專利名稱：N，n＇－二取代二酰肼類化合物及制備方法和應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及N，N′-二取代二酰肼類化合物及制備方法和應(yīng)用，它是N-5-氯苯并二氫吡喃-6-甲?；?N′，N′-二取代二酰肼類化合物及制備方法和應(yīng)用，以及此類化合物的重要中間體制備方法。
背景技術(shù)：
EP-228564，EP-236618和EP-245950公開了N，N′-二酰肼類化合物及其殺蟲活性，JP8231528，JP8231529，JP 4235177，US5482962公開了含有苯并五元雜環(huán)的二酰肼類衍生物及其殺蟲活性，EP496342，EP984009公開了含有苯并六元雜環(huán)的二酰肼類衍生物及其殺蟲活性，CN1313276公開了含有苯并五元雜環(huán)和苯并六元雜環(huán)的二酰肼類衍生物及其殺蟲活性。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供一種N，N′-二取代二酰肼類化合物及制備方法和應(yīng)用，它是N-5-氯苯并二氫吡喃-6-甲?；?N′，N′-二取代二酰肼類化合物及制備方法和應(yīng)用，該類化合物具有優(yōu)異的殺蟲活性，能廣泛用于農(nóng)作物的害蟲防治，是一種具有廣闊應(yīng)用前景的昆蟲生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑。
本發(fā)明提供的是化學(xué)通式為(I)的N-5-氯苯并二氫吡喃-6-甲?；?N′，N′-二取代二酰肼類化合物，它具有如下通式(I)所示結(jié)構(gòu) 其中，通式(I)中，R1代表1-6碳烷基、1-6碳鹵代烷基、1-6碳烷氧烷基、3-6碳烯基、3-6鹵代碳烯基、3-6碳炔基、3-7碳環(huán)烷基或3-6碳氰代烷基；R2代表苯基、吡啶基、萘基、苯并二氫吡喃、2，3-二氫-1，4-苯并二噁嗪、4H-1，3-苯并二噁嗪、2，3-二氫-苯并呋喃、苯并呋喃、苯并噻唑、1，3-苯并噁唑、1，2-苯并異噁唑、苯并咪唑，各基團(tuán)是未取代的；或是被一個(gè)或多個(gè)下述基團(tuán)取代鹵素、1-4碳烷基、1-4碳烷氧基、1-4碳鹵代烷基、1-4碳鹵代烷氧基、1-4碳烷氧烷基、1-4碳烷硫基、1-4碳烷基亞磺?；?-4碳烷基磺?；?、硝基、氰基、羥基、羧基、1-4碳烷基羰基或1-4碳烷氧基羰基。
所述的二取代二酰肼類化合物選自R1代表1-4碳烷基；R2代表苯基、吡啶基、萘基、苯并二氫吡喃、2，3-二氫-1，4-苯并二噁嗪、4H-1，3-苯并二噁嗪、2，3-二氫-苯并呋喃、苯并呋喃、苯并噻唑、1，3-苯并噁唑、1，2-苯并異噁唑、苯并咪唑，各基團(tuán)是未取代的；或是被一個(gè)或多個(gè)下述基團(tuán)取代鹵素、1-4碳烷基、1-4碳烷氧基、1-4碳鹵代烷基、1-4碳鹵代烷氧基、1-4碳烷氧烷基、1-4碳烷硫基、1-4碳烷基亞磺酰基、1-4碳烷基磺酰基、硝基、氰基、羥基、羧基、1-4碳烷基羰基或1-4碳烷氧基羰基。
所述的二取代二酰肼類化合物選自R1代表1-4碳烷基，R2代表苯基、吡啶基、苯并二氫吡喃，或各基團(tuán)被一個(gè)或多個(gè)下述基團(tuán)取代鹵素、1-4碳烷基、1-4碳烷氧基、1-4碳鹵代烷基、硝基。
所述的二取代二酰肼類化合物I的合成中間體具有如下通式II所示結(jié)構(gòu) 通式II中，R1具有權(quán)利要求1中所給定義。
所述化合物II的合成中間體具有如下(III)所示結(jié)構(gòu) 本發(fā)明所述的通式I的二取代二酰肼類化合物的制備方法是按下列合成路線制備 化合物5-氯苯并二氫吡喃-6-甲酸III與過量的草酰氯于二氯甲烷中室溫反應(yīng)，或與過量的二氯亞砜回流，減壓脫去過量的草酰氯或二氯亞砜制得5-氯苯并二氫吡喃-6-甲酰氯IV，無需進(jìn)一步純化，與化合物V在堿液作用下，反應(yīng)得到II，化合物II在縛酸劑存在下與化合物VI反應(yīng)制得N-5-氯苯并二氫吡喃-6-甲酰基-N′，N′-二取代二酰肼類化合I；式中R1、R2具有權(quán)利要求1中所給定義。
所述的化合物5-氯苯并二氫吡喃-6-羧酸III與1.5-3.5摩爾倍量的草酰氯或二氯亞砜反應(yīng)制得5-氯苯并二氫吡喃-6-甲酰氯IV，化合物IV在3-6摩爾倍量的氫氧化鈉存在下與1.5-2.5摩爾倍量的化合物V的鹽酸鹽反應(yīng)得到化合物II，化合物II在1.2-1.5摩爾倍量的縛酸劑三乙胺存在下與1-1.2摩爾倍量的化合物VI反應(yīng)制得N-5-氯苯并二氫吡喃6-甲?；?N′，N′-二取代二酰肼類化合物I。
所述化合物III的制備方法按下列合成路線制備 化合物a與炔丙基溴在氫氧化鈉溶液和相轉(zhuǎn)移催化劑四正丁基溴化銨作用下于甲苯中反應(yīng)制得化合物b，化合物b于N，N-二乙基苯胺中加熱合環(huán)得到化合物c，化合物c經(jīng)鈀碳催化氫化得化合物d，化合物d經(jīng)氯化硫酰氯化得化合物e，化合物e于醋酸中經(jīng)氧化鉻的醋酸水溶液氧化得化合物f，化合物f于二氯甲烷中，經(jīng)三氯化鋁脫叔丁基得化合物g，化合物g經(jīng)氧化銀氧化得化合物III。
所述的化合物a與1.2-1.5摩爾倍量的1-炔丙基溴在1.2-1.5摩爾倍量的氫氧化鈉水溶液和0.01摩爾倍量的四正丁基溴化銨作用下于甲苯中反應(yīng)制得化合物b，化合物b于1.2-1.5摩爾倍量的N，N-二乙基苯胺中加熱合環(huán)得到化合物c，化合物c經(jīng)催化劑量的鈀碳催化氫化得化合物d，化合物d經(jīng)1.0-1.2摩爾倍量的氯化硫酰氯化得化合物e，化合物e于醋酸中經(jīng)3-3.5摩爾倍量的氧化鉻的醋酸水溶液氧化得化合物f，化合物f于二氯甲烷中，經(jīng)2-2.5摩爾倍量的三氯化鋁脫叔丁基得化合物g，化合物g經(jīng)1-1.2摩爾倍量的氧化銀氧化得化合物III。
本發(fā)明通式(I)的化合物具有優(yōu)異的殺蟲活性，能用于防治鱗翅目類、翹翅目類、異翅目類、雙翅目類、直翅目類以及同翅目類害蟲，尤其適合于防治鱗翅目類害蟲。
本發(fā)明通式(I)的化合物可以直接使用，也可以加上農(nóng)業(yè)上接受的載體使用，也可以和其他殺蟲劑和(或)殺螨劑復(fù)配使用。
具體實(shí)施例方式
以下結(jié)合實(shí)施例來進(jìn)一步說明本發(fā)明實(shí)施例1本實(shí)施例說明化合物N′-叔丁基-N′-苯甲?；?N-5-氯苯并二氫吡喃-6-甲酰肼(化合物1)的合成將150mg(0.53mmol)N′-叔丁基-N-5-氯苯并二氫吡喃-6-甲酰肼(化合物II，R1＝叔丁基)和64mg(0.64mmol)三乙胺溶于5mL二氯甲烷中，冰浴冷卻下滴加74.5mg(0.53mmol)苯甲酰氯的二氯甲烷(1mL)溶液，滴畢，室溫?cái)嚢?h，加50mL乙酸乙酯稀釋，分出有機(jī)層，依次用水、飽和鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，減壓脫溶，得白色固體，經(jīng)異丙醇重結(jié)晶得無色晶體156.1mg，收率76.2％，mp247-248℃，1H NMRδ1.60(s，9H)；1.94-2.04(m，2H)；2.70(t，2H，3JHH＝6.9Hz)；4.10(t，2H，3JHH＝4.5Hz)；6.28(d，1H，3JHH＝8.4Hz)；6.52(d，1H，3JHH＝8.4Hz)；7.28-7.46(m，5h)；7.74(s，1H，NH).元素分析，C21H23ClN2O3計(jì)算值(％)C65.20；H5.99；N7.24.實(shí)測(cè)值(％)C64.96；H6.02；7.37.
實(shí)施例2本實(shí)施例說明化合物N′-叔丁基-N-5-氯苯并二氫吡喃-6-甲酰肼(化合物II，R1＝叔丁基)的合成1.1g(5mmol)5-氯苯并二氫吡喃-6-甲酸(III)溶于1mL的氯化亞砜中，升溫回流1h，減壓蒸出過量的氯化亞砜，殘余物溶于5mL二氯甲烷中，將該溶液于冰浴冷卻下，滴加到混有1.25g(10mmol)叔丁基肼鹽酸鹽，0.70g(25mmol)氫氧化鈉，15mL二氯甲烷和5mL水的混合物中，滴畢再室溫反應(yīng)6h，加入50mL乙酸乙酯，分出有機(jī)層，有機(jī)層依次用水、飽和鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥。過濾脫溶后，所得固體經(jīng)冷的乙醚洗滌得白色固體1.1g。收率78.6％.mp117-120℃.1H NMRδ1.18(s，9H)；2.01-2.09(m，2H)；2.81(t，2H，J＝6.6Hz)；4.17(t，2H，J＝5.1Hz)；6.79(d，1H，J＝8.1Hz)；7.40(d，1H，J＝8.1Hz).元素分析，C14H19ClN2O2計(jì)算值(％)C59.47；H6.77.實(shí)測(cè)值(％)C59.22；H6.70.
實(shí)施例3本實(shí)施例說明化合物5-氯苯并二氫吡喃-6-甲酸(化合物III)的合成將164g(1.0mol)2-叔丁基-4-甲基苯酚(a)溶于200mL甲苯，加入150g濃度32％的氫氧化鈉溶液和32.2g(0.01mol)四正丁基溴化銨，冰浴冷卻下，滴加42g(1.20mol)3-溴-1-丙炔，加畢，再控溫在35-40℃下反應(yīng)4h，反應(yīng)混合物冷卻后，加1000mL乙酸乙酯稀釋，分出有機(jī)層，有機(jī)層依次用水、飽和鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥。過濾脫溶后，得黃色油狀物2-叔丁基-4-甲基-1-(丙-2-炔氧基)苯(b)196.4g。收率97.2％.1H NMRδ1.31(s，9H)；2.21(s，3H)；2.39(t，1H，J＝2.4Hz)；4.62(d，2H，J＝2.4Hz)；6.78(d，1H，J＝8.1Hz)；6.89-7.02(m，2H).
將202g(1.0mol)2-叔丁基-4-甲基-1-(丙-2-炔氧基)苯(b)溶于150mL N，N-二乙基苯胺，升溫回流5h，冷卻至室溫，加500mL乙酸乙酯稀釋，分出有機(jī)層，有機(jī)層依次用稀鹽酸(2M)、水、飽和鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥。過濾脫溶后，剩余物減壓蒸餾，收集到98-100℃/85Pa的餾分173.5g，即得8-叔丁基-6-甲基-2H-苯并吡喃(c)。收率85.9％.1H NMRδ1.28(s，9H)；2.18(s，3H)；4.61-4.63(m，2H)；5.72-5.77(m，1H)；6.31-6.36(m，1H)；6.61-6.86(m，2H).元素分析，C14H18O計(jì)算值(％)C83.12；H8.97.實(shí)測(cè)值(％)C82.96；H8.79.
將140g(0.69mol)8-叔丁基-6-甲基-2H-苯并吡喃(c)溶于500mL甲醇中，加入12.0g10％的鈀碳(含水60％)，室溫?cái)嚢柘峦錃?h，減壓抽濾，濾液減壓濃縮后，剩余物減壓蒸餾，收集到92-95℃/100Pa的餾分126g，即得8-叔丁基-6-甲基-苯并二氫吡喃(d)。收率89.5％.1H NMRδ1.28(s，9H)；1.85-1.93(m，2H)；2.16(s，3H)；2.69(t，2H，J＝6.0Hz)；4.07(t，2H，J＝5.1Hz)；6.65(s，1H)；6.81(s，1H).元素分析，C14H20O計(jì)算值(％)C82.30；H9.87.實(shí)測(cè)值(％)C82.19；H9.78.
將126g(0.62mol)8-叔丁基-6-甲基-苯并二氫吡喃(d)溶于200mL二氯甲烷中，控溫30-35℃下滴加89.2g(0.66mol)氯化硫酰的二氯甲烷(200mL)溶液，滴畢，繼續(xù)在30-35℃下反應(yīng)3h，反應(yīng)混合物冷卻后，依次用水、飽和鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥。過濾脫溶后，得白色固體8-叔丁基-5-氯6-甲基苯并二氫吡喃(e)115.3g，收率78.0％.mp44-46℃.1H NMRδ1.27(s，9H)；1.90-1.99(m，2H)；2.22(s，3H)；2.72(t，2H，J＝6.9Hz)；4.04(t，2H，J＝5.1Hz)；6.90(s，1H).元素分析，C14H19ClO計(jì)算值(％)C70.43；H8.02.實(shí)測(cè)值(％)C70.32；H7.95.
將19.2g(0.08mol)8-叔丁基-5-氯6-甲基苯并二氫吡喃(e)溶于100mL冰醋酸，控溫15℃下，滴加24g(0.24mo)三氧化鉻的醋酸水溶液(80mL HAc+40mL水)，滴畢控溫10-15℃下繼續(xù)反應(yīng)3-4h，將反應(yīng)混合物倒入冰水中，以乙酸乙酯萃取，有機(jī)層依次用碳酸氫鈉、水、飽和鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥。過濾脫溶后，剩余物經(jīng)減壓柱層析分離得無色晶體8-叔丁基-5-氯苯并二氫吡喃-6-甲醛(f)3.66g。收率18.1％.mp174-175℃.1H NMRδ1.37(s，9H)；2.05-2.13(m，2H)；2.87(t，2H，J＝6.9Hz)；4.28(t，2H，J＝4.5Hz；7.77(s，1H)；10.39(s，1H).元素分析，C14H17ClO2計(jì)算值(％)C66.53；H6.78.實(shí)測(cè)值(％)C66.48；H6.70.
將7.6g(0.03mol)8-叔丁基-5-氯苯并二氫吡喃-6-甲醛(f)溶于60mL二氯甲烷中，再于冰浴冷卻下逐滴加入倒懸浮8.01g(0.06mol)三氯化鋁的60mL二氯甲烷溶液中，滴畢再室溫反應(yīng)2h，將反應(yīng)混合物倒入50mL(1M)的鹽酸中，分出有機(jī)層，依次用碳酸氫鈉、水、飽和鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥。過濾脫溶后，剩余物經(jīng)減壓柱層析分離得無色晶體5-氯苯并二氫吡喃-6-甲醛(g)3.82g。收率65.0％.mp63-65℃.1H NMRδ2.04-2.12(m，2H)；2.84(t，2H，J＝6.0Hz)；4.23(t，2H，J＝5.4Hz)；6.82(d，1H，J＝8.4Hz)；7.73(d，1H，J＝8.4Hz)；10.37(s，1H).元素分析，C10H9ClO2計(jì)算值(％)C61.08；H4.61.實(shí)測(cè)值(％)C60.96；H4.45.
將6.14g(0.036mol)硝酸銀溶于30mL水中，加入1.6g(0.04mol)氫氧化鈉的水(15mL)溶液，攪拌5min，經(jīng)離心沉淀收集氧化銀，所得氧化銀用蒸餾水洗滌3次，轉(zhuǎn)移到三頸瓶中，攪拌下加入70mL水和3.3g(0.083mol)氫氧化鈉，將該混合物加熱到55-60℃，將7.10g(0.036mol)5-氯苯并二氫吡喃-6-甲醛(g)加入到上述混合物中，繼續(xù)反應(yīng)15min，過濾，沉淀以熱水洗滌，濾液攪拌下倒入40mL 1∶1的鹽酸中，經(jīng)過濾收集白色沉淀，該沉淀經(jīng)70％乙醇重結(jié)晶得白色固體5-氯苯并二氫吡喃-6-甲酸(化合物III)6.96g。收率91.0％.mp202-205℃.1H NMRδ1.98-2.14(m，2H)；2.85(t，2H，J＝6.3Hz)；4.20(t，2H，J＝5.4Hz)；6.79(d，1H，J＝8.4Hz)；7.85(d，1H，J＝8.4Hz)元素分析，C10H9ClO3計(jì)算值(％)C56.49；H4.27.實(shí)測(cè)值(％)C56.47；H4.44.
本發(fā)明的化合物進(jìn)行了殺蟲活性的測(cè)定，測(cè)定程序如下供試?yán)ハx是南方粘蟲[Mythimna(＝Pseudaletia)separata(Walker)，室內(nèi)用玉米葉飼養(yǎng)的正常群體。粘蟲采用浸葉法，將樣品用丙酮配制成不同濃度的溶液，浸漬苗期玉米葉，晾干后放入7cm培養(yǎng)皿中，接入4齡幼蟲，重復(fù)2-4次。對(duì)照用丙酮溶液浸漬玉米葉飼養(yǎng)幼蟲。24小時(shí)后隨時(shí)添加新鮮的玉米葉片。在24小時(shí)、48小時(shí)、72小時(shí)、96小時(shí)觀察試驗(yàn)結(jié)果，直至對(duì)照幼蟲正常蛻皮變成5齡。以粘蟲幼蟲完全死亡，即觸之不動(dòng)為幼蟲的死亡標(biāo)準(zhǔn)。
本發(fā)明還可用表1-3中列出的部分化合物來說明，但并不限定本發(fā)明。
表1部分化合物的物化數(shù)據(jù)


表2部分化合物的1HNMR數(shù)據(jù)


表3部分化合物的生物活性測(cè)試結(jié)果


說明表中“-”表示未測(cè)試。
抑食肼

米螨

權(quán)利要求
1.一種N-5-氯苯并二氫吡喃-6-甲?；?N′，N′-二取代二酰肼類化合物，其特征在于它具有如下通式(I)所示結(jié)構(gòu) 其中，通式(I)中，R1代表1-6碳烷基、1-6碳鹵代烷基、1-6碳烷氧烷基、3-6碳烯基、3-6鹵代碳烯基、3-6碳炔基、3-7碳環(huán)烷基或3-6碳氰代烷基；R2代表苯基、吡啶基、萘基、苯并二氫吡喃、2，3-二氫-1，4-苯并二噁嗪、4H-1，3-苯并二噁嗪、2，3-二氫-苯并呋喃、苯并呋喃、苯并噻唑、1，3-苯并噁唑、1，2-苯并異噁唑、苯并咪唑，各基團(tuán)是未取代的；或是被一個(gè)或多個(gè)下述基團(tuán)取代鹵素、1-4碳烷基、1-4碳烷氧基、1-4碳鹵代烷基、1-4碳鹵代烷氧基、1-4碳烷氧烷基、1-4碳烷硫基、1-4碳烷基亞磺酰基、1-4碳烷基磺酰基、硝基、氰基、羥基、羧基、1-4碳烷基羰基或1-4碳烷氧基羰基。
2.按照權(quán)利要求1所述的二取代二酰肼類化合物，其特征在于，R1代表1-4碳烷基；R2代表苯基、吡啶基、萘基、苯并二氫吡喃、2，3-二氫-1，4-苯并二噁嗪、4H-1，3-苯并二噁嗪、2，3-二氫-苯并呋喃、苯并呋喃、苯并噻唑、1，3-苯并噁唑、1，2-苯并異噁唑、苯并咪唑，各基團(tuán)是未取代的；或是被一個(gè)或多個(gè)下述基團(tuán)取代鹵素、1-4碳烷基、1-4碳烷氧基、1-4碳鹵代烷基、1-4碳鹵代烷氧基、1-4碳烷氧烷基、1-4碳烷硫基、1-4碳烷基亞磺?；?、1-4碳烷基磺?；?、硝基、氰基、羥基、羧基、1-4碳烷基羰基或1-4碳烷氧基羰基。
3.按照權(quán)利要求1所述的二取代二酰肼類化合物，其特征在于R1代表1-4碳烷基，R2代表苯基、吡啶基、苯并二氫吡喃，或各基團(tuán)被一個(gè)或多個(gè)下述基團(tuán)取代鹵素、1-4碳烷基、1-4碳烷氧基、1-4碳鹵代烷基或硝基。
4.權(quán)利要求1所述的二取代二酰肼類化合物(I)的合成中間體具有如下通式(II)所示結(jié)構(gòu) 通式(II)中，R1具有權(quán)利要求1中所給定義。
5.權(quán)利要求4所述化合物(II)的合成中間體具有如下(III)所示結(jié)構(gòu)
6.權(quán)利要求1所述的二取代二酰肼類化合物的制備方法，其特征在于所述的通式(I)按下列合成路線制備 化合物5-氯苯并二氫吡喃-6-甲酸III與過量的草酰氯于二氯甲烷中室溫反應(yīng)，或與過量的二氯亞砜回流，減壓脫去過量的草酰氯或二氯亞砜制得5-氯苯并二氫吡喃-6-甲酰氯IV，無需進(jìn)一步純化，與化合物V在堿液作用下，反應(yīng)得到II，化合物II在縛酸劑存在下與化合物VI反應(yīng)制得N-5-氯苯并二氫吡喃-6-甲?；?N′，N′-二取代二酰肼類化合I；式中R1、R2具有權(quán)利要求1中所給定義。
7.按照權(quán)利要求6所述的二取代二酰肼類化合物的制備方法，其特征在于所述的化合物5-氯苯并二氫吡喃-6-羧酸III與1.5-3.5摩爾倍量的草酰氯或二氯亞砜反應(yīng)制得5-氯苯并二氫吡喃-6-甲酰氯IV，化合物IV在3-6摩爾倍量的氫氧化鈉存在下與1.5-2.5摩爾倍量的化合物V的鹽酸鹽反應(yīng)得到化合物II，化合物II在1.2-1.5摩爾倍量的縛酸劑三乙胺存在下與1-1.2摩爾倍量的化合物VI反應(yīng)制得N-5-氯苯并二氫吡喃6-甲?；?N′，N′-二取代二酰肼類化合物I。
8.權(quán)利要求5所述化合物(III)的制備方法，其特征在于按下列合成路線制備 化合物a與炔丙基溴在氫氧化鈉溶液和相轉(zhuǎn)移催化劑四正丁基溴化銨作用下于甲苯中反應(yīng)制得化合物b，化合物b于N，N-二乙基苯胺中加熱合環(huán)得到化合物c，化合物c經(jīng)鈀碳催化氫化得化合物d，化合物d經(jīng)氯化硫酰氯化得化合物e，化合物e于醋酸中經(jīng)氧化鉻的醋酸水溶液氧化得化合物f，化合物f于二氯甲烷中，經(jīng)三氯化鋁脫叔丁基得化合物g，化合物g經(jīng)氧化銀氧化得化合物III。
9.按照權(quán)利要求8所述的化合物(III)的制備方法，其特征在于所述的化合物a與1.2-1.5摩爾倍量的1-炔丙基溴在1.2-1.5摩爾倍量的氫氧化鈉水溶液和0.01摩爾倍量的四正丁基溴化銨作用下于甲苯中反應(yīng)制得化合物b，化合物b于1.2-1.5摩爾倍量的N，N-二乙基苯胺中加熱合環(huán)得到化合物c，化合物c經(jīng)催化劑量的鈀碳催化氫化得化合物d，化合物d經(jīng)1.0-1.2摩爾倍量的氯化硫酰氯化得化合物e，化合物e于醋酸中經(jīng)3-3.5摩爾倍量的氧化鉻的醋酸水溶液氧化得化合物f，化合物f于二氯甲烷中，經(jīng)2-2.5摩爾倍量的三氯化鋁脫叔丁基得化合物g，化合物g經(jīng)1-1.2摩爾倍量的氧化銀氧化得化合物III。
10.權(quán)利要求1所述的二取代二酰肼類化合物用作昆蟲生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，防治鱗翅目類、鞘翅目類、異翅目類、雙翅目類、直翅目類及同翅目類昆蟲。
全文摘要
本發(fā)明涉及N－5－氯苯并二氫吡喃－6－甲?；璑′，N′－二取代二酰肼類化合物及制備方法和應(yīng)用以及此類化合物的重要中間體制備方法。所述化合物的結(jié)構(gòu)通式如I所示(其中各基團(tuán)的意義見說明書)。所述化合物具有很好的殺蟲活性，能廣泛用于農(nóng)作物的害蟲防治，是一種具有廣闊應(yīng)用前景的昆蟲生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑。
文檔編號(hào)C07D311/00GK1654464SQ20051001313
公開日2005年8月17日 申請(qǐng)日期2005年1月25日 優(yōu)先權(quán)日2005年1月25日
發(fā)明者毛春暉, 汪清民, 黃潤(rùn)秋, 畢富春, 王開亮 申請(qǐng)人:南開大學(xué)