一種亞硫酸根比率熒光探針的制備及應用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種可以用于亞硫酸根離子熒光識別的新型化合物，具體涉及一種亞硫酸根比率熒光探針的制備方法及其應用，屬于化學分析檢測【技術領域】。其分子結構式如下：，該熒光探針用于環(huán)境或生物樣品中亞硫酸根離子的熒光傳感、分析，加入亞硫酸根后，醛基與亞硫酸根發(fā)生加成反應，生成羥基磺酸鹽，對亞硫酸根離子識別的選擇性好，抗干擾能力強，可以靈敏快速地從多種陰離子中區(qū)分出亞硫酸根離子，具有很好的應用前景。
【專利說明】一種亞硫酸根比率熒光探針的制備及應用

【技術領域】
[0001] 本發(fā)明涉及的是化學分析檢測【技術領域】，具體涉及一種亞硫酸根比率熒光探針的 制備方法以及該熒光探針在檢測亞硫酸根離子方面的應用。

【背景技術】
[0002] 亞硫酸鹽是一種重要的食品添加劑，可作為食品防腐劑和漂白劑，并且通過抑制 非酶褐變和酶促褐變防止食品褐變。亞硫酸鹽的使用需要在一定的安全范圍內，人攝入少 量的亞硫酸鹽不會對身體造成傷害，然而攝入過多的亞硫酸鹽可能造成胃腸障礙、引起劇 烈腹痛、腎功能障礙能疾病。尤其是對亞硫酸鹽過敏的人，即使攝入少量的亞硫酸鹽也易引 發(fā)哮喘、皮膚過敏、胃腸不適等。此外，工業(yè)廢水中含有過多亞硫酸鹽，會嚴重影響水中溶解 氧的濃度，從而對生態(tài)環(huán)境造成危害。因此，發(fā)明方便快捷、高靈敏度檢測亞硫酸鹽含量的 方法對食品安全和環(huán)境監(jiān)測是十分重要的。傳統(tǒng)檢測亞硫酸鹽的方法包括鹽酸副玫瑰苯胺 比色法、中和滴定法等。熒光探針具有靈敏度高、選擇性好、原位檢測等特點，非常適于檢測 亞硫酸根離子，然而近幾年報導的大多數檢測亞硫酸根離子的熒光探針是以熒光發(fā)射強度 的增強或減弱作為響應信號，易受到諸如檢測底物濃度、外部環(huán)境和儀器設備靈敏度因素 的影響。比率熒光探針通過對兩個不同波長處熒光強度作比值，并以其比值為檢測信號，有 效解決了上述熒光探針存在的問題。因此，發(fā)明新型亞硫酸根比率型熒光探針具有十分重 大的意義。


【發(fā)明內容】

[0003] 本發(fā)明目的之一是提供一種合成簡單、反應條件溫和、成本較低的熒光探針合成 方法；目的之二是提供一種靈敏度高、選擇性好，抗干擾能力強，能夠實現比率熒光法檢測 亞硫酸根離子的熒光探針。
[0004] 本發(fā)明使用比率熒光法檢測亞硫酸根熒光探針，以苯并噻唑衍生物為熒光團，以 醛基為亞硫酸根的識別基團。
[0005] 本發(fā)明解決問題采取的技術方案為，一種比率熒光檢測亞硫酸根熒光探針，其分 j............. 子結構式如下，。該熒光探針的合成路線如下，

【權利要求】
1. 一種亞硫酸根離子比率熒光探針，其結構為：
2. 如權利要求1所述的亞硫酸根離子熒光探針的制備方法，其特征在于按以下步驟進 行制備： (a) 將鄰氨基苯硫酚和4-甲基水楊酸溶于甲苯中，氮氣保護下加熱至55°C，攪拌2. 5h ; 然后停止加熱，自然冷卻至35 °C，向反應液中緩慢滴加三氯化磷，升溫至85 °C并攪拌5h ;停 止反應，除去溶劑，經柱層析分離得到產物。 (b) 將上步所得產物和三乙胺溶于二氯甲烷中，再向其中緩慢滴加乙酰氯，室溫攪拌 2h ;加入蒸餾水淬滅反應，用二氯甲烷萃取，飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，旋蒸除去溶 齊U，經柱層析分離得到產物。 (c) 將上步得到產物，N-溴代丁二酰亞胺，過氧化苯甲酰溶于無水四氯化碳中，回流 24h ;停止反應，將反應液倒入冰水中，氯仿萃取，無水硫酸鈉干燥，旋蒸除去溶劑，經柱層析 分離得到產物。 (d) 將上步得到產物和環(huán)六亞甲基四胺溶于氯仿中，回流攪拌8h，旋蒸除去氯仿，加入 50%的乙酸溶液，回流攪拌2h ;加水淬滅反應，再用氫氧化鈉溶液調節(jié)pH至中性，用氯仿 萃取，無水硫酸鈉干燥，旋蒸除去溶劑；然后將所得固體溶于二氯甲烷中，加入氫氧化鉀，攪 拌回流Ih ;停止加熱，反應液冷卻至室溫，用稀鹽酸溶液調節(jié)pH至中性，二氯甲烷萃取，無 水硫酸鈉干燥，旋蒸除去溶劑，經柱層析分離得到產物。
3. 根據權利要求1所述的亞硫酸根離子熒光探針的用途，其特征在于該亞硫酸根離子 熒光探針用于環(huán)境或生物樣品中的亞硫酸根離子的熒光檢測和分析。
【文檔編號】G01N21/64GK104262287SQ201410443971
【公開日】2015年1月7日 申請日期:2014年9月2日 優(yōu)先權日:2014年9月2日
【發(fā)明者】宋相志, 劉興江 申請人:蘇州羅蘭生物科技有限公司