形成抗靜電膜的組合物及低聚物化合物的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明的課題是提供一種對抗蝕劑表面的涂布性優(yōu)異，用于形成可以防止抗蝕劑膜帶電的抗靜電膜的組合物。作為解決本發(fā)明課題的方法涉及一種形成抗靜電膜的組合物，其含有下述式(1A)所示的低聚物化合物和水。(1)(式中，R1表示氫原子或下述式(2)所示的基團，R2和R3各自獨立地表示氫原子或者下述式(3)或式(4)所示的基團，多個R中的至少一個表示磺基，a和b表示滿足2≤(a+b)≤6的正整數(shù)，多個x各自獨立地表示0～4的整數(shù)。)(2)(3)(4)(式中，n表示滿足1≤n＜(a+b+4)的整數(shù)，a、b、R和x與上述式(1A)中的含義相同，多個y各自獨立地表示0～5的整數(shù)。)。
【專利說明】形成抗靜電膜的組合物及低聚物化合物
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及用于形成例如抗蝕劑膜的上層所形成的抗靜電膜的組合物。此外，本發(fā)明涉及該組合物中使用的低聚物化合物。 【背景技術(shù)】
[0002]光刻工藝中使用的光掩?；蛑虚g掩模的制作使用了電子束。進一步，作為下一代的先進微細加工技術(shù)的候補之一，有使用了電子束的光刻技術(shù)。電子束光刻能夠形成微細圖案、沒有來自抗蝕劑膜下的基板的駐波帶來的影響等，相對于使用了準分子激光的以往的光刻有優(yōu)勢性。
[0003]然而，在電子束光刻中，對抗蝕劑膜照射電子束時，有在該抗蝕劑膜的表面電子易于充電(charge up)這樣的問題。
[0004]對于上述問題，以抗靜電作為目的，專利文獻I中公開了包含顯示離子傳導(dǎo)性的離子液體和水溶性樹脂的、用于在電子束抗蝕劑的上層形成抗靜電膜的組合物。進一步，專利文獻2中公開了包含酸性基取代的苯胺系導(dǎo)電性聚合物的用于通過電子束、離子束等荷電粒子束形成微細抗蝕劑圖案的導(dǎo)電性組合物。
[0005]現(xiàn)有技術(shù)文獻
[0006]專利文獻
[0007]專利文獻1:日本特開2010-020046號公報
[0008]專利文獻2:日本特開2006-301073號公報

【發(fā)明內(nèi)容】

[0009]發(fā)明所要解決的課題
[0010]專利文獻2中公開的導(dǎo)電性組合物由于包含導(dǎo)電性聚合物，因此能夠在抗蝕劑膜上形成抗靜電膜。然而，所含有的導(dǎo)電性聚合物在分子量大的情況下，由于在溶劑中不容易溶解而被分散，因此在抗蝕劑膜上進行涂布時，表面變不均勻，成為問題。另一方面，由包含離子液體的組合物獲得的抗靜電膜，膜中的離子發(fā)揮放掉電子束的電荷的作用，但由于離子的數(shù)目有限，因此電子束描繪中會逐漸地帶電。
[0011]本發(fā)明的目的是獲得對抗蝕劑膜表面的涂布性優(yōu)異，形成可以防止由荷電粒子束引起的抗蝕劑膜帶電的抗靜電膜的組合物。
[0012]此外，本發(fā)明的目的是提供可以適合用于形成上述抗靜電膜的組合物的含有磺基的低聚物化合物和作為其前體的低聚物化合物。
[0013]而且本發(fā)明的目的是提供可以更有效率地制造作為上述前體的低聚物化合物的制造方法。
[0014]用于解決課題的方法
[0015]本發(fā)明為一種形成抗靜電膜的組合物，其含有下述式(IA)所示的低聚物化合物和水。[0016]
【權(quán)利要求】
1.一種形成抗靜電膜的組合物，其含有下述式(IA)所示的低聚物化合物和水，
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的形成抗靜電膜的組合物，其進一步含有下述式(IB)所示的低聚物化合物，
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的形成抗靜電膜的組合物，其進一步含有極性有機溶劑。
4.根據(jù)權(quán)利要求1~3的任一項所述的形成抗靜電膜的組合物，其進一步含有表面活性劑。
5.根據(jù)權(quán)利要求1~4的任一項所述的形成抗靜電膜的組合物，其進一步含有堿性化合物。
6.根據(jù)權(quán)利要求1~5的任一項所述的形成抗靜電膜的組合物，所述低聚物化合物的重均分子量為500以上且小于5000。
7.下述式(IA)所示的低聚物化合物，
8.下述式(IC)所示的低聚物化合物，
9.根據(jù)權(quán)利要求8所述的低聚物化合物，所述R1為氫原子，所述R2和R3為所述式(4’)所不的基團，所述X和y為O。
10.根據(jù)權(quán)利要求9所述的低聚物化合物，所述a和b滿足2( (a+b) ( 3。
11.權(quán)利要求10所述的低聚物化合物的制造方法，其特征在于，使下述式(ID)所示的三苯基胺衍生物與下述式(IE)所示的胺化合物在金屬配位化合物催化劑和堿的存在下進行反應(yīng)，
12.式(IF)所示的苯胺低聚物化合物的制造方法，其特征在于，使下述式(ID)所示的三苯基胺衍生物與下述式(IE)所示的胺化合物在金屬配位化合物催化劑和堿的存在下進行反應(yīng)，
13.根據(jù)權(quán)利要求11或12所述的制造方法，所述離去性官能團為選自鹵原子、甲磺酰氧基、苯磺酰氧基、甲苯磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基和九氟丁磺酰氧基中的基團。
14.根據(jù)權(quán)利要求13所述的制造方法，所述離去性官能團為氯原子、溴原子或碘原子。
15.根據(jù)權(quán)利要求11或12所述的制造方法，所述金屬配位化合物催化劑為鈀配位化合物。
【文檔編號】C07B61/00GK103975038SQ201280059789
【公開日】2014年8月6日 申請日期:2012年11月12日 優(yōu)先權(quán)日:2011年12月5日
【發(fā)明者】西田登喜雄, 水落龍?zhí)? 坂本力丸, 山田智久, 中家直樹, 高山祐樹 申請人:日產(chǎn)化學(xué)工業(yè)株式會社