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液晶取向劑、液晶取向膜以及液晶顯示元件的制作方法_2

文檔序號:9702667閱讀:來源:國知局
一個的二價有機(jī)基,例如可列舉如下述式 (I-2-a)、式(I-2-b)及式(I-2-c)所表不的基團(tuán)。
[0077]
[0078]上述式(I-2-a)中、A^SA2分別獨(dú)立地表示氫原子或甲基,A3&A4分別獨(dú)立地表 示碳數(shù)1~4的烷基或鹵素原子,ml及m2分別獨(dú)立地表示0~4的整數(shù)。此外,在ml或 m2為2以上的情況下,多個^或A4分別可相同亦可不同。
[0080]上述式(I-2_b)中、六7及A8分別獨(dú)立地表不氫原子或甲基,A9、A1Q、An及A12分別 獨(dú)立地表示碳數(shù)1~4的烷基或鹵素原子,nl、n2、n3及n4分別獨(dú)立地表示0~4的整數(shù)。 此外,在nl、n2、n3或n4為2以上的情況下,多個nl、n2、n3或n4分別可相同亦可不同。
[0082] 上述式(I-2-c)中、〇1表示1~5的整數(shù)。
[0083] 上述Q較佳為包含至少一個亞芳基的二價基團(tuán),更佳為包括至少一個亞烷基以及 至少一個亞芳基的二價基團(tuán),進(jìn)而更佳為由上述式(I-2-a)或式(i-2-b)所表示的二價基 團(tuán)。
[0084] 從提升組成物中與其他成分的相溶性的觀點(diǎn)來看,上述式(I-2-a)所表示的基團(tuán) 中,較佳為ml及m2分別獨(dú)立地為1以上的整數(shù),且較佳為A2分別獨(dú)立地為碳數(shù)2~ 4的烷基。
[0085] 作為上述(a)雙馬來酰亞胺化合物,例如可列舉:1-甲基-2, 4-雙馬來酰亞胺苯、 N,Ν'-m-亞苯基雙馬來酰亞胺、N,Ν'-P-亞苯基雙馬來酰亞胺、N,Ν'-m-甲苯雙馬來酰亞胺、 N,Ν' -4, 4' -聯(lián)亞苯基雙馬來酰亞胺、N,Ν' -4, 4' -(3, 3' -二甲基聯(lián)亞苯基)雙馬來酰亞 胺、Ν,Ν' -4, 4' -(3, 3' -二甲基二苯基甲烷)雙馬來酰亞胺、Ν,Ν' -4, 4' -(3, 3' -二乙基二 苯基甲烷)雙馬來酰亞胺、Ν,Ν' -4, 4' -二苯基甲烷雙馬來酰亞胺、Ν,Ν' -4, 4' -二苯基丙 烷雙馬來酰亞胺、Ν,Ν' -4, 4' -二苯基醚雙馬來酰亞胺、Ν,Ν' -3, 3' -二苯基砜雙馬來酰亞 胺、Ν,Ν' -4, 4' -二苯基砜雙馬來酰亞胺、2, 2-雙(4-(4-馬來酰亞胺苯氧基)苯基)丙烷、 2, 2-雙(3-叔丁基-4- (4-馬來酰亞胺苯氧基)苯基)丙烷、2, 2-雙(3-仲丁基-4- (4-馬 來酰亞胺苯氧基)苯基)丙烷、1,1_雙(4-(4-馬來酰亞胺苯氧基)苯基)癸燒、1,1-雙 (2-甲基-4-(4-馬來酰亞胺苯氧基)-5-叔丁基苯基)-2-甲基丙烷、4, 4' -亞環(huán)己基-雙 (1-(4-馬來酰亞胺苯氧基)-2-(1, 1-二甲基乙基)苯)、4,4' -亞甲基-雙(1-(4-馬來 酰亞胺苯氧基)-2,6_雙(1,1_二甲基乙基)苯)、4,4'_亞甲基-雙(1-(4-馬來酰亞胺 苯氧基)-2, 6-二仲丁基苯)、4, 4' -亞環(huán)己基-雙(1-(4-馬來酰亞胺苯氧基)-2-環(huán)己基 苯、4, 4' -亞甲基-雙(1-(馬來酰亞胺苯氧基)-2-壬基苯)、4, 4' -(1-甲基亞乙基)-雙 (1_(馬來酰亞胺苯氧基)-2,6_雙(1,1-二甲基乙基)苯)、4,4' -(2-乙基亞己基)-雙 (1-(馬來酰亞胺苯氧基)-苯)、4, 4 ' - (1-甲基亞庚基)-雙(1-(馬來酰亞胺苯氧基)-苯)、 4,4'_亞環(huán)己基-雙(1-(馬來酰亞胺苯氧基)-3-甲基苯)、2, 2-雙(4-(4-馬來酰亞胺苯 氧基)苯基)丙烷、2, 2-雙(4-(4-馬來酰亞胺苯氧基)苯基)六氣丙烷、2, 2-雙(3-甲 基-4-(4-馬來酰亞胺苯氧基)苯基)丙烷、2, 2-雙(3-甲基-4-(4-馬來酰亞胺苯氧基) 苯基)六氣丙烷、2, 2-雙(3, 5-二甲基-4-(4-馬來酰亞胺苯氧基)苯基)丙烷、2, 2-雙 (3, 5-二甲基-4-(4-馬來酰亞胺苯氧基)苯基)六氣丙烷、2, 2-雙(3-乙基-4-(4-馬來 酰亞胺苯氧基)苯基)丙烷、2, 2-雙(3-乙基-4-(4-馬來酰亞胺苯氧基)苯基)六氣丙 烷、雙(3-甲基-4-(4-馬來酰亞胺苯氧基)苯基)甲烷、雙(3, 5-二甲基-4-(4-馬來酰 亞胺苯氧基)苯基)甲燒、雙(3-乙基-4-(4_馬來酰亞胺苯氧基)苯基)甲燒、3, 8-雙 (4-(4-馬來酰亞胺苯氧基)苯基)-三環(huán)-(5. 2. 1.02, 6)癸烷、4, 8-雙(4-(4-馬來酰亞胺 苯氧基)苯基)-三環(huán)-(5. 2. 1. 02, 6)癸烷、3, 9-雙(4- (4-馬來酰亞胺苯氧基)苯基)-三 環(huán)-(5. 2. 1.02,6)癸烷、4, 9-雙(4-(4-馬來酰亞胺苯氧基)苯基)-三環(huán)-(5. 2. 1.02,6) 癸烷、1,8-雙(4-(4-馬來酰亞胺苯氧基)苯基)甲烷、1,8-雙(3-甲基-4-(4-馬來酰亞 胺苯氧基)苯基)甲燒、1,8-雙(3, 5-二甲基_4_ (4-馬來酰亞胺苯氧基)苯基)甲燒等。 可單獨(dú)使用1種化合物,或者將2種以上的化合物組合使用。
[0086] 作為上述(a)雙馬來酰亞胺化合物,例如為可透過購買而獲得的BMI-1000、 BMI-2000、BMI-3000、BMI-4000、BMI-5000、BMI-7000、BMI-TMH(以上均為大和化成工業(yè) (株)制之商品名)。
[0087] (b)二胺化合物
[0088] 作為(b)二胺化合物,可列舉如下所述的二胺(b-ι)、二胺(b-2)、二胺(b-3)、二胺 (b-4)及其他二胺(b-5)。其中,本發(fā)明的(b)二胺化合物包括至少一種由下述式(1-1)所 示的二胺(b-Ι)。以下將分別詳述二胺(b-Ι)~二胺(b-4)以及其他二胺(b-5)。
[0089]二胺(b_l)
[0090] 本發(fā)明的二胺(b-1)包括具有光反應(yīng)性結(jié)構(gòu)的二胺。上述光反應(yīng)性結(jié)構(gòu)較佳為透 過光照射而可進(jìn)行選自異構(gòu)化和二聚化的至少一種反應(yīng)的結(jié)構(gòu)。
[0091] 具體而言,二胺(b-1)為含下述式(1-1)所示之光反應(yīng)性結(jié)構(gòu)的二胺。
[0092]
[0093] 于上述式(1-1)中,R1及R2各自獨(dú)立表示碳數(shù)為1至6的烷基、碳數(shù)為1至6的 烷氧基、鹵素原子或氰基;a及b各自獨(dú)立表示0至4的整數(shù);c表示0或1 ;一*各自獨(dú)立 表示連接鍵。
[0094] 進(jìn)一步而言,具有光反應(yīng)性結(jié)構(gòu)的二胺(b-Ι)較佳為更含有具有可使液晶分子取 向的功能的部位。作為含有上述部位的二胺(b-Ι),例如是包括由下述式(II-1)表示的結(jié) 構(gòu)、由式(II-2)表示的結(jié)構(gòu)或所述兩者的組合的二胺。
[0096]于上述式(II-1)及式(II-2)中,R3、R4、R6及R7各自獨(dú)立表示碳數(shù)為1至6的烷 基、碳數(shù)為1至6的烷氧基、鹵素原子或氰基;R5及R8各自獨(dú)立表示碳數(shù)為1至40的烷基 或經(jīng)氟原子取代的碳數(shù)為1至4〇的烷基;y\y2及γ3各自獨(dú)立表示-〇-、-〇)-、-〇)-〇-、-〇-C0-、-NR9-、-NR9-C0-、-C0-NR9-、-NR9-C0-0-、-0-C0-NR9-、-NR9-C0-NR9-或0-C0-0-,其中R9表 示氫原子或碳數(shù)為1至4的烷基,且Y1、Y2及Y3較佳為各自獨(dú)立表示-0-;Z1及Z2各自獨(dú) 立表示亞甲基、亞芳基、二價的脂環(huán)基、-Si(CH3)2-、-CH = CH-、-C = C-、具有取代基的亞甲 基、具有取代基的亞芳基、具有取代基的二價脂環(huán)基、具有取代基的-Si (CH3)2-、具有取代基 的-CH = CH-,其中上述取代基為氰基、鹵素原子或碳數(shù)為1至4的烷基;當(dāng)Y^Y'Z1、^# 在多個的情況,各自可為相同或不同;d、e、j及k各自獨(dú)立表示0至4的整數(shù);f及m表示 〇或1 ;g及η各自獨(dú)立表示1至6的整數(shù);h及p各自獨(dú)立表示0至2的整數(shù);i表示0或 1的整數(shù);一*各自獨(dú)立表示連接鍵。
[0097] 上述「經(jīng)氟原子取代的碳數(shù)為1至40的烷基」指一部分或全部的氫原子經(jīng)氟原子 取代的碳數(shù)1至40的烷基。其中,較佳為一部分或全部的氫原子經(jīng)氟原子取代的碳數(shù)為1 至20的烷基。
[0098] 作為經(jīng)氟原子取代的碳數(shù)為1至40的烷基,可列舉:正戊基、正己基、正庚基、正辛 基、正壬基、正癸基、正月桂基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六 烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、4, 4, 4-三氟丁基、4, 4, 5, 5, 5-五 氣戊基、4, 4, 5, 5, 6, 6, 6 -h氣己基、3, 3, 4, 4, 5, 5, 5 -h氣戊基、2, 2, 2-二氣乙基、 2, 2, 3, 3, 3-五氟丙基、2-(全氟丁基)乙基、2-(全氟辛基)乙基或2-(全氟癸基)乙基等。 [0099] 經(jīng)氟原子取代的碳數(shù)為1至40的烷基較佳為直鏈狀或分枝狀的碳原子數(shù)為1至 16的氟代烷基,并且從可以表現(xiàn)出良好的液晶取向性的觀點(diǎn)考慮,較佳為碳原子數(shù)為1至8 的直鏈氟代烷基,并進(jìn)一步較佳為碳原子數(shù)為3至6的直鏈氟代烷基,例如2, 2, 2-三氟乙 基、3, 3, 3-二氣正丙基、4, 4, 4-二氣正丁基、4, 4, 5, 5, 5-五氣正戊基或 4, 4, 5, 5, 6, 6, 6-t 氟己基等,并且較佳為2, 2, 2-三氟乙基、3, 3, 3-三氟正丙基、4, 4, 4-三氟正丁基或 4, 4, 5, 5, 5-五氟正戊基。
[0100] 具有光反應(yīng)性結(jié)構(gòu)的二胺(b-Ι)只要在分子中具有1個或2個以上這種光取向性 結(jié)構(gòu)即可,并較佳具有1個或2個這種結(jié)構(gòu)。
[0101] 具有由式(π-I)表示的結(jié)構(gòu)的二胺(b-Ι)的具體例包括式(II-1-1)至式 (11-1-25)所表示的化合物。






[0109] 具有由式(II-2)表示的結(jié)構(gòu)的二胺(b-1)的具體例包括式(II-2-1)至式 (11-2-2)所表示的化合物。
[0111] 二胺(b-Ι)的具體例較佳為包括由式(11-1-3)、式(11-1-6)、式(11-2-1)、式 (II-1-7)表示的二胺,或上述二胺的任意組合。
[0112] 基于(b)二胺化合物的總摩爾數(shù)為100摩爾,上述二胺(b-Ι)的使用量可為10至 80摩爾,較佳為20摩爾至80摩爾,更佳為20摩爾至70摩爾。當(dāng)液晶取向劑中未使用如 上所述的二胺(b-Ι)時,其所制成的液晶顯示元件在經(jīng)紫外線照射后容易產(chǎn)生電場記憶效 應(yīng),且可能無法進(jìn)行光取向。
[0113] 二胺(b_2)
[0114] 上述(b)二胺化合物可進(jìn)一步包含下述式(1-3)之二胺(b-2):
[0116] 上述式(1-3)中,B1表示

B2表示碳數(shù)為2至30的烷基的一價基團(tuán)。 ,
[0117]作為上述式(1-3)之二胺(b-2),可列舉:2, 4-二氨基苯基甲酸乙酯 (2,4-(^&111;[110卩116117161:1171;1^01'1]1&七6)、3,5-二氨基苯基甲酸乙酯(3,5-(11&111;[110卩1161171 ethylformate)、2, 4-二氨基苯基甲酸丙酯(2, 4-diaminophenylpropylformate)、 3,5-二氨基苯基甲酸丙酯(3,5_(1丨3111;[11(^1161171。1'(^71;1^01'1]^七6)、1-十二烷氧基-2,4-二 氛基苯(l-dodecoxy-2, 4-diaminobenzene)、1-十六烷氧基 _2, 4_ 二氛基苯(1-hexadecox y_2, 4-diaminobenzene)及 1-十八烷氧基 _2, 4_
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