專利名稱：一種表面活性劑、其制備方法和所涉及的中間體及其應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種表面活性劑、其制備方法和所涉及的中間體及其應(yīng)用，尤其涉及雙(N-烷基-L-谷氨酰)烷基雙甘氨酸、其制備方法和所涉及的中間體，以及該表面活性劑在日化產(chǎn)品中的應(yīng)用。
背景技術(shù)：
氨基酸型表面活性劑屬于以生物物質(zhì)為基礎(chǔ)的表面活性劑，其研究始于40多年前，最初主要用作醫(yī)藥及化妝品中的防腐劑，研究發(fā)現(xiàn)其具有較好的抗病毒性能。作為一類安全性高、生物降解性好和效果優(yōu)良的表面活性劑，由于其無(wú)可比擬的特性，越來(lái)越受到人們的重視和關(guān)注。其最簡(jiǎn)單、常見(jiàn)的結(jié)構(gòu)見(jiàn)

圖1氨基酸系表面活性劑生物降解性好這類表面活性劑有良好的生物降解性能。研究了表明生物降解好于直鏈烷基苯磺酸鈉，與十二烷基磺酸鈉分解程度相當(dāng)。其安全性高，對(duì)動(dòng)物皮膚刺激性、皮膚過(guò)敏性、光毒性、受傷皮膚刺激性、眼粘膜刺激性及痊瘡形成性等試驗(yàn)，結(jié)果表明它比十二烷磺酸鈉刺激性小。也作過(guò)人體斑點(diǎn)和皮膚濕疹患者臨床試驗(yàn)，都沒(méi)有發(fā)現(xiàn)異常。氨基酸系表面活比劑種類繁多，性質(zhì)各異，但其具有一些共同的特性，且優(yōu)于其他系列表面活性劑優(yōu)良的去污、抗菌、發(fā)泡和乳化功能，還具有水溶性好、硬水穩(wěn)定性高、洗凈力強(qiáng)等特點(diǎn)。雙子表面活性劑(Gemini Surfactant)是指一個(gè)分子內(nèi)含有兩個(gè)(或多個(gè))親水基、兩個(gè)(或多個(gè))親油基，以及一個(gè)(或多個(gè))連接基的一類低聚表面活性劑，該類表面活性劑又被人們稱之為雙子類表面活性劑。該類表面活性劑有陰離子型、非離子型、陽(yáng)離子型、兩性離子型及陰-非離子型、陽(yáng)-非離子型等。以陽(yáng)離子型制備較為簡(jiǎn)單，其制備和研究也就最多。隨著研究的深入人們除了制備出雙親水雙親油表面活性劑外還制備了三親水三親油、四親水四親油類等多親水多親油類低聚表面活性劑，廣義上一并將其稱之為Gemini 表面活性劑。雙子型氨基酸表面活性劑(Amino acid-based Gemini Surfacants)是一類新型的表面活性劑，表面活性劑受到越來(lái)越多的關(guān)注，這歸因于其優(yōu)于傳統(tǒng)單鏈表面活性劑的一些性質(zhì)。目前，人們研究得最廣泛的Gemini表面活性劑，其在水溶液中的聚集能力增強(qiáng)。 對(duì)于Gemini表面活性劑來(lái)說(shuō)，其最顯著的性質(zhì)主要體現(xiàn)在具有短連接基團(tuán)的分子上，因?yàn)槎痰倪B接基團(tuán)能克服極性頭基間的靜電斥力，從而使得頭基間更接近，排列得更緊密.通常，具有短連接基團(tuán)的Gemini表面活性劑膠束更傾向于一維增長(zhǎng)，易于形成蠕蟲(chóng)狀膠束。 圖2為一些兩類常見(jiàn)的雙子型氨基酸表面活性劑。 比如，在 John Texter 主編的 Reactions and synthesisi in surfactant systems—書(shū)中提到如下幾種對(duì)稱的氨基酸表面活性劑(VIII、IX)
權(quán)利要求
1. 一種雙子型氨基酸表面活性劑，結(jié)構(gòu)式如式1所示
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的雙子型氨基酸表面活性劑，其特征在于所述的R1為C3 C16的直鏈烷基或取代苯基。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的雙子型氨基酸表面活性劑，其特征在于所述的&為甲基、乙基、丙基或丁基。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的雙子型氨基酸表面活性劑，其特征在于所述的雙子型氨基酸表面活性劑為表1所列化合物
5.權(quán)利要求1所述的雙子型氨基酸表面活性劑的制備方法，其特征在于包括如下步驟A)通過(guò)酰氯、酸酐或直接使用縮合劑進(jìn)行酰胺化制備烷酰谷氨酸5；B)將所得的烷酰谷氨酸5轉(zhuǎn)化為酰氯6或酸酐9，再酰胺化得中間體化合物8；C)調(diào)節(jié)pH值，將化合物8中和即得雙子型氨基酸表面活性劑1； 反應(yīng)路線如下
6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的氨基酸表面活性劑的制備方法，其特征在于所述步驟B) 中，酰胺化溶劑為水、丙酮水溶液、四氫呋喃水溶液、丙酮、四氫呋喃、甲苯、苯、二氯甲烷或二甲苯，反應(yīng)溫度為-20 150°C ；所述步驟C)中，使用金屬氫氧化物、氧化物、碳酸鹽或碳酸氫鹽與化合物8進(jìn)行中和反應(yīng)。
7.根據(jù)權(quán)利要求5所述的氨基酸表面活性劑的制備方法，其特征在于酸酐9還可通過(guò)如下方法得到
8.根據(jù)權(quán)利要求5所述的氨基酸表面活性劑的制備方法，其特征在于所述的化合物2 為C4 C30直鏈或具有支鏈結(jié)構(gòu)的脂肪酸、芳香酸或焦谷氨酸，優(yōu)選丁酸、戊酸、己酸、庚酸、辛酸、壬酸、癸酸、十一酸、月桂酸、椰油酸、硬脂酸、異硬脂酸、油酸、苯甲酸、苯乙酸、苯丙酸、對(duì)甲基苯甲酸、對(duì)甲氧基苯甲酸、鄰甲基苯甲酸或煙酸；所述的谷氨酸或其衍生物4 為谷氨酸、烷基谷氨酸，優(yōu)選谷氨酸、N-甲基谷氨酸、N-乙基谷氨酸或N-丙基谷氨酸。
9.一種用于制備權(quán)利要求1所述的氨基酸表面活性劑的中間體化合物8，其具有如下結(jié)構(gòu)
10.權(quán)利要求1所述的氨基酸表面活性劑在制備日用化學(xué)品、藥品、食品中的應(yīng)用，優(yōu)選在制備日用化學(xué)品中的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明屬于精細(xì)化工領(lǐng)域，公開(kāi)了一種表面活性劑、其制備方法和所涉及的中間體及其應(yīng)用。該類表面活性劑結(jié)構(gòu)式為其制備方法是先將谷氨酸酰胺化，然后將其與對(duì)稱的氨基乙酸偶聯(lián)，形成對(duì)稱的烷酰基谷氨酰甘氨酸，再中和得到目標(biāo)物。本發(fā)明表面活性劑，具有綠色環(huán)保、溫和、高效等特點(diǎn)，因其具有類似肽的化學(xué)結(jié)構(gòu)，還對(duì)皮膚和毛發(fā)具有良好的修復(fù)功能，可廣泛應(yīng)用于日用化學(xué)品、食品、藥品等領(lǐng)域，特別是作為表面活性劑應(yīng)用于日用化學(xué)品。
文檔編號(hào)C11D1/10GK102397765SQ20101028328
公開(kāi)日2012年4月4日 申請(qǐng)日期2010年9月16日 優(yōu)先權(quán)日2010年9月16日
發(fā)明者史魯秋, 李華山, 蘇桂珍 申請(qǐng)人:南京華獅化工有限公司