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分離提純Maillard反應(yīng)中間體Amadori化合物的方法

文檔序號:3564925閱讀:488來源:國知局
專利名稱:分離提純Maillard反應(yīng)中間體Amadori化合物的方法
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明涉及一種分離提純美拉德Maillard反應(yīng)中間體阿瑪杜里Amadori化合物的方法。
背景技術(shù)
阿瑪杜里Amadori化合物是由氨基酸與還原糖發(fā)生美拉德Maillard反應(yīng)過程中的中間產(chǎn)物,還原糖的羰基與氨基之間進(jìn)行加成,加成物迅速失去1分子水轉(zhuǎn)變?yōu)橄7驂A,再經(jīng)環(huán)化形成相應(yīng)的N-取代的醛,經(jīng)Amadori重排轉(zhuǎn)成有反應(yīng)活性的1_氨基_1_脫氧_2-酮糖。這種中間體大多為白色或略帶黃色的固體,易溶于水,沒有氣味,但通過加熱,很容易裂解產(chǎn)生具有令人愉悅的芳香氣味化合物如吡嗪類、呋喃類以及吡喃類化合物等,是一種重要的煙草香味前體物。Amadori化合物除了作為香味前提物,還是一種優(yōu)良的抗氧化劑,能夠除活性氧自由基。 國外對Amadori化合物的研究始于50年代,70年代國外煙草公司研究比較多。M. Noguchi (1971)研究烤煙中的Maillard反應(yīng)在調(diào)制的干燥階段進(jìn)行較快,調(diào)制后煙葉中Amadori化合物可占煙葉重量的2%??緹熤泻孔畲蟮腁madori化合物是葡萄糖和脯氨酸形成的l-L-脯氨酸-l-脫氧-D-果糖。日本專利(1971-9239),用糖和氨基酸的縮合產(chǎn)物1-L-脯氨酸-1-脫氧-D-果糖作為煙草香料,這些香料是通過某種氨基酸與糖在水或醇溶劑中,酸催化劑如丙二酸的存在下制備的,并用離子交換樹脂將這種化合物分離,純化,再應(yīng)用到煙草中。日本專利(1973-3398)介紹其它一些特定的氨基酸與糖的縮合產(chǎn)物如1-L-丙氨酸-1-脫氧-D-果糖,這種化合物是以其相應(yīng)的底物在蘋果酸催化劑存在下,于13(TC下加熱15分鐘,通過Amadori重排合成的,它與可可粉混合,作為煙草增香。JamesP(1977)研究在烤煙醇化過程中加入還原糖、氨基酸、Fru-Pro和酪蛋白水解液,結(jié)果顯示添加這些外源性物質(zhì)可以不同程度提高烤煙的醇化效果。Nico1(1982)采用半制備液相色譜分離鑒定了 Leu-Fru、 Hyp-Fru、 Trp-Fru和Ala-Fru四種Amadori化合物,采用甲醇_水體系、氨基鍵合硅膠凝膠色譜柱分離。Bergter(1990)采用高效液相色譜柱后衍生測定煙草中的Amadori中間體含量,結(jié)果顯示烤煙中Fru-Pro的含量最高達(dá)l. 45mg/g,含量次高的是Fru-Ala,達(dá)0.83mg/g。張敦鐵等(2003)研究了 1_L_丙氨酸-1-脫氧_D_果糖、1_L_纈氨酸-1-脫氧-D-果糖、1-L-脯氨酸-1-脫氧-D-果糖三種Amadori化合物的熱降解,結(jié)果顯示降解產(chǎn)物主要為醛類、吡嗪類、呋喃、呋喃酮、吡喃酮、吡咯等雜化化合物,這些物質(zhì)是煙草中的重要致香成分。王軍(2007)使用串聯(lián)質(zhì)譜方法定性研究巻煙中含有的多種Amadori化合物,總計在煙草中定性出八種Amadori化合物中間體。 國外Amadori化合物對巻煙感官質(zhì)量影響研究也比較多,Nishi (1965)報道了從甘草根中分離四種Amadori化合物,添加到巻煙中可以改善煙氣感官質(zhì)量。Takahara(1971)在巻煙中添加了來源于可可粉中的Amadori化合物,結(jié)果顯示可以明顯改善煙氣香味和吃味。雷諾煙草公司的Dickerson(1972)在烤煙中加入Amadori化合物改善煙氣質(zhì)量。Joyce H(1977)合成了十二種Amadori化合物,對其裂解產(chǎn)物進(jìn)行GC/MS分析,并添加到煙草中評價其作用,其中以Fru-gly效果為好。 目前,合成Amadori化合物的方法主要是"回流"法,通常是通過氨基酸與葡萄糖 直接在無水甲醇中回流數(shù)小時,由于副反應(yīng)比較多,要得到純度較高Amadori化合物,則必 須經(jīng)過提純。在已有的Amadori化合物分離提純技術(shù)中,主要有陽離子交換樹脂分離、纖 維素柱分離、硅膠柱分離等,但這三種方法也只應(yīng)用于實驗室小量制備,無法進(jìn)行工業(yè)化生 產(chǎn)。在這些方法中以陽離子交換樹脂分離提純應(yīng)用最為廣泛,提純的純度也較高,但是陽離 子樹脂洗脫較慢,操作繁瑣耗時,離子交換樹脂成本也較高。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明是為避免上述現(xiàn)有技術(shù)所存在的不足之處,提供一種工藝流程簡單、成本 低、提純純度高、可進(jìn)行的工業(yè)化生產(chǎn)的分離提純Maillard反應(yīng)中間體Amadori化合物的方法。 本發(fā)明解決技術(shù)問題采用如下技術(shù)方案 本發(fā)明分離提純Maillard反應(yīng)中間體Amadori化合物的方法的特點是以還原糖 和氨基酸為原料,加入催化劑,在醇溶液中進(jìn)行回流反應(yīng),反應(yīng)液經(jīng)真空減壓濃縮得干料, 再向干料中加水進(jìn)行溶解得反應(yīng)混合物水溶液;對于所述反應(yīng)混合物水溶液采用納濾膜 或超濾膜和納濾膜組合分離除去反應(yīng)混合物水溶液中的反應(yīng)底物和大分子物質(zhì),截留目標(biāo) Amadori化合物,再經(jīng)重結(jié)晶后干燥得Amadori化合物固體粉末。
本發(fā)明方法的特點也在于 所述還原糖為葡萄糖、果糖、麥芽糖、阿拉伯糖、木糖、乳糖、半乳糖、海藻糖、鼠李 唐、甘露糖中任一種或其任意組合。 所述氨基酸為甘氨酸、絲氨酸、丙氨酸、蘇氨酸、纈氨酸、異亮氨酸、亮氨酸、酪氨 酸、苯丙氨酸、組氨酸、脯氨酸、天冬氨酸、天門冬酰胺、谷氨酸、谷氨酰、色氨酸、賴氨酸、胱 氨酸、精氨酸胺及所述氨基酸的鹽的任一種或其任意組合。
所述催化劑為丙二酸和丁二酸中的任一種或其組合。 所述醇溶液為無水甲醇溶液,各物料按重量份的用量為還原糖為10-15份、氨基 酸為5-10份、催化劑為0. 1-1份、無水甲醇為75-85份;所述在醇溶液中回流反應(yīng)的回流反 應(yīng)溫度為70-10(TC、回流反應(yīng)時間為3-8小時;所述反應(yīng)液真空減壓濃縮過程中的真空度 為-0. 02 -0. 09Mpa,甲醇體系濃縮溫度為45_60°C 。 所述醇溶液為無無水乙醇溶液,各物料按重量份的用量為還原糖為2-10份、氨 基酸為2-5份、催化劑為0. 1-0. 5份、無水乙醇為85-95份,所述在醇溶液中回流反應(yīng)的回 流反應(yīng)溫度為85-12(TC、回流反應(yīng)時間為5-10小時;所述反應(yīng)液真空減壓濃縮過程中的真 空度為-0. 02 -0. 09Mpa,乙醇體系濃縮溫度為50_60°C 。 所述納濾膜的截留分子量為200-1000,所述納濾膜截留分子量與Amadori化合物 分子量的差值不小于50,納濾工作壓力為20-30bar,膜通量1L/m2. h—^20L/m2. h—、操作溫度 為5-40。C。 所述超濾膜截留分子量為1000-50000之間,超濾工作壓力為l-20bar,膜通量 10L/m2. h—L80L/m2. h—、操作溫度為5-40。C 。 所述納濾和超濾膜其材質(zhì)為纖維素酯類、聚砜、聚醚砜、聚酰胺、芳香聚酰胺、聚酰
4亞胺、聚砜酰胺、聚丙烯、聚四氟乙烯、聚偏氟乙烯、聚碳酸酯、陶瓷膜或玻璃膜;所述超濾或納濾膜為巻式膜、中空纖維膜、管式膜或板式膜。 在向干料中加水進(jìn)行溶解時,使用軟水,電阻率為5-18. 2MQ cm,溶解后首先通過精濾器過濾,以除去混合物中可能的顆粒,防止因損傷超濾膜或超濾膜而降低了膜組件的使用壽命;然后由高壓泵將水解溶液壓入透過納濾膜或超濾納濾組合膜,除去混合物中反應(yīng)底物還原糖與氨基酸和大分子物質(zhì),沒有透過膜組件的截留料液經(jīng)管道送回到原料儲罐,然后再進(jìn)行膜分離,以此進(jìn)行循環(huán)過濾。隨著分離的進(jìn)行,透過膜的料液越來越多,原料儲罐中的截留液體積越來越小,顏色變深,粘度變大,當(dāng)達(dá)到原料儲罐的二分之一到五分之一時,此時可以用蠕動泵向原料儲罐加入去離子水,流量與膜過濾液流出量相當(dāng)。通過離子色譜儀監(jiān)測濾出液中的還原糖、氨基酸和Amadori化合物的含量的變化,直至基本檢測不到還原糖和氨基酸為止,即可停止稀釋。該截留液體可直接用作香料,也可經(jīng)過減壓蒸餾和重結(jié)晶后得白色Amadori化合物純品,可用作香料,食品添加劑或醫(yī)藥原料。
對于反應(yīng)轉(zhuǎn)化率較高的Amadori化合物,如Fru-Pro、Fru-val、Fru_Met等,可以只使用納濾膜,除去反應(yīng)底物還原糖和氨基酸。對于反應(yīng)轉(zhuǎn)化率較低的Amadori化合物,如Fru-Phe、 Fru-Ser、 Fru-Ala、 Fru-Gly等,首先使用超濾膜出去反應(yīng)副產(chǎn)物大分子物質(zhì),再使用納濾膜除反應(yīng)底物。
重結(jié)晶其所采用的溶劑體系可以為水_丙酮體系、水_乙酸乙酯體系、水_異丙醇體系、水_乙醇體系或甲醇_乙醇體系。 阿瑪杜里Amadori化合物是由單一的還原糖與單一的氨基酸反應(yīng)而來,主要包括1-甘氨酸-1-脫氧-D-果糖(Fru-Gly) 、 1-絲氨酸-1-脫氧-D-果糖(Fru-Ser) 、 1-蘇氨酸-l-脫氧-D-果糖(Fru-Thr)、l-纈氨酸-l-脫氧-D-果糖(Fru-Val) 、 1-異亮氨酸-l-脫氧-D-果糖(Fru-Ile)、l-亮氨酸-l-脫氧-D-果糖(Fru-Leu) 、 1-酪氨酸-1-脫氧-D-果糖(Fru-Tyr) 、 1-苯丙氨酸_1_脫氧-D-果糖(Fru-Phe) 、 1-組氨酸-1-脫氧-D-果糖(Fru-His) 、 1-脯氨酸-1-脫氧-D-果糖(Fru-Pro) 、 1_天冬氨酸_1_脫氧_D_果糖(Fru-Asp) 、 1-天冬酰胺-1-脫氧-D-果糖(Fru-Asn) 、 1_谷氨酸_1_脫氧_D_果糖(Fru-Glu) 、 1-谷氨酰胺-1-脫氧-D-果糖(Fru-Gln) 1_色氨酸_1_脫氧_D_果糖(Fru-Trp) 、 1-賴氨酸-1-脫氧-D-果糖(Fru-Lys) 、 1-胱氨酸-1-脫氧-D-果糖(Fru-Cys)、1-精氨酸-I-脫氧-D-果糖(Fru-Arg)以及其它還原糖Amadori中間體。
本發(fā)明與離子交換樹脂等層析技術(shù)相比有益效果體現(xiàn)在 1、本發(fā)明工藝流程簡單,操作方便簡單,提純時間較短,成品純度較高,易于進(jìn)行工業(yè)化生產(chǎn)。采用層析法需要大量水進(jìn)行洗脫,處理完后也需要將大量的水蒸餾濃縮,成本較高。而采用本發(fā)明超濾納濾方法只需將反應(yīng)混合物通過納濾或超濾膜,后期多次少量補加軟水,能夠節(jié)約動力能耗,降低制備成本。 2、本發(fā)明方法可以實現(xiàn)Amadori化合物工業(yè)化生產(chǎn),而且過濾膜能夠重復(fù)使用,又大大降低了工業(yè)生產(chǎn)的成本,是一種具有良好應(yīng)用前景的Amadori化合物提純方法。


圖l為本發(fā)明工藝流程圖。 圖中標(biāo)號1反應(yīng)釜;21為一級供料泵;22為二級供料泵,23為三級供料泵、3真空
5濃縮灌;4精濾器;5料液罐;6高壓泵;7濾膜組件。
具體實施例方式
本發(fā)明結(jié)合以下實施例做進(jìn)一步描述,但并不限制本發(fā)明。
實施例1 : 參見圖1,納濾法制備Amadori化合物1_纈氨酸_1_脫氧_D_果糖(Fru-Val)
在50L反應(yīng)釜1中加入無水葡萄糖20mol、纈氨酸25mol、30L無水甲醇,加熱攪拌溶解,設(shè)定反應(yīng)釜1的回流溫度為75°C ,回流時間為5小時;反應(yīng)完成后由一級供料泵21泵入真空濃縮灌3中,以5(TC和-0. 03Mpa的真空度進(jìn)行真空濃縮得干料,向干料中加入10L軟水進(jìn)行溶解,得到反應(yīng)混合物水溶液,通過二級供料泵22將反應(yīng)混合物水溶液泵入精濾器4,經(jīng)精濾器4過濾,以除去反應(yīng)混合物水溶液中可能存在的顆粒,防止損傷納濾膜或超濾膜,精濾器4的出料通過三級供料泵23泵入料液罐5,料液罐5中的料液再通過高壓泵6壓入透過濾膜組件7,本實施例中采用截留分子量為200的納濾膜,以除去料液中的剩余反應(yīng)底物葡萄糖和纈氨酸,得到含有l(wèi)-纈氨酸-l-脫氧-D-果糖的膜截留液。沒有透過濾膜組件的截留料液經(jīng)管道送回到料液罐5,然后再進(jìn)行膜分離,以此進(jìn)行循環(huán)過濾。隨著分離的進(jìn)行,透過濾膜的料液越來越多,料液罐5中的截留液體積越來越小,顏色變深,粘度變大,當(dāng)達(dá)到料液罐5的三分之一時,此時用蠕動泵向料液罐5加入軟水,流量與膜過濾液流出量相當(dāng)。通過離子色譜儀監(jiān)測濾出液中的葡萄糖、纈氨酸含量的變化,當(dāng)加水量至500L時,則幾乎檢測不到還原糖與氨基酸,停止稀釋,納濾完畢。納濾設(shè)備操作溫度不超過4(TC ,操作壓力為20-30bar,控制膜通量為10L/m2. h—^20L/m2. h—1之間。將該料液轉(zhuǎn)移至減壓濃縮裝置進(jìn)行加壓濃縮(真空度為-O. 03Mpa,溫度65t:),再將粗產(chǎn)品用水_異丙醇重結(jié)晶后得到l-纈氨酸-l-脫氧-D-果糖純品(純度95%),得率80%。該晶體可作香料、食品添加劑或醫(yī)藥原料等。
實施例2 參見圖l,超濾納濾組合法制備Amadori化合物1_苯丙氨酸_1_脫氧_D_果糖(Fru-Phe) 在50L反應(yīng)釜1中加入無水葡萄糖20mol、苯丙氨酸22mol、丙二酸3mol、30L無水甲醇,加熱攪拌溶解,設(shè)定反應(yīng)釜1回流溫度為75°C,回流時間為4小時。反應(yīng)完成后由一級供料泵21泵入真空濃縮灌3中,以5(TC真空濃縮(真空度為-0.03Mpa)至干,加入10L軟水溶解,得到反應(yīng)混合物水溶液,通過二級供料泵21泵入精濾器4,經(jīng)精濾器4過濾后,精濾器4的出料通過三級供料泵23泵入料液罐5,料液罐5中的料液再通過高壓泵6壓入透過濾膜組件7,本實施例中采用截留分子量為2000的超濾膜,除去反應(yīng)液中的高分子物質(zhì),隨著分離的進(jìn)行,透過膜的料液越來越多,料液罐5中的截留液體積越來越小,顏色變深,粘度變大,當(dāng)達(dá)到料液罐5的三分之一時,此時用蠕動泵向料液罐5加入軟水,流量與膜過濾液流出量相當(dāng)。通過離子色譜儀監(jiān)測濾出液中的還原糖、氨基酸含量的變化,當(dāng)加水量至300L時,則幾乎檢測不到還原糖與氨基酸和1-苯丙氨酸-1-脫氧-D-果糖,停止稀釋,超濾完畢。再以實施例1中的納濾方法除去反應(yīng)液中的剩余反應(yīng)底物葡萄糖和苯丙氨酸,通過離子色譜儀監(jiān)測濾出液中的葡萄糖和苯丙氨酸的變化,當(dāng)加水量至400L時,則幾乎檢測不到葡萄糖與苯丙氨酸,停止稀釋,超濾完畢。超濾濾設(shè)備操作溫度不超過4(TC,操作壓力為5-10bar,控制膜通量為30L/m2. h—^50L/m2. h—1之間。將該料液轉(zhuǎn)移至減壓濃縮裝置進(jìn)行加 壓濃縮(真空度為-0. 03Mpa,溫度65°C ),再將粗產(chǎn)品用水_異丙醇重結(jié)晶后得到1_苯丙 氨酸-l-脫氧-D-果糖純品(純度94%),得率20%。該晶體可作香料、食品添加劑或醫(yī)藥 原料等。 實施例3 參見圖1,納濾法制備Amadori化合物1_脯氨酸_1_脫氧_D_果糖(Fru-Pro)
在50L反應(yīng)釜1中加入無水葡萄糖10mol、脯氨酸15mol、30L無水乙醇,加熱攪拌 溶解,設(shè)定反應(yīng)釜1回流溫度為75°C,回流時間為7小時。反應(yīng)完成后由一級供料泵21泵 入真空濃縮灌3中,以5(TC真空濃縮(真空度為-O. 03Mpa)至干,加入5L軟水溶解,得到反 應(yīng)混合物水溶液,通過二級供料泵21將反應(yīng)混合物水溶液泵入精濾器4,經(jīng)精濾器4過濾 后,精濾器4的出料通過三級供料泵23泵入料液罐5,料液罐5中的料液再通過高壓泵6壓 入透過濾膜組件7,本實施例中采用截留分子量為200的納濾膜,除去反應(yīng)液中的剩余反應(yīng) 底物葡萄糖和脯氨酸,得到含有l(wèi)-脯氨酸-l-脫氧-D-果糖的膜截留液。沒有透過濾膜組 件的截留料液經(jīng)管道送回到料液罐5,然后再進(jìn)行膜分離,以此進(jìn)行循環(huán)過濾。隨著分離的 進(jìn)行,透過膜的料液越來越多,料液罐5中的截留液體積越來越小,顏色變深,粘度變大,當(dāng) 達(dá)到原料罐的三分之一時,此時用蠕動泵向料液罐5加入去離子水,流量與膜過濾液流出 量相當(dāng)。通過離子色譜儀監(jiān)測濾出液中的葡萄糖、脯氨酸含量的變化,當(dāng)加水量至IOOL時, 則幾乎檢測不到還原糖與氨基酸,停止稀釋,納濾完畢。納濾設(shè)備操作溫度不超過4(TC,操 作壓力為20-30bar,控制膜通量為10L/m2. h—^20L/m2. h—1之間。將該料液轉(zhuǎn)移至減壓濃縮 裝置進(jìn)行加壓濃縮(真空度為-0. 03Mpa,溫度65°C ),再將粗產(chǎn)品用甲醇_乙醇重結(jié)晶后得 到l-脯氨酸-l-脫氧-D-果糖純品(純度96%),得率68%。該晶體可作香料、食品添加 劑或醫(yī)藥原料等。
實施例4 參見圖l,超濾納濾組合法制備Amadori化合物l-蘇氨酸-l-脫氧-D-果糖 (Fru-Thr) 在50L反應(yīng)釜1中加入無水葡萄糖15mol、蘇氨酸20mol、丙二酸3mol、30L無水甲 醇,加熱攪拌溶解,設(shè)定反應(yīng)釜1回流溫度為75°C,回流時間為3小時。反應(yīng)完成后由一級 供料泵21泵入真空濃縮灌3中,以5(TC真空濃縮(真空度為-0. 03Mpa)至干,加入15L軟 水溶解,得到反應(yīng)混合物水溶液,通過二級供料泵21泵入精濾器4,經(jīng)精濾器4過濾后,精 濾器4的出料通過三級供料泵23泵入料液罐5,料液罐5中的料液再通過高壓泵6壓入透 過濾膜組件7,本實施例中采用截留分子量為2000的超濾膜,除去反應(yīng)液中的高分子物質(zhì), 隨著分離的進(jìn)行,透過膜的料液越來越多,料液罐5中的截留液體積越來越小,顏色變深, 粘度變大,當(dāng)達(dá)到料液罐5的三分之一時,此時用蠕動泵向料液罐5加入軟水,流量與膜過 濾液流出量相當(dāng)。通過離子色譜儀監(jiān)測濾出液中的還原糖、氨基酸含量的變化,當(dāng)加水量至 300L時,則幾乎檢測不到還原糖與氨基酸和1-蘇氨酸-1-脫氧-D-果糖,停止稀釋,超濾完 畢。再以實施例1中的納濾方法除去反應(yīng)液中的剩余反應(yīng)底物葡萄糖和蘇氨酸,通過離子 色譜儀監(jiān)測濾出液中的葡萄糖和蘇氨酸的變化,當(dāng)加水量至400L時,則幾乎檢測不到葡萄 糖與蘇氨酸,停止稀釋,超濾完畢。超濾濾設(shè)備操作溫度不超過4(TC,操作壓力為5-10bar, 控制膜通量為30L/m2. h—^50L/m2. h—1之間。將該料液轉(zhuǎn)移至減壓濃縮裝置進(jìn)行加壓濃縮
7(真空度為-0. 03Mpa,溫度65°C ),再將粗產(chǎn)品用水_丙酮重結(jié)晶后得到1_蘇氨酸_1_脫 氧-D-果糖純品(純度92% ),得率25%。該晶體可作香料、食品添加劑或醫(yī)藥原料等。
實施例5 參見圖1,納濾法制備Amadori化合物1_蛋氨酸_1_脫氧_D_果糖(Fru-Met)
在50L反應(yīng)釜1中加入無水葡萄糖20mol、蛋氨酸20mol、30L無水甲醇,加熱攪拌 溶解,設(shè)定反應(yīng)釜1的回流溫度為75°C ,回流時間為6小時;反應(yīng)完成后由一級供料泵21泵 入真空濃縮灌3中,以5(TC和-0. 03Mpa的真空度進(jìn)行真空濃縮得干料,向干料中加入10L 軟水進(jìn)行溶解,得到反應(yīng)混合物水溶液,通過二級供料泵21將反應(yīng)混合物水溶液泵入精濾 器4,經(jīng)精濾器4過濾,以除去反應(yīng)混合物水溶液中可能存在的顆粒,防止損傷納濾膜或超 濾膜,精濾器4的出料通過三級供料泵23泵入料液罐5,料液罐5中的料液再通過高壓泵6 壓入透過濾膜組件7,本實施例中采用截留分子量為200的納濾膜,以除去料液中的剩余反 應(yīng)底物葡萄糖和蛋氨酸,得到含有l(wèi)-蛋氨酸-l-脫氧-D-果糖的膜截留液。沒有透過濾膜 組件的截留料液經(jīng)管道送回到料液罐5,然后再進(jìn)行膜分離,以此進(jìn)行循環(huán)過濾。隨著分離 的進(jìn)行,透過濾膜的料液越來越多,料液罐5中的截留液體積越來越小,顏色變深,粘度變 大,當(dāng)達(dá)到料液罐5的三分之一時,此時用蠕動泵向料液罐5加入軟水,流量與膜過濾液流 出量相當(dāng)。通過離子色譜儀監(jiān)測濾出液中的葡萄糖、蛋氨酸含量的變化,當(dāng)加水量至500L 時,則幾乎檢測不到還原糖與氨基酸,停止稀釋,納濾完畢。納濾設(shè)備操作溫度不超過4(TC , 操作壓力為20-30bar,控制膜通量為10L/m2. h—^20L/m2. h—1之間。將該料液轉(zhuǎn)移至減壓濃 縮裝置進(jìn)行加壓濃縮(真空度為-O. 03Mpa,溫度65t:),再將粗產(chǎn)品用水_乙酸乙酯重結(jié)晶 后得到l-蛋氨酸-l-脫氧-D-果糖純品(純度95%),得率75%。該晶體可作香料、食品 添加劑或醫(yī)藥原料等。
權(quán)利要求
分離提純Maillard反應(yīng)中間Amadori化合物的方法,其特征是以還原糖和氨基酸為原料,加入催化劑,在醇溶液中進(jìn)行回流反應(yīng),反應(yīng)液經(jīng)真空減壓濃縮得干料,再向干料中加水進(jìn)行溶解得反應(yīng)混合物水溶液;對于所述反應(yīng)混合物水溶液采用納濾膜或超濾膜和納濾膜組合分離除去反應(yīng)混合物水溶液中的反應(yīng)底物和大分子物質(zhì),截留目標(biāo)Amadori化合物,再經(jīng)重結(jié)晶后干燥得Amadori化合物固體粉末。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的分離提純Maillard反應(yīng)中間體Amadori化合物的方法,其特 征是所述還原糖為葡萄糖、果糖、麥芽糖、阿拉伯糖、木糖、乳糖、半乳糖、海藻糖、鼠李唐、甘 露糖中任一種或其任意組合。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的分離提純Maillard反應(yīng)中間體Amadori化合物的方法,其特 征所述氨基酸為甘氨酸、絲氨酸、丙氨酸、蘇氨酸、纈氨酸、異亮氨酸、亮氨酸、酪氨酸、苯丙 氨酸、組氨酸、脯氨酸、天冬氨酸、天門冬酰胺、谷氨酸、谷氨酰、色氨酸、賴氨酸、胱氨酸、精 氨酸胺及所述氨基酸的鹽的任一種或其任意組合。
4. 根據(jù)權(quán)利要求l所述的分離提純Maillard反應(yīng)中間體Amadori化合物的方法,其特 征所述催化劑為丙二酸和丁二酸中的任一種或其組合。
5. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的分離提純Maillard反應(yīng)中間體Amadori化合物的方法,其 特征是所述醇溶液為無水甲醇溶液,各物料按重量份的用量為還原糖為10-15份、氨基酸 為5-10份、催化劑為0. 1-1份、無水甲醇為75-85份;所述在醇溶液中回流反應(yīng)的回流反 應(yīng)溫度為70-10(TC、回流反應(yīng)時間為3-8小時;所述反應(yīng)液真空減壓濃縮過程中的真空度 為-0. 02 -0. 09Mpa,甲醇體系濃縮溫度為45_60°C 。
6. 根據(jù)權(quán)利要求l所述的分離提純Maillard反應(yīng)中間體Amadori化合物的方法,其特 征是所述醇溶液為無無水乙醇溶液,各物料按重量份的用量為還原糖為2-10份、氨基酸 為2-5份、催化劑為0. 1-0. 5份、無水乙醇為85-95份,所述在醇溶液中回流反應(yīng)的回流反 應(yīng)溫度為85-12(TC、回流反應(yīng)時間為5-10小時;所述反應(yīng)液真空減壓濃縮過程中的真空度 為-0. 02 -0. 09Mpa,乙醇體系濃縮溫度為50_60°C 。
7. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的分離提純Maillard反應(yīng)中間體Amadori化合物的方法,其 特征是所述納濾膜的截留分子量為200-1000,所述納濾膜截留分子量與Amadori化合物分 子量的差值不小于50,納濾工作壓力為20-30bar,膜通量1L/m2. h—^20L/m2. h—、操作溫度為 5-40°C。
8. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的分離提純Maillard反應(yīng)中間體Amadori化合物的方法,其 特征是所述超濾膜截留分子量為1000-50000之間,超濾工作壓力為l-20bar,膜通量10L/ m2. h—L80L/m2. h—、操作溫度為5-40。C 。
9. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的分離提純Maillard反應(yīng)中間體Amadori化合物的方法,其特 征所述納濾和超濾膜其材質(zhì)為纖維素酯類、聚砜、聚醚砜、聚酰胺、芳香聚酰胺、聚酰亞胺、 聚砜酰胺、聚丙烯、聚四氟乙烯、聚偏氟乙烯、聚碳酸酯、陶瓷膜或玻璃膜;所述超濾或納濾 膜為巻式膜、中空纖維膜、管式膜或板式膜。
全文摘要
分離提純Maillard反應(yīng)中間Amadori化合物的方法,其特征是以還原糖和氨基酸為原料,加入催化劑,在醇溶液中進(jìn)行回流反應(yīng),反應(yīng)液經(jīng)真空減壓濃縮得干料,再向干料中加水進(jìn)行溶解得反應(yīng)混合物水溶液;對于所述反應(yīng)混合物水溶液采用納濾膜或超濾膜和納濾膜組合分離除去反應(yīng)混合物水溶液中的反應(yīng)底物和大分子物質(zhì),截留目標(biāo)Amadori化合物,再經(jīng)重結(jié)晶后干燥得Amadori化合物固體粉末,可作香料、食品添加劑或醫(yī)藥原料等。本發(fā)明方法工藝流程簡單,操作方便簡單,提純時間較短,成品純度較高,能節(jié)約動力能耗,降低制備成本,易于進(jìn)行工業(yè)化生產(chǎn)。
文檔編號C07H15/12GK101704850SQ20091018491
公開日2010年5月12日 申請日期2009年10月21日 優(yōu)先權(quán)日2009年10月21日
發(fā)明者佘世科, 徐迎波, 陳開波 申請人:安徽中煙工業(yè)公司
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