專利名稱：化合物4,5-二氟-2-羥基-1-苯基丁酮及其制備方法和農(nóng)用生物活性的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明為化合物4，5- 二氟-2-羥基-1-苯基丁酮及其制備方法和農(nóng)用生物活性，具體的涉及有機(jī)化合物、有機(jī)合成及農(nóng)業(yè)殺菌、殺蟲及除草領(lǐng)域。
背景技術(shù)：
酚類化合物是銀杏、洋蔥、苦皮藤、半枝蓮、大黃等植物產(chǎn)生的重要的次生代謝物質(zhì)，常顯示出抑菌、殺蟲、除草等生物活性，為植物源農(nóng)藥開發(fā)提供了先導(dǎo)化合物。我們從半枝蓮中分離出幾個(gè)含羰基的酚類化合物(即羥基芳酮類化合物)，并發(fā)現(xiàn)它們有一定的殺菌、殺蟲作用，擬對(duì)這類化合物以仿生合成的方法進(jìn)行修飾改造。由于氟原子電負(fù)性大、半徑小，所形成的C-F鍵鍵能要比C-H鍵能大得多，從而使得有機(jī)氟化合物具有很好的穩(wěn)定性，當(dāng)含氟基團(tuán)導(dǎo)入活性化合物后，由于含氟取代基的電子效應(yīng)、阻斷效應(yīng)、偽擬效應(yīng)、滲透效應(yīng)協(xié)同作用產(chǎn)生了復(fù)雜的生理活性。正是這樣的原因，含氟農(nóng)藥具有對(duì)靶標(biāo)高效、用量少等優(yōu)點(diǎn)，其創(chuàng)制近年來成為重要的研究方向?；诖?，我們研究含氟羥基酮類化合物的合成、創(chuàng)制方法。Fries重排反應(yīng)是酚酯在催化劑作用下重排為鄰位或?qū)ξ货；拥姆磻?yīng)，是在酚的芳環(huán)上引入酰基的重要方法。由于含氟基團(tuán)為致鈍基，對(duì)位為含氟基團(tuán)的酚酯經(jīng)Fries重排難以高效制備2位為羥基、5位為含氟基團(tuán)的苯基酮類化合物。經(jīng)長(zhǎng)期探索，我們發(fā)現(xiàn)以3，4- 二氟苯酚為原料，經(jīng)酚羥基的乙?；甚ケＷo(hù)、丁?；懊擋ナ侵苽?，5- 二氟-2-羥基-1-苯基丁酮的理想方法。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是發(fā)明化合物4，5- 二氟-2-羥基-1-苯基丁酮，并提供其制備方法和用途。本發(fā)明的方案如下:4，5- 二氟-2-羥基-1-苯基丁酮可由如下的路線制備:
權(quán)利要求
1.一種化合物:4，5- 二氟-2-羥基-1-苯基丁酮，其結(jié)構(gòu)如下:
2.權(quán)利要求1所述的化合物的制備路徑如下:
3.權(quán)利要求1所述的化合物在防治作物病害的應(yīng)用。
4.權(quán)利要求1所述的化合物在防治作物蟲害的應(yīng)用。
5.權(quán)利要求1所述的化合物在防治作物草害的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種化合物4,5-二氟-2-羥基-1-苯基丁酮及其制備方法和用途。以3,4-二氟苯酚為原料，與乙酸酐或乙酰氯反應(yīng)得到3,4-二氟苯酚乙酸酯；該酚酯在AlCl3催化下，于二氯甲烷介質(zhì)中，與丁酰氯反應(yīng)得到目標(biāo)化合物。該化合物對(duì)多種病原菌、害蟲及雜草具有較好的殺滅或抑制作用。
文檔編號(hào)A01P1/00GK103102258SQ20131005205
公開日2013年5月15日 申請(qǐng)日期2013年2月18日 優(yōu)先權(quán)日2013年2月18日
發(fā)明者杜春華, 辛風(fēng)麗, 許艷秋 申請(qǐng)人:青島農(nóng)業(yè)大學(xué)