專利名稱：3-(n-乙基-n-異戊基)氨基苯酚的制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于精細(xì)化工技術(shù)領(lǐng)域，尤其是涉及一種3-(N-乙基-N-異戊基)氨基 苯酚的制備方法。
背景技術(shù)：
3-(N-乙基-N-異戊基)氨基苯酚是用于合成熒垸類熱敏染料S205的關(guān)鍵中 間體，該中間體的傳統(tǒng)合成工藝以間苯二酚與異戊胺在催化劑存在下反應(yīng)，反 應(yīng)后產(chǎn)物3-異戊氨基苯酚再乙基化，得到3-(N-乙基-N-異戊基)氨基苯酚。但 該生產(chǎn)工藝成本較高，在反應(yīng)過程中需要加入催化劑，操作復(fù)雜，得到的EPA 純度不高，不利于工業(yè)化生產(chǎn)。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于改進(jìn)已有技術(shù)的不足而提供一種反應(yīng)原料價格低廉、不 需要催化劑、中間產(chǎn)物采用成鹽純化的方法、操作簡單、結(jié)晶形態(tài)好、純度高、 易于工業(yè)化生產(chǎn)的3-(N-乙基-N-異戊基)氨基苯酚的制備方法。
本發(fā)明的目的是這樣實現(xiàn)的，3- (N-乙基-N-異戊基)氨基苯酚的制備方法， 其特點是用一乙胺水溶液與間苯二酚反應(yīng)得到3-乙氨基苯酚，將得到的3-乙氨 基苯酚中加入工業(yè)30%氫氧化鈉水溶液和工業(yè)固體氫氧化鈉生成鈉鹽后，然后 再加入工業(yè)鹽酸酸化得到純化的3-乙氨基苯酚，純化后的3-乙氨基苯酚再與溴 代異戊烷反應(yīng)得到3- (N-乙基-N-異戊基)氨基苯酚。
為了進(jìn)一步實現(xiàn)本發(fā)明的目的，可以是間苯二酚與一乙胺水溶液反應(yīng)時無 需加入催化劑，反應(yīng)溫度為160 200°C。為了進(jìn)一步實現(xiàn)本發(fā)明的目的，可以是所用原料的配料比為間苯 二酚、 一乙胺水溶液中的一乙胺、工業(yè)30%氫氧化鈉水溶液、工業(yè)固體 氫氧化鈉的摩爾數(shù)之比為1: 0. 5 2.0: 0. 5 4.0: 0. 5 4.0。
為了進(jìn)一步實現(xiàn)本發(fā)明的目的，可以是間苯二酚與一乙胺水溶液反 應(yīng)完成后的物料降至5(TC以下，加入工業(yè)30%氫氧化鈉水溶液和工業(yè)固 體氫氧化鈉，繼續(xù)降溫至0 10。C，過濾，得3-乙氨基苯酚鈉鹽。
為了進(jìn)一步實現(xiàn)本發(fā)明的目的，可以是將反應(yīng)制備的3-乙氨基苯酚 鈉鹽，用工業(yè)鹽酸調(diào)PH=6 7后無需分水，與溴代異戊烷在80 9(TC下 反應(yīng)，經(jīng)分水、真空脫水后得到產(chǎn)物3- (N-乙基-N-異戊基)氨基苯酚。
本發(fā)明與已有技術(shù)相比具有以下顯著特點和積極效果本發(fā)明采用 與現(xiàn)有技術(shù)完全不同的合成路線，第一步反應(yīng)選用價廉易得的一乙胺水 溶液與間苯二酚反應(yīng)，無需加入催化劑；第一步反應(yīng)產(chǎn)物3-乙氨基苯酚 純化采用成鹽的方法，操作簡單；3-乙氨基苯酚鈉鹽精制后結(jié)晶形態(tài)好， 純度高，易于工業(yè)化。其合成路線如下<formula>formula see original document page 4</formula>采用本發(fā)明方法具有反應(yīng)原料價格低廉、不需要催化劑、中間產(chǎn)物采用 成鹽純化的方法、操作簡單、結(jié)晶形態(tài)好、純度高、易于工業(yè)化生產(chǎn)的 特點。
具體實施例方式
下面結(jié)合實施例對本發(fā)明作進(jìn)一步詳細(xì)說明。
實施例l， 3-(N-乙基-N-異戊基)氨基苯酚的制備方法，是在室溫下， 順次將77g間苯二酚和53g含量為65%的一乙胺水溶液加入250ml高壓反 應(yīng)釜中，升溫至165 175'C，保溫至反應(yīng)結(jié)束，待反應(yīng)后物料降溫至40 。C時，將其轉(zhuǎn)移至燒杯中，攪拌下慢慢加入80ml含量30X液堿，即含氫 氧化鈉0.8mo1，加完后加入25g片堿，繼續(xù)降溫至0 10"C，過濾，得 3-乙氨基苯酚鈉鹽約160g左右；室溫下將50ml水加入1000ml燒瓶，攪 拌下加入3-乙氨基苯酚鈉鹽160g，用工業(yè)鹽酸調(diào)PH=6 7后升溫至80 °C，滴加95g溴代異戊烷，保溫反應(yīng)，反應(yīng)完畢后，分去下層水層，水 洗一次，減壓蒸餾脫水，得產(chǎn)物3-(N-乙基-N-異戊基)氨基苯酚約100g， 含量95. 0%以上。
實施例2， 3-(N-乙基-N-異戊基)氨基苯酚的制備方法，是在室溫下， 順次將77g間苯二酚和58g含量為60%的乙胺水溶液加入250ml高壓反應(yīng) 釜中，升溫至18(TC，保溫至反應(yīng)結(jié)束，待反應(yīng)后物料降溫至3(TC時， 將其轉(zhuǎn)移至燒杯中，攪拌下慢慢加入100ml含量30X液堿，加完后加入 30g片堿，繼續(xù)降溫至0 1(TC，過濾，得3-乙氨基苯酚鈉鹽約160g左 右；室溫下將50ml水加入1000ml燒瓶，攪拌下加入前部反應(yīng)產(chǎn)物3_乙 氨基苯酚鈉鹽160g，用工業(yè)鹽酸調(diào)PH=6 7后升溫至80°C，滴加150g溴代異戊垸，'保溫反應(yīng)，反應(yīng)完畢后，分去下層水層，水洗一次，減壓
蒸餾脫水，得產(chǎn)物3-(N-乙基-N-異^基)氨基苯酚約100g，含量95.0% 以上。
權(quán)利要求
1、3-(N-乙基-N-異戊基)氨基苯酚的制備方法，其特征是用一乙胺水溶液與間苯二酚反應(yīng)得到3-乙氨基苯酚，將得到的3-乙氨基苯酚中加入工業(yè)30％氫氧化鈉水溶液和工業(yè)固體氫氧化鈉生成鈉鹽后，然后再加入工業(yè)鹽酸酸化得到純化的3-乙氨基苯酚，純化后的3-乙氨基苯酚再與溴代異戊烷反應(yīng)得到3-(N-乙基-N-異戊基)氨基苯酚。
2、 根據(jù)權(quán)利要求1所述的3- (N-乙基-N-異戊基)氨基苯酚的制備方法， 其特征是間苯二酚與一乙胺水溶液反應(yīng)時無需加入催化劑，反應(yīng)溫度為160 200 。C。
3、 根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的3- (N-乙基-N-異戊基)氨基苯酚的制備方 法，其特征是所用原料的配料比為..間苯二酚、 一乙胺水溶液中的一乙胺、工 業(yè)30%氫氧化鈉水溶液、工業(yè)固體氫氧化鈉的摩爾數(shù)之比為1: 0. 5 2. 0: 0. 5 4.0: 0. 5 4. 0。
4、 根據(jù)權(quán)利要求1所述的3- (N-乙基-N-異戊基)氨基苯酚的制備方法， 其特征是間苯二酚與一乙胺水溶液反應(yīng)完成后的物料降至5(TC以下，加入工業(yè) 30%氫氧化鈉水溶液和工業(yè)固體氫氧化鈉，繼續(xù)降溫至0 10°C，過濾，得3-乙氨基苯酚鈉鹽。
5、 根據(jù)權(quán)利要求1或4所述的3- (N-乙基-N-異戊基)氨基苯酚的制備方 法，其特征是將反應(yīng)制備的3-乙氨基苯酚鈉鹽，用工業(yè)鹽酸調(diào)PH=6 7后無需 分水，與溴代異戊垸在80 9(TC下反應(yīng)，經(jīng)分水、水洗、減壓蒸餾脫水后得到 產(chǎn)物3- (N-乙基-N-異戊基)氨基苯酚。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種3-(N-乙基-N-異戊基)氨基苯酚的制備方法，是用一乙胺水溶液與間苯二酚反應(yīng)得到3-乙氨基苯酚，將得到的3-乙氨基苯酚中加入工業(yè)30％氫氧化鈉水溶液和工業(yè)固體氫氧化鈉生成鈉鹽后，然后再加入工業(yè)鹽酸酸化得到純化的3-乙氨基苯酚，純化后的3-乙氨基苯酚再與溴代異戊烷反應(yīng)得到3-(N-乙基-N-異戊基)氨基苯酚，本發(fā)明具有反應(yīng)原料價格低廉、不需要催化劑、中間產(chǎn)物采用成鹽純化的方法、操作簡單、結(jié)晶形態(tài)好、純度高、易于工業(yè)化生產(chǎn)的特點。
文檔編號C07C215/00GK101486658SQ200910014399
公開日2009年7月22日 申請日期2009年2月27日 優(yōu)先權(quán)日2009年2月27日
發(fā)明者叢國日, 包恩偉, 林淑美, 軍 梁, 王萬杰, 賀承相 申請人:康愛特維迅(蓬萊)化學(xué)有限公司