一種螺二芴類有機電致發(fā)光材料及其制備方法
【專利摘要】一種螺二芴類有機電致發(fā)光材料,其特征在于:該材料的具體結(jié)構(gòu)通式如式(1)所示:--------式(1)其中,R1、R2各自獨立地選自苯基、2-萘基、N-苯基-2-咔唑基、三芳胺基或?qū)β?lián)苯基。本發(fā)明在螺二芴上引入芳氨基類基團,使該材料相比單純的螺二芴有更好的平面結(jié)構(gòu)和共軛體系,可以通過調(diào)節(jié)電子躍遷來調(diào)節(jié)發(fā)光峰位,得到所需的淺藍色有機電致發(fā)光材料。該材料在稀溶液中的發(fā)光效率為96%,在薄膜中的發(fā)光效率為60%,表明該螺二芴類化合物具有高的發(fā)光效率;其合成和提純比較簡單,成本低廉,可以滿足工業(yè)化發(fā)展需求。產(chǎn)品的產(chǎn)率大幅度提高,可以達到90%,純度高,HPLC純度大于99%。并且制備得到的材料能夠?qū)崿F(xiàn)效率的顯著提高,在成膜性能,壽命的方面都有明顯的提高。
【專利說明】一種螺二芴類有機電致發(fā)光材料及其制備方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及有機光電材料領(lǐng)域,具體涉及一種螺二芴類有機電致發(fā)光材料及其制備方法和應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002]有機電致發(fā)光技術(shù)是最新一代平板顯示技術(shù),可用于平板顯示器和照明光源,目前商品化的平板顯示器已投入市場。由于其具有材料選擇范圍寬、響應(yīng)速度快、面發(fā)光、全彩顯示、驅(qū)動電壓低、可實現(xiàn)柔性顯示等諸多優(yōu)點,必定將成為液晶顯示器、等離子體顯示器等的強有力的競爭對手。電致發(fā)光器件具有固態(tài)結(jié)構(gòu),有機電致發(fā)光材料是構(gòu)成該器件的核心基礎(chǔ)。新材料的開發(fā)是推動電致發(fā)光技術(shù)不斷進步的源動力。
[0003]螺二芴(SBF)是有機化學(xué)中眾所周知的一類螺環(huán)化合物,可以用于配置和實現(xiàn)有機電子器件的電子電路和開關(guān)的有機分子種類。在電致發(fā)光器件中表現(xiàn)很好的性能,具有很高的商業(yè)應(yīng)用價值。因此,國內(nèi)外對螺二芴的類材料開發(fā)從未停滯。美國專利US2003/0065190公開了一些用于電致發(fā)光材料的螺二芴類化合物,然而這些化合物在效率和色純度方面不是令人非常滿意;是由于藍光材料具有較寬的帶隙,很難同時滿足藍光材料對高效率和高色純度的要求。
【發(fā)明內(nèi)容】
[0004]本發(fā)明為解決現(xiàn)有技術(shù)中螺二芴類發(fā)光材料不能夠滿足OLED的使用要求的技術(shù)問題,而提供了一種制備方法簡單,發(fā)光效率高,色純度高的螺二芴類有機電致發(fā)光材料及其制備方法。要提高發(fā)光材料的色純度,必須抑制分子內(nèi)η共軛體系,降低共軛度。本發(fā)明采用非共平面的螺二芴結(jié)構(gòu)和共軛度較小的氨基取代基相連接,得到了具有扭曲結(jié)構(gòu)的藍色熒光發(fā)光材料。該材料具有很高的熒光量子效率和色純度。
[0005]本發(fā)明的技術(shù)方案具體如下:
一種螺二芴類有機電致發(fā)光材料,該材料的具體結(jié)構(gòu)通式如式(I)所示:
【權(quán)利要求】
1.一種螺二芴類有機電致發(fā)光材料,其特征在于:該材料的具體結(jié)構(gòu)通式如式(I)所示:
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種螺二芴類有機電致發(fā)光材料,其特征在于:螺二芴類有機電致發(fā)光材料為:R1為苯基,R2為2-萘基;R1為對聯(lián)苯基,R2為2-萘基;R1為苯基,R2為N-苯基-2-咔唑基;R1為苯基,R2為三芳胺基;R1為苯基,R2為菲基;R1為苯基,R2為芘基。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種螺二芴類有機電致發(fā)光材料的制備方法,其特征在于包括下列步驟:(1)按摩爾比為1:4.5^5.0稱取螺二芴類溴取代物與含RpR2取代基的胺類化合物,用溶劑溶解;(2)再加入叔丁醇鉀、乙酸鈀、三叔丁基磷,其中叔丁醇鉀與螺二芴類溴取代物的摩爾比為4.5^5.0:1,乙酸鈀與螺二芴類溴取代物的摩爾比為1:10-15,三叔丁基磷與螺二芴類溴取代物的摩爾比為1:10-15 ;(3)在氮氣保護條件下,反應(yīng)溫度為85°C~120°C,反應(yīng)15~25小時;(4)冷卻,過濾,柱層析,重結(jié)晶,干燥后,得到所述的螺二芴類有機電致發(fā)光材料。
【文檔編號】C07C209/10GK103589419SQ201310422736
【公開日】2014年2月19日 申請日期:2013年9月17日 優(yōu)先權(quán)日:2013年9月17日
【發(fā)明者】高春吉, 張英, 尹志超 申請人:吉林奧來德光電材料股份有限公司