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含咪唑環(huán)的化合物和有機電致發(fā)光顯示器的制作方法

文檔序號:3555146閱讀:396來源:國知局
專利名稱:含咪唑環(huán)的化合物和有機電致發(fā)光顯示器的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明涉及含咪唑環(huán)的化合物和使用該化合物的有機電致發(fā)光(EL)顯示器,更具體地說,涉及藍色熒光主體化合物和使用該化合物的有機EL顯示器。
背景技術(shù)
典型的有機EL顯示器在基底的上表面含有陽極。電洞傳輸層、電致發(fā)光層、電子傳輸層以及陰極依次形成在陽極上。所述的電洞傳輸層、電致發(fā)光層和電子傳輸層為有機化合物制得的薄膜。
具有上述結(jié)構(gòu)的有機EL顯示器按照下述原理運行。當電壓施加在陽極和陰極間時,從陽極注入的電洞通過電洞傳輸層遷移進入電致發(fā)光層。從陰極注入的電子通過電子傳輸層遷移進入電致發(fā)光層并與其間的電洞結(jié)合產(chǎn)生激子(exiton)。當激子從激發(fā)態(tài)躍遷到基態(tài)時,電致發(fā)光層的熒光分子發(fā)光形成可見圖像。當激子從單態(tài)(S1)躍遷到基態(tài)(S0)時發(fā)出的光稱為“熒光”,當激子從三重態(tài)(T1)躍遷到基態(tài)時發(fā)出的光稱為“磷光”。熒光中僅僅使用25%的單態(tài)激子(75%的三重態(tài)激子),因而限制了發(fā)光效率。同時,磷光中使用75%的三重態(tài)激子和25%的單態(tài)激子,因而理論上可以得到100%的內(nèi)部量子效率。
已經(jīng)研制出使用Ir(ppy)3綠光和紅光的高效有機EL設(shè)備,Ir(ppy)3為含有諸如Ir或Pt等帶有自旋軌道的重原子和PtOEP作為摻雜劑從而使得在三重(磷光)態(tài)有效發(fā)光的磷光著色劑。在該有機EL設(shè)備中CBP(4,4’-N,N’-二咔唑-聯(lián)苯)作為主體。
但是,該有機EL設(shè)備只有150小時的短暫使用壽命,因為CBP具有110℃的低玻璃化轉(zhuǎn)變溫度并易于結(jié)晶,所以不適合商用。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明提供適用于諸如紅、綠、藍和白等任何顏色的熒光和磷光摻雜劑的主體材料,其具有改進的電穩(wěn)定性、更好的電荷傳輸能力、高的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度并且不結(jié)晶。
本發(fā)明還提供使用該主體材料的高效、低壓、高發(fā)光度、長使用壽命的有機電致發(fā)光(EL)設(shè)備。
按照本發(fā)明的一個方面,提供下述通式(1)的含有咪唑環(huán)的化合物Ar1-Ar2-Ar3(1)其中Ar2選自下述通式(2)的基團 其中X為N、B或P;Y為O、S或Se;每一個R1、R2和R3獨立選自氫原子、取代或未取代的C1-C30的烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C2-C30的雜芳基、取代或未取代的C5-C30稠合多環(huán)雜芳基、取代或未取代的C6-C30稠合多環(huán);R1和R2可以結(jié)合形成飽和或不飽和環(huán);且每一個Ar1和Ar3獨立選自下述式(3)的基團 其中X’為O、S或Se;每一個R4和R11獨立選自氫原子、鹵原子、氰基、硝基、羥基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C5-C30雜芳基以及取代或未取代的C5-C30稠合多環(huán);且每一個R5、R6和R7-R10獨立選自氫原子、鹵原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C5-C30雜芳基、取代或未取代的C5-C30氧雜芳基、取代或未取代的C5-C30稠合多環(huán)、氨基、取代或未取代的C1-C30烷基氨基、取代或未取代的C6-C30芳基氨基、氰基、硝基、羥基、羧基、取代或未取代的C1-C30烷基羧基、取代或未取代的C6-C30芳基羧基、-SO3H、取代或未取代C1-C30烷基磺?;约叭〈蛭慈〈腃6-C30芳基磺酰基,其中R5、R6和R7-R10中相鄰的基團可以結(jié)合形成飽和或不飽和環(huán)。
按照本發(fā)明的另一個方面,提供有機EL顯示器,其在一對電極之間包括含有上述含咪唑環(huán)的化合物的有機膜。


本發(fā)明的上述特征和其它的特征通過具體的實施方式,參考下述附圖,變得更清楚。所述附圖圖1為普通有機電致發(fā)光(E1)顯示器的剖視圖;圖2為本發(fā)明化合物(I-1)的UV-Vis光譜和光致發(fā)光(PL)光譜;圖3為使用本發(fā)明化合物(I-1)形成的薄膜的PL光譜;圖4為本發(fā)明化合物(I-4)的UV-Vis光譜和光致發(fā)光(PL)光譜;圖5為使用本發(fā)明化合物(I-4)形成的薄膜的PL光譜;圖6為使用本發(fā)明化合物(I-1)和(I-4)形成的薄膜的PL光譜;圖7為本發(fā)明實施例1制備的有機EL顯示器的電流密度—電壓的曲線圖;圖8為本發(fā)明實施例1制備的有機EL顯示器的發(fā)光度—電壓的曲線圖;圖9為本發(fā)明實施例1制備的有機EL顯示器的效率—發(fā)光度的曲線圖;且圖10為本發(fā)明實施例1制備的有機EL顯示器的功率效率—發(fā)光度的曲線圖。
具體實施例方式
將對本發(fā)明的具體實施方式
進行描述。
按照本發(fā)明通式(1)的含咪唑環(huán)化合物具有強藍色熒光和電洞傳輸特性,并能用作藍色熒光材料和磷光及熒光的主體材料。
在上述通式(1)中,R1和R2、R5和R6或R7-R10中相鄰的基團可以結(jié)合形成飽和或不飽和的環(huán)。所述飽和或不飽和的環(huán)可以是C6-C50碳環(huán)或雜環(huán)。
按照本發(fā)明的一個實施方案,上述通式(2)中,每一個R1和R2可以獨立是C1-C12烷基或C6-C30芳基。
按照本發(fā)明的一個實施方案,上述通式(2)中,X可以是N,R3可以是C2-C30芳基。
按照本發(fā)明的一個實施方案,上述通式(3)中,R11可以是C6-C30芳基,且R7-R10都可以為氫原子。
按照本發(fā)明的一個實施方案,上述通式(3)中,X’可以是O或S,R4可以是C6-C30芳基,且R5和R6可以結(jié)合形成C6-C30飽和或不飽和環(huán)。
上述通式(1)含咪唑環(huán)的化合物的實例包括下述化合物。



使用由含咪唑環(huán)化合物制備的有機膜制造有機EL顯示器的方法將在下文中描述。
圖1為典型有機EL顯示器結(jié)構(gòu)的剖視圖。在圖1中,通過在基底表面上涂布陽極材料形成陽極??梢允褂迷谟袡CEL器件中常用的任何基底?;椎膬?yōu)選實例包括玻璃基底和透明的塑料基底,因為它們易于處理、防水且具有平坦的表面。陽極材料的實例包括銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物(IZO)、二氧化錫(SnO2)、氧化鋅(ZnO)等,它們是透明的且具有強電導(dǎo)率。
通過使用熱真空沉積法或旋轉(zhuǎn)涂布法在陽極上涂布HIL材料形成電洞注入層(HIL)。HIL材料的實例可以是,但是不限于CuPc、TCTA、m-MTDATA、m-MTDAPB等,它們是星狀爆炸(Starburst)型胺。

電洞傳輸層(HTL)通過使用熱真空沉積法或旋轉(zhuǎn)涂布法在HIL上涂布HTL材料形成。HIL材料的實例包括,但是不限于N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-聯(lián)苯]-4,4’-二胺(TPD),N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基聯(lián)苯胺{N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基-聯(lián)苯胺(α-NPB)}等。
在HTL上形成電致發(fā)光層(EML)。該EML可以由任何材料制成,例如,上述通式(1)的化合物單獨使用或與摻雜劑結(jié)合使用。在后者中,通式(1)的化合物作為發(fā)射主體,可以一起使用的熒光摻雜劑的實例包括IDE102和IDE105(可以從Idemitsu Co.商購得到),可以一起使用的磷光摻雜劑的實例包括Ir(ppy)3(綠色),在此“ppy”為苯基吡啶的縮寫,(4,6-F2ppy)2Irpic(參見Chihaya Adachi等,Appl.Phys.Lett.,79,2082-2084,2001),PtOEP(鉑(II)八乙基卟啉)等。
根據(jù)使用的材料,EML可以由各種方法制得,例如,熱真空共沉積法。
基于100重量份EML材料(用作主體的通式(1)的化合物的量加上摻雜劑的量),摻雜劑可以在0.1-20重量份之間,優(yōu)選地,在0.5-12重量份之間。如果摻雜劑的用量低于0.1重量份,加入摻雜劑的作用不明顯。如果摻雜劑的量大于20重量份,在磷光和熒光中出現(xiàn)不希望的濃度猝滅。
通過真空沉積或旋轉(zhuǎn)涂布在EML上形成電子傳輸層(ETL)。適用的ETL材料包括,但是不限于Alq3。當EML含有磷光摻雜劑,在EML上通過熱真空沉積法形成電洞阻隔層(HBL)來阻止三重激子或電洞遷移至ETL中。可以傳輸電子并且比發(fā)射化合物具有更高電離電位的任何材料都可以用作HBL。HBL材料代表性的例子包括Balq、BCP等。
電子注入層(EIL)可以任選地在ETL上形成。EIL材料的實例包括,但是不限于LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO等。接著,通過熱真空沉積法在EIL上涂布金屬形成陰極,從而完成了有機EL設(shè)備的制備。陰極適用的材料包括Li、Mg、Al、Al-Li、Ca、Mg-In、Mg-Ag等等。傳輸型陰極可以使用ITO、IZO等形成,從而制得前發(fā)射設(shè)備(front-emission device)。按照本發(fā)明的含有陽極、HIL、HTL、EML、HBL、ETL、EIL以及陰極的有機EL顯示器,如果需要,可以有另外的單或雙中間層。
參照下述實施例將對本發(fā)明進行更具體的描述。下述實施例用于對本發(fā)明舉例說明,而不用來限定本發(fā)明的范圍。
合成實施例1合成化合物(VIII-2)1)中間體(A)的合成1.99g(10mmol)溴苯乙酮溶解于50mL二甲氧基乙烷(DME)中,1g(10mmol)2-氨基吡啶固體加入溶液中,在室溫下攪拌5小時,回流12小時。反應(yīng)產(chǎn)物在減壓下蒸餾去除溶劑,將60mL二氯甲烷加入以溶解剩余的產(chǎn)物。用10%的碳酸鈉溶液將溶液的pH值調(diào)整到10。從溶液中分離二氯甲烷相,剩余的水相使用50mL的二氯甲烷萃取兩次。使用硫酸鎂干燥收集到的有機相,將溶劑從干燥的產(chǎn)物中蒸發(fā),得到的產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法提純得到1.26g中間體(A),產(chǎn)率為65%。
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ(ppm)8.1(d,1H),8.03-7.90(m,2H),7.80(d,1H),7.60(dd,1H),7.51-7.40(m,2H),7.39-7.27(m,1H),7.21-7.08(m,1H),1.43(dd,1H);13C NMR(CDCl3,100MHz)δ(ppm)145.7,145.7,133.7,128.7,128.6,127.9,126.0,124.5,117.4,112.3,108.1
2)中間體(B)的合成將400mg(2mmol)的中間體A溶解于10mL的吡啶中,加入760mg(3mmol)的碘,在50℃攪拌5小時。加入飽和草酸溶液以中止反應(yīng),用10mL二氯甲烷萃取三次。得到的有機相使用硫酸鎂干燥,溶劑從干燥的產(chǎn)物中蒸發(fā),得到的產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法提純,得到462mg的中間體(B),產(chǎn)率為72%。
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ(ppm)8.2(d,1H),8.12-8.02(m,2H),7.60(d,1H),7.54-7.44(m,2H),7.43-7.34(m,1H),7.28-7.19(m,1H),6.91(d,1H)3)中間體(C)的合成6g(50mmol)的溴苯乙酮溶解于250mL的DME中,10g(50mmol)的2-氨基噻唑固體加入至溶液中,在室溫下攪拌5小時,然后回流12小時。將反應(yīng)產(chǎn)物在減壓下蒸餾以去除溶劑,加入250mL二氯甲烷來溶解剩余產(chǎn)物。使用10%的碳酸鈉溶液將溶液的pH值調(diào)節(jié)至10。從溶液中分離二氯甲烷相,剩余的水相用200mL的二氯甲烷萃取兩次。得到的有機相使用硫酸鎂干燥,溶劑從干燥產(chǎn)物中蒸發(fā),所得產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法提純得到8.4g中間體(C),產(chǎn)率為84%。
4)中間體(D)的合成將1g(5mmol)的中間體(C)溶于15mL吡啶中,加入1.9g(7.5mmol)的碘,在50℃攪拌5小時。加入飽和草酸溶液以中止反應(yīng),使用20mL二氯甲烷萃取三次。收集的有機相使用硫酸鎂干燥,將溶劑從干燥的產(chǎn)物中蒸發(fā),得到的產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法提純,得到1.1g的中間體(D),產(chǎn)率為73%。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.00(d,2H),7.47-7.42(m,7H),7.37-7.32(m,1H),6.90(s,1H)5)中間體(E)的合成將4.5g(14.4mmol)的4,4’-二溴聯(lián)苯溶于40mL的THF中,在-78℃下逐滴加入溶于正己烷的15mL(36mmol)2.5M的正丁基鋰,攪拌2小時。將8.1mL(72mmol)的硼酸三甲酯加至反應(yīng)溶液中,在同樣的溫度下攪拌3小時,然后在室溫攪拌12小時。用12M的鹽酸水溶液將pH值調(diào)節(jié)至1后,在室溫下攪拌2小時。使用4M的NaOH水溶液將pH值調(diào)節(jié)至14后,每次用50mL的二乙醚將溶液萃取三次。得到的有機相使用硫酸鎂干燥,溶劑從干燥產(chǎn)物中蒸發(fā),用硅膠柱色譜法提純得到的產(chǎn)物,得到1.7g白色固體中間體(E),產(chǎn)率為49%。
6)化合物(I-1)的合成2.4g(7.5mmol)的中間體(B)和605mg(2.5mmol)的中間體(E)溶于20mL的THF中,依次加入115mg(0.1mmol)的四-三苯基膦鈀(tetrakis-triphenylphosphinepalladium)和15mL蒸餾水中3.5mg(25mmol)的K2CO3溶液,在75℃下攪拌12小時。反應(yīng)完成后,每次使用30mL乙酸乙酯將反應(yīng)溶液萃取三次。得到的有機相使用硫酸鎂干燥,溶劑從干燥產(chǎn)物中蒸發(fā),用硅膠柱色譜法提純得到的產(chǎn)物,得到1g化合物(I-1),產(chǎn)率為72%。使用升華器和凈化器在1托氮氣氣氛中320℃下對該化合物進行升華和提純,得到白色固體化合物。該化合物的結(jié)構(gòu)通過1H NMR來確定。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.07(d,2H),7.86(d,4H),7.72(dd,6H),7.59(d,4H),7.34-7.21(m,8H),6.79(dd,2H);13C NMR(CDCl3,100MHz)δ(ppm)144.8,142.3,140.4,133.6,131.1,128.8,128.2,128.1,127.9,127.6,125.3,123.2,120.6,117.0,112.6用CHCl3將合成實施例1得到的化合物(I-1)稀釋至0.2mM來進行紫外光譜測定。結(jié)果,化合物(I-1)的最大吸收峰在333nm處。用CHCl3稀釋化合物(I-1)至10mM來進行PL特性測定。結(jié)果,最大發(fā)射峰出現(xiàn)在425nm處(見圖2)。在該波長下,化合物在NTSC色度坐標系統(tǒng)中的色純度為CIE(x,y)0.1606,0.0581。
通過將化合物(I-1)和聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)以重量比15∶1溶解得到的溶液在玻璃基底(1.0T,50mm×50mm)上旋轉(zhuǎn)涂布形成薄膜。測定薄膜的PL特性。結(jié)果,最大的發(fā)射峰出現(xiàn)在442nm處(見附圖3)。在該波長下,薄膜在NTSC色度坐標系統(tǒng)中的色純度為CIE(x,y)0.1633,0.1598。
用作為UV吸收光譜和電離電位測定系統(tǒng)的AC-2測定的結(jié)果,HOMO(最高占據(jù)分子軌道)能級為5.81eV,且LUMO(最低占據(jù)分子軌道)能級為2.65eV。
合成實施例2化合物(I-4)的合成2.45g(7.5mmol)的中間體(D)和605mg(2.5mmol)的中間體(E)溶于20mL的THF中,依次加入115mg(0.1mmol)的四-三苯基膦鈀(tetrakis-triphenylphosphinepalladium)和15mL蒸餾水中3.5mg(25mmol)的K2CO3溶液,在75℃下攪拌12小時。反應(yīng)完成后,每次使用30mL乙酸乙酯將反應(yīng)溶液萃取三次。得到的有機相使用硫酸鎂干燥,溶劑從干燥產(chǎn)物中蒸發(fā),用硅膠柱色譜法提純得到的產(chǎn)物,得到1g化合物(I-4),產(chǎn)率為77%。該化合物的結(jié)構(gòu)通過1H NMR來確定。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.75(d,4H),7.66(dd,6H),7.55(d,4H),7.45(d,2H),7.33-7.24(m,6H),6.85(d,2H)用CHCl3稀釋合成實施例(2)得到的化合物(I-4)至0.2mM來進行紫外光譜測定。結(jié)果,化合物(I-4)的最大吸收峰在336nm處。用CHCl3稀釋化合物(I-4)至10mM來測試其在336nm處的PL特性。結(jié)果,最大發(fā)射峰出現(xiàn)在430nm處(見附圖4)。在該波長下,化合物在NTSC色度坐標系統(tǒng)中的色純度為CIE(x,y)0.1645,0.0671。
通過將化合物(I-4)和PMMA以重量比15∶1溶解得到的溶液在玻璃基底(1.0T,50mm×50mm)上旋轉(zhuǎn)涂布形成薄膜。測定薄膜的PL特性。結(jié)果,最大的發(fā)射峰出現(xiàn)在443nm處(見附圖5)。在該波長下,薄膜在NTSC色度坐標系統(tǒng)中的色純度為CIE(x,y)0.1794,0.1828。
用作為熒光主體的95重量份的化合物(I-1)和作為藍色熒光摻雜劑的5重量份的IDE 105(可從Idemitsu Co.得到)的混合物涂布成薄膜。用作為熒光主體的95重量份的化合物(I-4)和作為藍色熒光摻雜劑的5重量份的IDE 105(可從Idemitsu Co.得到)的混合物涂布成薄膜。對每種薄膜的PL特性進行測定并且與藍色熒光主體IDE 140(可從Idemitsu Co.得到)進行比較(見圖6)?;衔?I-1)和(I-3)在444nm處的最大吸收峰都比IDE140大得多。
用作為UV吸收光譜和電離電位測定系統(tǒng)的AC-2測定的結(jié)果,含有化合物(I-4)的薄膜的HOMO(最高占據(jù)分子軌道)能級為5.76eV,且LUMO(最低占據(jù)分子軌道)能級為2.66eV。
實施例1有機EL顯示器的制備將電阻為15Ω/cm2(1200)的銦錫氧化物(ITO)玻璃基底(由Corning Co.得到)切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,在異丙醇中用超聲波清洗,然后在純水中清洗,每次時間為5分鐘,用UV臭氧再清洗30分鐘,用作陽極。
通過真空沉積法在陽極上形成厚度為600的IDE 406(從Idemitsu Co.得到)的電洞注入層。接著,通過真空沉積法在電洞注入層上形成厚度為300的由4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(NPB)形成的電洞傳輸層。
通過真空沉積法在電洞傳輸層上形成厚度為200的由化合物(I-1)形成的電致發(fā)光層。接著,通過真空沉積法在電致發(fā)光層上形成厚度為250的Alq3的電子傳輸層。LiF和Al依次分別以10和3000的厚度通過真空沉積法沉積在電子傳輸層上以形成電子注入層和陰極,從而得到完整的有機EL顯示器。
對由實施例1制備的該有機EL顯示器的發(fā)光度、發(fā)光效率和色度坐標特性進行測定。
結(jié)果,如圖7-10所示,該有機EL顯示器的發(fā)光度為501cd/m2,在DV電壓為5.5V下的發(fā)光效率為1.49cd/A且色度坐標為CIE(x,y)(0.168,0.178),這表明該設(shè)備可以發(fā)射高純度、強的藍光。
如上所述,按照本發(fā)明通式(1)的含咪唑環(huán)的化合物具有強的藍熒光和電洞傳輸特性,可以用作藍色發(fā)光材料和諸如紅、綠、藍、白等不同顏色的磷光和熒光的主體。另外,使用含咪唑環(huán)化合物制備的有機EL顯示器具有高的發(fā)光效率且消耗更少的能量。
雖然本發(fā)明在參照具體實施方式
下進行了具體的說明,但是本領(lǐng)域普通技術(shù)人員可以在不超出下述權(quán)利要求定義的范圍和本發(fā)明的宗旨的情況下,作出各種形式和細節(jié)的變動。
權(quán)利要求
1.一種下述通式(1)表示的含咪唑環(huán)的化合物Ar1-Ar2-Ar3(1)其中Ar2選自下述通式(2)的基團 其中X為N、B或P;Y為O、S或Se;R1、R2和R3各自獨立選自氫原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C2-C30雜芳基、取代或未取代的C5-C30稠合多環(huán)氧雜芳基、取代或未取代的C6-C30稠合多環(huán);并且R1和R2可以結(jié)合形成飽和或不飽和環(huán);和Ar1和Ar3各自獨立選自下述式(3)的基團 其中X’為O、S或Se;R4和R11各自獨立選自氫原子、鹵原子、氰基、硝基、羥基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C5-C30雜芳基以及取代或未取代的C5-C30稠合多環(huán);和R5、R6和R7-R10各自獨立選自氫原子、鹵原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C5-C30雜芳基、取代或未取代的C5-C30氧雜芳基、取代或未取代的C5-C30稠合多環(huán)、氨基、取代或未取代的C1-C30烷基氨基、取代或未取代的C6-C30芳基氨基、氰基、硝基、羥基、羧基、取代或未取代的C1-C30烷基羧基、取代或未取代的C6-C30芳基羧基、-SO3H、取代或未取代C1-C30烷基磺?;约叭〈蛭慈〈腃6-C30芳基磺?;渲蠷5、R6和R7-R10中相鄰的基團可以結(jié)合形成飽和或不飽和環(huán)。
2.權(quán)利要求1所述的含咪唑環(huán)的化合物,其中通式(2)中R1和R2各自獨立為C1-C12烷基或C6-C30芳基。
3.權(quán)利要求1所述的含咪唑環(huán)的化合物,其中通式(2)中X是N,R3為C6-C30芳基。
4.權(quán)利要求1所述的含咪唑環(huán)的化合物,其中通式(3)中,R11為C6-C30芳基,R7-R10都為氫。
5.權(quán)利要求1所述的含咪唑環(huán)的化合物,其中通式(3)中,X’為O或S,R4為C6-C30芳基,且R5和R6結(jié)合形成C6-C30飽和或不飽和環(huán)。
6.權(quán)利要求1所述的含咪唑環(huán)的化合物,其選自下述通式表示的化合物
7.一種有機電致發(fā)光顯示器,其在一對電極間含有有機膜,所述有機膜含有下述通式(1)的含咪唑環(huán)的化合物Ar1-Ar2-Ar3(1)其中Ar2選自下述通式(2)的基團 其中X為N、B或P;Y為O、S或Se;R1、R2和R3各自獨立選自氫原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C2-C30雜芳基、取代或未取代的C5-C30稠合多環(huán)氧雜芳基、取代或未取代的C6-C30稠合多環(huán);R1和R2可以結(jié)合形成飽和或不飽和環(huán);和Ar1和Ar3各自獨立選自下述式(3)的基團 其中X’為O、S或Se;R4和R11各自獨立選自氫原子、鹵原子、氰基、硝基、羥基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C5-C30雜芳基以及取代或未取代的C5-C30稠合多環(huán);和R5、R6和R7-R10各自獨立選自氫原子、鹵原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C5-C30雜芳基、取代或未取代的C5-C30氧雜芳基、取代或未取代的C5-C30稠合多環(huán)、氨基、取代或未取代的C1-C30烷基氨基、取代或未取代的C6-C30芳基氨基、氰基、硝基、羥基、羧基、取代或未取代的C1-C30烷基羧基、取代或未取代的C6-C30芳基羧基、-SO3H、取代或未取代的C1-C30烷基磺酰基以及取代或未取代的C6-C30芳基磺?;?,其中R5、R6和R7-R10中相鄰的基團可以結(jié)合形成飽和或不飽和環(huán)。
8.權(quán)利要求7的有機電致發(fā)光顯示器,其中所述有機膜為電致發(fā)光層。
9.權(quán)利要求7的有機電致發(fā)光顯示器,其中所述有機電致發(fā)光層還含有發(fā)射可見光范圍的光的磷光或熒光摻雜劑。
10.權(quán)利要求7的有機電致發(fā)光顯示器,其中所述有機膜為電洞注入層或電洞傳輸層。
11.權(quán)利要求7的有機電致發(fā)光顯示器,其中所述通式(2)中R1和R2各自獨立為C1-C12烷基或C6-C30芳基。
12.權(quán)利要求7的有機電致發(fā)光顯示器,其中所述通式(2)中,X為N,且R3為C6-C30芳基。
13.權(quán)利要求7的有機電致發(fā)光顯示器,其中所述通式(3)中,R11為C6-C30芳基,R7-R10都為氫。
14.權(quán)利要求7的有機電致發(fā)光顯示器,其中所述通式(3)中,X’為O或S,R4為C6-C30芳基,R5和R6結(jié)合形成C6-C30飽和或不飽和環(huán)。
15.權(quán)利要求7的有機電致發(fā)光顯示器,其中所述含咪唑環(huán)的化合物選自下述通式表示的化合物
全文摘要
本發(fā)明提供含咪唑環(huán)的化合物和使用該化合物的有機電致發(fā)光(EL)顯示器。所述含咪唑環(huán)的化合物具有強的藍色熒光和電洞傳輸特性,并可用作藍色熒光材料以及諸如紅、綠、藍、白等各種顏色的磷光和熒光摻雜劑的主體。另外,使用含咪唑環(huán)的化合物制備的該有機EL顯示器具有高的發(fā)光效率并消耗更少的能量。
文檔編號C07D519/00GK1626531SQ20041009517
公開日2005年6月15日 申請日期2004年10月13日 優(yōu)先權(quán)日2003年10月13日
發(fā)明者李錫宗, 金榮國, 金喜妍, 黃皙煥, 梁承玨, 都永洛, 宋主翰 申請人:三星Sdi株式會社
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