專利名稱：作用改善的2-氰基苯磺酰胺化合物及其異構體形式的殺蟲組合物的制作方法
專利說明作用改善的2-氰基苯磺酰胺化合物及其異構體形式的殺蟲組合物 本發(fā)明涉及農藥的作用改善，具體涉及由添加銨鹽或鏻鹽并且任選添加滲透促進劑而獲得的式(I)的2-氰基苯磺酰胺化合物、其異構體形式(I-A)和(I-B)(其中變量R1至R5如權利要求2中所定義)和/或其農業(yè)用鹽的作用改善，并涉及相應的藥劑、所述藥劑的制備方法及其在植物保護中、特別是作為殺昆蟲劑和/或殺螨蟲劑的用途。此外，本發(fā)明還涉及化合物(I)、(I-A)或(I-B)和/或其鹽通過添加銨鹽或鏻鹽而用于防治有害動物(animal pest)的用途；涉及農業(yè)組合物，所述農業(yè)組合物含有殺蟲有效量的至少一種通式(I)、(I-A)或(I-B)的化合物和/或殺蟲有效量的至少一種(I)、(I-A)或(I-B)的農業(yè)用鹽，以及殺蟲有效量的至少一種惰性的液體和/或固體的可農用載體和至少一種滲透促進劑和/或銨鹽或鏻鹽；并涉及一種防治有害動物的方法，其中使用殺蟲有效量的至少一種通式(I)、(I-A)或(I-B)的2-氰基苯磺酰胺化合物和/或至少一種其可農用鹽處理所述有害動物、它們的環(huán)境、它們的繁殖場所、它們的營養(yǎng)源，處理有害動物生長或可以生長的植株、種子、土壤、區(qū)域、物質或環(huán)境，或者處理防止所述動物侵擾或污染的物質、植株、種子、土壤、區(qū)域或空間。
有害動物破壞正在生長的作物和收獲的作物，并攻擊木制建筑物和結構，因而對糧食生產及財產造成巨大的經濟損失。雖然已悉知大量的農藥藥劑，但是仍需要防治有害動物的新藥劑，因為待防治的蟲害可能形成對這些藥劑的抗性。特別是，例如昆蟲和葉螨等有害動物難以有效地防治。
EP 0033984記載了具有殺蚜蟲活性的取代2-氰基苯磺酰胺化合物。所述苯磺酰胺化合物優(yōu)選在苯環(huán)的3位具有氟原子或氯原子。WO2005/035486和WO 2006/056433中還給出了具有殺蟲作用的2-氰基-苯磺酰胺。它們用于土壤和種子施用的用途記載于WO2006/100271和WO 2006/100288中。另外，2-氰基苯磺酰胺的異構體形式和異構體形式的衍生物及其殺蟲作用也記載于EP 86748、EP 110829、EP 133418、EP 138762、DE 3544436、EP 191734、EP 207891、JP 1989/319467和JP 1990/006496中。此外，2-氰基苯磺酰胺還記載于WO 2007/060220和WO 2008/031712中。所述公布文本特此明確引入本文。
包含于本發(fā)明藥劑中的所有活性物質都是已知的，并且可通過現(xiàn)有技術中描述的方法制備(見上文引用的參考文獻)。它們的殺蟲作用良好，但不總是完全令人滿意，尤其是在低施用劑量和濃度下。因此需要增強包含所述化合物的農藥的活性。
因此，本發(fā)明的目的是用于改善通式(I)、(I-A)和(I-B)化合物的活性的藥劑和方法，尤其是對難以防治的昆蟲和葉螨的活性。
文獻中已記載了可通過添加銨鹽來增強多種活性物質的作用。然而，這些銨鹽是具有洗滌作用的鹽(例如WO 95/017817)或者具有更長烷基和/或芳基取代基的具有滲透化作用或可增加活性物質溶解度的鹽(例如EP-A 0453086、EP-A 0664081、FR-A 2600494、US 4844734、US 5462912、US 5538937、US-A 03/0224939、US-A 05/0009880、US-A 05/0096386)。此外，現(xiàn)有技術描述的作用僅針對某些活性物質和/或所述藥劑的某些用途。然而在另一些情況下，它們是磺酸類的鹽，其所帶有的酸本身對昆蟲具有麻痹作用(US 2842476)。例如，對于除草劑草甘膦(glyphosate)和草胺膦(phosphinothricin)已描述了由例如硫酸銨引起的活性的升高(US 6645914、EP-A20036106)。殺蟲劑的相應作用既未被公開，也不能由現(xiàn)有技術明顯給出。
對于某些活性物質和用途而言，還記載了硫酸銨作為制劑添加劑的用途(WO 92/16108)，但這時其用于穩(wěn)定制劑而非用于增強活性。
現(xiàn)完全出乎意料地發(fā)現(xiàn)，2-氰基苯磺酰胺類(I)及其異構體形式(I-A)和(I-B)的殺昆蟲作用和/或殺螨蟲作用可通過向施用溶液中添加銨鹽或鏻鹽、或通過將這些鹽納入含2-氰基苯磺酰胺(I)及其異構體形式(I-A)和(I-B)的制劑中而顯著增強。因此，本發(fā)明的一個主題是銨鹽或鏻鹽用于增強包含殺昆蟲和/或殺螨蟲活性的2-氰基苯磺酰胺(I)及其異構體形式(I-A)和(I-B)作為活性物質的農藥的作用的應用。本發(fā)明的另一個主題是包含殺蟲活性的2-氰基苯磺酰胺(I)及其異構體形式(I-A)和(I-B)以及增強其作用的銨鹽或鏻鹽的藥劑，即制劑型(formulated)活性物質和即用型藥劑(噴霧劑)。最后，本發(fā)明的又一個主題是這些藥劑用于防治有害昆蟲和/或葉螨的用途。
2-氰基苯磺酰胺化合物(I)及其異構體形式(I-A)和(I-B)由以下通式表示
其中 A代表氫、C1-C6烷基或C2-C6烯基 R1代表氫、鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4鹵代烷氧基； R2代表氫、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C8環(huán)烷基或C1-C4烷氧基，其中最后提及的5個基團可以未被取代、部分或完全地被鹵素取代和/或可以帶有1個、2個或3個選自C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺?；?、C1-C4烷基磺?；?、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、氰基、氨基、(C1-C4烷基)氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C3-C8環(huán)烷基和苯基的基團，其中所述苯基可以未被取代、部分或完全地被鹵素取代和/或可以帶有1個、2個或3個選自C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4鹵代烷氧基的取代基；并且 R3、R4和R5相互獨立地代表氫、鹵素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C3-C8環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4鹵代烷硫基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基羰基、氨基、(C1-C4烷基)氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、氨基羰基、(C1-C4烷基)氨基羰基和二-(C1-C4烷基)氨基羰基。
本文中，其中A代表氫的式(I)化合物可任選地以異構體形式(I-A)存在；其中A和R2代表氫的式(I)化合物可任選地以異構體形式(I-B)存在。
式(I)化合物及其異構體形式(I-A)和(I-B)具有廣泛的殺昆蟲和/或殺螨蟲作用，但在一些特定情況下，其作用仍有待改善。
所述活性物質可以一個寬的濃度范圍用于本發(fā)明的組合物中。然而，所述活性物質在制劑中的濃度通常為0.1-50重量％。
根據本發(fā)明可增強包含2-氰基苯磺酰胺及其異構體形式(I-A)和(I-B)的農藥的作用的銨鹽和鏻鹽由式(II)定義，
其中 D代表氮或磷， D優(yōu)選代表氮， R6、R7、R8和R9相互獨立地代表氫，或者各自任選地代表取代的C1-C8烷基或者單不飽和的或多不飽和的任選被取代的C1-C8亞烷基(alkylene)，其中所述取代基可選自鹵素、硝基和氰基， R6、R7、R8和R9相互獨立地優(yōu)選代表氫、或者各自代表任選被取代的C1-C4烷基，其中所述取代基可選自鹵素、硝基和氰基， R6、R7、R8和R9相互獨立地特別優(yōu)選代表氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基， R6、R7、R8和R9極特別優(yōu)選代表氫， n代表1、2、3或4， n優(yōu)選代表1或2， R10代表無機或有機陰離子， R10優(yōu)選代表碳酸氫根、四硼酸根、氟離子、溴離子、碘離子、氯離子、磷酸一氫根、磷酸二氫根、硫酸氫根、酒石酸根、硫酸根、硝酸根、硫代硫酸根、硫氰酸根、甲酸根、乳酸根、乙酸根、丙酸根、丁酸根、戊酸根、檸檬酸根或草酸根， R10特別優(yōu)選代表乳酸根、硫酸根、磷酸一氫根、磷酸二氫根、硝酸根、硫代硫酸根、硫代氰酸根、檸檬酸根、草酸根或甲酸根， R10極特別優(yōu)選代表硫酸根。
式(II)的銨鹽和鏻鹽可以寬的濃度范圍使用，以增強含有2-氰基苯磺酰胺和/或其異構體形式的農藥的作用。通常，銨鹽或鏻鹽以0.5至80mmol/l、優(yōu)選0.75至37.5mmol/l、特別優(yōu)選1.5至25mmol/l的濃度用于即用型農藥中。對于制劑產品而言，銨鹽和/或鏻鹽在該制劑中的濃度選擇為使得該制劑被稀釋至想要的活性物質濃度后，銨鹽和/或鏻鹽的濃度在上述一般、優(yōu)選或特別優(yōu)選的范圍內。此處，所述鹽在制劑中的濃度通常為1重量％-50重量％。
在本發(fā)明的一種優(yōu)選實施方案中，除了向農藥中加入銨鹽和/或鏻鹽外，還另外加入一種滲透促進劑以增強活性。應當說完全出乎意料的是，實際上在這些情況下觀察到更大的活性增強。因此，本發(fā)明的另一主題是滲透促進劑與銨鹽和/或鏻鹽的結合物用于增加含殺螨蟲/殺昆蟲活性的2-氰基苯磺酰胺和/或其異構體形式(I-A)和(I-B)作為活性物質的農藥的活性的用途。本發(fā)明的另一主題是包含殺蟲活性的2-氰基苯磺酰胺和/或其異構體形式(I-A)和(I-B)、滲透促進劑以及銨鹽和/或鏻鹽的藥劑，即制劑型活性物質和即用型藥劑(噴霧劑)。最后，本發(fā)明的又一主題是這些藥劑用于防治有害昆蟲的用途。
本發(fā)明中合適的滲透促進劑包括通常用于促進植株中農業(yè)化學活性物質滲透的所有物質。在這方面，滲透促進劑定義為它們能夠從水性噴霧劑和/或噴霧沉積物中滲入植物表皮并從而能增加活性物質在表皮中的移動性。可使用文獻(Baur et al.，1997，Pesticide Science 51，131-152)中記載的方法測定這種性能。
合適的滲透促進劑為例如烷醇烷氧基化物。本發(fā)明的滲透促進劑是下式的烷醇烷氧基化物 R-O-(-AO)v-R′(III) 其中 R 代表具有4至20個碳原子的直鏈或支鏈烷基， R′代表氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戊基或正己基， AO 代表亞乙基氧基基團、亞丙基氧基基團、亞丁基氧基基團，或者代表亞乙基氧基基團與亞丙基氧基基團或亞丁基氧基基團的混合物，并且 v 代表一個選自2至30的數(shù)字。
一組優(yōu)選的滲透促進劑是下式的烷醇烷氧基化物 R-O-(-EO-)n-R′(III-a) 其中 R 具有上述含義， R′具有上述含義， EO 代表-CH2-CH2-O-，并且 n 代表一個選自2至20的數(shù)字。
另一組優(yōu)選的滲透促進劑為下式的烷醇烷氧基化物 R-O-(-EO-)p-(-PO-)q-R′(III-b) 其中 R 具有上述含義， R′具有上述含義， EO 代表-CH2-CH2-O-， PO 代表
p 代表一個選自1至10的數(shù)字，并且 q 代表一個選自1至10的數(shù)字。
另一組優(yōu)選的滲透促進劑為下式的烷醇烷氧基化物 R-O-(-PO-)r-(EO-)s-R′(III-c) 其中 R 具有上述含義， R′具有上述含義， EO 代表-CH2-CH2-O-， PO 代表
r代表一個選自1至10的數(shù)字，并且 s代表一個選自1至10的數(shù)字。
另一組優(yōu)選的滲透促進劑為下式的烷醇烷氧基化物 R-O-(-EO-)p-(-BO-)q-R′(III-d) 其中 R和R′具有上述含義， EO 代表-CH2-CH2-O-， BO 代表
p 代表一個選自1至10的數(shù)字，并且 q 代表一個選自1至10的數(shù)字。
另一組優(yōu)選的滲透促進劑為下式的烷醇烷氧基化物 R-O-(-BO-)r-(-EO-)s-R′(III-e) 其中 R和R′具有上述含義， BO 代表
EO 代表-CH2-CH2-O-， r 代表一個選自1至10的數(shù)字，并且 s 代表一個選自1至10的數(shù)字。
另一組優(yōu)選的滲透促進劑為下式的烷醇烷氧基化物 CH3-(CH2)t-CH2-O-(-CH2-CH2-O-)u-R′(III-f) 其中 R′具有上述含義， t 代表一個選自8至13的數(shù)字，并且 u 代表一個選自6至17的數(shù)字。
在上述式中， R 優(yōu)選代表丁基、異丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、異己基、正辛基、異辛基、2-乙基己基、壬基、異壬基、癸基、正十二烷基、異十二烷基、月桂基、十四烷基、異十三烷基、三甲基壬基、十六烷基、十八烷基或二十烷基。
作為式(III-c)的烷醇烷氧基化物的實例，可提及下式的2-乙基己基烷氧基化物
其中 EO 代表-CH2-CH2-O-， PO 代表

并且 數(shù)字8和6為平均值。
作為式(III-d)的烷醇烷氧基化物的實例，可提及下式 CH3-(CH2)10-O-(-EO-)6-(-BO-)2-CH3(III-d-1) 其中 EO 代表-CH2-CH2-O-， BO 代表

并且 數(shù)字10、6和2為平均值。
特別優(yōu)選的式(III-f)的烷醇烷氧基化物是下述的該式化合物，其中 t 代表一個選自9至12的數(shù)字，并且 u 代表一個選自7至9的數(shù)字。
極特別優(yōu)選地，可提及式(III-f-1)的烷醇烷氧基化物 CH3-(CH2)t-CH2-O-(-CH2-CH2-O-)u-R’(III-f-1) 其中 t 代表平均值10.5，并且 u 代表平均值8.4。
烷醇烷氧基化物由上式寬泛定義。這些物質是具有不同鏈長的所述類型物質的混合物。因此，計算出的下標的平均值也可能偏離整數(shù)。
所述各式的烷醇烷氧基化物是已知的，并且一些是市售可得的，或者可通過已知方法制備(參見WO 98/35553、WO 00/35278和EP-A0681865)。
合適的滲透促進劑還為例如增加噴霧沉積物中式(I)化合物的溶解性的物質。這些物質包括，例如，礦物油或植物油。合適的油為通?？捎糜谵r業(yè)化學藥劑中的所有礦物油或植物油(任選改性)?？梢詫嵗姆绞教峒翱ㄓ?、菜籽油、橄欖油、蓖麻油、蕪菁油、玉米籽油(corn seed oil)、棉籽油和大豆油，或者所述油的酯。優(yōu)選菜籽油、葵花油及其甲酯或乙酯。
本發(fā)明藥劑中滲透促進劑的濃度可在較寬的范圍內變化。在制劑型農藥中，所述濃度通常為約1至95重量％，優(yōu)選約1至55重量％，特別優(yōu)選約15至40重量％。在即用型制劑(噴霧劑)中，所述濃度通常為0.1至10g/l，優(yōu)選為0.5至5g/l。
本發(fā)明強調的活性物質、鹽和滲透促進劑的結合物列于下表中。此處，“按照試驗(as per test)”意指在表皮滲透試驗(Baur et al.，1997，Pesticide Science 51，131-152)中起滲透促進劑作用的任意化合物。
表1 本發(fā)明的農藥還可包括其他組分，例如表面活性劑和/或分散助劑或乳化劑。
對于非離子表面活性劑或分散助劑而言，通?？捎糜谵r業(yè)化學藥劑中的所有此類物質均是適合的。可優(yōu)選提及聚環(huán)氧乙烷-聚環(huán)氧丙烷嵌段共聚物，直鏈醇的聚乙二醇醚，脂肪酸與環(huán)氧乙烷和/或環(huán)氧丙烷的反應產物，以及聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯醇與聚乙烯吡咯烷酮的混合聚合產物，及(甲基)丙烯酸與(甲基)丙烯酸酯的共聚物，以及烷基乙氧基化物和烷基芳基乙氧基化物；所有上述物質可任選被磷酸鹽化并任選用堿中和，可通過實例的方式提及山梨醇乙氧基化物以及聚氧化烯胺衍生物。
對于陰離子表面活性劑而言，通常可用于農業(yè)化學藥劑中的所有此類物質均是適合的。優(yōu)選烷基磺酸或烷基芳基磺酸的堿金屬鹽和堿土金屬鹽。
另一組優(yōu)選的陰離子表面活性劑或分散助劑為以下在植物油中具有低溶解性的鹽聚苯乙烯磺酸的鹽；聚乙烯磺酸的鹽；萘磺酸-甲醛縮合產物的鹽；萘磺酸、苯磺酸和甲醛的縮合產物的鹽；以及木素磺酸的鹽。
可包含于本發(fā)明制劑中的合適的添加劑有乳化劑、消泡劑、防腐劑、抗氧化劑、著色劑和惰性填料。
優(yōu)選的乳化劑為乙氧基化的烷基酚，烷基酚與環(huán)氧乙烷和/或環(huán)氧丙烷的反應產物，乙氧基化的芳基烷基酚，及乙氧基化和丙氧基化的芳基烷基酚，以及硫酸化或磷酸化的芳基烷基乙氧基化物或乙氧基丙氧基化物；可通過實例的方式提及山梨醇衍生物，例如聚環(huán)氧乙烷-山梨醇脂肪酸酯，以及山梨醇脂肪酸酯。
以下的實例用于說明本發(fā)明，而決不應作為限制性解釋。
通式(I)和(I-A)化合物的取代基A、R1至R5可具有一個或多個手性中心，并可以對映異構體或非對映異構體的混合物而存在。本發(fā)明提供純的對映異構體或非對映異構體，及其混合物。
適合于本發(fā)明用途的式(I)、(I-A)或(I-B)化合物的鹽尤其為可農用鹽。它們可通過標準方法制備，例如通過使該化合物與所述陰離子的酸反應。
合適的可農用鹽尤其為如下陽離子的鹽或如下酸的酸加成鹽，其陽離子或陰離子對適用于防治有害昆蟲或蛛形綱動物的本發(fā)明化合物的作用沒有不利影響。因此，合適的陽離子尤其為堿金屬離子，優(yōu)選鋰離子、鈉離子和鉀離子；堿土金屬離子，優(yōu)選鈣離子、鎂離子、和鋇離子；以及過渡金屬離子，優(yōu)選錳離子、銅離子、鋅離子和鐵離子；以及銨離子，所述銨離子如果需要，可以帶有1-4個C1-C4烷基取代基和/或一個苯基或芐基取代基，優(yōu)選二異丙基銨、四甲基銨、四丁基銨、三甲基芐基銨，或者還可為鏻離子、锍離子，優(yōu)選三(C1-C4烷基)锍離子和三(C1-C4烷基)氧化锍離子，優(yōu)選三(C1-C4烷基)氧化锍離子。
適用的酸加成鹽的陰離子主要是氯離子、溴離子、氟離子、硫酸氫根、硫酸根、磷酸二氫根、磷酸氫根、磷酸根、硝酸根、碳酸氫根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根以及C1-C4鏈烷酸的陰離子，所述C1-C4鏈烷酸的陰離子優(yōu)選甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它們可通過使式Ia和Ib的化合物與相應陰離子的酸——優(yōu)選鹽酸、氫溴酸、硫酸、磷酸或硝酸——反應而形成。
在各變量的上述定義中提及的有機基團、如術語鹵素，均是具體列舉的各具體基團成員的集體性術語。詞頭“Cn-Cm”各自表示該基團中碳原子的可能數(shù)目。
在各個情況下，術語鹵素意指氟、溴、氯或碘。
其他含義的實例為 在本文中，術語“C1-C4烷基”以及烷基氨基和二烷基氨基的烷基基團意指具有1-4個碳原子的飽和直鏈或支鏈烴基，即例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基或1，1-二甲基乙基。
在本文中，術語“C1-C6烷基”意指具有1-6個碳原子的飽和直鏈或支鏈烴基，即例如C1-C4烷基下所提及的基團之一、以及正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基。
在本文中，術語“C1-C4鹵代烷基”意指具有1-4個碳原子的飽和直鏈或支鏈烷基基團(如上所述)，其中這些基團中的部分或所有氫原子可以被氟、氯、溴和/或碘代替，即例如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2，2-二氟丙基、2，3-二氟丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2，3-二氯丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、3，3，3-三氟丙基、3，3，3-三氯丙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、七氟丙基、1-(氟甲基)-2-氟乙基、1-(氯甲基)-2-氯乙基、1-(溴甲基)-2-溴乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基或九氟丁基。
在本文中，術語“C1-C2氟烷基”意指帶有1、2、3、4或5個氟原子的C1-C2烷基基團，例如二氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1，1，2，2-四氟乙基或五氟乙基。
在本文中，術語“C1-C4烷氧基”意指經由氧原子連接的具有1-4個碳原子的直鏈或支鏈飽和烷基基團(如上所述)，即例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、正丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基或1，1-二甲基乙氧基。
在本文中，術語“C1-C4鹵代烷氧基”是指部分或完全被氟、氯、溴和/或碘取代的上述C1-C4烷氧基基團，即例如氯代甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟代甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2，2-二氟乙氧基、2，2-二氯-2-氟乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基、五氟乙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2，2-二氟丙氧基、2，3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2，3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3，3，3-三氟丙氧基、3，3，3-三氯丙氧基、2，2，3，3，3-五氟丙氧基、七氟丙氧基、1-(氟甲基)-2-氟乙氧基、1-(氯甲基)-2-氯乙氧基、1-(溴甲基)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基。
在本文中，術語“C1-C4烷硫基(C1-C4烷基硫基C1-C4烷基-S-)”意指經由硫原子連接的具有1-4個碳原子的直鏈或支鏈飽和烴基基團(如上所述)，即例如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、1-甲基乙硫基、丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基或1，1-二甲基乙硫基。
在本文中，術語“C1-C4烷基亞磺?；?C1-C4烷基-S(＝O)-)意指經由亞磺?；牧蛟优c烷基基團中的任意鍵連接的具有1-4個碳原子的直鏈或支鏈飽和烷基基團(如上所述)，即例如SO-CH3、SO-C2H5、正丙基亞磺?；?、1-甲基乙基亞磺酰基、正丁基亞磺酰基、1-甲基丙基亞磺?；?、2-甲基丙基亞磺酰基、1，1-二甲基乙基亞磺?；?、正戊基亞磺?；?-甲基丁基亞磺?；?-甲基丁基亞磺?；?-甲基丁基亞磺?；?，1-二甲基丙基亞磺?；?、1，2-二甲基丙基亞磺?；?、2，2-二甲基丙基亞磺?；?-乙基丙基亞磺酰基。
在本文中，術語“C1-C4烷基磺?；?C1-C4烷基-S(＝O)2-)意指經由磺?；牧蛟优c烷基基團中的任意鍵連接的具有1-4個碳原子的直鏈或支鏈飽和烷基(如上所述)，即例如SO2-CH3、SO2-C2H5、正丙基磺?；?、SO2-CH(CH3)2、正丁基磺?；?、1-甲基丙基磺?；?-甲基丙基磺?；騍O2-C(CH3)3。
在本文中，術語“C1-C4鹵代烷硫基”意指部分或完全被氟、氯、溴和/或碘取代的上述C1-C4烷硫基基團，即例如氟代甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、一氯二氟甲硫基、一溴二氟甲硫基、2-氟乙硫基、2-氯乙硫基、2-溴乙硫基、2-碘乙硫基、2，2-二氟乙硫基、2，2，2-三氟乙硫基、2，2，2-三氯乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2，2-二氟乙硫基、2，2-二氯-2-氟乙硫基、五氟乙硫基、2-氟丙硫基、3-氟丙硫基、2-氯丙硫基、3-氯丙硫基、2-溴丙硫基、3-溴丙硫基、2，2-二氟丙硫基、2，3-二氟丙硫基、2，3-二氯丙硫基、3，3，3-三氟丙硫基、3，3，3-三氯丙硫基、2，2，3，3，3-五氟丙硫基、七氟丙硫基、1-(氟甲基)-2-氟乙硫基、1-(氯甲基)-2-氯乙硫基、1-(溴甲基)-2-溴乙硫基、4-氟丁硫基、4-氯丁硫基、4-溴丁硫基或九氟丁硫基。
在本文中，術語“C1-C4烷氧基羰基”是指經由羰基基團的碳原子連接的具有1-4個碳原子的直鏈或支鏈飽和烷氧基(如上所述)，即例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、1-甲基乙氧基羰基、正丁氧基羰基、1-甲基丙氧基羰基、2-甲基丙氧基羰基或1，1-二甲基乙氧基羰基。
在本文，術語“C1-C4烷基羰基”是指其經由羰基基團的碳原子連接的具有1-4個碳原子的直鏈或支鏈飽和烷基基團(如上所述)，即例如甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、1-甲基乙基羰基、正丁基羰基、1-甲基丙基羰基、2-甲基丙基羰基或1，1-二甲基乙基羰基。
在本文中，術語“(C1-C4烷基氨基)羰基”意指例如甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、丙基氨基羰基、1-甲基乙基氨基羰基、丁基氨基羰基、1-甲基丙基氨基羰基、2-甲基丙基氨基羰基或1，1-二甲基乙基氨基羰基。
在本文中，術語“二-(C1-C4烷基)氨基羰基”意指例如N，N-二甲基氨基羰基、N，N-二乙基氨基羰基、N，N-二-(1-甲基乙基)氨基羰基、N，N-二丙基氨基羰基、N，N-丁基氨基羰基、N，N-二-(1-甲基丙基)氨基羰基、N，N-二-(2-甲基丙基)氨基羰基、N，N-二-(1，1-二甲基乙基)氨基羰基、N-乙基-N-甲基氨基羰基、N-甲基-N-丙基氨基羰基、N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-丁基-N-甲基氨基羰基、N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-(1，1-二甲基乙基)-N-甲基氨基羰基、N-乙基-N-丙基氨基羰基、N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-丁基-N-乙基氨基羰基、N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-(1，1-二甲基乙基)氨基羰基、N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基羰基、N-丁基-N-丙基氨基羰基、N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基羰基、N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基羰基、N-(1，1-二甲基乙基)-N-丙基氨基羰基、N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-(1，1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-丁基-N-(1，1-二甲基乙基)氨基羰基、N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-(1，1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基羰基或N-(1，1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基。
在本文中，術語“C2-C6烯基”是指具有2-6個碳原子和任意位置的雙鍵的直鏈或支鏈單不飽和烴基，即例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。
在本文中，術語“C2-C6炔基”意指包含C-C叁鍵并具有2-6個碳原子的直鏈或支鏈脂族烴基，例如乙炔基、丙-1-炔-1-基、丙-2-炔-1-基、正丁-1-炔-1-基、正丁-1-炔-3-基、正丁-1-炔-4-基、正丁-2-炔-1-基、正戊-1-炔-1-基、正戊-1-炔-3-基、正戊-1-炔-4-基、正戊-1-炔-5-基、正戊-2-炔-1-基、正戊-2-炔-4-基、正戊-2-炔-5-基、3-甲基丁-1-炔-3-基、3-甲基丁-1-炔-4-基、正己-1-炔-1-基、正己-1-炔-3-基、正己-1-炔-4-基、正己-1-炔-5-基、正己-1-炔-6-基、正己-2-炔-1-基、正己-2-炔-4-基、正己-2-炔-5-基、正己-2-炔-6-基、正己-3-炔-1-基、正己-3-炔-2-基、3-甲基戊-1-炔-1-基、3-甲基戊-1-炔-3-基、3-甲基戊-1-炔-4-基、3-甲基戊-1-炔-5-基、4-甲基戊-1-炔-1-基、4-甲基戊-2-炔-4-基或4-甲基戊-2-炔-5-基等。
在本文中，術語“C3-C8環(huán)烷基”是指具有3-8個碳原子的單核烴基，例如環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基或環(huán)辛基。
在通式(I)、(I-A)和(I-B)的2-氰基苯磺酰胺化合物中，優(yōu)選其中變量A、R1和R2相互獨立地、但尤其是結合地具有以下含義的此類物質 A意指氫、C1-C4烷基，尤其是甲基或乙基； R1意指氫、氟、氯、溴、C1-C2烷基(尤其是甲基)、三氟甲基或C1-C2烷氧基(尤其是甲氧基)； R2為氫或具有1-4個碳原子的直鏈、環(huán)狀或支鏈烴基，例如C1-C4烷基，尤其是甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、環(huán)丙基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基(尤其是2-甲氧基乙基)、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基(尤其是2-甲硫基乙基)或C2-C4炔基(尤其丙-2-炔-1-基(炔丙基))。最優(yōu)選其中A代表氫且R2選自甲基、乙基、1-甲基乙基和丙-2-炔-1-基的化合物I。
還優(yōu)選如下的通式(I)、(I-A)和(I-B)的2-氰基苯磺酰胺化合物，其中R1意指C1-C4鹵代烷氧基，尤其是C1鹵代烷氧基，特別是三氟甲氧基、二氟甲氧基或一氯二氟甲氧基。在這些化合物中，A具有上述含義，優(yōu)選氫、甲基或乙基，且R2具有上述含義，優(yōu)選氫或具有1-4個碳原子的直鏈、環(huán)狀或支鏈烴基，例如C1-C4烷基(尤其是甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、環(huán)丙基)、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基(尤其是2-甲氧基乙基)、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基(尤其是2-甲硫基乙基)或C2-C4炔基(尤其是丙-2-炔-1-基(炔丙基))。最優(yōu)選如下式(I)和(I-A)的化合物，其中A代表氫，且R2選自甲基、乙基、1-甲基乙基和丙-2-炔-1-基。
本發(fā)明的一種優(yōu)選實施方案涉及如下的通式(I)、(I-A)和(I-B)的2-氰基苯磺酰胺化合物，其中變量A、R1和R2具有上述的含義，尤其是所述優(yōu)選含義，并且基團R3、R4或R5中的至少一個不為氫，并優(yōu)選基團R3、R4或R5中的一個或兩個代表氫。在這些化合物中，優(yōu)選其中R3不為氫且優(yōu)選代表鹵素、尤其是氯或氟，并且其余的基團R4和R5代表氫的化合物。
本發(fā)明的另一種優(yōu)選實施方案涉及如下的通式(I)、(I-A)和(I-B)的2-氰基苯磺酰胺化合物，其中變量A、R1和R2具有上述含義，尤其是所述優(yōu)選含義，并且R3、R4和R5各自均為氫。
本發(fā)明優(yōu)選的式(I)化合物(可任選地以其異構體形式(I-A)和(I-B)存在)的實例包括在下表A1-A16中給出的化合物，
其中A、R3、R4和R5如各表中所定義，且R1和R2列于表A的各行中 表A1其中基團A、R3、R4和R5各自為氫，且R1和R2如表A中某一行所定義的式I的化合物。
表A2其中R3為氯，A、R4和R5為氫，且R1和R2如表A中某一行所定義的式I的化合物。
表A3其中R3為氟，A、R4和R5為氫，且R1和R2如表A中某一行所定義的式I的化合物。
表A4其中R3為溴，A、R4和R5為氫，且R1和R2如表A中某一行所定義的式I的化合物。
表A5其中R3為碘，A、R4和R5為氫，且R1和R2如表A某一行中所定義的式I的化合物。
表A6其中R3為CH3，A、R4和R5為氫，且R1和R2如表A中某一行所定義的式I的化合物。
表A7其中R4為氯，A、R3和R5為氫，且R1和R2如表A中某一行所定義的式I的化合物。
表A8其中R4為氟，A、R3和R5為氫，且R1和R2如表A中某一行所定義的式I的化合物。
表A9其中R4為溴，A、R3和R5為氫，且R1和R2如表A中某一行所定義的式I的化合物。
表A10其中R4為碘，A、R3和R5為氫，且R1和R2如表A中某一行所定義的式I的化合物。
表A11其中R4為CH3，A、R3和R5為氫，且R1和R2如表A中某一行所定義的式I的化合物。
表A12其中R5為氯，A、R3和R4為氫，且R1和R2如表A中某一行所定義的式I的化合物。
表A13其中R5為氟，A、R3和R4為氫，且R1和R2如表A中某一行所定義的式I的化合物。
表A14其中R5為溴，A、R3和R4為氫，且R1和R2如表A中某一行所定義的式I的化合物。
表A15其中R5為碘，A、R3和R4為氫，且R1和R2如表A中某一行所定義的式I的化合物。
表A16其中R5為CH3，A、R3和R4為氫，且R1和R2如表A中某一行所定義的式I的化合物。
表A 下述式(I)化合物可任選以其異構體形式(I-A)和(I-B)存在，并明確記載于開篇引用的出版物中，
其中R1、R2、R3、R5具有表B中所述含義，且R4和A為氫。
表B 其中m.p.表示熔點， c-C3H5環(huán)丙基，且 n-C3H7正丙基。
此外，下述式(I)化合物也明確記載于開篇引用的公布文本中，
其中A、R1、R2、R3和R5具有表C中所述含義，且R4為氫。
表C 此處， m.p.＝熔點。
表B和C中列出的一些化合物已通過1H NMR或LC-MS表征。結果列于WO 2005/035486和WO 2006/056433中。所述公布文本的內容特此明確地引入本文。
此外，以下式(I-226)化合物及其異構體形式I-226-A和I-226-B明確記載于開篇引用的公布文本中，
(I-226)(m.p.160-164°) 實施例225和42-A由1H NMR表征。信號通過相對于四甲基硅烷的化學位移(以ppm計)、其峰裂數(shù)及其積分定義，與其相應的氫原子數(shù)各自在括號中給出。此處m表示多重峰，t表示三重峰，d表示雙峰，且s表示單峰。結果如下所示 實施例225 1H-NMR(400mHz，d6-DMSOδ＝2.77ppm(s，3H，NCH3)；3.82-3.81ppm(d，2H，N-CH2)；4.00ppm(s，3H，OCH3)；5.19-5.27ppm(m，2H，CH＝CH2)；5.68-5.78ppm(m，1H，CH＝CH2)；7.56-7.58ppm(2H，CH)；7.83-7.87ppm(1H，CH). 實施例42-A 1H-NMR(400mHz，d6-DMSOδ＝9.20ppm(1H，＝NH)；7.91-7.88(1H，CH)；7.73-7.71ppm(1H，CH)；7.61-7.60(1H，CH)；4.52ppm(2H，N-CH2)；4.07ppm(3H，O-CH3)；3.28ppm(t，1H，C≡CH).
實施例A銨鹽所致的活性增強 桃蚜試驗(MYZUPE) 溶劑7重量份的二甲基甲酰胺 乳化劑2重量份的烷基芳基聚乙二醇醚 為制備合適的活性物質制劑，將1重量份的活性物質與所述量的溶劑和乳化劑混合，并將濃液用含有乳化劑的水稀釋至所需濃度。當需要添加銨鹽時，將其各自以稀釋后1000ppm的濃度吸移至成品制劑溶液中。
將被桃蚜(Myzus persicae)嚴重侵擾的辣椒(Capsicum annuum)植株用所需濃度的活性物質制劑噴霧處理。
經過所需時間后，確定以％計的死亡率。此處，100％表示所有動物被殺死；0％表示無動物被殺死。
表A
AS＝硫酸銨 ＊已知于EP 33984中，實施例33
實施例B銨鹽所致的活性增強 棉蚜試驗(APHIGO) 溶劑7重量份的二甲基甲酰胺 乳化劑2重量份的烷基芳基聚乙二醇醚 為制備合適的活性物質制劑，將1重量份的活性物質與所述量的溶劑和乳化劑混合，并將濃液用含有乳化劑的水稀釋至所需濃度。當需要添加銨鹽時，將其各自以稀釋后1000ppm的濃度吸移至成品制劑溶液中。
將被棉蚜(Aphis gossypii)嚴重侵擾的陸地棉(Gossypiumhirsutum)葉用所需濃度的活性物質制劑噴霧。
經過所需時間后，確定以％計的死亡率。100％表示所有蚜蟲被殺死；0％表示無蚜蟲被殺死。
表B
AS＝硫酸銨 實施例C銨鹽與滲透促進劑結合所致的活性增強 桃蚜試驗(MYZUPE) 溶劑7重量份的二甲基甲酰胺 乳化劑2(表C1)/1(表C2)重量份的烷基芳基聚乙二醇醚 為制備合適的活性物質制劑，將1重量份的活性物質與所述量的溶劑和乳化劑混合，并將濃液用含有乳化劑的水稀釋至所需濃度。當需要添加銨鹽、滲透促進劑或銨鹽和滲透促進劑時，將其各自以稀釋后1000ppm的濃度吸移至成品制劑溶液中。
將被桃蚜(Myzus persicae)嚴重侵擾的辣椒(Capsicum annuum)植株用所需濃度的活性物質制劑噴霧處理。
經過所需時間后，確定以％計的死亡率。在此，100％表示所有動物被殺死；0％表示無動物被殺死。
表C1
RME＝菜籽油甲酯(配制為500EW，濃度以g活性物質/l計) AS＝硫酸銨 表C2
AS＝硫酸銨 RME＝菜籽油甲酯 實施例D銨鹽與滲透促進劑結合所致的活性增強 棉蚜試驗(APHIGO) 溶劑7重量份的二甲基甲酰胺 乳化劑2(表D1)/1(表D2)重量份的烷基芳基聚乙二醇醚 為制備合適的活性物質制劑，將1重量份的活性物質與所述量的溶劑和乳化劑混合，并將濃液用含有乳化劑的水稀釋至所需濃度。當需要添加銨鹽、滲透促進劑或銨鹽和滲透促進劑時，將其各自以稀釋后1000ppm的濃度吸移至成品制劑溶液中。
將被棉蚜(Aphis gossypii)嚴重侵擾的陸地棉(Gossypiumhirsutum)葉用所需濃度的活性物質制劑噴霧。
經過所需時間后，確定以％計的死亡率。在此，100％表示所有蚜蟲被殺死；0％表示無蚜蟲被殺死。
表D1
RME＝菜籽油甲酯(配制為500EW，濃度表示為g活性物質/l) AS＝硫酸銨 表D2
AS＝硫酸銨 RME＝菜籽油甲酯 實施例E銨鹽所致的活性增強 二斑葉螨試驗(OP-抗性) 溶劑7重量份的二甲基甲酰胺 乳化劑2重量份的烷基芳基聚乙二醇醚 為制備合適的活性物質制劑，將1重量份的活性物質與所述量的溶劑和乳化劑混合，并將濃液用含有乳化劑的水稀釋至所需濃度。當需要添加銨鹽時，將其各自以稀釋后1000ppm的濃度吸移至成品制劑溶液中。
將被所有生長階段的二斑葉螨(Tetranychus urticae)嚴重侵擾的菜豆(Phaseolus vulgaris)植株用所需濃度的活性物質制劑噴霧處理。
經過所需時間后，確定以％計的死亡率。在此，100％表示所有葉螨被殺死；0％表示無葉螨被殺死。
表E
AS＝硫酸銨 實施例F銨鹽與滲透促進劑結合所致的活性增強 二斑葉螨試驗(OP-抗性) 溶劑7重量份的二甲基甲酰胺 乳化劑2重量份的烷基芳基聚乙二醇醚 為制備合適的活性物質制劑，將1重量份的活性物質與所述量的溶劑和乳化劑混合，并將濃液用含有乳化劑的水稀釋至所需濃度。當需要添加銨鹽、滲透劑或銨鹽和滲透劑時，將其各自以稀釋后1000ppm的濃度吸移至成品制劑溶液中。
將被所有生長階段的二斑葉螨(Tetranychus urticae)嚴重侵擾的菜豆(Phaseolus vulgaris)植株用所需濃度的活性物質制劑噴霧處理。
經過所需時間后，確定以％計的死亡率。在此，100％表示所有葉螨被殺死；0％表示無葉螨被殺死。
表F
RME＝菜籽油甲酯(配制為500EW，濃度以g活性物質/l計) AS＝硫酸銨
權利要求
1.一種組合物，包含
-至少一種2-氰基苯磺酰胺類及其異構體形式的殺昆蟲和/或殺螨蟲活性物質，
-至少一種式(II)的鹽
其中
D代表氮或磷，
R6、R7、R8和R9相互獨立地代表氫，或者各自代表任選被取代的C1-C8烷基，或者單不飽和或多不飽和的任選被取代的C1-C8亞烷基，其中所述取代基可選自鹵素、硝基和氰基，
n代表1、2、3或4，且
R10代表無機或有機陰離子。
2.權利要求1的組合物，其特征在于所述活性物質為通式(I)的2-氰基苯磺酰胺
其中
A代表氫、C1-C6烷基或C2-C6烯基
R1代表氫、鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4鹵代烷氧基；
R2代表氫、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C8環(huán)烷基或C1-C4烷氧基，其中最后提及的5個基團可以未被取代、部分或完全地被鹵素取代和/或可以帶有1個、2個或3個選自C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺?；1-C4烷基磺?；1-C4鹵代烷氧基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4烷氧基羰基、氰基、氨基、(C1-C4烷基)氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C3-C8環(huán)烷基和苯基的基團，其中所述苯基可以未被取代、部分或完全地被鹵素取代和/或可以帶有1個、2個或3個選自C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基的取代基；并且
R3、R4和R5相互獨立地代表氫、鹵素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C3-C8環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺?；1-C4烷基磺酰基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4鹵代烷硫基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基羰基、氨基、(C1-C4烷基)氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、氨基羰基、(C1-C4烷基)氨基羰基和二-(C1-C4烷基)氨基羰基。
3.權利要求1或2的組合物，特征在于所述活性物質為通式(I)的2-氰基苯磺酰胺和/或異構體形式(I-A)
其中
R1代表氫、鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4鹵代烷氧基；
R2代表C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C8環(huán)烷基或C1-C4烷氧基，其中最后提及的5個基團可以未被取代、部分或完全地被鹵素取代和/或可以帶有1個、2個或3個選自C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4烷氧基羰基、氰基、氨基、(C1-C4烷基)氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C3-C8環(huán)烷基和苯基的基團，其中所述苯基可以未被取代、部分或完全地被鹵素取代和/或可以帶有1個、2個或3個選自C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基的取代基；并且
R3、R4和R5相互獨立地代表氫、鹵素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C3-C8環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺?；?、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4鹵代烷硫基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基羰基、氨基、(C1-C4烷基)氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、氨基羰基、(C1-C4烷基)氨基羰基和二-(C1-C4烷基)氨基羰基。
4.權利要求1或2的組合物，其特征在于所述活性物質為通式(I)的2-氰基苯磺酰胺和/或異構體形式(I-B)
其中
R1、R3、R4和R5具有權利要求2中所述的含義。
5.權利要求1-4的組合物，其特征在于所述活性物質的含量為0.5-50重量％。
6.權利要求1-5的組合物，其特征在于所述銨鹽或鏻鹽的含量為0.5-80mmol/l。
7.權利要求1-6的組合物，其特征在于D代表氮。
8.權利要求7的組合物，其特征在于R10代表碳酸氫根、四硼酸根、氟離子、溴離子、碘離子、氯離子、磷酸一氫根、磷酸二氫根、硫酸氫根、酒石酸根、硫酸根、硝酸根、硫代硫酸根、硫氰酸根、甲酸根、乳酸根、乙酸根、丙酸根、丁酸根、戊酸根、檸檬酸根或草酸根。
9.權利要求7的組合物，其特征在于R10代表硫氰酸根、磷酸二氫根、磷酸一氫根或硫酸根。
10.權利要求7的組合物，其特征在于R10代表硫酸根。
11.權利要求1-10的組合物，其特征在于其包含至少一種滲透促進劑。
12.權利要求11的組合物，其特征在于所述滲透促進劑為式(III)的脂肪醇烷氧基化物，或者一種礦物油或植物油，或一種礦物油或植物油的酯，
R-O-(-AO)v-R′(III)
其中
R 代表具有4至20個碳原子的直鏈或支鏈烷基，
R′代表氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戊基或正己基，
AO代表亞乙基氧基基團、亞丙基氧基基團、亞丁基氧基基團，或者為亞乙基氧基與亞丙基氧基基團或亞丁基氧基基團的混合物，并且
v代表一個選自2至30的數(shù)字。
13.權利要求11的組合物，其特征在于所述滲透促進劑為菜籽油甲酯。
14.權利要求1-13的組合物，其特征在于所述滲透促進劑的含量為1-95重量％。
15.一種防治有害昆蟲和/或葉螨的方法，其特征在于將權利要求1-14中一項或多項的組合物以下述量不經稀釋或經稀釋地施用至昆蟲和/或葉螨或其生境所述量所含的有效量的殺蟲活性物質對所述昆蟲和/或葉螨或其生境起作用。
16.一種增強包含一種權利要求2至4的通式(I)2-氰基苯磺酰胺類和/或其異構體形式(I-A)或(I-B)的活性物質的農藥的作用的方法，其特征在于所述即用型藥劑(噴霧劑)使用一種權利要求1的式(II)的鹽制備。
17.權利要求16的方法，其特征在于所述噴霧劑使用一種滲透促進劑制備。
18.權利要求16或17的方法，特征在于所述滲透促進劑以0.1-10g/l的最終濃度存在，并且/或者所述式(II)的鹽以0.5-80mmol/l的最終濃度存在。
19.權利要求1的式(II)的鹽用于增強包含一種權利要求2-4的通式(I)的2-氰基苯磺酰胺類和/或其異構體形式(I-A)或(I-B)的活性物質的農藥的作用的用途；其特征在于所述鹽用于制備一種即用型農藥(噴霧劑)。
20.權利要求19的用途，其特征在于所述式(II)的鹽以0.5至80mmol/l的濃度存在于所述即用型農藥中。
21.權利要求19或20的用途，其特征在于所述鹽用于制備一種即用型農藥(噴霧劑)，所述即用型農藥還含有一種滲透促進劑。
全文摘要
本發(fā)明涉及使用滲透促進劑和/或銨鹽或鏻鹽用于防治有害動物的式(I)的2-氰基苯磺酸酰胺及其異構體形式(I-A)和(I-B)，其中，R1、R2、R3、R4、R5和A具有上述含義。
文檔編號A01P7/02GK101677565SQ200880017250
公開日2010年3月24日 申請日期2008年5月21日 優(yōu)先權日2007年5月25日
發(fā)明者R·菲舍爾, B·艾麗格, C·阿諾德, R·蓬茨恩, K-H·穆勒 申請人:拜爾農作物科學股份公司