專利名稱：有機(jī)場致發(fā)光元件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及使用了特定結(jié)構(gòu)的咔唑化合物的有機(jī)場致發(fā)光元件。
背景技術(shù)：
一般而言，有機(jī)場致發(fā)光元件(以下，稱為有機(jī)EL元件)，作為其最簡單的結(jié)構(gòu)由發(fā)光層及夾持該層的一對對置電極構(gòu)成。即，在有機(jī)EL元件中，利用以下現(xiàn)象當(dāng)在兩電極間施加電場時(shí)，從陰極注入電子，從陽極注入空穴，這些電子和空穴在發(fā)光層中復(fù)合，發(fā)出光。近年來，進(jìn)行了使用有有機(jī)薄膜的有機(jī)EL元件的開發(fā)。特別是，為了提高發(fā)光效率，以提高由電極的載流子注入的效率為目的，進(jìn)行電極的種類的最優(yōu)化，通過在電極間以 薄膜的形式設(shè)置包含芳香族二胺的空穴傳輸層和包含8-羥基喹啉鋁配合物(以下，稱為Alq3)的發(fā)光層的元件的開發(fā)，與以往的使用有蒽等的單晶的元件相比，進(jìn)行了大幅的發(fā)光效率的改善，因此以面向具有自發(fā)光·高速應(yīng)答性這樣的特征的高性能平板的實(shí)用化為目標(biāo)進(jìn)行了發(fā)展。另外，作為提高元件的發(fā)光效率的嘗試，還在研究不使用熒光而使用磷光。以上述設(shè)有包含芳香族二胺的空穴傳輸層和包含Alq3的發(fā)光層的元件為代表的許多元件為利用熒光發(fā)光的元件，但通過使用磷光發(fā)光、即利用來自三重激發(fā)態(tài)的發(fā)光，與以往的使用有熒光(單重態(tài))的元件相比，可期待3 4倍左右的效率提高。為了該目的，研究了將香豆素衍生物、二苯甲酮衍生物作為發(fā)光層，但僅得到極低的亮度。另外，作為利用三重態(tài)的嘗試，研究了使用銪配合物，但其也未達(dá)到高效率的發(fā)光。近年來，如專利文獻(xiàn)I中舉出的那樣，以發(fā)光的高效率化、長壽命化為目的，以銥配合物等的有機(jī)金屬配合物為中心進(jìn)行了許多磷光發(fā)光摻雜劑材料的研究?，F(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)專利文獻(xiàn)專利文獻(xiàn)I:特表2003-515897號公報(bào)專利文獻(xiàn)2:特開2001-313178號公報(bào)專利文獻(xiàn)3:W02009/086028號公報(bào)專利文獻(xiàn)4:特開2005-093159號公報(bào)專利文獻(xiàn)5:CNlOl 126020號公報(bào)專利文獻(xiàn)6:CN101139317號公報(bào)非專利文獻(xiàn):AppliedPhysics Letters, 2003, 82, 2422-2424為了得到高的發(fā)光效率，與上述摻雜劑材料同時(shí)使用的主體材料變得重要。作為主體材料所提案的代表性的材料，可以舉出專利文獻(xiàn)2中介紹的咔唑化合物的4，4’ -雙(9-咔唑基)聯(lián)苯(以下，稱為CBP)和非專利文獻(xiàn)I中介紹的1，3_ 二咔唑基苯(以下，成為mCP)。CBP在作為三(2-苯基吡啶)銥配合物(以下，稱為Ir(ppy)3)所代表的綠色磷光發(fā)光材料的主體材料而使用的情況下，容易使空穴流動、難以使電子流動的特性，而且電荷注入平衡性破壞，過剩的空穴在電子傳輸層側(cè)流出，作為結(jié)果，來自Ir(ppy)3的發(fā)光效率降低。另一方面，mCP在作為雙[2-(4,6-二氟苯基)吡啶-N，C2’ ]吡啶甲酰合銥配合物(以下，稱為FIrpic)所代表的藍(lán)色磷光發(fā)光材料的主體材料而使用的情況下，雖然顯示較良好的發(fā)光特性，但特別是從耐久性的觀點(diǎn)考慮，在使用上無法令人滿意。如上所述，為了用有機(jī)EL元件得到高的發(fā)光效率，需要在雙電荷(空穴·電子)注入傳輸特性中取得了平衡性的主體材料。其中，優(yōu)選三重激發(fā)能量(以下，稱為Tl能量)更高的主體材料。進(jìn)而，期望電化學(xué)上穩(wěn)定、高耐熱性、同時(shí)具備優(yōu)異的非晶穩(wěn)定性的化合物，要求更進(jìn)一步的改良。專利文獻(xiàn)3中，公開有以下所示的咔唑化合物作為發(fā)光材料。
權(quán)利要求
1.一種有機(jī)場致發(fā)光元件，其為在基板上層疊陽極、多個(gè)有機(jī)層及陰極而成的有機(jī)場致發(fā)光元件，其特征在于，在咔唑環(huán)的I位及9位具有選自芳香族烴基及芳香族雜環(huán)基的芳香族基團(tuán)作為取代基，該芳香族基團(tuán)的至少一方具有由2環(huán)以上的環(huán)形成的縮環(huán)結(jié)構(gòu)，所述有機(jī)場致發(fā)光元件具有有機(jī)層，所述有機(jī)層含有總碳數(shù)20 80的咔唑化合物作為磷光發(fā)光元件用材料。
2.根據(jù)權(quán)利要求I所述的有機(jī)場致發(fā)光元件，其中，咔唑化合物由通式(I)或(2)表示，
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的有機(jī)場致發(fā)光元件，其中，Ar及L兩者或一方為由下述通式(3)表示的芳香族化合物產(chǎn)生的I價(jià)或η價(jià)的芳香族基團(tuán)，
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的有機(jī)場致發(fā)光元件，其中，在通式(3)中，Z為直接鍵合。
5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的有機(jī)場致發(fā)光元件，其中Ar或L的一方為由下述通式(4)表示的芳香族化合物產(chǎn)生的I價(jià)或η價(jià)的芳香族基團(tuán)，
6.根據(jù)權(quán)利要求I 5所述的有機(jī)場致發(fā)光元件，其中，含有咔唑化合物的有機(jī)層為選自由發(fā)光層、空穴傳輸層、電子傳輸層、及空穴阻擋層組成的組中的至少I個(gè)層。
7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的有機(jī)場致發(fā)光元件，其中，含有咔唑化合物的有機(jī)層為含有磷光發(fā)光摻雜劑的發(fā)光層。
8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的有機(jī)場致發(fā)光兀件,其中，磷光發(fā)光摻雜劑的發(fā)光波長在550nm以下具有發(fā)光極大波長。
全文摘要
本發(fā)明提供一種有機(jī)場致發(fā)光元件(有機(jī)EL元件)，所述有機(jī)場致發(fā)光元件改善元件的發(fā)光效率、充分確保驅(qū)動穩(wěn)定性且具有簡單的構(gòu)成。該有機(jī)EL元件在層疊于基板上的陽極和陰極之間具有發(fā)光層，該發(fā)光層含有磷光發(fā)光性摻雜劑和1,9位取代的咔唑化合物作為主體材料。作為1,9位取代咔唑化合物，可例示下述式(1)所示的化合物。需要說明的是，式(1)中，Ar表示芳香族烴基或芳香族雜環(huán)，L表示芳香族烴基或芳香族雜環(huán)基，R1～R3表示氫、烷基、環(huán)烷基、芳香族烴基或芳香族雜環(huán)基，n表示1～3的整數(shù)。
文檔編號C07D409/14GK102939674SQ20108005645
公開日2013年2月20日 申請日期2010年12月21日 優(yōu)先權(quán)日2009年12月28日
發(fā)明者小川淳也, 甲斐孝弘, 山本敏浩, 松本惠 申請人:新日鐵化學(xué)株式會社