專利名稱：新的苯酚磺酸芳基酯衍生物，以及使用該衍生物的熱敏記錄材料的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及新的苯酚磺酸芳基酯衍生物及其作為顯色劑和熱敏記錄材料的用途。
背景技術(shù)：
通常，實(shí)踐中廣泛使用具有熱敏記錄層的熱敏記錄材料，其主要基于無(wú)色或淺色的堿性(給予電子)隱色染料(leuco dye)下文有時(shí)簡(jiǎn)寫為“染料”或“隱色染料”)以及接受電子的顯色劑，所述顯色劑通過(guò)加熱時(shí)與染料(下文有時(shí)簡(jiǎn)寫為“顯色劑”)反應(yīng)而顯色。為了在熱敏記錄材料上進(jìn)行記錄，使用具有內(nèi)置熱壓頭等的熱敏打印機(jī)。該熱敏記錄方法比實(shí)際使用的其它常規(guī)記錄方法有利，其特征例如(I)記錄期間無(wú)噪音，(2)無(wú)需顯色和定色，⑶避免維護(hù)工作，⑷設(shè)備相對(duì)廉價(jià)，(5)小型化，以及(6)在獲得的圖像中顯現(xiàn)非常鮮明的色彩，該熱敏記錄方法廣泛用于傳真、計(jì)算機(jī)終端打印機(jī)、自動(dòng)售票機(jī)、測(cè)量記錄儀、室外使用的便攜終端等。當(dāng)該熱敏記錄材料的顯色靈敏度不足時(shí)，由于耗電增加和打印速度降低而需要增加顯色靈敏度。
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對(duì)顯色靈敏度具有巨大影響的因素為染料和構(gòu)成熱敏記錄層的顯色劑的選擇，而且顯色劑的選擇的影響尤其重大。例如，曾經(jīng)期望作為高靈敏性顯色劑的對(duì)羥基苯甲酸芐酯目前已不再使用，因?yàn)殡m然靈敏度高但是圖像可儲(chǔ)存性很低。另外，在日本極少使用雙酚A(4，4’ -亞異丙基二苯酚)，因?yàn)槠滹@色靈敏度不足、圖像可儲(chǔ)存性(例如耐塑化劑性和耐熱性)不令人滿意，而且懷疑有環(huán)境激素活性。為了改進(jìn)這些顯色劑，雙酚S(4，4’- 二羥基二苯基砜)已經(jīng)在實(shí)踐中采用，但是其具有熔點(diǎn)高且在低能量應(yīng)用中顯色靈敏度(即，啟動(dòng)靈敏度)低的缺點(diǎn)。作為期望取得高靈敏度的顯色劑，在專利文獻(xiàn)I中公開的苯酚磺酸酯化合物在對(duì)位被取代并顯示了高靈敏度，但具有空白區(qū)域和記錄區(qū)域的圖像的可儲(chǔ)存性低的缺點(diǎn)。在專利文獻(xiàn)2中公開的磺酸酯化合物不是顯色劑而是敏化劑。具體公開在專利文獻(xiàn)2中的化合物不具有接受電子的基團(tuán)并且不顯示顯色功能。專利文獻(xiàn)3公開了雙(苯酚磺酸)酯化合物，雖然所有的化合物顯示了記錄區(qū)域中的圖像的高可儲(chǔ)存性，但是熔點(diǎn)高且在低能量應(yīng)用中顯色靈敏度(即，啟動(dòng)靈敏度)低。文獻(xiàn)列表專利文獻(xiàn)專利文獻(xiàn)I JP-A-S60-54884專利文獻(xiàn)2 JP-A-S60-176794專利文獻(xiàn)3 JP-A-2010-53128發(fā)明概述本發(fā)明解決的問(wèn)題由于儀器等的小型化，近年來(lái)對(duì)在較低能量應(yīng)用(即，啟動(dòng)靈敏度)顯色的顯色劑的需求逐漸增長(zhǎng)。然而，具有高啟動(dòng)靈敏度的顯色劑在空白區(qū)域和記錄區(qū)域的圖像的可儲(chǔ)存性(耐熱性、耐塑化劑性等)方面較差。當(dāng)在熱敏記錄層上提供保護(hù)層以試圖提高空白區(qū)域和記錄區(qū)域的圖像的可儲(chǔ)存性(耐熱性、耐塑化劑性等)時(shí)，啟動(dòng)靈敏度變得尤其差，因?yàn)樵诒Ｗo(hù)層等中的應(yīng)用能量降低，而且不能得到具有兩種性質(zhì)的顯色劑。本發(fā)明目的在于提供能夠獲得熱敏記錄材料的新顯色劑，其顯示極高的顯色靈敏度，提供甚至在低應(yīng)用能量打印時(shí)的優(yōu)良的圖像密度(即，高啟動(dòng)靈敏度)，以及具有優(yōu)良的空白區(qū)域和記錄區(qū)域的圖像的可儲(chǔ)存性(耐熱性、耐塑化劑性等)，以及提供使用所述顯色劑的熱敏記錄材料。解決問(wèn)題的方式本發(fā)明人進(jìn)行了大量的研究，發(fā)現(xiàn)具有特定結(jié)構(gòu)的苯酚磺酸芳基酯衍生物(即，下式(I)表示的苯酚磺酸芳基酯)是優(yōu)良的顯色劑，并發(fā)現(xiàn)在熱敏記錄層中含有苯酚磺酸芳基酯作為顯色劑的熱敏記錄材料是合理平衡的熱敏記錄材料，其顯示極高的顯色靈敏度，提供甚至在低應(yīng)用能量打印時(shí)的優(yōu)良的圖像密度(即，高啟動(dòng)靈敏度)，并顯示良好的空白區(qū)域和記錄區(qū)域的圖像的可儲(chǔ)存性(耐熱性、耐塑化劑性等)，結(jié)果完成本發(fā)明。因此，本發(fā)明提供[I]下式⑴表示的苯酚磺酸芳基酯:
權(quán)利要求
1.下式(1)表示的苯酚磺酸芳基酯:
2.權(quán)利要求1的苯酚磺酸芳基酯，其中R1和R2各自獨(dú)立地為具有I至8個(gè)碳原子的烷基；且R3為具有I至8個(gè)碳原子的烷基。
3.權(quán)利要求1的苯酚磺酸芳基酯，其由下式(2)表示:
4.權(quán)利要求3的苯酚磺酸芳基酯，其中Rla和R2a各自獨(dú)立地為具有I至8個(gè)碳原子的烷基；且R3a為具有I至8個(gè)碳原子的烷基。
5.用于熱敏記錄材料的顯色劑，包括至少一種權(quán)利要求1至4中任一項(xiàng)的苯酚磺酸芳基酷。
6.熱敏記錄材料，其包括載體和熱敏記錄層，所述熱敏記錄層包括無(wú)色或淺色的堿性隱色染料和用于使該堿性隱色染料顯色的顯色劑，該熱敏記錄層被層壓在載體的至少一個(gè)表面上，其中所述顯色劑包含至少一種權(quán)利要求1至4中任一項(xiàng)的苯酚磺酸芳基酯。
7.權(quán)利要求6的熱敏記錄材料，其中所述顯色劑還包含至少一種選自以下的第二顯色劑:雙酚化合物、雙酚砜化合物、脲化合物和酚醛清漆型酚化合物。
8.權(quán)利要求6或7的熱敏記錄材料，其中所述熱敏記錄層包含至少一種選自以下的敏化劑:1，2- 二 -(3-甲基苯氧基)乙烷、具有10至21個(gè)碳原子的脂肪酰胺、β -芐基氧基萘和二苯諷。
9.權(quán)利要求6至8中任一項(xiàng)的熱敏記錄材料，其中所述熱敏記錄層包含位阻酚化合物。
10.權(quán)利要求9的熱敏記錄材料，其中所述位阻酚化合物為至少一種選自以下的化合物:下式(3)表示的化合物，下式(5)表示的化合物和下式(6)表示的化合物:
11.權(quán)利要求10的熱敏記錄材料，其中所述式(3)表示的化合物為下式(4)表示的化合物:
全文摘要
本發(fā)明涉及能夠清晰顯現(xiàn)熱敏記錄材料的新顯色劑，其顯示極高的顯色靈敏度，提供甚至在低應(yīng)用能量打印時(shí)的優(yōu)良的圖像密度(即，高啟動(dòng)靈敏度)，以及在耐熱性和耐塑化劑性上優(yōu)良，以及涉及使用所述顯色劑的熱敏記錄材料。下式(1)表示的苯酚磺酸芳基酯[式中各符號(hào)如說(shuō)明書中所定義]。
文檔編號(hào)C07C309/75GK103221387SQ201180055119
公開日2013年7月24日 申請(qǐng)日期2011年9月16日 優(yōu)先權(quán)日2010年9月16日
發(fā)明者樋口麻衣, 青崎義宗, 稻田圭一郎, 須賀守, 大瀬勝人, 綠川佳美, 佐藤有希子 申請(qǐng)人:株式會(huì)社Api, 日本制紙株式會(huì)社