專利名稱：在食用香精組合物中起味覺和感覺作用的烷基二烯酰胺化合物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
在口腔內(nèi)有美味(umami)味道和體覺性質(zhì)的烷酰胺化合物。
背景技術(shù)：
術(shù)語umami，來自日本語以形容鮮味的或多肉的，是用于形容食物獨(dú)特的濃味，可口的味道或者令人垂涎的味道。顯出此味道的物質(zhì)通常加強(qiáng)了谷氨酸鹽溶液的強(qiáng)度，這是美味味道的一個(gè)重要特征。其逐漸地被認(rèn)識(shí)為味覺的第五感，其它幾個(gè)是酸，甜，咸，苦。被稱作具有這種性質(zhì)的化合物通常是谷氨酸單鈉(MSG)，蛋白水解物，一些氨基酸和某些核苷酸以及磷酸鹽。
MSG是最廣泛用作“味道增強(qiáng)劑”的材料，它增強(qiáng)鮮味配料的感覺，但是據(jù)說也對(duì)一部分人產(chǎn)生過敏反應(yīng)。由于MSG被廣泛用在亞洲菜肴中，特別是中國菜中，這已被稱為中國餐館綜合癥。食物中存在游離的谷氨酸，這也是美國實(shí)驗(yàn)生物學(xué)協(xié)會(huì)聯(lián)盟評(píng)論的主題。
在其它的化合物中，也顯出美味作用的幾種核苷酸是腺苷5′-(三氫二磷酸)，5′-胞苷酸(5′-CMP)，5′-尿苷酸(5′-UMP)，5′-腺苷酸(5′-AMP)，5′-鳥苷酸(5′-GMP)，5′-肌苷酸(5′-IMP)，以及5′-鳥苷酸和5′-肌苷酸的二鈉鹽。
近來的文獻(xiàn)引用了大量其它的有機(jī)化合物，這些化合物用作顯示美味味道作用的混合物的味道活性組分。這些化合物包括但不僅限于有機(jī)酸如琥珀酸，乳酸，含有6，8，14，15，16以及17個(gè)碳鏈長度的飽和直鏈脂肪酸，Z4，Z7，Z10，Z13，Z16，Z19-二十二碳六烯酸，Z5，Z8，Z11，Z14，Z17-二十碳五烯酸，Z9，Z12，Z16，Z19-十八碳二烯酸，Z9-十八碳烯酸，戊二酸，己二酸，辛二酸，和丙二酸。文獻(xiàn)中報(bào)道的具有美味作用的氨基酸包括谷氨酸，天門冬氨酸，蘇氨酸，丙氨酸，纈氨酸，組氨酸，脯氨酸，酪氨酸，胱氨酸，蛋氨酸，焦谷氨酸，亮氨酸，以及甘氨酸。具有美味性質(zhì)的二肽包括Val-Glu，Glu-Asp。
其他各種各樣的有美味特性的化合物包括α-氨基己二酸，蘋果酸二酸，α-氨基丁酸，α-氨基異丁酸，E2，E4-己二烯醛，E2，E4-庚二烯醛，E2，E4-辛二烯醛，E2，E4-癸二烯醛，Z4-庚烯醛，E2，6Z-壬二烯醛，甲硫基丙醛，E3，E5-辛二烯-2-酮，1，6-己二胺，四甲基吡嗪，三甲基吡嗪，順-6-十二碳烯-4-交酯和許多天然存在的氨基酸。
烷基二烯酰胺化合物在許多植物性藥材中的發(fā)現(xiàn)，以及某些這些化合物給予香味和/或感覺的應(yīng)用，是大量文獻(xiàn)的主題。也發(fā)現(xiàn)這種類型的物質(zhì)顯示出生物活性，尤其是抗菌，抗真菌，和殺蟲活性。在此類別中最重要的化合物，括號(hào)中給出化合物的化學(xué)摘要索引號(hào)，是羥基-α-山椒醇[83883-10-7]，α-山椒醇[504-97-2]，羥基-ε-山椒醇[252193-26-3]，γ-山椒醇[78886-65-4]，千日菊酰胺[25394-57-4]，N-異丁基E2，E4，8，11-十二烷四烯酰胺[117824-00-7和310461-34-8]，異千日菊酰胺[52657-13-3]，墻草堿[18836-52-7]，bunganool[117568-40-8]和少量上述物質(zhì)的幾何異構(gòu)體。
盡管這些化合物已經(jīng)公布，現(xiàn)在仍需要新的香料配料，尤其是那些具有對(duì)感官刺激敏感特性的物質(zhì)。
發(fā)明概要我們的發(fā)明涉及新的化合物以及向食品，口香糖，藥用產(chǎn)品，牙膏，酒精飲料，水飲料以及湯增加或給予味道或體覺效果的方法，包括的步驟有向食品，口香糖，藥用產(chǎn)品，牙膏，酒精飲料，水飲料或湯中加入味道或感覺增強(qiáng)的，提高的或者給予的量和濃度的至少一種N-取代不飽和脂肪族烷基酰胺化合物，酰胺化合物按照下列結(jié)構(gòu)定義 其中X選自H，甲基，乙基，正-丙基，和異丙基。
Y選自甲基，乙基，環(huán)丙基，異丙基，正-丙基，正-丁基，仲-丁基，異丁基，2-甲基丁基，烯丙基，環(huán)丁基， 環(huán)戊基，CH2CH(OH)CH3，CH(CH3)CH2OH，CH2C(CH3)OH，CH2CH2OH，CH2CO2CH3，香葉基，橙花基；或者X和Y一起形成下列結(jié)構(gòu) R3是自甲基和H；R4是選自甲基和H；R5是選自甲基，苯基，芐基，乙基，丙基，丁基，異丙基，苯乙基， 在本發(fā)明的高度優(yōu)選實(shí)例中，酰胺化合物具有如下結(jié)構(gòu) 或 其中R是甲基，乙基，正-丙基，異丙基，環(huán)丙基，正-丁基，仲丁基，異丁基，環(huán)丁基，CH2CH(CH3)CH2CH3，CH2CH(OH)CH3，CH(CH3)CH2OH，CH2C(CH3)OH，CH2CH2OH， 環(huán)戊基，或烯丙基；R’是甲基，乙基，正-丙基，正-丁基或正-戊基和n-己基。這里所提及的化合物在后文中將被稱作“甲基二烯酰胺化合物”。
發(fā)明的詳細(xì)說明我們的發(fā)明特別涉及根據(jù)上述分子式的新組合物，其已被稱作具有下列風(fēng)味特征 本發(fā)明還涉及上述物質(zhì)用于將嗅覺效果或感覺如味道或者體覺效果，增強(qiáng)或給予到食品，口香糖，藥用產(chǎn)品，牙膏，酒精飲料，水飲料或湯中的應(yīng)用，尤其是供給(a)美味，(b)熱辣感覺，(c)溫?zé)岣杏X/高熱感覺，(d)麻木感(e)冷感和(f)咸感。
更具體地講，本發(fā)明中烷基二烯酰胺感官性質(zhì)的實(shí)例如下所示
本發(fā)明中其它的化合物包括下列物質(zhì)

文獻(xiàn)以前沒有報(bào)道具有美味風(fēng)味的烷基二烯酰胺。此外，結(jié)構(gòu)緊密相關(guān)的化合物如二烯醛和不飽和酸，在單獨(dú)品嘗的情況下，也沒有被報(bào)道含有美味特性。另外，先前的工藝沒有公開或者提出不增加鈉含量而增強(qiáng)產(chǎn)品咸味的技術(shù)。本發(fā)明化合物增強(qiáng)鹽味的性質(zhì)是重要的，因?yàn)樗梢允拐{(diào)味師給予食物和飲料合乎要求的咸度，而食物中實(shí)際上沒有更高含量的鹽。因此，消費(fèi)者得到他們所滿意的味道，同時(shí)并沒有受到與含鹽量增加相關(guān)的不利影響如高血壓。
這里所提及的嗅覺有效量是指化合物在調(diào)味組合物中單獨(dú)的組分將提供特有的嗅覺特性的數(shù)量，但是整個(gè)組合物的滋味，味道，香味效果將是每一個(gè)調(diào)味組分效果的總和。這里提到的味道效果包括咸和美味的效果。因此，通過改變組合物中另一個(gè)組分所提供的味覺反應(yīng)，本發(fā)明的化合物可能用于改變調(diào)味組合物的味覺特性。數(shù)量可以依照許多因素來改變，這包括其它成分，各種成分的相對(duì)量，和希望達(dá)到的效果。
產(chǎn)品中使用的烷基二烯酰胺的水平按重量計(jì)算是大于10億分之50，一般在成品中的水平是大約10億分之50至大約百萬分之800，更好是大約百萬分之10至大約百萬分之500。
烷基二烯酰胺的使用水平隨使用烷基二烯酰胺的產(chǎn)品不同而改變。例如，酒精飲料中，使用標(biāo)準(zhǔn)按重量計(jì)算是大約百萬分之1至50，優(yōu)選地是大約5至30，最好是百萬分之10至25。非酒精飲料調(diào)味約在十億分之50至百萬分之5的用量標(biāo)準(zhǔn)，優(yōu)選地是大約十億分之200至百萬分之1，非常優(yōu)選的是大約十億分之300至800。使用本發(fā)明的烷基二烯酰胺，可能有利于將點(diǎn)心調(diào)味，用量為按重量計(jì)算大約百萬分之10至250，優(yōu)選地是大約50至200，最好是大約百萬分之75至150。
使用烷基二烯酰胺能滿意地將牙膏調(diào)味，用量為按重量計(jì)算大約百萬分之150至500，優(yōu)選是大約200至400。糖果產(chǎn)品(包括硬糖)可以調(diào)味，用量水平為按重量計(jì)約百分之10-200，優(yōu)選約25-150，更優(yōu)選的50-100?？谙闾怯昧克绞谴蠹s百萬分之300至800，優(yōu)選地是大約450至600。
本發(fā)明也提出了通過摻入感官容許程度的上述化合物來增強(qiáng)和改變食物咸味的方法?；衔锟梢詥为?dú)使用，也可結(jié)合本發(fā)明其它的增鹽化合物使用。另外，本發(fā)明的增鹽化合物可以結(jié)合本領(lǐng)域已知的其它增鹽組合物使用，包括但不限于十六烷基氯化吡啶鎓，溴芐銨甲苯磺酸鹽，各種各樣的多肽，抗壞血酸的鈣鹽混合物，氯化鈉和氯化鉀，如U.S.Patents 4,997,672；5,288,510；6,451,050和U.S-Patent Application 2003/0091721中所述。
本發(fā)明的咸味增強(qiáng)化合物可以用于增強(qiáng)食物或飲料產(chǎn)品中使用的任意一種鹽的咸味。本發(fā)明化合物增強(qiáng)的優(yōu)選咸味是氯化鈉的咸味，主要是因?yàn)榘l(fā)現(xiàn)攝取大量的鈉可能對(duì)人有不良的影響，最終期望能夠降低鹽的含量而保持咸味。
另外，本發(fā)明的化合物也用于增強(qiáng)已知的咸味較濃的化合物的咸味，這些咸味較濃的化合物可以用作鹽的替代品。這些化合物包括陽離子氨基酸和低分子量二肽。這些化合物的具體實(shí)例是鹽酸精氨酸，鹽酸賴氨酸，鹽酸賴氨酸-鳥氨酸。這些化合物呈現(xiàn)咸味，但是通常僅在低濃度條件下是有用的，因?yàn)樵诟邼舛葧r(shí)這些化合物顯出苦味。因此，降低食物或飲料產(chǎn)品的氯化鈉含量是可行的，首先用氯化鈉配制食物或飲料，氯化鈉的用量少于要獲得所期望咸味的必需值，然后向上述食品或飲料添加本發(fā)明的化合物，用量足以加強(qiáng)上述食品或飲料的咸味達(dá)到上述所期望的味道。另外，氯化鈉的含量可以進(jìn)一步降低，通過用咸味的陽離子氨基酸，低分子量二肽或者二者的混合物替代至少一部分鹽。
在化合物被摻入食品的情況下，本發(fā)明的化合物的增咸水平在大約十億分之100至百萬分之100之間，優(yōu)選地是大約百萬分之0.1至百萬分之50，最好是大約百萬分之0.5至10。
這里所提及的術(shù)語“食品”包括固態(tài)和液態(tài)的人或動(dòng)物可攝取的物質(zhì)，這些材料通常有，但不必一定有，營養(yǎng)價(jià)值。因此，食品包括食物產(chǎn)品，如，肉，肉汁，湯，方便食品，麥芽，酒精飲料和其它飲料，牛奶，乳品，海產(chǎn)食品，包括魚，甲殼類，軟體動(dòng)物等，糖果，蔬菜，谷類，不含酒精的飲料，快餐，狗糧和貓糧，其它獸用產(chǎn)品等等。
當(dāng)本發(fā)明的烷基二烯酰胺用在調(diào)味組合物中時(shí)，它們可能結(jié)合常規(guī)的調(diào)味材料或輔料一起使用。這些輔助成分或調(diào)味輔料在本領(lǐng)域是眾所周知的，在文獻(xiàn)中已有詳盡的說明。這種輔助材料所必需具備的條件是(1)它們不與我們發(fā)明中的烷基二烯酰胺發(fā)生反應(yīng)；(2)它們與我們發(fā)明的烷基二烯酰胺的衍生物感官相容，由此添加烷基二烯酰胺的最終消費(fèi)材料的香味沒有被輔料不利地影響；(3)它們是可攝取的可接受的，從而是無毒的或者無害的。除了這些要求，常規(guī)的材料可能被使用，廣泛地包括其它香料物質(zhì)，媒介物，穩(wěn)定劑，增稠劑，表面活性劑，調(diào)節(jié)劑，和香料增強(qiáng)劑。
這種常規(guī)的調(diào)味材料包括飽和的脂肪酸，不飽和的脂肪酸和氨基酸；醇類包括伯醇和仲醇，酯，羰基化合物包括酮，我們發(fā)明的烷基二烯酰胺以外的以及醛，內(nèi)酯，其它環(huán)狀有機(jī)物質(zhì)包括苯的衍生物，丙烯酸化合物，雜環(huán)族化合物如呋喃，吡啶、吡嗪等；含硫化合物包括硫醇，硫化物，二硫化物等；蛋白質(zhì)；脂類，糖類；所謂的風(fēng)味增效劑如谷氨酸一鈉，谷氨酸鎂，谷氨酸鈣，鳥苷酸，肌氨酸；天然的調(diào)味材料如水解物，可可粉，香草和焦糖；香精油和提煉物如茴香油，丁香油等，人造調(diào)味材料如香蘭素，乙基香蘭素等。
具體的優(yōu)選香料輔劑包括但不限于下列物質(zhì)茴香油；乙基-2-甲基丁酸酯；香蘭素；順-3-庚γ烯醇；順-3-己烯醇；反-2-庚烯醛；丁基戊酸酯；2，3-二乙基吡嗪；甲基環(huán)戊烯酮；苯甲醛；纈草油；3，4-二甲氧基-苯酚；乙酸戊酯；肉桂酸戊酯；-丁酰內(nèi)酯；糠醛；三甲基吡嗪；苯乙酸；異戊醛；乙基麥芽酚；乙基香蘭素；乙基戊酸酯；乙基丁酯；可可提煉物；咖啡提煉物；薄荷油；荷蘭薄荷油；丁香油；茴香腦；小豆蔻油；鹿蹄草油；肉桂醛；乙基-2-甲基戊酸酯；γ-己烯基內(nèi)酯；2，4-癸二烯醛；2，4-庚二烯醛；甲基噻唑醇(4-甲基-5-β-羥乙基噻唑)；2-甲基丁硫醇；4-氫硫基-2-丁酮；3-氫硫基-2-戊酮；1-氫硫基-2-丙烷；苯甲醇；糠醛；糠醇；2-氫硫基丙酸；烷基吡嗪；甲基吡嗪；2-乙基-3-甲基吡嗪；四甲基吡嗪；多硫化物；二丙基二硫化物；甲基芐基二硫化物；烷基噻吩；2，3-二甲基噻吩；5-甲基糠醛；乙?；秽?；2，4-癸二烯醛；guiacol；苯基乙醛；β-癸內(nèi)酯；d-檸檬烯；乙偶姻；戊基乙酸酯；麥芽酚；乙基丁酯；乙酰丙酸；胡椒醛；乙基乙酸酯；正-辛醛；正-戊醛；正-己醛；二乙酰；谷氨酸一鈉，谷氨酸一鉀；含硫的氨基酸，如，半胱氨酸；水解植物蛋白質(zhì)；2-甲基呋喃-3-巰醇；2-甲基雙氫呋喃-3-巰醇；2，5-二甲基呋喃-3-巰醇；水解魚蛋白質(zhì)；四甲基吡嗪；丙基丙烯基二硫化物；丙基丙烯基三硫化物；二烯丙基二硫化物；二烯丙基三硫化物；二丙烯基二硫化物；二丙烯基三硫化物；4-甲基-2-[(甲硫基)-乙基]-1，3-二硫雜戊環(huán)；4，5-二甲基-2-(甲硫基甲基)-1，3-二硫雜戊環(huán)；4-甲基-2-(甲硫基甲基)-1，3二硫雜戊環(huán)。這些以及其它香料成分在U.S.Patent Nos.6,110,520和6,333,180中有所提及。
我們發(fā)明的烷基二烯酰胺衍生物或摻入它們的組合物，如上所述，可能與一種或多種媒介物或載體結(jié)合使用，以將其添加到特殊的產(chǎn)品中。媒介物可能是可食用的或者其它適合的材料如乙醇，丙二醇，水等，如上所述。載體包括材料如阿拉伯樹膠，角叉膠，黃原膠，瓜爾膠等。
依照本發(fā)明制備的烷基二烯酰胺可能通過常規(guī)的方法如噴霧干燥，擠出，轉(zhuǎn)鼓式干燥等與載體摻雜在一起。這種載體也可能含有使本發(fā)明的烷基二烯酰胺凝聚的材料，以制備包封的產(chǎn)品，如上所述。當(dāng)載體是乳液時(shí)，調(diào)味組合物也可能含有乳化劑如甘油一酸酯和甘油二酯或脂肪酸等。由于這些載體或媒介物，可以制得滿意的組合物外觀。
烷基二烯酰胺的使用數(shù)量應(yīng)足以給予產(chǎn)品滿意的風(fēng)味特性，但是從另一方面講，使用過量的烷基二烯酰胺不僅是浪費(fèi)的或不經(jīng)濟(jì)的，而且在某些情況下，數(shù)量太大可能使消費(fèi)產(chǎn)品的風(fēng)味或其它感官特性失去平衡。使用數(shù)量依照最終食品；食品中最初存在的香料的數(shù)量和類型；食品須進(jìn)行的進(jìn)一步的加工或處理步驟；區(qū)域或其它優(yōu)先因素；存儲(chǔ)方式；預(yù)處理如烘焙，油炸等等以得到最終的消費(fèi)產(chǎn)品而變化。因此，在本發(fā)明的上下文中術(shù)語“有效量”和“足夠量”是指數(shù)量上足以改變食品的味道。
參照本發(fā)明中的新化合物，合成的實(shí)現(xiàn)是通過在三乙胺存在的條件下酸與氯甲酸乙酯的反應(yīng)以及中間體與胺(直接或在溶液中添加)的進(jìn)一步反應(yīng)，參照總示意圖 更具體地講，參照本發(fā)明中的新化合物，合成的實(shí)現(xiàn)是通過在吡啶催化作用下Z4-醛與丙二酸反應(yīng)得到已知的E2，Z6-酸。隨后在三乙胺存在的條件下與氯甲酸乙酯反應(yīng)，以及中間體與胺(直接或在溶液中添加)的進(jìn)一步反應(yīng)，參照示意圖
如這里的實(shí)施例所述。酸溶解在二氯甲烷，在0℃至室溫溫度范圍內(nèi)向其中加入1.0至2.0當(dāng)量的氯甲酸乙酯，最好是在10℃至20℃之間。得到的溶液冷卻至-10℃至-30℃，加入1.0至2.0當(dāng)量的三乙胺，溫度范圍在0℃以下，混合物老化1小時(shí)。
混合物被過濾，濾液冷卻至0℃。加入1.0至7.0當(dāng)量的純胺或其在THF中的溶液，反應(yīng)在室溫下老化大約1-3小時(shí)。
反應(yīng)可以用氯化鈉水溶液，氯化氫或氫氧化鈉終止，取決于需要除去殘余酸還是胺?；旌衔锉惶崛≡诿讶軇┗蚨燃淄橹?，洗至中性然后除去溶劑。
半制成品通過蒸餾法或重結(jié)晶法凈化，取決于制品的物理屬性。
以E2，Z6酸為基準(zhǔn)，反應(yīng)產(chǎn)率為35-75％摩爾。
本發(fā)明的烷基二烯酰胺可能與其它調(diào)味劑相混合，加入到食品或其它產(chǎn)品中，使用的方法對(duì)本領(lǐng)域技術(shù)人員都十分熟悉。最普遍地是通過在規(guī)定的比例內(nèi)使用合乎要求的成分簡單地混合烷基二烯酰胺。
下列各項(xiàng)將作為本發(fā)明的具體實(shí)施例給出。此發(fā)明的其它實(shí)施例對(duì)專業(yè)人員來說是十分清楚的，沒有脫離本發(fā)明的實(shí)質(zhì)。如此處所提及的，說明書和下列實(shí)施例中的所有百分比均是重量百分比除非有相對(duì)的注釋。
此處引用的所有美國專利以及美國專利申請(qǐng)參照相結(jié)合，在此引作參考。
實(shí)施例1本發(fā)明的材料的制備下列反應(yīng)用于制備下面NMR數(shù)據(jù)所描述的具體化合物
酸溶解在二氯甲烷中，在0℃至室溫溫度范圍內(nèi)向其中加入1.0至2.0當(dāng)量的氯甲酸乙酯，最好是在10℃至20℃之間。得到的溶液冷卻至-10℃至-30℃，加入1.0至2.0當(dāng)量的三乙胺，溫度范圍在0℃以下，混合物老化1小時(shí)。
混合物被過濾，濾液冷卻至0℃。加入1.0至7.0當(dāng)量的純胺或其在THF中的溶液，反應(yīng)在室溫下老化大約1-3小時(shí)。
反應(yīng)可以用氯化鈉水溶液，氯化氫或氫氧化鈉結(jié)束，取決于需要除去殘余酸還是胺?；旌衔锉惶崛≡诿讶軇┗蚨燃淄橹?，洗至中性然后除去溶劑。
半制成品通過蒸餾法或重結(jié)晶法凈化，取決于制品的物理屬性。
酰胺可根據(jù)上述示意圖通過下列具體實(shí)施例來合成。所設(shè)定的當(dāng)量是以起始酸為基準(zhǔn)的摩爾當(dāng)量，產(chǎn)率是蒸餾化學(xué)產(chǎn)率以起始酸為基準(zhǔn)。
N-甲基E2，6Z-壬二烯酰胺E2，6Z-壬二烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.5eq，三乙胺1.5eq，甲胺1.5eq在THF中的2.0M溶液，反應(yīng)由10％氯化鈉溶液終止，產(chǎn)率＝47％。
0.95ppm(t，3H，J＝7.54Hz，a)，2.02ppm(quintet，2H，J＝7.33Hz)，2.19ppm(m，4H，c)，2.78&2.85ppm(d，3H，J＝4.81&4.87Hz)，5.27-5.43ppm(m，2H，e)，5.90ppm(d，1H，J＝15.36Hz)，6.80ppm(d，1H，J＝15.33Hz，of t，J＝6.59Hz，g)，6.80ppm(m，1H)。
N-乙基E2，6Z-壬二烯酰胺E2，6Z-壬二烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.5eq，三乙胺1.5eq，乙胺7.0eq在THF中的2.0M溶液，反應(yīng)由10％鹽酸溶液終止，產(chǎn)率＝60％。
0.95ppm(t，3H，J＝7.55Hz)，1.16ppm(t，3H，J＝7.27Hz)，2.03ppm(quintet，2H，J＝7.31Hz)，2.20ppm(m，4H)，
3.35ppm(quintet，2H，J＝7.04Hz)，5.27-5.44ppm(m，2H)，5.84ppm(d，1H，J＝15.32Hz)，6.16ppm(br.s，1H)，6.82ppm(d，1H，J＝15.28Hz，of t，J＝6.51Hz).
N-乙基E2，Z6-十二碳二烯酰胺E2，6Z-十二碳二烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.5eq，三乙胺1.5eq，乙胺7.0eq在THF中的2.0M溶液，反應(yīng)由10％鹽酸溶液終止，產(chǎn)率＝65％。
0.89ppm(t，3H，J＝6.86Hz)，1.16ppm(t，3H，J＝7.27Hz)，1.29ppm(m，6H)，2.01ppm(q，2H，J＝6.79Hz)，2.20ppm(m，4H)，3.35ppm(m，2H)，5.30-5.44ppm(m，2H)，5.80ppm(d，1H，J＝15.32Hz)，5.87ppm(br.s，1H)，6.82ppm(d，1H，J＝15.29Hz，of t，J＝6.61Hz).
N-異丙基E2，6Z-壬二烯酰胺E2，6Z-壬二烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.5eq，三乙胺1.5eq，異丙胺3.0eq，反應(yīng)由20％氯化鈉溶液終止，產(chǎn)率＝57％。
0.95ppm(t，3H，J＝7.53Hz)，1.17ppm(d，6H，J＝6.59Hz)，2.03ppm(quintet，2H，J＝7.36Hz)，2.19ppm(m，4H)，4.14ppm(m，1H)，5.27-5.44ppm(m，2H)，5.83ppm(d，1H，J＝15.30Hz)，5.99ppm(br.s，1H)，6.81ppm(d，1H，J＝15.27Hz，of t，J＝6.64Hz).
N-異丙基E2，6Z-十二碳二烯酰胺E2，6Z-十二碳二烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.5eq，三乙胺1.5eq，異丙胺3.0eq，反應(yīng)由20％氯化鈉溶液終止，產(chǎn)率＝52％。
0.88ppm(t，3H，J＝7.53Hz)，1.18ppm(d，6H，J＝6.59Hz)，1.29ppm(m，6H)，2.02ppm(q，2H，J＝7.36Hz)，2.20ppm(m，4H)，4.14ppm(m，1H)，5.27-5.44ppm(m，2H)，5.62ppm(br.s，1H)，5.78ppm(d，1H，J＝15.30Hz)，6.79ppm(d，1H，J＝15.27Hz，of t，J＝6.64Hz).
N-異丁基E2，6Z-壬二烯酰胺E2，6Z-壬二烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.E2q，三乙胺1.5eq，異丁胺1.0eq，反應(yīng)由10％氫氧化鈉溶液終止，產(chǎn)率＝33％。
0.92ppm(d，6H，J＝6.74Hz)，0.95ppm(t，3H，J＝7.51Hz)，1.80ppm(septet，1H，J＝6.73Hz)，2.03ppm(quintet，2H，J＝7.27Hz)，2.20ppm(m，4H)，3.14ppm(t，2H，J＝6.53Hz)，5.28-5.47ppm(m，2H)，5.85ppm(d，1H，J＝15.29Hz)，5.88ppm(br.s，1H)，6.82ppm(d，1H，J＝15.27Hz，of t，J＝6.61Hz).
N-異丁基E2，6Z-十二碳二烯酰胺E2，6Z-十二碳二烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.E2q，三乙胺1.5eq，異丁胺3.0eq，反應(yīng)由10％鹽酸溶液終止，產(chǎn)率＝41％。
0.88ppm(t，3H，J＝6.99Hz)，0.99ppm(d，6H，J＝6.70Hz)，1.29ppm(m，6H)，1.80ppm(m，1H，J＝6.73Hz)，2.01ppm(q，2H，J＝6.75Hz)，2.20ppm(m，4H)，3.14ppm(t，2H，J＝6.47Hz)，5.27-5.44ppm(m，2H)，5.84ppm(d，1H，J＝15.30Hz)，5.97ppm(m，1H)，6.82ppm(d，1H，J＝15.28Hz，of t，J＝6.55Hz).
N-(2-甲基丁基)E2，6Z-壬二烯酰胺E2，6Z-壬二烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.5eq，三乙胺1.5eq，2-甲基丁胺3.0eq，反應(yīng)由20％氯化鈉溶液終止，產(chǎn)率＝37％。
0.90ppm(d，3H，J＝6.57Hz)，0.90ppm(t，3H，J＝7.45Hz)，0.96ppm(t，3H，J＝7.55Hz)，1.17ppm(m，1H)，1.42ppm(m，1H)，1.58ppm(m，1H)，2.03ppm(quintet，2H，J＝7.33Hz)，2.20ppm(m，4H)，3.09-3.29ppm(m，2H)，5.28-5.44ppm(m，2H)，5.80ppm(br.s，1H)，5.82ppm(d，1H，J＝15.34Hz)，6.82ppm(d，1H，J＝15.23Hz，of t，J＝6.55Hz).
N-(2-甲基丁基) E2，6Z-十二碳二烯酰胺E2，6Z-十二碳二烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.E2q，三乙胺1.5eq，2-甲基丁胺3.0eq，反應(yīng)由20％氯化鈉溶液終止，產(chǎn)率＝45％。
0.7-0.92ppm(m，9H)，1.17ppm(m，1H)，1.29ppm(m，6H)，1.36ppm(m，1H)1.57ppm(m，1H)，2.01ppm(q，2H，J＝6.82Hz)，2.20ppm(m，4H)，3.09-3.29ppm(m，2H)，5.30-5.44ppm(m，2H)，5.82ppm(br.s，1H)，5.83ppm(d，1H，J＝15.27Hz)，6.82ppm(d，1H，J＝15.26Hz，of t，J＝6.58Hz).
N-環(huán)丙烷E2，6Z-壬二烯酰胺E2，6Z-壬二烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.5eq，三乙胺1.5eq，環(huán)丙胺2.0eq，反應(yīng)由10％鹽酸溶液終止，產(chǎn)率＝49％。
0.53ppm(m，2H)，0.77ppm(m，2H)，0.95ppm(t，3H，J＝7.53Hz)，2.02ppm(quintet，2H，J＝7.37Hz)，2.19ppm(m，4H)，2.77ppm(m，1H)，5.26-5.43ppm(m，2H)，5.79ppm(d，1H，J＝15.30Hz)，6.15ppm(br.s，1H)，6.82ppm(d，1H，J＝15.30Hz，of t，J＝6.58Hz).
N-環(huán)丙基E2，6Z-十二碳二烯酰胺E2，6Z-十二碳二烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.E2q，三乙胺1.5eq，環(huán)丙胺2.4eq，反應(yīng)由10％鹽酸溶液終止，產(chǎn)率＝55％。
0.53ppm(m，2H)，0.76ppm(m，2H)，0.88ppm(t，3H，J＝6.85Hz)，1.29ppm(m，6H)，2.00ppm(q，2H，J＝6.80Hz)，2.18ppm(m，4H)，2.78ppm(m，1H)，5.29-5.43ppm(m，2H)，5.83ppm(d，1H，J＝15.34Hz)，6.46ppm(br.s，1H)，6.82ppm(d，1H，J＝15.30Hz，of t，J＝6.52Hz).
N-(2-羥乙基)E2，6Z-十二碳二烯酰胺E2，6Z-十二碳二烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.5eq，三乙胺1.5eq，2-羥基乙胺3.0eq，反應(yīng)由20％氯化鈉溶液終止，用稀鹽酸溶液洗滌，產(chǎn)率＝48％。
0.89ppm(t，3H，J＝7.05Hz)，1.29ppm(m，6H)，2.01ppm(q，2H，J＝7.01Hz)，2.20ppm(m，4H)，3.47ppm(m，2H)，3.73ppm(m，2H)，4.17-4.28ppm(br.m，1H)，5.29-5.44ppm(m，2H)，5.84ppm(d，1H，J＝15.37Hz)，6.43-6.47ppm(br.m，1H)，6.84ppm(d，1H，J＝15.31Hz，of t，J＝6.54Hz).
N-(3，4-亞甲二氧基)芐基E2，6Z-壬二烯酰胺E2，6Z-壬二烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.5eq，三乙胺1.5eq，亞甲二氧芐胺1.5eq，反應(yīng)由10％氫氧化鈉溶液終止，在環(huán)己烷中重結(jié)晶，產(chǎn)率＝72％。
0.95ppm(t，3H，J＝7.53Hz)，2.02ppm(quintet，2H，J＝7.37Hz)，2.20ppm(m，4H)，4.39ppm(d，2H，J＝5.73Hz)，5.27-5.44ppm(m，2H)，5.76ppm(br.s，1H)，5.78ppm(d，1H，J＝15.38Hz)，5.94ppm(s，2H)，6.75-6.79ppm(m，3H)，6.86ppm(d，1H，J＝15.27Hz，of t，J＝6.59Hz).
N-乙基3-(環(huán)己烯基)E2-丙烯酰胺3-(3-環(huán)己烯基)-E2-丙烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.5eq，三乙胺1.5eq，乙胺1.5eq在THF中的2.0M溶液，反應(yīng)由10％氯化鈉溶液終止，產(chǎn)率＝39％。
1.17ppm(t，3H，J＝7.25Hz)，1.45ppm(m，1H)，1.80-1.83ppm(1，2H)，1.88-1.94ppm(m，1H)，2.09ppm(m，3H)，2.41ppm(br.s，1H)，3.36ppm(m，2H)，5.68ppm(br.3，3H)，5.77ppm(d，1H，J＝15.40Hz)，6.83ppm(d，1H，J＝15.39Hz，of d，J＝7.02Hz).
N-環(huán)丙基3-3-(環(huán)己烯基)-E2-丙烯酰胺3-(3-環(huán)己烯基)-E2-丙烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.5eq，三乙胺1.5eq，環(huán)丙胺1.6eq，反應(yīng)由10％氯化鈉溶液終止，產(chǎn)率＝69％。
0.53ppm(d，2H，J＝1.96Hz)，0.79ppm(d，2H，J＝5.59Hz)，1.44ppm(m，1H)，1.82ppm(m，1H)，1.82ppm(m，1H)，1.93ppm(m，1H)，2.08ppm(m，3H)，2.40ppm(br.s，1H)，2.78ppm(m，1H)，5.68ppm(s，2H)，5.73ppm(d，1H，J＝15.58Hz)，5.82ppm(br.s，1H)，6.84ppm(d，1H，J＝15.41Hz，of d，J＝7.02Hz).
N-烯丙基2E，6Z-壬二烯酰胺E2，6Z-壬二烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.5eq，三乙胺1.5eq，烯丙胺1.5eq，反應(yīng)由10％氯化鈉溶液終止，產(chǎn)率＝58％。
0.95ppm(t，3H，J＝7.560Hz)，2.03ppm(quintet，2H，J＝7.37Hz)，2.18-2.23ppm(m，4H)，3.93ppm(t，2H，J＝5.59Hz)，5.16ppm(d，2H，J＝17.14Hz，of d，J＝10.23Hz)，5.30-5.43ppm(m，2H)，5.83-5.89ppm(m，1H)，5.86ppm(d，1H，J＝14.02)，6.10ppm(br.s，1H)，6.81-6.86ppm(d，1H，J＝15.29Hz，of t，J＝6.52Hz).
N-烯丙基3-甲基-2E-丁烯酰胺3-甲基-E2-丁烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.5eq，三乙胺1.5eq，烯丙胺1.5eq，反應(yīng)由10％氯化鈉溶液終止，產(chǎn)率＝46％。
1.83ppm(s，3H)，2.16ppm(s，3H)，3.90ppm(t，2H，J＝5.63Hz，of d，J＝1.43Hz)，5.11ppm(t，1H，J＝10.22Hz，of d，J＝1.35Hz)，5.18ppm(t，1H，J＝17.15Hz，of d，J＝1.48Hz)，5.62ppm(s，1H)，5.81-5.89ppm(m，1H)，5.96ppm(br.s，1H).
N，N，3，7-四甲基-2E，6-辛二烯酰胺3，7-二甲基-E2，6-辛二烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.5eq，三乙胺1.5eq，二甲胺1.5eq在水中的40wt％溶液，反應(yīng)由10％氯化鈉溶液終止，產(chǎn)率＝46％。
1.61ppm(s，3H)，1.68ppm(s，3H)，1.86ppm(2s，3H)，2.13-2.16ppm(m，3H)，2.34ppm(t，1H，J＝7.76Hz)，2.96-3.01ppm(m，6H)，5.11ppm(m，1H)，5.78ppm(m，1H).
N-(甲酯基)甲基2E，6Z-壬二烯酰胺E2，6Z-壬二烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.5eq，三乙胺1.5eq，氨基乙酸1.5eq，反應(yīng)由10％氯化鈉溶液終止，產(chǎn)率＝62％。
0.96ppm(t，3H，J＝7.53Hz)，2.03ppm(quintet，2H，J＝7.45Hz)，2.19ppm(t，2H，J＝6.44Hz)，2.23ppm(t，2H，J＝6.28Hz)，3.75ppm(s，3H)，4.10ppm(d，2H，J＝5.41Hz)，5.31ppm(m，1H)，5.39ppm(m，1H)，5.91ppm(d，1H，J＝15.37Hz)，6.60ppm(br.s，1H)，6.86ppm(t，1H，J＝15.33Hz，of t，J＝6.57Hz).
N-乙基4-(2，2，3-三甲基-3-戊烯-1-基)-2E-丁烯酰胺4-(2，2，3-三甲基-3-戊烯基-1-y1)-E2-丁烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.5eq，三乙胺1.5eq，乙胺1.5eq在THF中的2.0M溶液，反應(yīng)由10％氯化鈉溶液終止，產(chǎn)率＝22％。
0.79ppm(s，3H)，0.99ppm(s，3H)，1.17ppm(t，3H，J＝7.27Hz)，1.60ppm(s，3H)，1.81-1.92ppm(m，2H)，2.07-2.13ppm(m，1H)，2.27-2.35ppm(m，2H)，3.36ppm(q，2H，J＝7.22Hz，of d，J＝7.79Hz)，5.22 ppm(s，1H)，5.37 ppm(br.s，1H)，5.77ppm(d，1H，J＝15.20Hz)，6.83ppm(d，1H，J＝15.19Hz，of t，J＝7.31Hz)N-環(huán)丙基4-(2，2，3-三甲基-3-戊烯-1-基)-2E-丁烯酰胺4-(2，2，3-三甲基-3-戊烯-1-基)-E2-丁烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.5eq，三乙胺1.5eq，環(huán)丙胺1.5eq，反應(yīng)由10％氯化鈉溶液終止，產(chǎn)率＝40％。
0.53ppm(m，90％of 2H)，0.62ppm(m，10％of 2H)，0.79ppm(s，3H)，0.80ppm(m，2H)，0.99ppm(s，3H)，1.60ppm(s，3H)，1.80-1.91ppm(m，2H)，2.06-2.12ppm(m，1H)，2.30ppm(m，2H)，2.78ppm(m，1H)，5.21ppm(s，1H)，5.58ppm(br.s，1H)，5.74ppm(d，1H，J＝15.20Hz)，6.84ppm(d，1H，J＝15.20Hz，of t，J＝7.31Hz).
N，N-二甲基2E，6Z-壬二烯酰胺E2，6Z-壬二烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.5eq，三乙胺1.5eq，二甲胺1.5eq在水中的40wt％溶液，反應(yīng)由10％氯化鈉溶液終止，產(chǎn)率＝63％。
0.96ppm(t，3H，J＝7.53Hz)，2.04ppm(quintet，2H，J＝7.41Hz)，2.18-2.28ppm(m，4H)，2.99ppm(s，3H)，3.07ppm(s，3H)，5.29-5.43ppm(m，2H)，6.26ppm(d，1H，J＝15.10Hz)，6.82-6.88ppm(d，1H，15.09Hz，of d，J＝6.72Hz).
N-乙基5-苯基-2E-戊烯酰胺5-戊基-E2-戊烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.5eq，三乙胺1.5eq，乙胺1.5eq在THF中的2.0M溶液，反應(yīng)由10％氯化鈉溶液終止，產(chǎn)率＝39％。
1.15ppm(t，3H，J＝7.27Hz)，2.49ppm(m，2H)，2.75ppm(t，2H，J＝7.80Hz)，3.34ppm(q，2H，J＝7.24Hz of d，J＝1.53Hz)，5.60ppm(br.s，1H)，5.77ppm(t，1H，J＝15.28Hz，oft，J＝1.52Hz)，6.87ppm(t，1H，J＝15.27Hz，of t，J＝6.87Hz)，7.16-7.20ppm(m，3H)，7.26-7.29 ppm(m，2H).
N-環(huán)丙基5-苯基-2E-戊烯酰胺
5-苯基-E2-戊烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.5eq，三乙胺1.5eq，環(huán)丙胺1.5eq，反應(yīng)由10％氯化鈉溶液終止，產(chǎn)率＝85％。
0.50-0.53ppm(m，2H)，0.76-0.80ppm(m，2H)，2.48ppm(q，2H，J＝7.19Hz)，2.73-2.78ppm(m，3H)，5.73ppm(d，1H，J＝15.32Hz)，5.76ppm(br.s，1H)，6.87ppm(d，1H，J＝15.29Hz，of t，J＝6.91Hz)，7.16-7.29ppm(m，5H).
N-乙基2E，6Z-十二碳二烯酰胺E2，6Z-十二碳二烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.5eq，三乙胺1.5eq，甲胺5.0eq在THF中的2.0M溶液，反應(yīng)由10％鹽酸溶液終止，產(chǎn)率＝59％。
N-乙基3，7-二甲基-2E，6-辛二烯酰胺3，7-二甲基-E2，6-辛二烯酸1eq，氯甲酸乙酯1.5eq，三乙胺1.5eq，乙胺3.05eq在水中的70wt％溶液，反應(yīng)由10％氯化鈉溶液終止，產(chǎn)率＝51％。
1.14ppm(t，3H，J＝7.25Hz)，1.61ppm(d，3H，J＝8.77Hz)，1.68ppm(s，3H)，1.81ppm(s，～50％of 3H)，2.06-2.19ppm(m，3H)，2.15ppm(s，～50％of 3H)，2.62ppm(t，1H，J＝7.75Hz)，3.31ppm(quintet，2H，J＝7.11Hz)，5.06-5.18ppm(m，1H)，5.59ppm(s，1H)，6.00ppm(br.s，1H).
N，N-二異丙基-3-甲基-2E-己烯酰胺3-甲基-E2-己烯酸1eq，乙基氯甲酸酯1.5eq，三乙胺1.6eq，二異丙胺3.0eq，反應(yīng)由10％鹽酸溶液終止，產(chǎn)率＝34％。
實(shí)施例2非酒精飲料調(diào)味體系的制備按照下列配方配制非酒精飲料的配方
用于飲料的香料由單折疊檸檬油(single fold lemon oil)和蒸餾的萊蒙油(distilledlime oil)的混合物組成。對(duì)比飲料包含35PPM這種香料。對(duì)比飲料呈現(xiàn)了酸的檸檬萊蒙香料的味道特征。制備含有35PPM上述同種香料和0.5PPM N-乙基E2，6Z-壬二烯酰胺的另一種飲料。這種飲料顯出了增強(qiáng)的香料作用，增強(qiáng)的酸味，以及增強(qiáng)的清新感覺，也更有“天然”味道。
實(shí)施例3酒精飲料調(diào)味體系的制備調(diào)味飲料用下列30°標(biāo)準(zhǔn)酒精原料制備而成
用于飲料的桃味香料由γ-癸內(nèi)酯，苯甲醛，順-3-己烯醇，丁酸，2-甲基丁酸，異丁基乙酸酯，沉香醇，對(duì)位-薄荷-8-硫醇-3-酮的混合物組成。對(duì)比飲料含有60PPM的上述香精混合物。此對(duì)比飲料呈現(xiàn)輕微的甜蜜的嫩桃果味。制備含有60PPM同種香料和20PPM N-(3，4-亞甲二氧基)芐基E2，6Z-壬二烯酰胺的另一種飲料。這種飲料呈現(xiàn)增強(qiáng)的酒精味，增強(qiáng)的香料作用，舌頭有熱辣的感覺。
實(shí)施例4牙膏產(chǎn)品的制備制備下列各組成分“A”組
“B”組
“C”組2.0重量份的正-月桂?；“彼徕c(發(fā)泡劑)。
“D”組1.0重量份的香料，香料是薄荷油，荷蘭薄荷油，茴香腦和薄荷醇的混合物。
工序(1)在帶蒸汽夾套的釜中攪拌“A”成分并加熱至160°F。
(2)攪拌持續(xù)額外的3至5分鐘以形成均勻的凝膠體。
(3)“B”組的粉末加到凝膠中，同時(shí)進(jìn)行混合直至形成均勻的漿糊。
(4)和攪拌同時(shí)，添加“D”組的香料，隨后立即加入“C”組的發(fā)泡劑。
(5)然后將得到的漿料攪拌一個(gè)小時(shí)然后將全部的漿糊轉(zhuǎn)移到三個(gè)滾筒的研磨機(jī)中，使其達(dá)到均勻最后放入管中，當(dāng)用于一般的刷牙過程時(shí)，最終得到的牙膏產(chǎn)生輕微的苦味/藥物薄荷味，這種味道呈現(xiàn)適度的涼爽。在該對(duì)比牙膏中添加200ppm的N-異丁基E2，6Z-十二碳二烯酰胺。這種牙膏呈現(xiàn)適度的清爽而沒有對(duì)比樣品的苦味。此外樣品使舌頭感到熱辣，使嘴唇感到麻木。
實(shí)施例5口香糖香料的制備將100重量份的媒介物與5重量份的泡沫口香糖香料混合在一起，香料是橙油，香蕉油，丁香芽油，丁酸乙酯和水楊酸甲酯的混合物。向其中加入300份蔗糖和100份玉米糖漿。在帶有夾套式側(cè)壁的帶狀混合器中混合，所使用的這種類型混合器由Baker Perkins Co.生產(chǎn)。然后將得到的口香糖混合物加工成寬1英寸厚0.1英寸的條狀。這些條狀物被切成各個(gè)三英寸長。當(dāng)咀嚼的時(shí)候，對(duì)比口香糖呈現(xiàn)檸檬水果味的香味。另一種口香糖樣品由上述配方添加0.25份的N-異丁基E2，6Z-壬二烯酰胺來制備。最終得到的口香糖的味道與對(duì)比口香糖相似，但是，當(dāng)咀嚼的時(shí)候其表現(xiàn)了舒適的熱辣感。
實(shí)施例6用于硬質(zhì)糖果的香料的制備
將上述成分加到不銹鋼罐中。隨著持續(xù)的攪拌，成分被加熱至295°F。將罐從加熱器中移開，混入0.5克桂皮油。然后將液狀糖果放入模具中，在模具中糖果被放置至冷卻。此配方生產(chǎn)200克精致糖果。最終的對(duì)比糖果呈現(xiàn)肉桂皮味伴有輕度至中度的溫?zé)岣?。另一種糖果由上述配方添加100PPM N-甲基E2，6Z-壬二烯酰胺制備，這種糖果呈現(xiàn)更新鮮的味道，溫?zé)岣休^輕，輕微的麻木和適度的熱辣感。
實(shí)施例7用作成味增強(qiáng)劑的化合物的用途經(jīng)過訓(xùn)練的消費(fèi)者小組對(duì)試味溶液中的如下所示的一組物質(zhì)進(jìn)行評(píng)估，要求對(duì)每一種試味溶液的咸味和美味特征的感受進(jìn)行打分。實(shí)驗(yàn)中所使用的物質(zhì)是2，6-壬二烯酰胺，N-2-丙烯基-(E2，6Z)；2，6-十二碳二烯酰胺，N-乙基-(E2，6Z)；N-異丁基-(E2，Z6)-壬二烯酰胺；(6Z，2E)-N-(2-羥乙基)十二-2，6-二烯酰胺；(6Z，2E)-n-(甲基乙基)壬-2，6-二烯酰胺；2，6-壬二烯酰胺，N-乙基-(2E，6Z)；(2E)-N，N，3，7-四甲基辛-2，6-二烯酰胺；2-丙烯酰胺，3-(3環(huán)己烯-1-基)-N-乙基-，(2E)；2，6-十二碳二烯酰胺，N-環(huán)丙基-，(2E，6Z)；(6Z，2E)-N-(甲基乙基)十二-2，6-二烯酰胺；n-環(huán)丙基-E2，Z6)-壬二烯酰胺2-丙烯酰胺，3-(2-環(huán)己烯-1-基)-n-環(huán)丙基-(2E)呈現(xiàn)給小組成員的試味溶液含有0.3％重量的NaCl，和可變數(shù)量的谷氨酸—鈉和Ribotides(市場(chǎng)出售的鳥苷酸二鈉和肌苷酸二鈉的混合物)。試味溶液中MSG含量按重量計(jì)算在0至0.18％之間，Ribotides按重量計(jì)算在0至0.013％之間，本發(fā)明的物質(zhì)以按重量計(jì)算以百萬分之0至3的量加到試味溶液中。
品嘗小組發(fā)現(xiàn)本發(fā)明的物質(zhì)增加了40％的咸度感受，較少但顯著的美味感受的增加高達(dá)17％。
調(diào)味專家和食品工藝師小組對(duì)一組與全鹽雞湯相對(duì)的減少含鹽量的雞湯進(jìn)行評(píng)估。在此不同程度的試驗(yàn)中，小組能夠發(fā)現(xiàn)含鹽量小10％的雞湯在味道上的明顯不同。小組發(fā)現(xiàn)當(dāng)鹽減少15％時(shí)，低鹽樣品在味道上的區(qū)別是明顯的。
含有十億分之800上述本發(fā)明物質(zhì)的較低鹽的雞湯樣品，被送到這個(gè)小組用于評(píng)估。小組沒有發(fā)覺全鹽雞湯和含鹽量小15％但含有上述物質(zhì)的雞湯的不同。鹽量減少20％的雞湯樣品，其中含有本發(fā)明的物質(zhì)，不會(huì)被察覺到其與全鹽雞湯的明顯不同。
添加或不添加上面所列舉的物質(zhì)，制備了市場(chǎng)有售的rice side dish。這些物質(zhì)以5和10ppm添加到制備好的米飯混合物中。然后按照包裝上的說明在爐頂制備米飯混合物。調(diào)味專家和食品工藝師小組被要求給樣品的咸度打分。小組發(fā)現(xiàn)添加本發(fā)明物質(zhì)的樣品明顯比未加調(diào)味料的參照物咸。
本發(fā)明的物質(zhì)被添加到各種各樣的乳品中，如酸奶，酸奶油，脫脂乳和全脂乳中。物質(zhì)以1至5ppm的數(shù)量加到制成乳品。胡亂地給予調(diào)味師和食品工藝師調(diào)味的和未調(diào)味的樣品，要求他們?cè)u(píng)論味道的區(qū)別。含有本發(fā)明物質(zhì)的乳品一律被認(rèn)為比未調(diào)味的樣品具有更多的奶油味和油脂味。
權(quán)利要求
1.放大、增強(qiáng)或給予食品，口香糖，藥用產(chǎn)品，牙膏，酒精飲料，水飲料以及湯的味道或體覺效果的方法，包括的步驟有向食品，口香糖，藥用產(chǎn)品，牙膏，酒精飲料，水飲料或湯中加入味道或感覺放大、增強(qiáng)或者給予量和濃度的至少一種N-取代的不飽和脂肪族烷基酰胺，該酰胺按照選自下列的結(jié)構(gòu)定義 或 其中R是甲基，乙基，正-丙基，異丙基，環(huán)丙基，正-丁基，仲-丁基，異丁基，環(huán)丁基，CH2CH(CH3)CH2CH3，CH2CH(OH)CH3，CH(CH3)CH2OH，CH2C(CH3)2OH，CH2CH2OH， 環(huán)戊基，或烯丙基；R’是甲基，乙基，正-丙基，正-丁基或正-戊基和正-己基。
2.權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于，至少一種N-取代的不飽和的脂肪族烷基酰胺選自下列化合物N-(2-羥丙基)E2，Z6-壬二酰胺，N-(2-羥乙基)E2，Z6-十二碳二烯酰胺，N-(2-甲基丁基)E2，Z6-十二碳二烯酰胺，N-(3，4-亞甲二氧基)芐基E2，Z6-壬二烯酰胺，N-(2-甲基丁基)E2，Z6-壬二烯酰胺，N-環(huán)丙基E2，Z6-十二碳二烯酰胺，N-環(huán)丙基E2，Z6-壬二烯酰胺，N-乙基E2，Z6-十二碳二烯酰胺，N-乙基E2，Z6-壬二烯酰胺，N-異丁基E2，Z6-十二碳二烯酰胺，N-異丁基E2，Z6-壬二烯酰胺，N-異丙基E2，Z6-十二碳二烯酰胺，N-甲基E2，Z6-壬二烯酰胺，N-異丙基E2，Z6-壬二烯酰胺。
3.權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于，至少一種N-取代的不飽和脂肪族烷基酰胺的用量按重量計(jì)算是約十億分之50至百萬分之800。
4.根據(jù)選自下列所述結(jié)構(gòu)定義的化合物 或 其中R是甲基，乙基，正-丙基，異丙基，環(huán)丙基，正-丁基，仲-丁基，異丁基，環(huán)丁基，CH2CH(CH3)CH2CH3，CH2CH(OH)CH3，CH(CH3)CH2OH，CH2C(CH3)OH，CH2CH2OH， 環(huán)戊基，或烯丙基；R’是甲基，乙基，正-丙基，正-丁基或正-戊基和正-己基。
5.權(quán)利要求4所述的化合物，選自下列化合物N-(2-羥丙基)E2，Z6-壬二烯酰胺，N-(2-羥乙基)E2，Z6-十二碳二烯酰胺，N-(2-甲基丁基)E2，Z6-十二碳二烯酰胺，N-(3，4-亞甲二氧基)芐基E2，6Z-壬二烯酰胺，N-(2-甲基丁基)E2，Z6-壬二烯酰胺，N-環(huán)丙基E2，Z6-十二碳二烯酰胺，N-環(huán)丙基E2，Z6-壬二烯酰胺，N-乙基E2，Z6-十二碳二烯酰胺，N-乙基E2，Z6-壬二烯酰胺，N-異丁基E2，Z6-十二碳二烯酰胺，N-異丁基E2，Z6-壬二烯酰胺，N-異丙基E2，Z6-十二碳二烯酰胺，N-甲基E2，Z6-壬二烯酰胺，N-異丙基E2，Z6-壬二烯酰胺。
6.選自飲料，食品，口香糖，牙齒或口腔衛(wèi)生產(chǎn)品的可消費(fèi)物質(zhì)和具有下列結(jié)構(gòu)式的化合物的感官可接受水平的組合 或 其中R是甲基，乙基，正-丙基，異丙基，環(huán)丙基，正-丁基，仲-丁基，異丁基，環(huán)丁基，CH2CH(CH3)CH2CH3，CH2CH(OH)CH3，CH(CH3)CH2OH，CH2C(CH3)OH，CH2CH2OH， 環(huán)戊基，或烯丙基；R’是甲基，乙基，正-丙基，正-丁基或正-戊基和正-己基。
7.權(quán)利要求6所述的組合，其特征在于，感官可接受的化合物的水平是大于約十億分之50。
8.權(quán)利要求6所述的組合，其特征在于，感官可接受的化合物的水平按重量計(jì)算是大約十億分之50至大約百萬分之800。
9.具有下列分子式的化合物 其中X選自由H，甲基，乙基，正-丙基，和異丙基；Y選自甲基，乙基，環(huán)丙基，異丙基，正-丙基，正-丁基，仲-丁基，異丁基，2-甲基丁基，烯丙基，環(huán)丁基， 環(huán)戊基，CH2CH(OH)CH3，CH(CH3)CH2OH，CH2C(CH3)OH，CH2CH2OH，CH2CO2CH3，香葉基，橙花基；或者X和Y一起形成下列結(jié)構(gòu) R3選自甲基和H；R4選自甲基和H；R5選自甲基，苯基，芐基，乙基，丙基，丁基，異丙基，苯乙基，
10.含鹽食品或飲料增強(qiáng)咸味的方法，包括添加咸味增強(qiáng)量的權(quán)利要求9所述的化合物及其混合物。
11.權(quán)利要求9所述的方法，其特征在于，化合物選自2，6-壬二烯酰胺，N-2-丙烯基-，(2E，6Z)；2，6-十二碳二烯酰胺，N-乙基-(2E，6Z)；N-異丁基-(E2，Z6)-壬二烯酰胺；(6Z，2E)-N-(2-羥乙基)十二-2，6-二烯酰胺；(6Z，2E)-n-(甲基乙基)壬-2，6-二烯酰胺；2，6-壬二烯酰胺，N-乙基-，(2E，6Z)；(2E)-N，N，3，7-四甲基辛-2，6-二烯酰胺；2-丙烯酰胺，3-(3環(huán)己烯-1-基)-N-乙基-，(2E)；2，6-十二碳二烯酰胺，N-環(huán)丙基-，(2E，6Z)；(6Z，2E)-N-(甲基乙基)十二-2，6-二烯酰胺；n-環(huán)丙基-E2，Z6)-壬二烯酰胺；2-丙烯酰胺，3-(2-環(huán)己烯-1-基)-正-環(huán)丙基-(2E)。
12.權(quán)利要求11所述的方法，其特征在于，化合物添加量按重量計(jì)算在約十億分之100至百萬分之100之間。
13.食品或飲料，含有權(quán)利要求9所述的咸味增強(qiáng)劑。
14.權(quán)利要求13所述的食品或飲料，其特征在于，咸味增強(qiáng)劑選自2，6-壬二烯酰胺，N-2-丙烯基-，(2E，6Z)；2，6-十二碳二烯酰胺，N-乙基-(2E，6Z)；N-異丁基-(E2，Z6)-壬二烯酰胺；(6Z，2E)-N-(2-羥乙基)十二-2，6-二烯酰胺；(6Z，2E)-n-(甲基乙基)壬-2，6-二烯酰胺；2，6-壬二烯酰胺，N-乙基-，(2E，6Z)；(2E)-N，N，3，7-四甲基辛-2，6-二烯酰胺；2-丙烯酰胺，3-(3環(huán)己烯-1-基)-N-乙基-，(2E)；2，6-十二碳二烯酰胺，N-環(huán)丙基-，(2E，6Z)；(6Z，2E)-N-(甲基乙基)十二-2，6-二烯酰胺；n-環(huán)丙基-E2，Z6)-壬二烯酰胺；2-丙烯酰胺，3-(2-環(huán)己烯-1-基)-正-環(huán)丙基-(2E)。
15.放大、增強(qiáng)或給予食品，口香糖，藥用產(chǎn)品，牙膏，酒精飲料，水飲料以及湯的味道或體覺效果的方法，包括的步驟有向食品，口香糖，藥用產(chǎn)品，牙膏，酒精飲料，水飲料或湯中加入味道或感覺增強(qiáng)，提高或者給予量和濃度的權(quán)利要求9所述的化合物。
16.權(quán)利要求15所述的方法，其特征在于，按重量計(jì)算其用量大于約十億分之50。
全文摘要
本文公開了適于用作調(diào)味劑的化合物。這些化合物用作調(diào)料是由于它們具有美味特性或者具有其它合乎要求的感官性質(zhì)。公開的化合物由右上1式所述的結(jié)構(gòu)定義，其中X選自H，甲基，乙基，正－丙基，和異丙基。Y選自甲基，乙基，環(huán)丙基，異丙基，正－丙基，正－丁基，仲－丁基，異丁基，2－甲基丁基，烯丙基，環(huán)丁基，右上2式，環(huán)戊基，CH
文檔編號(hào)C07C233/20GK1593230SQ200410032498
公開日2005年3月16日 申請(qǐng)日期2004年4月9日 優(yōu)先權(quán)日2003年4月11日
發(fā)明者M·L·德維斯, M·E·休伯, M·V·科塞特, D·O·艾格耶芒 申請(qǐng)人:國際香料和香精公司