jià)格低廉的特點(diǎn)。因此，一些跨國公司經(jīng)過多年的研究探索，逐漸把電子給體材料鎖定在P3HT(poly (3-hexylthiophene))和 TBP (Tetrabenzylporphrine,四苯并卟啉)上。與 P3HT 相匹配的電子受體材料是C60或C70衍生物；而理論上與TBP相匹配的電子受體材料應(yīng)該是平面大共軛分子。目前，跨國公司(例如:日本三菱公司)已經(jīng)通過工藝優(yōu)化等途徑，將使用P3HT和PCBM制作的光伏電池的光電轉(zhuǎn)換率提高到大于8 %的水平，申請(qǐng)了上百個(gè)專利。使用TBP和平面共軛分子制作的光伏電池的光電轉(zhuǎn)換率也在最近一年多時(shí)間得到迅速提高，設(shè)計(jì)與TBP相匹配的電子受體一平面共軛分子將有力推動(dòng)這類光伏電池的光電轉(zhuǎn)換率的提聞。
[0004]現(xiàn)有技術(shù)中，采用常規(guī)的電子受體材料與TBP制成的光伏電池，光電轉(zhuǎn)換率并不能讓人滿意。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0005]本發(fā)明的目的是提供化合物雙環(huán)戊烷并[Cd，Im]茈-1，2，7，8-四酮，該化合物是平面共軛分子，易通過π π Staking效應(yīng)與TBP重疊，從而增大與TBP的接觸面積，最終提高光伏電池的光電轉(zhuǎn)換率。
[0006]本發(fā)明的另一目的是提供雙環(huán)戊烷并[cd，lm]茈-1，2，7，8_四酮的制備方法，該方法工藝簡單，副產(chǎn)物少，收率高，易于純化，對(duì)環(huán)境友好。
[0007]本發(fā)明的再一目的是提供雙環(huán)戊烷并[Cd，Im]茈-1，2，7，8-四酮在制備光伏電池方面的應(yīng)用。
[0008]雙環(huán)戊烷并[cd，Im]茈-1，2，7，8-四酮，其結(jié)構(gòu)式如下:
【權(quán)利要求】
1.雙環(huán)戊烷并[Cd，Im]茈-1，2，7，8-四酮，其結(jié)構(gòu)式如下:
2.一種制備雙環(huán)戊烷并[cd，Im]茈-1，2，7，8-四酮的方法，其特征在于包括如下步驟: 步驟1:在溶劑中，1，2，7，8-四氫雙環(huán)戊烷并[Cd，Im]茈和N-溴代丁二酰亞胺發(fā)生取代反應(yīng)，得到取代反應(yīng)混合物；將所述取代反應(yīng)混合物純化，得到1，2，7，8_四溴_1，2，7，8-四氫雙環(huán)戊烷并[cd, Im]茈； 步驟2:1，2，7，8-四溴-1，2，7，8-四氫雙環(huán)戊烷并[cd，Im]茈與DMSO發(fā)生氧化還原反應(yīng),得到氧化還原反應(yīng)混合物；將氧化還原反應(yīng)混合物純化,得到雙環(huán)戍燒并[cd, Im]茈-1，2，7，8-四酮。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述制備雙環(huán)戊烷并[cd，lm]茈-1，2，7，8-四酮的方法，其特征在于步驟I中所述取代反應(yīng)的溫度為0-30°C，取代反應(yīng)的時(shí)間為6~35小時(shí)；1，2，7，8-四氫雙環(huán)戊烷并[cd，Im]茈和N-溴代丁二酰亞胺的摩爾比1:4~7。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述制備雙環(huán)戊烷并[cd，lm]茈-1，2，7，8-四酮的方法，其特征在于步驟I中所述溶劑為四氯化碳。
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述制備雙環(huán)戊烷并[cd，lm]茈-1，2，7，8-四酮的方法，其特征在于步驟I中所述純化方法為:將所述取代反應(yīng)混合物用水洗，分出有機(jī)層；將所述有機(jī)層蒸干溶劑，得到暗紅色粉末；將所述暗紅色粉末重結(jié)晶后即得1，2，7，8_四溴-1，2，7，8-四氫雙環(huán)戍燒并[cd, Im]花。
6.根據(jù)權(quán)利要求5所述制備雙環(huán)戊烷并[cd，lm]茈-1，2，7，8-四酮的方法，其特征在于步驟2中所述氧化反應(yīng)溫度為0-30°C，反應(yīng)時(shí)間為10~50小時(shí)。
7.根據(jù)權(quán)利要求6所述制備雙環(huán)戊烷并[cd，lm]茈-1，2，7，8-四酮的方法，其特征在于步驟2中所述純化方法為:將所述氧化還原反應(yīng)混合物用水洗，過濾取沉淀，得到雙環(huán)戊烷并[cd，Im]茈-1，2，7，8-四酮。
8.雙環(huán)戊烷并[cd，Im]茈-1，2，7，8-四酮在制備光伏電池方面的應(yīng)用。
【文檔編號(hào)】C07C49/665GK103613489SQ201310656737
【公開日】2014年3月5日 申請(qǐng)日期:2013年12月9日 優(yōu)先權(quán)日:2013年12月9日
【發(fā)明者】張超智, 張君儀, 李世娟, 沈丹, 胡鵬 申請(qǐng)人:南京信息工程大學(xué)