專利名稱：作為殺昆蟲劑和殺螨劑的鹵代烷基取代的酰胺的制作方法
作為殺昆蟲劑和殺螨劑的鹵代烷基取代的酰胺本發(fā)明涉及新的殺蟲劑、其制備方法以及其作為活性成分的用途，特別是其用作殺昆蟲劑和殺螨劑的用途。文獻(xiàn)記載了特定的肉桂酰胺及其作為藥劑的用途；參見例如W0-A-2002/096858。令人吃驚地，現(xiàn)已經(jīng)發(fā)現(xiàn)，特定的酰胺，特別是鹵代烷基取代的酰胺，具有強(qiáng)大的殺昆蟲和殺螨特性，同時(shí)兼具良好的植物耐受性、有利的恒溫動(dòng)物毒性和良好的環(huán)境相容性。然而，本發(fā)明的新化合物沒有公開在W0-A-2002/096858之中。因此本發(fā)明提供了通式⑴的化合物、以及式⑴化合物的鹽和N-氧化物，以及其用于防治動(dòng)物類有害物(animal pest)的用途
權(quán)利要求
1.通式(I)的化合物和它的非對(duì)映異構(gòu)體、對(duì)映體、E/Z異構(gòu)體及鹽
2.權(quán)利要求I所述的通式(I)的化合物和它的非對(duì)映異構(gòu)體、對(duì)映體、E/Z異構(gòu)體及鹽，其中 R1為氫、鹵素、硝基、氰基、任選地被單取代或者被相同或不同地多取代的C1-C4烷基、C2-C6烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞硫?；?、C1-C4烷基磺?；?、C3-C4環(huán)烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4 ニ烷基氨基羰基或者C1-C4烷基氨基磺酰基， 其中取代基各自獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C4環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷氧基和C1-C4烷硫基，n為1、2或者3, R2為氫、氰基、羥基、氨基、任選地單取代至相同或不同地三取代的C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基或者C3-C6環(huán)烷基，其中取代基各自獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、氨基、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基， R3為氫、任選地被單取代或者被相同或不同地多取代的C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C4環(huán)烷基、芳基-C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基磺?；?、芳基羰基、雜芳基羰基、C1-C4烷氧基羰基或者芳氧基羰基， 其中取代基各自獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C6南代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C4烷氧基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基和C1-C4 ニ烷基氨基羰基，V 為 R4， 或?yàn)椹`個(gè)ニ價(jià)的化學(xué)部分，其選自-O-、-S-、-N(R8) -、_c (R9) =N-、-N=C (R9)-和-C (R9) =C(R10) _，并且通過(guò)ー個(gè)單鍵連接到Q4，其中第二個(gè)(右手邊)連接位點(diǎn)各自連接到Q4，其中R4為氫、鹵素或者任選地被單取代或被相同或不同地多取代的C1-C4烷基，其中取代基各自獨(dú)立地選自鹵素、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基， R8為氫、氰基、羥基、任選地被單取代或者被相同或不同地多取代的(；-(；烷基、C2-C6.基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、芳基烷基、或者C1-C4烷基羰基， 其中取代基各自獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基或者C1-C4 ニ烷基氨基羰基和芳基-C1-C4烷氧基，R9和Rltl各自獨(dú)立地為氫、鹵素或者任選地被單取代或者被相同或不同地多取代的C1-C4燒基， 其中取代基各自獨(dú)立地選自鹵素、氰基和C1-C6烷基， R5為氫、鹵素或者任選地被單取代或被相同或不同地多取代的C1-C4烷基、其中取代基各自獨(dú)立地選自鹵素、C1-C4烷基或者C1-C4烷氧基， R6為氫、鹵素、硝基、氰基、氨基、羥基、任選地被單取代或被相同或不同地多取代的C1-C4燒基、C2-C4稀基、C2-C4塊基、C3-C5環(huán)燒基、C1-C4燒氧基、(C1-C4燒氧基)擬基、C1-C4烷基氨基、甲?；?、(C1-C4烷基)羰基、C1-C4烷氧基亞氨基-C1-C4烷基、C1-C4 ニ烷基氨基、(C1-C4烷基氨基)羰基、(C1-C4 ニ烷基氨基)羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞硫?；?、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基磺?；蛘逤1-C4烷基磺酰基氨基， 其中取代基各自獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、氨基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6烷硫基， 或者 R6為ー個(gè)C1-C4碳鏈，其任選地含有1-2個(gè)選自N、S、O的雜原子，其連接到兩個(gè)相鄰的環(huán)位置Q4至Q8，并且形成ー個(gè)脂族、芳香族或者雜芳族環(huán)，該環(huán)被C1-C6烷基或者鹵素任選地單取代或多取代，在這種情況下m為2，m 為 0、1、2、3，X為C1-C4齒代烷基或者C3-C5齒代環(huán)烷基，其任選地另外被羥基、氰基或者C1-C4烷氧基單取代至三取代， W為O或者S， A-Y共同為氰基或者為任選地單取代或多取代的選自以下的雜環(huán)基或者氧代雜環(huán)基吡咯基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、吡唑基、咪唑基、1，2，3-三唑基、1，2，4-三唑基、I, 2，3-噁ニ唑基、I, 2，4-噁ニ唑基、I, 3，4-噁ニ唑基、I, 2，3-噻ニ唑基、I, 2，4-噻ニ唑基、1，3，4-噻ニ唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、1，2，4-三嗪基、1，3，5-三嗪基、吡咯烷基、異噁唑烷基、吡唑烷基、噁唑烷基、噻唑烷基、咪唑啉基、咪唑烷基、I，2，4-噁ニ唑烷基、1,2,4-噻ニ唑烷基、1，2，4-三唑烷基、1,3,4-噁ニ唑烷基、1,3,4-噻ニ唑烷基、I, 3，4-三唑烷基、吡咯啉基、異噁唑啉基、2，3- ニ氫吡唑基、3，4- ニ氫吡唑基、4，5- ニ氫吡唑基、2，3- ニ氫噁唑基、3，4- ニ氫噁唑基、哌啶基、氧代吡咯烷基、3-氧代-1，2，4-三唑烷基、5_氧代-1，2，4-三唑烷基、ニ氧代吡咯烷基、氧代嗎啉基、氧代哌啶基和氧代哌嗪基，其中取代基選自鹵素、硝基、氰基、氨基、羥基、任選地被單取代或者被相同或不同地多取代的氨基、C1-C6燒基、C1-C6燒氧基、C 1-C6燒氧基-C1-C6燒基、C1-C6燒基擬基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、芳基、雜芳基、C1-C6芳基烷基、C1-C6-芳基烷基、芳氧基、雜芳氧基、c「c6烷硫基、C1-C6烷基亞硫?；?、C1-C6烷基磺?；?、C1-C6烷氧基羰基和C1-C6烷基氨基羰基， 其中取代基各自獨(dú)立地選自鹵素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亞硫酰基、C1-C6烷基磺?；?、(C1-C6烷氧基)羰基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基氨基、C3-C6環(huán)烷基氨基、(C1-C6烷基)C3-C6-環(huán)烷基氨基或者ニ(C1-C4)烷基氨基， 或者 A為ー種選自以下部分的ニ價(jià)化學(xué)部分-NR13C(=0)-、 -NR13C (=S) -、-C (Rn) (R12) NR13C (=0)-、 -C (Rn) (U) NR13C (=0) -、-C (Rn) (R12) NR13C (=S) -、-C (=0) NR13-、-C (=0) N (R13) -0-、-C (=0)NR13CH2-C (=S) NR13-、-C (=S) NR13CH2-, -C (=0) NR13CH=N-O-, -C (Rn) =N-O-, -C (NH2) =N-O-,-C (Ru) =N-OCH2C (=0) NR13-、-C(Rn) (R12) NR13C (=0) NR14-、-C(Rn) (R12) NR13C (=0)CH2S-、-NR13 (C=O) NR14-、-C (=0)-、-C (=N-O-R13)-、-C (=0)0-、-C(=0)0CH2C(=0)NR13-、-C (=0) OCH2C (=0) NH-, -C (=0)NR13CH2C (=0) NR14-、-C (=0) NR13CH2C (=0) -、-C (=0) NR13CH2C (=0) 0-、-C (=0) NR13NR14C (=0) -、-C (=0)NR13NR14-, -N (R13)-、-C(Rn) (R12)NR13-、-S(=0)p-、-S (=0) 2NR13-、-NR13S (=0) 2-、-C(Rn) (R12)NR13S (=0)2-、 -c (=0) CH (CN)-或者-CH (CN) NR13-，其中在所述ニ價(jià)化學(xué)部分中的第一個(gè)(左手邊)連接位點(diǎn)各自連接到環(huán)上位置Q4至Q8之一，并且第二個(gè)(右手邊)連接位點(diǎn)各自連接至Y，其中P可以采取數(shù)值0、1或者2，并且其中 U是ー個(gè)任選地被取代的C2-C4烷基，其與ー個(gè)相鄰于A與環(huán)上位置Q4至Q8的連接位點(diǎn)的碳原子一起形成ー個(gè)5-6元環(huán)， 其中取代基各自獨(dú)立地選自鹵素、C1-C3烷基和C1-C3烷氧基，并且其中R11和R12各自獨(dú)立地為氫、氰基或者任選地單取代至被相同或不同地三取代的C1-C4烷基或者C3-C6環(huán)烷基， 其中取代基各自獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、C1-C6烷基或者C1-C6烷氧基， 或者 R11和R12共同為C2-C5烷基或者C3-C5烯基，其形成ー個(gè)3-6元環(huán)，該環(huán)可以任選地含有I至2個(gè)雙鍵，或者 R11和R13共同為C2-C5烷基或者C3-C5烯基，其形成ー個(gè)3-7元環(huán)，該環(huán)可以任選地含有I至2個(gè)雙鍵， 并且其中 R13和R14各自獨(dú)立地為氫、任選地被單取代或者被相同或不同地多取代的(^-(；烷基或者C3-C6環(huán)烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基或者芳氧基羰基， 其中取代基各自獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基， 或者 R13和R14共同為C2-C5烷基或者C3-C5烯基，其形成ー個(gè)3-7元環(huán)，該環(huán)可以任選地含有I至2個(gè)雙鍵， Y為氫或者任選地被單取代或被相同或不同地多取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烯基，為ー個(gè)任選地被單取代或被相同或不同地多取代的苯基或者為ー個(gè)任選地單取代或多取代的選自下列的雜環(huán)噻吩基、呋喃基、吡咯基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、吡唑基、咪唑基、1，2，3-三唑基、1，2，4-三唑基、1，2，3-噁ニ唑基、I, 2，4-噁ニ唑基、I, 3，4-噁ニ唑基、I, 2，3-噻ニ唑基、I, 2，4-噻ニ唑基、I, 3，4-噻ニ唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、1，2，4-三嗪基、1，3，5-三嗪基、吡咯烷基、異噁唑烷基、吡唑烷基、噁唑烷基、噻唑烷基、咪唑烷基、1，2，4-噁ニ唑烷基、1，2，4-噻ニ唑烷基、I, 2，4-三唑烷基、I, 3，4-噁ニ唑烷基、I, 3，4-噻ニ唑烷基、I, 3，4-三唑烷基、吡咯啉基、異噁唑啉基、2，3- ニ氫吡唑基、3，4- ニ氫吡唑基、4，5- ニ氫吡唑基、2，3- ニ氫噁唑基、3，4- ニ氫噁唑基、哌啶基、四氫噻吩基、哌嗪基、嗎啉基、硫代嗎啉基、ニ氫吡喃基、四氫吡喃基、四氫噻吩基、1,4-ニ噁烷基、1,3-ニ噁烷基、ニ氧戊環(huán)基、間ニ氧雜環(huán)戊烯基、四氫呋喃基、ニ氫呋喃基、氧雜環(huán)丁烷基、硫雜環(huán)丁烷基、氧代硫雜環(huán)丁烷基、ニ氧代硫雜環(huán)丁烷基、環(huán)氧こ烷基、氮雜環(huán)丁烷基、氧雜氮雜環(huán)丁烷基、氧雜氮丙啶基、氧雜氮雜環(huán)庚烷基、噁嗪烷基、氮雜環(huán)庚燒基、氧代批略燒基、~■氧代批略燒基、氧代嗎琳基、氧代喊唳基、氧代喊嚷基或者氧代四氫呋喃基， 其中取代基選自鹵素、硝基、氰基、羥基、任選地被單取代或被相同或不同地多取代的氨基、C1-C6燒基、C1-C6燒氧基、C1-C6燒氧基-C1-C6燒基、C1-C6燒基擬基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、芳基、雜芳基、C1-C6芳基烷基、C1-C6-芳基烷基、芳氧基、雜芳氧基、c「c6烷硫基、C1-C6烷基亞硫?；?、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷氧基羰基或者雜環(huán)基， 其中取代基可以各自獨(dú)立地選自齒素、硝基、羥基、氨基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亞硫?；1-C6烷基磺?；?、(C1-C6烷氧基)羰基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基氨基、C3-C6環(huán)烷基氨基、(C1-C6烷基)C3-C6環(huán)烷基氨基、ニ(C1-C4)烷基氨基或者C1-C6烷基氨基羰基， Q1至Q3各自獨(dú)立地為ー個(gè)碳原子，其被氫或者R1取代；或者為N，其中Q1至Q3中氮原子的數(shù)目不大于2， Q4為ー個(gè)碳原子，其被氫或者R6取代，或者其連接至V，在這種情況下V不為R4 ;或者為N， Q5至Q8各自獨(dú)立地為ー個(gè)碳原子，其被氫、R6或者A-Y取代；或者為N，其中在Q4至Q8中氮原子的數(shù)目不大于2，其中Q5、Q6、Q7、Q8中的僅ー個(gè)被A-Y取代。
3.權(quán)利要求I所述的通式(I)的化合物和它的非對(duì)映異構(gòu)體、對(duì)映體、E/Z異構(gòu)體及鹽，其中 R1為氫、鹵素、硝基、氰基、任選地被單取代或者被相同或不同地多取代的C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞硫?；1-C4烷基磺?；?、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4 ニ烷基氨基羰基或者C1-C4烷基氨基磺?；?，其中取代基各自獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C4環(huán)烷基、C1-C4鹵代燒氧基或者C1-C4燒硫基，n為1、2或者3, R2為氫、氰基、羥基、任選地單取代至相同或不同地三取代的C1-C4烷基或者C1-C4烷氧基， 其中取代基各自獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、氨基、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基， R3為氫、任選地被單取代或被相同或不同地多取代的C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基磺?；?、C1-C4烷氧基羰基或者芳氧基羰基， 其中取代基各自獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或者C1-C4燒氧基擬基， V為R4，或?yàn)椹`個(gè)ニ價(jià)的化學(xué)部分，該化學(xué)部分選自-0-、S和-N(Rs)-，并且通過(guò)ー個(gè)單鍵連接到Q4上，其中 R4為氫或者任選地單取代至相同或不同地三取代的C1-C4烷基，其中取代基各自獨(dú)立地選自鹵素、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基， R8為氫、氰基、羥基、任選地被單取代或者被相同或不同地多取代的(；-(；烷基、C2-C4.基、C3-C4炔基、芳基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C6烷氧基羰基或者C1-C4烷基羰基， 其中取代基各自獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4 ニ烷基氨基羰基或者芳基-C1-C4烷氧基， R5為氫、或者任選地單取代至相同或不同地三取代的C1-C4烷基，其中取代基各自獨(dú)立地選自鹵素、C1-C4烷基或者C1-C4烷氧基， R6為氫、鹵素、硝基、氰基、任選地被單取代或者被相同或不同地多取代的C1-C4烷基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4烷基氨基)羰基、(C1-C4ニ烷基氨基)羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞硫?；?、C1-C4烷基磺?；1-C4烷基氨基磺?；蛘逤1-C4燒基橫酸基氣基， 其中取代基各自獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6烷硫基， 或者 R6 為-OCH2O-、-OCF2O-、-OCH2CH2O-、-OCF2CF2O-或者 -CH=CH-CH=CH-,其中取代基各自通過(guò)兩個(gè)選自Q4至Q8的相鄰基團(tuán)形成一個(gè)環(huán)， m 為 0、1、2、3， X為C1-C4齒代烷基或者C3-C5齒代環(huán)烷基，其任選地另外被羥基、氰基或者C1-C4烷氧基單取代至三取代， W為0,A-Y共同為氰基或者為任選地單取代或多取代的選自以下的雜環(huán)基吡咯基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、吡唑基、咪唑基、2-咪唑啉基、1，2，3-三唑基、1，2，4-三唑基、I, 2，3-噁ニ唑基、I, 2，4-噁ニ唑基、I, 3，4-噁ニ唑基、I, 2，3-噻ニ唑基、I, 2，4-噻ニ唑基、.1,3,4-噻ニ唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、1，2，4-三嗪基和1，3，5-三嗪基， 其中取代基選自鹵素、硝基、氰基、羥基、任選地被單取代或者被相同或不同地多取代的氛基、C1-C4燒基、C1-C4燒氧基、C1-C4燒氧基-C1-C4燒基、C2-C4塊基、C1-C6燒硫基、C1-C6烷基亞硫?；?、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6環(huán)烷基、芳基和雜芳基， 其中取代基各自獨(dú)立地選自鹵素、羥基、氨基、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亞硫?；?、C1-C6烷基磺酰基、(C1-C6烷氧基)羰基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基氨基、C3-C6環(huán)烷基氨基、(C1-C6烷基)C3-C6環(huán)烷基氨基、ニ(C1-C4)烷基氨基或者C1-C6烷基氨基擬基， A為ー種選自以下部分的ニ價(jià)化學(xué)部分 -NR13C (=0) -、-C (Rn) (R12) NR13C (=0) -、-C (=0) O-、-C (Rn) (U) NR13C ( = O)-、-C(Ru) (R12)N(U)C( = 0)-、-C ( = 0) NR13-, -C ( = 0)N (R13) -O-、-C (=0) NR13CH2-, -C (=0) NR13CH=N-O-,-C(Rn)=N-O-、-C (Ru) =N-OCH2C (=0) NR13-、-C(Rn) (R12) NR13C (=0) NR14-、-C(Rn) (R12) NR13C (=0)CH2S-、-NR13 (C=O) NR14-、-C (=0)-、-C (=N-O-R13)-、-C (=0) NR13CH2C (=0) NR14-、-C (=0) NR13CH2C (=0)-C (=0) NR13CH2C (=0).0-、-C (=0) NR13NR14C (=0) -、-C (=0) NR13NR14-, -N (R13) -、-C (Rn) (R12) NR13-、-S (=0) p-、 -S (=0) 2NR13-、-NR13S (=0) 2-、-C (Rn) (R12) NR13S (=0) 2-、 C (=0) CH (CN)-或者-CH (CN) NR13-,其中所述ニ價(jià)化學(xué)部分中的第一個(gè)(左手邊)連接位點(diǎn)各自連接到環(huán)上位置Q4至Q8之一，并且第二個(gè)(右手邊)連接位點(diǎn)各自連接至Y，其中P可以采取數(shù)值0、1或者2 ;并且其中 U是ー個(gè)任選地被取代的C2-C4烷基，其與ー個(gè)相鄰于A與環(huán)上位置Q4至Q8的連接位點(diǎn)的碳原子一起形成ー個(gè)5-6元環(huán)， 其中取代基各自獨(dú)立地選自C1-C3烷基和鹵素，并且其中 Rn和R12各自獨(dú)立地為氫、C1-C4烷基或者C1-C4鹵代烷基， 或者 R11和R12共同為C2-C5烷基或者C3-C5烯基，其形成ー個(gè)3-6元環(huán)，該環(huán)可以任選地含有I至2個(gè)雙鍵， 或者 R11和R13共同為C2-C5烷基或者C3-C5烯基，其形成ー個(gè)3-7元環(huán)，該環(huán)可以任選地含有I至2個(gè)雙鍵， 并且其中 R13和R14各自獨(dú)立地為氫、任選地被單取代或被相同或不同地多取代的(^-(；烷基或者C3-C6環(huán)烷基、C1-C4烷基羰基、芳氧基羰基或者C1-C4烷氧基羰基，其中取代基各自獨(dú)立地選自鹵素、氰基、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基， 或者 R13和R14共同為C2-C5烷基或者C3-C5烯基，其形成ー個(gè)3-7元環(huán)，該環(huán)可以任選地含有I至2個(gè)雙鍵， Y為氫或者任選地被單取代或被相同或不同地多取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烯基，為ー個(gè)任選地被單取代或者被相同或不同地多取代的苯基，或者為ー個(gè)任選地單取代或多取代的選自下列的雜環(huán)噻吩基、呋喃基、吡咯基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、吡唑基、咪唑基、1，2，3-三唑基、1，2，4-三唑基、1，2，3-噁ニ唑基、I, 2，4-噁ニ唑基、I, 3，4-噁ニ唑基、I, 2，3-噻ニ唑基、I, 2，4-噻ニ唑基、I, 3，4-噻ニ唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、I, 2，4-三嗪基、I, 3，5-三嗪基、哌嗪基、嗎啉基、四氫吡喃基、I, 4- ニ噁烷基、I, 3- ニ噁烷基、ニ氧戊環(huán)基、間ニ氧雜環(huán)戊烯基、四氫呋喃基、ニ氫呋喃基、氧雜環(huán)丁烷基、硫雜環(huán)丁烷基、氧代硫雜環(huán)丁烷基、ニ氧代硫雜環(huán)丁烷基、環(huán)氧こ烷基、氮雜環(huán)丁烷基、氧雜氮雜環(huán)丁烷基、氧雜氮雜環(huán)庚烷基、噁嗪烷基、氮雜環(huán)庚烷基、氧代吡咯烷基、ニ氧代吡咯烷基、氧代嗎啉基、氧代哌啶基、氧代哌嗪基和氧代四氫呋喃基， 其中取代基選自鹵素、硝基、氰基、羥基、任選地被單取代或者被相同或不同地多取代的氨基、C1-C6燒基、C1-C6燒氧基、C1-C6燒氧基-C1-C6燒基、C1-C6燒基擬基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、芳基、雜芳基、C1-C6芳基烷基、C1-C6-芳基烷基、芳氧基、雜芳氧基、c「c6烷基亞硫酰基、C1-C6烷基磺?；?、C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基羰基和雜環(huán)基， 其中取代基可以各自獨(dú)立地選自齒素、硝基、羥基、氨基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亞硫?；?、C1-C6烷基磺?；?、(C1-C6烷氧基)羰基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基氨基、C3-C6環(huán)烷基氨基、(C1-C6烷基)C3-C6環(huán)烷基氨基、ニ(C1-C4)烷基氨基和C1-C6烷基氨基羰基， Q1至Q3各自獨(dú)立地為ー個(gè)碳原子，其被氫或者被R1取代；或者為N，其中在Q1至Q3中氮原子的數(shù)目不多于1， Q4為ー個(gè)碳原子，其被氫或者R6取代或者其連接至V，在這種情況下V不是R4 ;或者為 N， Q5至Q8各自獨(dú)立地為ー個(gè)碳原子，其被氫、R6或者A-Y取代；或者為N，其中在Q4至Q8中氮原子的數(shù)目不多于1，其中Q5、Q6、Q7、Q8中的僅ー個(gè)被A-Y取代。
4.權(quán)利要求I所述的通式(I)的化合物和它的非對(duì)映異構(gòu)體、對(duì)映體、E/Z異構(gòu)體及鹽，其中 R1為氫、硝基、氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、こ基、正-或者異-丙基、氟甲基、氯甲基、三氯甲基、ニ氟甲基、ニ氯氟甲基、氯ニ氟甲基、三氟甲基、氟こ基、氯こ基、ニ氟こ基、ニ氯こ基、三氟こ基、氯氟こ基、氯ニ氟こ基、ニ氯氟こ基、四氟こ基、五氟こ基、氯四氟こ基、三氯こ基、七氟-正丙基、七氟異丙基、甲氧基、こ氧基、正-或者異-丙氧基、氟甲氧基、ニ氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、こ硫基、ニ氟甲硫基、三氟甲硫基、氯ニ氟甲硫基、甲基亞硫?；⑷谆鶃喠蝓；?、三氟甲基磺?；?、甲基磺?；?、こ基磺酰基、こ?；⒈；⒓籽趸驶?、こ氧基擬基、甲基氣基擬基、_■甲基氣基擬基或者こ基氣基擬基，n為1、2或者3, R2為氫、甲基或者こ基， R3為氫、甲基、こ基、2-こ炔基、2-丙烯基、甲氧基甲基、こ氧基甲基、甲基羰基、こ基羰基、甲氧基擬基、こ氧基擬基、正_丙氧基擬基、異_丙氧基擬基、正_ 丁氧基擬基、叔_ 丁氧基羰基或者苯氧基羰基， V為R4、或者為-O-或-N (R8)-，并且通過(guò)ー個(gè)單鍵連接到Q4，其中 R4為氫或者甲基，并且 R8為氫、甲基、こ基、甲基羰基、こ基羰基、甲氧基甲基、こ氧基甲基、氰基甲基、氰基乙~2~基、丙基、苯基甲基、丙-2-稀-1-基、丙_2-塊_1-基、節(jié)氧基、甲氧基擬基、こ氧基羰基、甲氧基羰基甲基、こ氧基羰基甲基、甲氧基羰基こ-2-基、こ氧基羰基こ-2-基、酰氨基甲基、酰氨基こ基或者酰氨基丙-3-基、 R5為氫， R6為氫、硝基、氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、こ基、正_或者異_丙基、正_、異_、仲_或者叔-丁基、こ炔基、丙炔基、氟甲基、氯甲基、三氯甲基、ニ氟甲基、ニ氯氟甲基、氯ニ氟甲基、三氟甲基、氟こ基、氯こ基、ニ氟こ基、ニ氯こ基、三氟こ基、氯氟こ基、氯ニ氟こ基、氟ニ氯こ基、四氟こ基、五氟こ基、氯四氟こ基、三氯こ基、七氟-正-丙基、七氟異丙基、甲氧基、こ氧基、正-或者異-丙氧基、氟甲氧基、ニ氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、こ硫基、ニ氟甲硫基、三氟甲硫基、氯ニ氟甲硫基、甲基亞硫酰基、三氟甲基亞硫酰基、三氟甲基磺酰基、甲基磺酰基、こ基磺酰基、こ?；?、丙?；?、甲氧基羰基、こ氧基羰基、甲基氨基羰基、こ基氨基羰基或者ニ甲基氨基羰基，m為0、1或者2, X為三氟甲基、ニ氟甲基、氟甲基、氯ニ氟甲基、ニ氯氟甲基、2-氟こ基、2，2- ニ氟こ基、2，2，2_ ニ氣こ基、1，2，2，2_四氣こ基、I-氣-I, 2，2，2_四氣こ基、2-氣-2, 2- ニ氣こ基、1，I- ニ氟こ基、五氟こ基、七氟-正-丙基或者九氟-正-丁基， W為0, A-Y共同為氰基或者為任選地單取代或多取代的雜環(huán)基，該雜環(huán)基選自1，2，4-噁ニ唑-3-基、IH-咪唑-I-基、IH-吡唑-I-基、1H-1, 2，4-三唑-I-基、1H-1, 2，3-三唑-I-基、1H-1, 3，4-三唑-I-基、1H-1, 2，3，4-四唑-ト基或者2H-1, 2，3，4-四唑-ト基， 其中取代基選自氟、氯、氰基、羥基、氨基、甲基、こ基、ニ氟甲基、三氟甲基、五氟こ基、正-或者異-丙基、環(huán)丙基、甲氧基、こ氧基、正-或者異-丙氧基、氟甲氧基、ニ氟甲氧基、三氟甲氧基、氟こ氧基、ニ氟こ氧基、三氟こ氧基、甲硫基、甲基亞硫?；?、甲基磺?；?、こ硫基、こ基亞硫酸基、こ基橫酸基、甲氧基擬基、こ氧基擬基、甲基氣基擬基或者_(dá)■甲基氣基擬基， 或者 A為ー種選自以下部分的ニ價(jià)化學(xué)部分 -NR13C (=0)-、-C(Rn) (R12) NR13C (=0)-、-C(Rn) (R12) NR13S (=0) 2_、-C (=0) NR13-, -C (=0)N (R13) -O-、-C (=0) NR13CH2-, -S (=0) p-、-S (=0) 2NR13-、 -C (=0) O-、-C (=0) NR13CH2C (=0) NR14-C (Rn) (R12) NR13-、 C(Rn)⑶NR13C ( = 0)-和-C (=0) NR13NR14-,其中在所述ニ價(jià)化學(xué)部分中的第一個(gè)(左手邊)連接位點(diǎn)各自連接到環(huán)上位置Q4至Q8之一，并且第二個(gè)(右手邊)連接位點(diǎn)各自連接至Y，其中 U為こ基或者正丙基，其與ー個(gè)相鄰于A與環(huán)上位置Q4至Q8的連接位點(diǎn)的碳原子一起形成ー個(gè)5或6元環(huán)， P為0、1、2，并且其中 R11和R12各自為氫或者甲基， R13和R14各自為氫、甲基、こ基、環(huán)丙基、氰基こ基、2-こ炔基、2-丙烯基、甲氧基甲基、こ氧基甲基、甲基羰基、こ基羰基、正-丙基羰基、異-丙基羰基、正-丁基羰基、叔-丁基羰基、甲氧基擬基、こ氧基擬基、正_丙氧基擬基、異_丙氧基擬基、正_ 丁氧基擬基、叔_ 丁氧基羰基或者苯氧基羰基， Y為氫或者任選地被單取代或被相同或不同地多取代的甲基、こ基、正-或者異-丙基、 正_、異_、仲-或者叔-丁基、正_、異_、仲_、叔-或者新-戊基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、こ稀基、丙稀基、丁稀基、戍稀基、こ塊基、丙塊基、丁塊基或者戍塊基， 其中最高達(dá)5個(gè)取代基可以選自氟和氯，并且最高達(dá)2個(gè)取代基可以選自溴、氰基、硝基、羥基、氨基、甲基氨基、ニ甲基氨基、環(huán)丙基、三氟甲基、甲氧基、こ氧基、正-或者異-丙氧基、氟甲氧基、ニ氟甲氧基、三氟甲氧基、氟こ氧基、ニ氟こ氧基、三氟こ氧基甲硫基、甲基亞硫酸基、甲基橫酸基、こ硫基、こ基亞硫酸基、こ基橫酸基、甲氧基擬基和こ氧基擬基，并且ー個(gè)取代基可以選自任選地被單取代至三取代的苯基、吡啶-2-基、吡啶-3-基吡啶-4-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、呋喃-2-基、吡唑-I -基、吡唑-5-基和吡唑-3-基，其中取代基可以選自氟、氯、溴、氰基、硝基、羥基、甲基、こ基、正-或者異-丙基、氨基、甲基氨基、ニ甲基氨基、環(huán)丙基、甲氧基、こ氧基、正-或者異-丙氧基、氟甲氧基、ニ氟甲氧基、三氟甲氧基、氟こ氧基、ニ氟こ氧基、三氟こ氧基、甲硫基、甲基亞硫?；?、甲基磺酰基、こ硫基、こ基亞硫?；?、こ基磺?；? 或者 為ー個(gè)任選地被單取代至三取代的氧雜環(huán)丁烷-3-基、硫雜環(huán)丁烷-3-基、I-氧代硫雜環(huán)丁烷-3-基、1，I- ニ氧代硫雜環(huán)丁烷-3-基、四氫呋喃-2-基、四氫呋喃-3-基、四氫批喃_2-基、四氧批喃_3-基、四氧批喃_4-基、1，3- _^惡燒~2~基、1，3- _^惡燒-3-基、I,3- _■卩惡燒~4~基、I, 4~ _■卩惡燒~2~基、嗎琳_1-基、苯基、卩比淀~2~基、卩比淀_3~基、批啶-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、噠嗪-3-基、吡嗪-2-基、呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、吡咯-2-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、I，2，4-噻ニ唑-5-基、噁唑-2-基、噁唑-4-基、噁唑-5-基、異噁唑-3-基、異噁唑_4_基、異噁唑-5-基、I, 2，3-噁ニ唑-4-基、I, 3，4-噁ニ唑-2-基、IH-咪唑-2-基、IH-咪唑~4~基、IH-咪唑-5-基、IH-吡唑-3-基、IH-吡唑-4-基、IH-吡唑~5~基、1H-1, 2，4-三唑-3-基、1H-1, 2，4-三唑-5-基、1H-1, 2，3-三唑-4-基、1H-1, 2，3-三唑-5-基、2H-1, 2，3-三唑-2-基、2H-1, 2，3-三唑-4-基、1H-1, 3，4-三唑-2-基、1H-1, 2，3，4-四唑-5-基、2-氧代哌啶-3-基、2-氧代四氫呋喃-3-基或者5-氧代四氫呋喃-2-基， 其中取代基可以選自氟、氯、溴、氰基、硝基、羥基、氨基、甲基、こ基、ニ氟甲基、三氟甲基、五氟こ基、正_或者異_丙基、環(huán)丙基、甲氧基、こ氧基、正_或者異_丙氧基、氟甲氧基、ニ氟甲氧基、三氟甲氧基、氟こ氧基、ニ氟こ氧基、三氟こ氧基、甲硫基、甲基亞硫?；⒓谆鶛M酸基、こ硫基、こ基亞硫酸基、こ基橫酸基、甲氧基擬基、こ氧基擬基、甲基氣基擬基和_■甲基氣基擬基， Q1至Q3各自獨(dú)立地為ー個(gè)碳原子，其被氫或者被R1取代；或者為N，其中在Q1至Q3中氮原子的數(shù)目不多于1， Q4為ー個(gè)碳原子，其被氫或者R6取代或者連接至V，在這種情況下V不為R4， Q5至Q8各自獨(dú)立地為ー個(gè)碳原子，其被氫、R6或者A-Y取代；或者為N，其中在Q5至Q8中氮原子的數(shù)目不多于1，并且Q5、Q6> Q7> Q8中僅ー個(gè)被A-Y取代。
5.權(quán)利要求4所述的通式(I)的化合物和它的非對(duì)映異構(gòu)體、對(duì)映體、E/Z異構(gòu)體及鹽，其中V為R4并且R4為氫，并且其中另外地R5為氫，并且其中另外地W為O。
6.制備權(quán)利要求I的通式(I)的化合物的方法， 其中 a)通式(III)的胺
7.制備權(quán)利要求5的通式(I)的化合物的方法，其中 a)通式(III)的胺
8.通式(VI)的化合物
9.制備殺蟲劑的方法，其中將權(quán)利要求I的通式(I)的化合物和/或其鹽與填充劑和/或表面活性劑混合。
10.權(quán)利要求I的通式(I)的化合物和/或其鹽用于制備殺蟲劑的用途。
11.含有權(quán)利要求I的通式(I)的化合物和/或其鹽的殺蟲劑，所述通式(I)的化合物和/或其鹽的生物活性含量，基于所述殺蟲劑的重量計(jì)，為0. 00000001至最高達(dá)95重量％。
12.權(quán)利要求11的殺蟲劑，其中還含有另ー種活性農(nóng)用化學(xué)成分。
13.防治動(dòng)物類有害物的方法，其中將權(quán)利要求I的通式(I)的化合物和/或其鹽作用于動(dòng)物類有害物和/或其生境。
全文摘要
本發(fā)明涉及通式(I)的鹵素取代的酰胺衍生物其中R1至R6、Q1至Q8、A、V、W、X、Y、n和m各自如說(shuō)明書所定義。本發(fā)明還涉及其制備方法以及其用作殺昆蟲劑和殺螨劑的用途。
文檔編號(hào)A01N25/00GK102741222SQ201080059622
公開日2012年10月17日 申請(qǐng)日期2010年10月14日 優(yōu)先權(quán)日2009年10月27日
發(fā)明者A·沃斯特, A·蘇道, A·貝克爾, E·K·海爾曼, F·A·穆爾托, K·拉敏, M·亞當(dāng)切夫斯基, M·德魯斯, M·海爾, P·耶施克, T·科普菲爾, U·艾賓格斯-金特斯徹, U·高根斯 申請(qǐng)人:拜爾農(nóng)作物科學(xué)股份公司