專利名稱：含有氟取代基的三芳胺衍生物及其制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及有機(jī)電致發(fā)光材料技術(shù)和制備方法領(lǐng)域，具體是一類含有氟取代基的 三芳胺衍生物及其制備方法。
背景技術(shù)：
有機(jī)電致發(fā)光器件具有許多優(yōu)點(diǎn)，如自發(fā)光、視角寬、響應(yīng)快、發(fā)光效率高、溫度適 應(yīng)性好、生產(chǎn)工藝簡(jiǎn)單、驅(qū)動(dòng)電壓低、能耗低、成本低等，因此極有可能成為下一代的平板顯 示終端。為了得到全彩顯示有機(jī)電致發(fā)光器件，必須同時(shí)得到性能優(yōu)異的紅光、綠光和藍(lán)光 材料。然而目前有機(jī)電致發(fā)光材料研究中，藍(lán)光材料的性能尚不如人意。三芳胺類化合物，屬于典型的空穴傳輸材料，而且具有良好的發(fā)光性能，近年來(lái)受 到了廣泛關(guān)注。從其發(fā)展歷史來(lái)看，這類材料正在走一條復(fù)合化的道路，包括結(jié)構(gòu)復(fù)合化和 功能復(fù)合化。從以前單一功能基元材料，到同時(shí)包含其他功能基元的復(fù)合功能材料，從最初 的用作空穴傳輸材料到同時(shí)作為傳輸和發(fā)光材料的復(fù)合功能材料。而使用同時(shí)作為傳輸和 發(fā)光材料的復(fù)合功能材料對(duì)于器件的制備是極為有利的。一方面可以簡(jiǎn)化有機(jī)電致發(fā)光器 件結(jié)構(gòu)，使制備簡(jiǎn)單，降低成本(比如使用具空穴傳輸能力的發(fā)光層可以減少一層單獨(dú)的 空穴傳輸層)。另外一方面，由于有機(jī)電致發(fā)光器件結(jié)構(gòu)的簡(jiǎn)單化，界面層相應(yīng)減少，可以減 少由于界面不穩(wěn)定對(duì)于器件性能的影響。大量研究表明，在有機(jī)材料分子中弓丨入氟取代基，可以對(duì)材料的光電性能進(jìn)行調(diào) 控。如于軍勝等人(科學(xué)通報(bào)，2008，53，1523-1527)報(bào)道了氟取代基對(duì)芴類電致發(fā)光材料 的光電性能影響，結(jié)果發(fā)現(xiàn)由于隨著氟取代基增多，材料的吸收光譜、熒光光譜和電致發(fā)光 光譜均發(fā)生紅移，其制得的有機(jī)電致發(fā)光器件啟動(dòng)電壓降低、發(fā)光亮度和效率相應(yīng)地提高。本發(fā)明在三芳胺類化合物上引入了氟原子取代，獲得了 一類含有氟取代基的三芳 胺衍生物，可以用作藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料。選擇氟原子進(jìn)行化學(xué)修飾，是基于以下考慮 大多數(shù)有機(jī)材料的空穴遷移率比電子遷移率高出兩個(gè)數(shù)量級(jí)，吸電子性氟原子引入會(huì)使三 芳胺類材料的空穴遷移率適當(dāng)降低，而電子遷移率適當(dāng)提高，可能使材料的空穴/電子傳 輸速率更加匹配，進(jìn)而提高器件的發(fā)光效率；氟原子的引入可以改善材料的熱性能和化學(xué) 穩(wěn)定性；C-F鍵取代C-H鍵可以提高材料的溶解性和成膜性。然而目前此類含有氟取代基 的三芳胺衍生物種類很少。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明所要解決的首要技術(shù)問題是針對(duì)上述現(xiàn)有技術(shù)提供一類含有氟取代基的 三芳胺衍生物。本發(fā)明所要解決的另一個(gè)技術(shù)問題是針對(duì)上述現(xiàn)有技術(shù)提供一種簡(jiǎn)單、實(shí)用的含 有氟取代基的三芳胺衍生物的制備方法。本發(fā)明解決上述首要技術(shù)問題所采用的技術(shù)方案為一類含有氟取代基的三芳胺 衍生物，其特征在于該衍生物具有下述通式
權(quán)利要求
1. 一種含有氟取代基的三芳胺衍生物，其特征在于該衍生物具有下述通式
2.一種含有氟取代基的三芳胺衍生物的制備方法，其特征在于包括以下步驟在催化 劑四(三苯基膦)鈀、適當(dāng)?shù)膲A和惰性氣體存在下，通過三芳胺基硼酸與4，4' -二溴八氟 聯(lián)苯在有機(jī)溶劑中反應(yīng)12-72h，反應(yīng)溫度為60-150°C，反應(yīng)完畢冷卻后，再加入水，將產(chǎn)物 萃取分液后干燥，經(jīng)柱層析或重結(jié)晶提純得到含有氟取代基的三芳胺衍生物。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于所述的三芳胺基硼酸的結(jié)構(gòu)通式如下
4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于所述的堿為濃度為1.5-2. 5M WK2CO3 或Na2CO3水溶液之一種或二種。
5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于所述的惰性氣體為氮?dú)?、二氧化碳?氦氣、氖氣或氬氣之一種或幾種。
6.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于所述的有機(jī)溶劑為苯、甲苯、鄰二甲 苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯、鄰二氯苯、硝基苯、二甲亞砜、N, N-二甲基甲酰胺、正辛烷、四氫呋 喃、乙二醇二甲醚或乙醇之一種或幾種。
7.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于反應(yīng)物用量摩爾比4，4'-二溴八氟 聯(lián)苯三芳胺基硼酸四(三苯基膦)鈀堿=10 20-100 0. 2-2 20-120。
全文摘要
本發(fā)明涉及一類含有氟取代基的三芳胺衍生物及其制備方法，該三芳胺衍生物通過三芳胺基硼酸與4，4′-二溴八氟聯(lián)苯在催化劑作用下反應(yīng)獲得，其結(jié)構(gòu)如下，其中，Ar1、Ar2選自苯基、萘基，每種基團(tuán)是未取代的或可被一個(gè)或多個(gè)甲基取代；該三芳胺衍生物可以用作藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料，其制備方法簡(jiǎn)單、實(shí)用，操作方便，并可以通過改變Ar1、Ar2對(duì)其性能進(jìn)行調(diào)節(jié)。
文檔編號(hào)C07C209/68GK102115447SQ20091015669
公開日2011年7月6日 申請(qǐng)日期2009年12月30日 優(yōu)先權(quán)日2009年12月30日
發(fā)明者劉新才, 干寧, 徐清, 潘晶, 熊威, 王清琪 申請(qǐng)人:寧波大學(xué)