咪唑[4,5-f][1,10]鄰菲羅啉的衍生物及其制備方法和應(yīng)用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及有機(jī)電致發(fā)光顯示【技術(shù)領(lǐng)域】，特別涉及一種咪唑[4,5-f][1,10]鄰菲羅啉的衍生物及其制備方法和應(yīng)用。所述咪唑[4,5-f][1,10]鄰菲羅啉的衍生物，其具有如下化學(xué)結(jié)構(gòu)式：其中，X基團(tuán)和Y基團(tuán)分別包括Z基取代芳環(huán)、Z基取代芳雜環(huán)、非取代芳環(huán)或非取代芳雜環(huán)，所述Z基包括芳基、1～4個(gè)碳原子的烷氧基、氨基、硝基、三氟甲基、氰基、鹵素基或1～24個(gè)碳原子的脂肪基。本發(fā)明的咪唑[4,5-f][1,10]鄰菲羅啉的衍生物為雙極性化合物，并且傳輸空穴的咔唑基團(tuán)和傳輸電子的鄰菲羅啉基團(tuán)之間發(fā)生扭曲，利于分子保持較高的三重態(tài)能級(jí)，其可應(yīng)用于發(fā)光層的主體材料，利于提高有機(jī)電致發(fā)光器件的效率。
【專利說(shuō)明】咪唑[4, 5-f] [1,10]鄰菲羅啉的衍生物及其制備方法和應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及有機(jī)電致發(fā)光顯示【技術(shù)領(lǐng)域】，尤其涉及咪唑[4，5-f] [I, 10]鄰菲羅啉的衍生物及其制備方法和應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002]到目前為止，實(shí)際應(yīng)用的顯示器主要有陰極射線管(Cathode Ray Tube，簡(jiǎn)稱CRT),液晶顯示器(Liquid Crystal Display,簡(jiǎn)稱IXD)、真空突光顯示器件(VacuumFluorescent Display,簡(jiǎn)稱 VFD)、等離子顯不器(Plasma Display Panel,簡(jiǎn)稱 Η)Ρ)、有機(jī)電致發(fā)光器件(Organic Light Emitting Display,簡(jiǎn)稱0LED)、場(chǎng)發(fā)射顯示器(Fieldemission display,簡(jiǎn)稱FED)和電致發(fā)光顯不器(Electroluminescent Display,簡(jiǎn)稱ELD)等。OLED作為新型的平板顯示器與LCD相比，具有薄、輕、寬視角、主動(dòng)發(fā)光、發(fā)光顏色連續(xù)可調(diào)、成本低、響應(yīng)速度快、能耗小、驅(qū)動(dòng)電壓低、工作溫度范圍寬、生產(chǎn)工藝簡(jiǎn)單、發(fā)光效率高及可柔性顯示等優(yōu)點(diǎn)。OLED正是由于具有其他顯示器不可比擬的優(yōu)勢(shì)以及美好的應(yīng)用前景得到了產(chǎn)業(yè)界和科學(xué)界的極大關(guān)注。
[0003]現(xiàn)有的有機(jī)電致發(fā)光器件包括依次排列的陰極、電子傳輸層、發(fā)光層、空穴傳輸層、陽(yáng)極和基底。其中，發(fā)光層的材料優(yōu)選采用主體-客體摻雜發(fā)光體(host-guest dopedemitter)，其包括主體發(fā)光材料(簡(jiǎn)稱為主體材料)和摻雜發(fā)光材料(簡(jiǎn)稱為摻雜材料)。這種主體-客體摻雜發(fā)光體將載流子的輸送功能與發(fā)光機(jī)制分開(kāi)，利用主體客體之間能級(jí)與界面合理的搭配使其各自發(fā)揮最優(yōu)的性能，進(jìn)而使器件的性能也達(dá)到最佳。目前這類摻雜體系已經(jīng)從熒光體系延伸到磷光體系，并達(dá)到了近100%的內(nèi)部量子效率，使OLED的產(chǎn)業(yè)化成為可能。
[0004]從能級(jí)要求來(lái)說(shuō)，主體材料的能隙需比摻雜材料的大，即能量由主體材料傳遞給摻雜材料，使摻雜材料受激發(fā)光。而磷光摻雜系統(tǒng)對(duì)主體材料又多了一重要求，即主體材料的三重態(tài)能級(jí)(Et)需比摻雜材料的三重態(tài)能級(jí)大，否則，磷光的能量會(huì)從摻雜材料反向傳遞回主體材料，而主體材料一般是純的有機(jī)化合物，無(wú)法利用三重態(tài)激子的能量，有機(jī)電致發(fā)光器件的發(fā)光效率會(huì)因此而損失，這點(diǎn)對(duì)藍(lán)色磷光主體材料來(lái)說(shuō)較難達(dá)到，因?yàn)樗{(lán)光磷光摻雜材料本身就具有較高的ET，主體材料需要具有更高的ET才能滿足要求，所以從分子設(shè)計(jì)角度來(lái)說(shuō)是比較困難的。
[0005]由此可見(jiàn)，現(xiàn)有技術(shù)的主體材料的三重態(tài)能級(jí)較低，易導(dǎo)致有機(jī)電致發(fā)光器件的效率較低。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0006]本發(fā)明提供一種咪唑[4，5-f] [1, 10]鄰菲羅啉的衍生物及其制備方法和應(yīng)用，用以提聞?dòng)袡C(jī)電致發(fā)光器件的效率，進(jìn)而提聞顯不品質(zhì)。
[0007]本發(fā)明咪唑[4，5-f] [1, 10]鄰菲羅啉的衍生物，其具有如下化學(xué)結(jié)構(gòu)式:
【權(quán)利要求】
1.一種咪唑[4，5-f] [I, 10]鄰菲羅啉的衍生物，其特征在于，其具有如下化學(xué)結(jié)構(gòu)式:
2.如權(quán)利要求1所述的咪唑[4，5-f][I, 10]鄰菲羅啉的衍生物，其特征在于，所述的非取代芳環(huán)包括苯基、聯(lián)苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基。
3.如權(quán)利要求1所 述的咪唑[4，5-f][I, 10]鄰菲羅啉的衍生物，其特征在于，所述的非取代芳雜環(huán)包括吡啶基、聯(lián)吡啶基、吲哚基、喹啉基或噻吩基。
4.如權(quán)利要求1所述的咪唑[4，5-f][I, 10]鄰菲羅啉的衍生物，其特征在于，所述的I~24個(gè)碳原子的脂肪基包括直鏈烷基、支鏈烷基、環(huán)狀烷基、直鏈烯基、支鏈烯基、環(huán)狀烯基、直鏈炔基、支鏈炔基或環(huán)狀炔基。
5.如權(quán)利要求1所述的咪唑[4，5-f][I, 10]鄰菲羅啉的衍生物，其特征在于，所述咪唑[4，5-f] [I, 10]鄰菲羅啉的衍生物包括: 11-(9氫-咔唑-9-基)-1,2-二苯基-1氫-咪唑[4，5-f] [I, 10]鄰菲羅啉； 11-(9氫-咔唑-9-基)-1,2-二甲苯基-1氫-咪唑[4，5-f] [I, 10]鄰菲羅啉； 11- (9氫-咔唑-9-基)-2-苯基-1-(吡啶-4-基)-1氫-咪唑[4，5-f] [I, 10]鄰菲羅啉； 11- (9氫-咔唑-9-基)-1-苯基-2-(噻吩-2-基)-1氫-咪唑[4，5-f] [I, 10]鄰菲羅啉； 或，11-(9氫-咔唑-9-基)-2-苯基-1-(芘-2-基)-1氫-咪唑[4，5-f] [I, 10]鄰菲羅啉。
6.—種有機(jī)電致發(fā)光器件,包括由主體材料和摻雜材料制備的發(fā)光層，其特征在于，所述主體材料為如權(quán)利要求1~5任一項(xiàng)所述的咪唑[4，5-f] [I, 10]鄰菲羅啉的衍生物。
7.如權(quán)利要求6所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其特征在于，所述咪唑[4，5-f][I, 10]鄰菲羅啉的衍生物在所述發(fā)光層中重量分?jǐn)?shù)為85%~98%。
8.如權(quán)利要求6所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其特征在于，所述發(fā)光層的厚度為20nm~50nmo
9.一種顯示裝置，其特征在于，包括如權(quán)利要求6~8任一項(xiàng)所述的有機(jī)電致發(fā)光器件。
10.一種制備如權(quán)利要求1所述的咪唑[4，5-f] [I, 10]鄰菲羅啉的衍生物的方法，其特征在于，包括以下步驟: 將4-氯-1，10-鄰菲羅啉進(jìn)行氧化，生成4-氯-1，10-鄰菲羅啉-5，6- 二酮；將所述4-氯-1，10-鄰菲羅啉-5，6- 二酮和帶醛基的Y基團(tuán)以及帶氨基的X基團(tuán)在醋酸銨存在下進(jìn)行成環(huán)反應(yīng)，生成Cl，X基團(tuán)和Y基團(tuán)取代的咪唑[4，5-f] [I, 10]鄰菲羅啉；將所述Cl，X基團(tuán)和Y基團(tuán)取代的咪唑[4，5-f] [I, 10]鄰菲羅啉和咔唑在氫化鈉存在下進(jìn)行脫去氯化氫的反應(yīng)，生成如權(quán)利要求1所述的咪唑[4，5-f] [I, 10]鄰菲羅啉的衍生物。
【文檔編號(hào)】H01L51/54GK103497190SQ201310460740
【公開(kāi)日】2014年1月8日 申請(qǐng)日期:2013年9月30日 優(yōu)先權(quán)日:2013年9月30日
【發(fā)明者】尤娟娟 申請(qǐng)人:京東方科技集團(tuán)股份有限公司