新有機(jī)電致發(fā)光化合物和使用該化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及新穎的化合物以及包含該化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件。由于本發(fā)明的化合物在傳輸電子方面具有高效率，因此可防止在制造器件時(shí)化合物的結(jié)晶，且由于該化合物適用于層的形成，可改善該器件的現(xiàn)有特性，最終該化合物可以制造出一種有機(jī)電致發(fā)光器件，其與含有常規(guī)材料的器件相比，具有降低的驅(qū)動(dòng)電壓、改進(jìn)的功率效率、和改進(jìn)的發(fā)光效率和壽命特性。
【專利說明】新有機(jī)電致發(fā)光化合物和使用該化合物的有機(jī)電致發(fā)光器
件
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及新穎的有機(jī)電致發(fā)光化合物以及使用該化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件。【背景技術(shù)】
[0002]電致發(fā)光(EL)器件是一種自發(fā)光器件，其相對(duì)于其他類型的顯示器件的優(yōu)勢(shì)在于提供了更寬的可視角、更高的對(duì)比度并具有更快速的響應(yīng)時(shí)間。伊斯曼柯達(dá)公司(EastmanKodak)通過使用小分子(芳族二胺)和鋁配合物作為形成發(fā)光層的材料，首先開發(fā)了一種有機(jī) EL 器件[App1.Phys.Lett.51，913，1987]。
[0003]有機(jī)EL器件中決定發(fā)光效率的最重要的因素是發(fā)光材料。迄今為止，熒光材料被廣泛地用作發(fā)光材料。然而，從電致發(fā)光的機(jī)理來看，研制磷光材料是理論上將發(fā)光效率提高4倍的最好的方法之一。銥(III)絡(luò)合物是眾所周知的磷光材料，包括二(2-(2'-苯并噻吩基)-吡啶根合-N，C3')(乙酰丙酮酸根合)銥((acac)lr(btp)2)、三(2-苯基吡唆)銥(Ir (ppy)3)和二 (4，6-二氟苯基吡唳根合-N, C2)吡唳甲酸根合(picolinate)銥(Firpic)，分別作為紅色、綠色和藍(lán)色材料。特別是近來在日本、歐洲和美國，人們正在對(duì)大量磷光材料進(jìn)行研究。
[0004]迄今為止，已知4，4' _N，N' - 二咔唑-聯(lián)苯(CBP)是最廣泛用作磷光物質(zhì)的基質(zhì)材料。此外，已知有機(jī)EL器件使用浴銅靈(BCP)和二(2-甲基-8-羥基喹啉合(quinolinate)) (4_苯基苯酹)招(III) (BAlq)用于空穴阻擋層；日本先鋒公司(Pioneer)等開發(fā)了一種高性能有機(jī)EL器件，其采用了 BAlq的衍生物作為基質(zhì)材料。
[0005]雖然這些材料提供了良好的發(fā)光特性，但它們具有以下一些不足。由于它們較低的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度和較差的熱穩(wěn)定性，當(dāng)`它們?cè)谡婵罩刑幱诟邷爻练e過程時(shí)可發(fā)生降解。因?yàn)橛袡C(jī)EL器件的功率效率是由[U /電壓)X電流效率]確定的，功率效率與電壓成反t匕，因此必須提高功率效率從而降低功耗。雖然含有磷光材料的有機(jī)EL器件提供了比含有熒光材料的有機(jī)EL器件更高的電流效率(cd/A)，但與采用熒光材料的有機(jī)EL器件相比，采用常規(guī)磷光材料(如BAlq或CBP)的有機(jī)EL器件具有更高的驅(qū)動(dòng)電壓。因此，采用常規(guī)磷光材料的EL器件在功率效率(lm/w)上沒有優(yōu)勢(shì)。此外，該有機(jī)EL器件的工作壽命短。因此，需研究具有更好性能的紅色基質(zhì)材料。
[0006]日本專利申請(qǐng)?zhí)亻_第1999-149987號(hào)公開了一種器件，其含有N-咔唑基與熒蒽結(jié)構(gòu)鍵合的化合物、且用盧比烯(Iublene)作為發(fā)光層材料，該發(fā)光層同樣作為空穴注入和傳輸層。不過，該器件發(fā)射黃光。所述專利申請(qǐng)中同樣公開了發(fā)射綠光的熒光電致發(fā)光器件，其含有作為空穴注入和傳輸層基質(zhì)材料的N-咔唑基與熒蒽結(jié)構(gòu)鍵合的化合物。
[0007]不過，所述專利中并沒有公開發(fā)射紅光的磷光電致發(fā)光器件，其含有作為發(fā)光層基質(zhì)材料的N-咔唑基與熒蒽結(jié)構(gòu)鍵合的化合物。

【發(fā)明內(nèi)容】
[0008]技術(shù)問題
[0009]本發(fā)明的目的是提供一種有機(jī)電致發(fā)光化合物，該化合物使得器件具有高發(fā)光效率和長(zhǎng)工作壽命，且該化合物發(fā)射紅光；本發(fā)明還提供了一種采用所述化合物作為發(fā)光材料的有機(jī)電致發(fā)光器件，其具有高效率和長(zhǎng)壽命。
[0010]解決問題的方法
[0011]本發(fā)明的發(fā)明人發(fā)現(xiàn)可以通過如下通式I表示的有機(jī)電致發(fā)光化合物來實(shí)現(xiàn)上述目的:
[0012]
【權(quán)利要求】
1.一種由以下通式I表不的有機(jī)電致發(fā)光化合物:
2.如權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于，所述L1A1至R6以及R11至R2tl基團(tuán)中所述取代的烷基、取代的烯基、取代的炔基、取代的(亞)芳基、取代的(亞)雜芳基、取代的環(huán)(亞)烷基、取代的雜環(huán)烷基和取代的芳烷基的取代基各自獨(dú)立地是至少一種選自下組的基團(tuán):氘、鹵素、未取代的或被鹵素取代的(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、未取代的或被(C6-C30)芳基取代的3元至30元雜芳基、5元至7元雜環(huán)烷基、(C3-C30)環(huán)烷基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二(C1-C30)烷基氨基、二(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、羧基、硝基和羥基。
3.如權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于， L1表示單鍵、3元至30元雜亞芳基或(C6-C30)亞芳基； X 表不 _0-、-S-、-CR11R12-或-NR13-； R11至R13各自獨(dú)立地表示(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、或3元至30元雜芳基； R1至R6各自獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、3元至30元雜芳基、或咔唑基； m表示I或2 ;以及 L1中的雜亞芳基和亞芳基、R1至R6和R11`至R13中的烷基、芳基、雜芳基和咔唑基可被至少一種選自下組的基團(tuán)取代:氘、鹵素、未取代或被鹵素取代的(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、3元至30元雜芳基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、咔唑基、苯并咔唑基、和二苯并咔唑基。
4.如權(quán)利要求3所述的化合物，其特征在于， L1表示單鍵、亞苯基、亞萘基、亞聯(lián)苯基、亞三聯(lián)苯基、亞蒽基、亞茚基、亞芴基、亞菲基、亞苯并[9，10]菲基、亞芘基、亞茈基、亞蔚基、亞并四苯基、亞熒蒽基、亞苯基-亞萘基、亞呋喃基、亞噻吩基、亞吡咯基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞噻唑基、亞噻二唑基、亞異噻唑基、亞異噁唑基、亞噁唑基、亞噁二唑基、亞三嗪基、亞四嗪基、亞三唑基、亞呋咱基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞異苯并呋喃基、亞苯并咪唑基、亞苯并噻唑基、亞苯并異噻唑基、亞苯并異噁唑基、亞苯并噁唑基、亞異吲哚基、亞吲哚基、亞吲唑基、亞苯并噻二唑基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞噌啉基、亞喹唑啉基、亞喹喔啉基、亞咔唑基、亞菲啶基、亞苯并間二氧雜環(huán)戊烯基、亞二苯并呋喃基或亞二苯并噻吩基。
5.如權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于，所述由通式I表示的化合物選自下組:
6.一種包含如權(quán)利要求1所述的化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件。
【文檔編號(hào)】C07D209/86GK103857673SQ201280049556
【公開日】2014年6月11日 申請(qǐng)日期:2012年8月31日 優(yōu)先權(quán)日:2011年9月1日
【發(fā)明者】金希淑, 羅弘燁, 丘宗錫, 權(quán)赫柱, 李暻周, 金奉玉 申請(qǐng)人:羅門哈斯電子材料韓國有限公司