專(zhuān)利名稱(chēng)：一種異噻唑啉酮中間體的合成工藝改進(jìn)方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及異噻唑啉酮中間體N， N' -二甲基二硫代二丙酰胺合成的工藝方法改 進(jìn)。
背景技術(shù)：
異噻唑啉酮類(lèi)化合物對(duì)細(xì)菌、酵母菌、霉菌等具有廣譜抗菌作用，因其抗菌力強(qiáng)， 現(xiàn)已成為尼泊金、苯甲酸類(lèi)殺菌防腐劑的更新?lián)Q代產(chǎn)品。其中間體N，N' -二甲基二硫代二 丙酰胺的合成至關(guān)重要。N，N'-二甲基二硫代二丙酰胺現(xiàn)有合成方法是以由二硫化二丙酸 二甲酯和甲胺水溶液反應(yīng)后經(jīng)冷卻、長(zhǎng)時(shí)間靜置后過(guò)濾而得，由于其在水中有一定的溶解 度，反應(yīng)過(guò)程中原料甲胺水溶液帶入較多水分，因此產(chǎn)品損失較大。本發(fā)明采用將得到的二 硫化二丙酸二甲酯經(jīng)處理后溶于有機(jī)溶劑中，通入適量甲胺氣體，反應(yīng)2-6小時(shí)后，濃縮回 收溶劑，得到N， N' -二甲基二硫代二丙酰胺；此法產(chǎn)品損失小，收率較原路線(xiàn)顯著升高，成 本下降明顯，同時(shí)減少有機(jī)廢水的排放，減少了環(huán)境污染。

發(fā)明內(nèi)容
為克服現(xiàn)有N，N' _ 二甲基二硫代二丙酰胺制備方法中使用甲胺水溶液，帶入了較 多水分，產(chǎn)品損失較大，生產(chǎn)成本高，產(chǎn)生的有機(jī)廢水易造成環(huán)境污染等缺點(diǎn)，本發(fā)明提供 了 N， N' _ 二甲基二硫代二丙酰胺制備方法。
N， N' - 二甲基二硫代二丙酰胺制備方法 將多硫化鈉水溶液和丙烯酸甲酯反應(yīng)生成二硫化二丙酸二甲酯；將得到的二硫化 二丙酸二甲酯經(jīng)處理后溶于有機(jī)溶劑中，通入適量甲胺氣體，反應(yīng)2-6小時(shí)后，濃縮回收溶 劑，得到N， N' _ 二甲基二硫代二丙酰胺。 所述的N， N' _ 二甲基二硫代二丙酰胺的合成是以氣體甲胺代替原路線(xiàn)甲胺水溶 液做為原料。 所述的N， N' _ 二甲基二硫代二丙酰胺的制備后處理方法采用濃縮溶劑法。
所述的N， N' -二甲基二硫代二丙酰胺的制備溶劑是甲醇、乙醇、異丙醇、丙酮、甲 苯、苯、環(huán)己烷、正己烷、石油醚、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等。
所述的所述的二硫化二丙酸二甲酯甲胺的物質(zhì)的量比為i. o : 2. o 3. o。 本發(fā)明的制備是在有機(jī)溶劑中以甲胺氣體為原料，反應(yīng)完畢后，采用濃縮回收溶 劑后得到N，N' _ 二甲基二硫代二丙酰胺；相比現(xiàn)有方法產(chǎn)品收率顯著升高，成本下降明顯， 同時(shí)減少有機(jī)廢水的排放，減少了環(huán)境污染。
具體實(shí)施例方式
下面結(jié)合實(shí)施例對(duì)本發(fā)明作進(jìn)一步說(shuō)明，但本發(fā)明的保護(hù)范圍并不限于此。
實(shí)施例1 將裝有電動(dòng)攪拌、溫度計(jì)和通氣管的500ml四口燒瓶浸入冰鹽浴中，加入二硫化二丙酸二甲酯47. 6g(0. 2mol)，丙酮200ml，開(kāi)啟攪拌，當(dāng)冷卻至0"C時(shí)，開(kāi)始緩慢通入甲胺 氣體共12. 4g(0. 4mol)?？刂仆馑俣?，使溫度保持在O-l(TC，攪拌半小時(shí)后有淡乳黃色固 體出現(xiàn)，繼續(xù)攪拌2h，升溫蒸出有機(jī)溶劑。干燥后得到N， N' -二甲基二硫代二丙酰胺白色 固體41. 5g， mp :105-107t:，收率為88%。
實(shí)施例2 將裝有電動(dòng)攪拌、溫度計(jì)和通氣管的500ml四口燒瓶浸入冰鹽浴中，加入二硫化 二丙酸二甲酯47. 6g(0. 2mol)，乙醇200ml，開(kāi)啟攪拌，當(dāng)冷卻至0。C時(shí)，開(kāi)始緩慢通入甲胺 氣體共14. Og(O. 45mol)?？刂仆馑俣龋箿囟缺３衷贠-l(TC ，攪拌半小時(shí)后有淡乳黃色 固體出現(xiàn)，繼續(xù)攪拌5h，升溫蒸出有機(jī)溶劑。干燥后得到N， N' -二甲基二硫代二丙酰胺白 色固體44. Og，mp :105-107。C，收率為93%。
實(shí)施例3 將裝有電動(dòng)攪拌、溫度計(jì)和通氣管的500ml四口燒瓶浸入冰鹽浴中，加入二硫化 二丙酸二甲酯47. 6g(0. 2mol) ，二氯甲烷240ml，開(kāi)啟攪拌，當(dāng)冷卻至0"時(shí)，開(kāi)始緩慢通入 甲胺氣體共15. 5g(0. 6mol)?？刂仆馑俣?，使溫度保持在O-l(TC，攪拌半小時(shí)后有淡乳黃 色固體出現(xiàn)，繼續(xù)攪拌3h，升溫蒸出有機(jī)溶劑。干燥后得到N， N' -二甲基二硫代二丙酰胺 白色固體42. 9g， mp :105-107t:，收率為91%。
實(shí)施例4 將裝有電動(dòng)攪拌、溫度計(jì)和通氣管的500ml四口燒瓶浸入冰鹽浴中，加入二硫化 二丙酸二甲酯47. 6g(0. 2mol)，石油醚(60-90°C ) 240ml，開(kāi)啟攪拌，當(dāng)冷卻至(TC時(shí)，開(kāi)始緩 慢通入甲胺氣體共14. Og(O. 45mol)?？刂仆馑俣?，使溫度保持在O-l(TC ，攪拌半小時(shí)后 有淡乳黃色固體出現(xiàn)，繼續(xù)攪拌4h，升溫蒸出有機(jī)溶劑。干燥后得到N， N' -二甲基二硫代 二丙酰胺白色固體42. 8g，mp :105-107"，收率為91%。
實(shí)施例5 將裝有電動(dòng)攪拌、溫度計(jì)和通氣管的500ml四口燒瓶浸入冰鹽浴中，加入二硫化 二丙酸二甲酯47. 6g(0. 2mol)，石油醚(60-90°C ) 240ml，開(kāi)啟攪拌，當(dāng)冷卻至-l(TC時(shí)，開(kāi)始 緩慢通入甲胺氣體共14. Og(O. 45mol)?？刂仆馑俣?，使溫度保持在-IO-I(TC，攪拌半小 時(shí)后有淡乳黃色固體出現(xiàn)，繼續(xù)攪拌5h，升溫蒸出有機(jī)溶劑。干燥后得到N， N' - 二甲基二 硫代二丙酰胺白色固體44. lg，mp :105-107"，收率為93%。
權(quán)利要求
一種異噻唑啉酮中間體的合成工藝改進(jìn)方法，包括如下步驟將多硫化鈉水溶液和丙烯酸甲酯反應(yīng)生成二硫化二丙酸二甲酯；將得到的二硫化二丙酸二甲酯經(jīng)處理后溶于有機(jī)溶劑中，通入適量甲胺氣體，反應(yīng)2-6小時(shí)后，濃縮回收溶劑，得到N，N’-二甲基二硫代二丙酰胺；再加入氯化酰氯生成產(chǎn)品2-甲基-3(2H)-噻唑啉酮和2-甲基-5氯-3(2H)-噻唑啉酮組成的混合物。
2. 如權(quán)利要求1所述的一種異噻唑啉酮中間體的合成工藝改進(jìn)方法，其特征在于所述 的N， N' _ 二甲基二硫代二丙酰胺的合成是以氣體甲胺代替原路線(xiàn)甲胺水溶液做為原料。
3. 如權(quán)利要求1所述的一種異噻唑啉酮中間體的合成工藝改進(jìn)方法，其特征在于所述 的N， N' _ 二甲基二硫代二丙酰胺的制備后處理方法采用濃縮溶劑法。
4. 如權(quán)利要求1所述的一種異噻唑啉酮中間體的合成工藝改進(jìn)方法，其特征在于所述 N， N' -二甲基二硫代二丙酰胺的合成溶劑甲醇、乙醇、異丙醇、丙酮、甲苯、苯、環(huán)己烷、正己 烷、石油醚、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等。
5. 如權(quán)利要求1 4之一所述的一種異噻唑啉酮中間體的合成工藝改進(jìn)方法，其特征 在于所述的二硫化二丙酸二甲酯甲胺的物質(zhì)的量比為1. 0 : 2. 0 3. 0。
全文摘要
為克服現(xiàn)有N，N′-二甲基二硫代二丙酰胺制備方法中使用甲胺水溶液，帶入了較多水分，產(chǎn)品損失較大，生產(chǎn)成本高，產(chǎn)生的有機(jī)廢水易造成環(huán)境污染等缺點(diǎn)，本發(fā)明提供了N，N′-二甲基二硫代二丙酰胺制備方法。本方法所采用的技術(shù)路線(xiàn)是將多硫化鈉水溶液和丙烯酸甲酯反應(yīng)生成二硫化二丙酸二甲酯；將得到的二硫化二丙酸二甲酯經(jīng)處理后溶于有機(jī)溶劑中，通入適量甲胺氣體，反應(yīng)2-6小時(shí)后，濃縮回收溶劑，得到N，N′-二甲基二硫代二丙酰胺。所述的N，N′-二甲基二硫代二丙酰胺的合成是以氣體甲胺代替原路線(xiàn)甲胺水溶液做為原料。所述的N，N′-二甲基二硫代二丙酰胺的制備后處理方法采用濃縮溶劑法。所述的N，N′-二甲基二硫代二丙酰胺的制備溶劑是甲醇、乙醇、異丙醇、丙酮、甲苯、苯、環(huán)己烷、正己烷、石油醚、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等。所述的所述的二硫化二丙酸二甲酯∶甲胺的物質(zhì)的量比為1.0∶2.0～3.0。
文檔編號(hào)C07C319/22GK101723869SQ20091023029
公開(kāi)日2010年6月9日 申請(qǐng)日期2009年11月20日 優(yōu)先權(quán)日2009年11月20日
發(fā)明者夏成才 申請(qǐng)人:泰山醫(yī)學(xué)院