專利名稱：一種芳甲酸芳基酯衍生物的合成方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種芳甲酸芳基酯衍生物的化學(xué)合成方法。
背景技術(shù)：
芳甲酸芳基酯衍生物是具有良好生物活性和藥理活性的化合物，被廣泛應(yīng)用于有機(jī)、藥物及醫(yī)藥化工中間體的合成?，F(xiàn)有技術(shù)中，較為常見的是通過芳甲酸和苯酚的酯化反應(yīng)合成芳甲酸芳基酯衍生物。然而，該方法需要在苛刻的反應(yīng)條件如高溫、使用強(qiáng)酸作為催化劑才能進(jìn)行，而且反應(yīng)收率和底物的官能團(tuán)兼容性都不是很好。此外，采用拜耳-維利格氧化重排反應(yīng)也能夠合成得到芳甲酸芳基酯衍生物，但是該方法的選擇性依賴于羰基兩側(cè)取代基的不同而具有高的選擇性，然而對于芳甲酸芳基酯類化合物而言，兩側(cè)取代基都是芳基因此表現(xiàn)出相似的性質(zhì)，在基團(tuán)遷移的時(shí)候?qū)е铝藰O低的反應(yīng)選擇性，從而使得收率大大降低。針對以上所考慮到的不利因素，有必要對現(xiàn)有的方法進(jìn)行改進(jìn)，開發(fā)一種廉價(jià)、反應(yīng)條件溫和、催化體系高效的芳甲酸芳基酯衍生物合成方法，具有很大的經(jīng)濟(jì)效益和社會(huì)效益。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供一種工藝合理、低成本、反應(yīng)條件溫和、反應(yīng)收率高和產(chǎn)品質(zhì)量好的芳甲酸芳基酯衍生物的化學(xué)合成方法。為實(shí)現(xiàn)上述發(fā)明目的，本發(fā)明采用如下技術(shù)方案—種式(I)所示的芳甲酸芳基酯衍生物的合成方法，所述合成方法為以式(II)所示的芳基硼酸和式(III)所示的酰氯為原料，在氧氣氛圍中，在銅催化劑、配體和堿性化合物的存在下于惰性有機(jī)溶劑中充分反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后反應(yīng)液經(jīng)后處理得到式(I)所示的芳甲酸芳基酯衍生物；
權(quán)利要求
1. 一種式(I)所示的芳甲酸芳基酯衍生物的合成方法，所述方法包括下列步驟以式(II)所示的芳基硼酸和式(III)所示的酰氯為原料，在氧氣氛圍中，在銅催化劑、配體和堿性化合物的存在下于惰性有機(jī)溶劑中充分反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后反應(yīng)液經(jīng)后處理得到式(I)所示的芳甲酸芳基酯衍生物；(
2.如權(quán)利要求1所述的芳甲酸芳基酯衍生物的合成方法，其特征在于所述酰氯與芳基硼酸、銅催化劑、配體以及堿性化合物的投料摩爾比為1.0 1.0 3.0 0.01 0.5 0.01 0.5 1.0 5.0，所述惰性有機(jī)溶劑的用量為酰氯質(zhì)量的8 20倍。
3.如權(quán)利要求2所述的芳甲酸芳基酯衍生物的合成方法，其特征在于所述酰氯與芳基硼酸、銅催化劑、配體以及堿性化合物的投料摩爾比為1.0 1.5 2.0 0.05 0. 15 0.1 0.3 2.0 3.0，所述惰性有機(jī)溶劑的用量為酰氯質(zhì)量的8 15倍。
4.如權(quán)利要求1 3之一所述的芳甲酸芳基酯衍生物的合成方法，其特征在于反應(yīng)溫度為40 150°C，反應(yīng)時(shí)間為IOh 60h。
5.如權(quán)利要求4所述的芳甲酸芳基酯衍生物的合成方法，其特征在于反應(yīng)溫度為100 120°C，反應(yīng)時(shí)間為Mh 36h。
6.如權(quán)利要求1所述的芳甲酸芳基酯衍生物的合成方法，其特征在于所述的銅催化劑為下列之一乙酰丙酮銅、醋酸銅。
7.如權(quán)利要求1所述的芳甲酸芳基酯衍生物的合成方法，其特征在于所述的配體為下列之一雙(2-二苯基膦)苯醚、1，4_ 二氮雜二環(huán)[2. 2. 2]辛烷。
8.如權(quán)利要求1所述的芳甲酸芳基酯衍生物的合成方法，其特征在于所述的堿性化合物為下列之一氟化銫、碳酸鉀。
9.如權(quán)利要求1所述的芳甲酸芳基酯衍生物的合成方法，其特征在于所述的惰性有機(jī)溶劑為下列之一甲苯、二甲苯。
10.如權(quán)利要求4所述的芳甲酸芳基酯衍生物的合成方法，其特征在于所述的銅催化劑為醋酸銅，所述的配體為1，4_二氮雜二環(huán)[2. 2. 2]辛烷，所述的堿性化合物為碳酸鉀，所述的惰性有機(jī)溶劑甲苯，所述酰氯與芳基硼酸、銅催化劑、配體以及堿性化合物的投料摩爾比為1.0 1.5 0. 1 0.2 2.0，所述惰性有機(jī)溶劑的用量為酰氯質(zhì)量的8 15倍。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種式(I)所示的芳甲酸芳基酯衍生物的合成方法，所述方法包括下列步驟以式(II)所示的芳基硼酸和式(III)所示的酰氯為原料，在氧氣氛圍中，在銅催化劑、配體和堿性化合物的存在下于惰性有機(jī)溶劑中充分反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后反應(yīng)液經(jīng)后處理得到所述的芳甲酸芳基酯衍生物。本發(fā)明的合成方法工藝合理、低成本、反應(yīng)條件溫和、反應(yīng)收率高和產(chǎn)品質(zhì)量好，具有較大的實(shí)施價(jià)值和社會(huì)經(jīng)濟(jì)效益。
文檔編號(hào)C07D307/68GK102557943SQ20111045190
公開日2012年7月11日 申請日期2011年12月29日 優(yōu)先權(quán)日2011年12月29日
發(fā)明者丁金昌, 劉妙昌, 吳華悅, 陳久喜 申請人:溫州大學(xué)