專利名稱：新煙堿噻蟲胺類化合物及其制備方法和應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于農(nóng)藥殺蟲劑，具體地說是一類新煙堿噻蟲胺類化合物及其制備方法和應(yīng)用。該新煙堿噻蟲胺類化合物的化學(xué)名稱為1-(2-氯-5-噻唑甲基)-3-甲基-5-酰胺基-六氫三嗪-2-N-硝基亞胺。
背景技術(shù)：
新煙堿類殺蟲劑(Neonicotinoid insecticides, NNS)是昆蟲煙堿乙酰膽堿受體 (nicotinic acetyrlcholine receptors, nAChRs)抑制劑，是繼有機(jī)磷類、氨基甲酸酯類、 擬除蟲菊酯類殺蟲劑之后的第四代新穎的殺蟲劑，是殺蟲劑研究領(lǐng)域具有重大意義的發(fā)明。該類殺蟲劑活性高，殺蟲譜廣，對(duì)哺乳動(dòng)物和水生動(dòng)物安全，同時(shí)有良好的系統(tǒng)物性和環(huán)境友好性，與傳統(tǒng)的農(nóng)藥之間不存在交互抗性，所以是當(dāng)前取代高毒殺蟲劑的最重要的一類。噻蟲胺是拜耳公司于1996年開發(fā)應(yīng)用的新煙堿殺蟲劑。其作用機(jī)理與其他新煙堿類殺蟲劑相似，主要用于水稻、蔬菜、果樹等作物，防治半翅目、鞘翅目、雙翅目和某些鱗翅目害蟲。近年來，由于新煙堿類殺蟲劑長期、大量和頻繁使用，使得害蟲抗性增強(qiáng)問題已日益嚴(yán)重。特別是近年來水稻田稻飛虱等害蟲已經(jīng)對(duì)噻蟲胺等新煙堿類殺蟲劑產(chǎn)生抗性， 殺蟲率降低?，F(xiàn)有技術(shù)尚無有效殺滅抗性增強(qiáng)稻飛虱新農(nóng)藥問世。本發(fā)明制備了系列國內(nèi)外文獻(xiàn)未見報(bào)道的1- (2-氯-5-噻唑甲基)-5-酰胺基-六氫三嗪-2-N-硝基亞胺化合物， 并提供了其制備方法。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供一類新煙堿類噻蟲胺類化合物具有高效殺蟲活性的 1-(2-氯-5-噻唑甲基)-3-甲基-5-酰胺基-六氫三嗪-2-N-硝基亞胺類化合物。本發(fā)明的另一目的是提供該類新煙堿類噻蟲胺類化合物1-(2-氯-5-噻唑甲基)-3-甲基-5-酰胺基-六氫三嗪-2-N-硝基亞胺類化合物的制備方法。本發(fā)明還將上述化合物用于制備殺蟲劑。一類新煙堿噻蟲胺類化合物，化學(xué)名稱為1-(2-氯-5-噻唑甲基)-3-甲基-5-酰胺基-六氫三嗪-2-N-硝基亞胺；用通式(I)表示
權(quán)利要求
1. 一種新煙堿噻蟲胺類化合物，其特征在于，化學(xué)名稱為1-(2-氯-5-噻唑甲基)-3-甲基-5-酰胺基-六氫三嗪-2N-硝基亞胺，其結(jié)構(gòu)用通式(I)表示
2.權(quán)利要求1所述一種新煙堿噻蟲胺類化合物，其特征在于，所述R為Cl C12烷基、 雜環(huán)基、芐基、取代芐基、取代苯基、芳環(huán)基或取代芳環(huán)基。
3.權(quán)利要求1或2所述新煙堿噻蟲胺類化合物的制備方法，其特征在于，包括如下步驟(1)制備酰胼化合物將乙醇溶液加入反應(yīng)容器中，將摩爾比為1 1.2的羧酸、氯化亞砜溶于乙醇溶液中，加熱回流反應(yīng)生成酯；將摩爾比為1 1.6的酯與水合胼溶于乙醇中加熱回流；反應(yīng)完全后，減壓脫去溶劑， 冷卻析出固體；再將析出的固體用10 1乙醇-水的混合溶劑進(jìn)行重結(jié)晶得到酰胼化合物；(2)制備新煙堿噻蟲胺殺蟲劑類似物1-(2-氯-5-噻唑甲基)-3-甲基-5-酰胺基-六氫三嗪-2-N-硝基亞胺將乙醇溶液加入反應(yīng)容器中，將酰胼、噻蟲胺、多聚甲醛加入到乙醇中加熱回流；酰胼化合物與噻蟲胺的摩爾比為1 1 ；反應(yīng)完全后，冷卻，過濾；再將過濾物用2 1丙酮-乙酸乙酯為洗脫劑層析柱純化。
4.權(quán)利要求1或2所述新煙堿噻蟲胺類化合物用于制備殺蟲劑。
5.一種殺蟲劑，其特征在于，含有權(quán)利要求1或2所述新煙堿噻蟲胺類化合物，劑型為乳劑、水懸劑或水乳劑等農(nóng)藥劑型。
全文摘要
本發(fā)明屬于農(nóng)藥殺蟲劑，公開了一類化學(xué)名稱為1-(2-氯-5-噻唑甲基)-3-甲基-5-酰胺基-六氫三嗪-2N-硝基亞胺的新煙堿噻蟲胺類化合物及其制備方法和應(yīng)用。該化合物的結(jié)構(gòu)如通式(I)，R為烴基、雜環(huán)基、芐基、取代芐基、取代苯基、芳環(huán)基或取代芳環(huán)基。以乙醇為溶劑，以羧酸、氯化亞砜為原料，加熱回流反應(yīng)生成酯；以酯與水合肼溶于乙醇中加熱回流，制得酰肼化合物。將酰肼化合物、噻蟲胺、多聚甲醛加入到乙醇中加熱回流；冷卻，過濾；將過濾物用2∶1丙酮-乙酸乙酯為洗脫劑層析柱純化，制得通式為(I)的白色固體化合物。本發(fā)明的優(yōu)點(diǎn)是殺蟲效果好、對(duì)人畜毒性低、對(duì)環(huán)境友好；使用方法簡便；制備方法簡單。
文檔編號(hào)A01P7/04GK102267991SQ20111010675
公開日2011年12月7日 申請(qǐng)日期2011年4月15日 優(yōu)先權(quán)日2010年12月28日
發(fā)明者薛思佳, 馬旭波 申請(qǐng)人:上海師范大學(xué)