專利名稱：一種噁唑烷酮化合物的合成方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種噁唑烷酮化合物的合成方法，具體為一種利用有機(jī)氧化劑制備噁唑烷酮化合物的合成方法。
背景技術(shù)：
噁唑烷酮化合物是一種重要的生物活性物質(zhì)，在藥物的合成和應(yīng)用中具有非常重要的作用。目前，合成噁唑烷酮化合物的方法主要有在水和乙腈的混合溶劑中，使用過硫酸鉀和硫酸銅的混合體系進(jìn)行氧化反應(yīng)生成噁唑烷酮化合物(如=Tetrahedron Letter, 1988，29，5177-5180 ；日本專利，特開平1-228946)；在水和丙酮的混合溶液中，使用硝酸鈰銨和二價(jià)銅鹽的作為氧化劑，制備噁唑烷酮化合物(日本專利，特開平8-231518)；現(xiàn)有制備噁唑烷酮化合物的方法中，均為使用無機(jī)氧化劑。然而使用無機(jī)氧化劑制備噁唑烷酮化合物存在明顯不足。例如以氨基甲酸酯作為原料的情況下，使用無機(jī)鹽類混合體系作為氧化劑要求必須有水的存在，利用水和有機(jī)溶劑的混合物作為溶劑，這對原料在水中的穩(wěn)定性具有嚴(yán)格要求。另外，因?yàn)榉磻?yīng)為兩相體系，所以反應(yīng)速度也受到一定程度的影響。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于克服現(xiàn)有技術(shù)中無機(jī)氧化劑的不足，提供一種在適當(dāng)有機(jī)氧化劑的作用下，使作為原料的苯乙胺衍生物被氧化，得到噁唑烷酮化合物的合成方法。與現(xiàn)有方法相比，本發(fā)明方法的特點(diǎn)在于回避了無機(jī)氧化劑在氧化過程中一定要使用水或含水混合液作為反應(yīng)溶劑的局限，針對部分對水敏感的原料提供了可能的合成方法；另外，羥基在氧化制備噁唑烷酮化合物的過程中可以被保留，本發(fā)明也提供了一種毋須保護(hù)含羥基的原料，就可以直接氧化制備噁唑烷酮化合物的合成方法，從而達(dá)到了簡化合成步驟，提高收率的目的。為了解決上述技術(shù)問題，本發(fā)明是通過以下技術(shù)方案實(shí)現(xiàn)的。使用下面所述式(I)的苯乙胺衍生物作為原料，在有機(jī)氧化劑的作用下合成所述式(II)的噁唑烷酮化合物；
權(quán)利要求
1.一種噁唑烷酮化合物的合成方法，其特征在于使用式(I)的苯乙胺衍生物作為原料，在有機(jī)氧化劑的作用下合成式(II)的噁唑烷酮化合物；
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的噁唑烷酮化合物的合成方法，其特征在于所述的有機(jī)氧化劑為苯醌類氧化劑、高價(jià)碘化物類氧化劑或鹵代亞酰胺類氧化劑中的一種。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的噁唑烷酮化合物的合成方法，其特征在于所述的苯醌類氧化劑為2，3- 二氯-5，6- 二氰對苯醌或其類似物中的一種。
4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的噁唑烷酮化合物的合成方法，其特征在于所述的高價(jià)碘化物類氧化劑為二乙酸碘苯或其類似物中的一種。
5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的噁唑烷酮化合物的合成方法，其特征在于所述的鹵代亞酰胺類氧化劑為N-鹵代丁二酰亞胺或其類似物中的一種。
6.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的噁唑烷酮化合物的合成方法，其特征在于所述取代芳基是取代苯基、萘基或取代芳雜環(huán)中的一種，其中取代苯基為對烷氧基苯基、對烷基苯基、 鄰?fù)檠趸交?、鄰?fù)榛交Ψ交?、鄰氟苯基、對氯苯基、鄰氯苯基、對溴苯基、鄰溴苯基、?(三氟甲基)苯基、對-(N，N- 二甲胺基)苯基或3，4- 二烷基苯基中的一種；萘基為 α-萘基或萘基中的一種；取代芳雜環(huán)為取代吡啶基、取代吡咯基或取代呋喃基中的一種，其中取代吡啶基為4-烷基吡啶基或2-烷基吡啶基中的一種，取代吡咯基為3-烷基吡咯基或2-烷基吡咯基中的一種，取代呋喃基為3-烷基呋喃基或2-烷基呋喃基中的一種。
7.根據(jù)權(quán)利要求1所述的噁唑烷酮化合物的合成方法，其特征在于所述式(I)中的R4 的烷基為C1-C8的烷基；所述芳烷基包括芐基、取代芐基或取代芳雜亞甲基中的一種，其中取代芐基為對烷氧基芐基、對烷基芐基、鄰?fù)檠趸S基、鄰?fù)榛S基、對氟芐基、鄰氟芐基、 對氯芐基、鄰氯芐基、對溴芐基、鄰溴芐基、對_(三氟甲基)芐基、對-(N，N-二甲胺基)芐基或3，4- 二甲基芐基中的一種；取代芳雜亞甲基為取代吡啶亞甲基、取代吡咯亞甲基或取代呋喃亞甲基中的一種，其中取代吡啶亞甲基為4-烷基吡啶亞甲基或2-烷基吡啶亞甲基中的一種，取代吡咯亞甲基為3-烷基吡咯亞甲基或2-烷基吡咯亞甲基中的一種，取代呋喃亞甲基為3-烷基呋喃亞甲基或2-烷基呋喃亞甲基中的一種。
8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的噁唑烷酮化合物的合成方法，其特征在于所述式(I)中的 R4為叔丁基或芐基。
全文摘要
本發(fā)明提供了一種噁唑烷酮化合物的合成方法。在該方法中，苯乙胺衍生物通過有機(jī)氧化劑的作用，發(fā)生氧化作用得到噁唑烷酮化合物，其中有機(jī)氧化劑為苯醌類氧化劑，高價(jià)碘化物類氧化劑或鹵代亞酰胺類氧化劑中的一種。本發(fā)明所制得的產(chǎn)品是一種重要的生物活性物質(zhì)，在藥物的合成和應(yīng)用中具有非常重要的作用；與現(xiàn)有技術(shù)相比，該合成方法具有條件溫和，原料實(shí)用性廣，產(chǎn)率高，反應(yīng)原料易得，操作簡便等特點(diǎn)，適用于實(shí)驗(yàn)室制備和工業(yè)規(guī)模生產(chǎn)。
文檔編號C07D263/24GK102452995SQ201010529348
公開日2012年5月16日 申請日期2010年10月21日 優(yōu)先權(quán)日2010年10月21日
發(fā)明者李平, 筒井英之, 許羚, 陳文杰 申請人:東麗纖維研究所(中國)有限公司