專利名稱：可轉(zhuǎn)換的特殊效應(yīng)物質(zhì)的制作方法
可轉(zhuǎn)換的特殊效應(yīng)物質(zhì)
本發(fā)明涉及通過(guò)選定的化合物改變電磁輻射的吸收的方法。本發(fā)明同樣包括這些 化合物在檢測(cè)材料標(biāo)記、引起顏色變化、激光焊接、熱控制或提供自由基清除劑或光敏引發(fā) 劑中的用途以及在檢測(cè)氧中的用途。本發(fā)明進(jìn)一步涉及調(diào)節(jié)材料的電磁輻射吸收或透射的 方法。特殊的選定化合物和材料同樣形成本發(fā)明主題的一部分。此外，包含選定的化合物 的聚合物、涂層或玻璃同樣形成本發(fā)明主題的一部分。
本發(fā)明的其他實(shí)施方案可以由權(quán)利要求書、說(shuō)明書和實(shí)施例得知。不言而喻的是 上述本發(fā)明主題的特征和下面仍待描述的那些不僅可以用于在每種情況下規(guī)定的組合中， 而且可以用于其他組合中而不背離本發(fā)明范圍。優(yōu)選和非常優(yōu)選的尤其是其中所有特征分 別具有優(yōu)選和非常優(yōu)選的定義的本發(fā)明實(shí)施方案。
已知包含共價(jià)鍵合于酰亞胺氮上的給體基團(tuán)如氨基(Langhals等，Chem. Eur. J. 1998，4，2110-2116 ；Mohr 等，Anal. Chem. 2000，72，1084-1087)或苯胺基(Zhang等，J. Am. Chem. Soc. 2002,124,10640-10641)的茈四甲酸單酰亞胺和二酰亞胺可以呈現(xiàn)光誘導(dǎo)的分 子內(nèi)電子轉(zhuǎn)移且因此很少具有發(fā)熒光的傾向。給體基團(tuán)的質(zhì)子化或給體基團(tuán)與金屬離子的 相互作用可能消除熒光的熄滅。因此，例如建議將該類化合物用作PH-或金屬離子敏感性 熒光傳感器(Sauer 等，Angew. Chem. 2003，115，1834-1835)。
描述了使用4-咔唑-9-基丁烷-1-磺酸作為給體時(shí)在溶液中向N，N' -二(2_ 二 甲氨基乙基)-1，6，7，12_四氯茈-3，4，9，10-四甲酰亞胺(受體)的分子間電子轉(zhuǎn)移，此時(shí) 兩個(gè)分子由于靜電力而相互接近(Bonnet等，Synthetic Metals 156 Q006) 1292_1四8)。
0' Neil等(Science 257(199幻63_6幻描述了在苯基上帶有卟啉取代基的N， N，-二苯基-3，4，9，10-茈二(二甲酰亞胺)。吸收波長(zhǎng)為585nm的激光脈沖之后，在713nm 處觀察到瞬時(shí)吸收并在M6nm處觀察到另一吸收。沒有描述在紅外區(qū)的吸收。瞬時(shí)吸收的 壽命為數(shù)百皮秒。
專利申請(qǐng)DE 10 2006 011 269 Al、DE 10 2006 011 270 Al 和 DE 10 2006 011271 Al公開了可以通過(guò)還原茈染料-茈_3，4 9,10-四甲酰亞胺而得到的自由基陰離子。 該自由基陰離子及其鹽尤其用作著色劑。
上述現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)均沒有公開分子對(duì)電磁輻射的吸收的長(zhǎng)效且可控改變以及電 磁輻射的激發(fā)。
為了調(diào)節(jié)電磁輻射的吸收，例如材料的頂吸收，通常將在頂中吸收的化合物(W0 02/077081)加入材料中。根據(jù)應(yīng)用或要求，這些化合物以不同濃度加入材料中。這賦予這 些材料以永久頂吸收。然而，該頂吸收通常不可轉(zhuǎn)換。
為了對(duì)材料進(jìn)行可見和不可見標(biāo)記，通常使用在可見光譜區(qū)和頂中吸收或發(fā)熒 光的物質(zhì)(wo 98/52950,WO 99/56125,WO 2007/099059)。然而，這些材料的標(biāo)記是永久性 的且不能在不除去標(biāo)記物下簡(jiǎn)單地關(guān)閉和開啟。
因此，本發(fā)明的目的是提供其在可見或頂波長(zhǎng)范圍內(nèi)的吸收不是永久性的而是 可轉(zhuǎn)換的化合物。本發(fā)明的另一目的是發(fā)現(xiàn)其可調(diào)節(jié)(可轉(zhuǎn)換)吸收允許這些物質(zhì)用作材 料的標(biāo)記物的物質(zhì)。本發(fā)明的另一目的是提供能夠調(diào)節(jié)材料對(duì)電磁輻射的吸收的簡(jiǎn)單方8法。
正如從本發(fā)明的公開內(nèi)容可見，這些和其他目的由借助如下所述化合物改變電磁 輻射的吸收的本發(fā)明方法或包含如下所述化合物的材料的不同實(shí)施方案實(shí)現(xiàn)。
本發(fā)明因此提供了一種借助一種或多種通式(I)和(II)的化合物改變電磁輻射 的吸收的方法
權(quán)利要求
1. 一種借助一種或多種通式(I)和(II)的化合物改變電磁輻射的吸收的方法
2.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中各符號(hào)和指數(shù)如下所定義R\R2相同或不同且各自獨(dú)立地為氨基、C1-C8烷基氨基、二 -C1-C8烷基氨基、芳基氨基、 二芳基氨基、N-雜環(huán)基、N, N- 二芳基苯胺-4-基，R3> R4相同或不同且各自獨(dú)立地為單鍵、C1-C8亞烷基， X相同或不同且各自獨(dú)立地為C1-C2tl烷氧基、芳氧基、鹵素、氰基、 SO2R或如下基團(tuán)
3.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中各符號(hào)和指數(shù)如下所定義R^R2均為氨基、C1-C8烷基氨基、二-C1-C8烷基氨基、芳基氨基、二芳基氨基、N-雜環(huán)基、 N，N-二芳基苯胺-4-基，R3> R4相同或不同且各自獨(dú)立地為單鍵、C1-C8亞烷基， X相同或不同且各自獨(dú)立地為鹵素、氰基、芳氧基或如下基團(tuán)
4.根據(jù)權(quán)利要求1-3中任一項(xiàng)的方法，其中用波長(zhǎng)為300-750nm的電磁輻射輻照導(dǎo)致 通式(I)或(II)的化合物的吸收光譜發(fā)生紅移。
5.根據(jù)權(quán)利要求1-4中任一項(xiàng)的方法，其中用波長(zhǎng)為300-750nm的電磁輻射輻照導(dǎo)致 由通式(I)或(II)的化合物產(chǎn)生肉眼可覺察的顏色變化。
6.根據(jù)權(quán)利要求1-4中任一項(xiàng)的方法，其中用波長(zhǎng)為300-750nm的電磁輻射輻照導(dǎo)致 由通式(I)或(II)的化合物產(chǎn)生在頂中的吸收。
7.根據(jù)權(quán)利要求1的通式(I)或(II)的化合物在標(biāo)記材料中的用途。
8.根據(jù)權(quán)利要求7的用途，用于標(biāo)記紙張。
9.根據(jù)權(quán)利要求7的用途，用于標(biāo)記礦物油。
10.根據(jù)權(quán)利要求1的通式(I)或(II)的化合物在引起顏色變化中的用途。
11.根據(jù)權(quán)利要求10的用途，用于引起紙張的顏色變化或在紙張上引起顏色變化。
12.根據(jù)權(quán)利要求1的通式(I)或(II)的化合物在激光焊接中的用途。
13.根據(jù)權(quán)利要求1的通式⑴或(II)的化合物在熱控制中的用途。
14.根據(jù)權(quán)利要求1的通式(I)或(II)的化合物作為光敏引發(fā)劑的用途。
15.根據(jù)權(quán)利要求1的通式⑴或(II)的化合物作為自由基清除劑的用途。
16.根據(jù)權(quán)利要求1的通式⑴或(II)的化合物在檢測(cè)氧中的用途。
17.一種調(diào)節(jié)材料的電磁輻射吸收或透射的方法，包括使一種或多種根據(jù)權(quán)利要求1 的通式(I)或(II)的化合物與該材料接觸并且用波長(zhǎng)為300-750nm的電磁輻射輻照這些 化合物。
18.根據(jù)權(quán)利要求17的方法，其中調(diào)節(jié)所述材料對(duì)頂輻射的吸收。
19.根據(jù)權(quán)利要求18的方法，其中所述材料用于熱控制或熱絕緣。
20.根據(jù)權(quán)利要求17的方法，其中調(diào)節(jié)所述材料對(duì)可見光的吸收。其中R10 為 C1- -C20 焼基、C「C20 烷氧基， R11 為-(CH2)r-OH,
21.根據(jù)權(quán)利要求20的方法，其中所述材料用于亮度控制。
22.根據(jù)權(quán)利要求17-21中任一項(xiàng)的方法，其中所述材料為窗。
23.根據(jù)權(quán)利要求1的通式(I)化合物，其中R1 > R2相同或不同且各自獨(dú)立地為C1-C8烷基氨基、二 -C1-C8烷基氨基、芳基氨基、二芳 基氨基、N-雜環(huán)基、三芳基氨基，R3> R4相同或不同且各自獨(dú)立地為C1-C8亞烷基、亞芳基， X相同或不同且各自獨(dú)立地為鹵素、氰基或如下基團(tuán)
24.一種與根據(jù)權(quán)利要求23的化合物接觸的材料。
25.一種包含根據(jù)權(quán)利要求1的通式(I)或(II)的化合物的聚合物、涂層或玻璃。
26.一種通式(III)的化合物
27. 一種通式(IV)的化合物
28. 一種通式(V)的化合物其中R30 為 C1- _C20 焼基、C「C20 烷氧基，R31 為 H、CHO、CH2CN, CH = CH-CN、CH = CH-COOR32, (CH2)r-NH2, (CH2)r-COOR32, NH2, NO2, 鹵素、(CH2)r-SH, (CH2) r-NHC0-t-Bu，其中 r = 2、3、4、5 或 6， X為單鍵、2H、S，R32 為 C1- "C2O焼基，條件是R3°不為C1-C4烷基或C1-C4烷氧基以及同時(shí)R31不為H或CHO且同時(shí)X不為2H。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種通過(guò)一種或多種通式(I)和(II)的化合物改變電磁輻射的吸收的方法，其中用波長(zhǎng)為300-750nm的電磁輻射輻照這些化合物。本發(fā)明進(jìn)一步涉及通式(I)或(II)的化合物在標(biāo)記材料如紙張或礦物油中的用途以及通式(I)或(II)的化合物在引起顏色變化中的用途。本發(fā)明還涉及通式(I)或(II)的化合物在激光焊接、熱控制、作為光敏引發(fā)劑、作為自由基清除劑或在檢測(cè)氧中的用途。本發(fā)明涉及一種調(diào)節(jié)材料的電磁輻射吸收或透射的方法，其中使一種或多種通式(I)或(II)的化合物與該材料接觸并且用波長(zhǎng)為300-750nm的電磁輻射輻照這些化合物。本發(fā)明最后涉及特定的通式(I)化合物。
文檔編號(hào)C07D487/22GK102036992SQ200980118143
公開日2011年4月27日 申請(qǐng)日期2009年5月18日 優(yōu)先權(quán)日2008年5月19日
發(fā)明者R·森斯, S·艾伯特, T·格斯納 申請(qǐng)人:巴斯夫歐洲公司