專利名稱：一種稠環(huán)芳烴及其衍生物的合成方法與應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及環(huán)芳烴化合物，具體地說涉及一種具有稠環(huán)芳烴骨架結(jié)構(gòu)的一系列化合物的新型合成方法及其應(yīng)用。
背景技術(shù)：
稠環(huán)芳烴及其衍生物具有很好的發(fā)光性質(zhì)，受光或電場激發(fā)后可以發(fā)射很強(qiáng)的熒光，因而在其結(jié)構(gòu)中，引入各種反應(yīng)性基團(tuán)或其它功能性基團(tuán)后，可以作為標(biāo)記蛋白質(zhì)、酶、核酸、碳水化合物及其單體的熒光探針，也可用于各種熒光分析測定，除此之外，稠環(huán)芳烴在生物傳感器、發(fā)光材料以及航天航空材料等領(lǐng)域有著廣闊的應(yīng)用前景，但是現(xiàn)有技術(shù)中稠環(huán)芳烴，需要通過3 4步合成反應(yīng)才能得到，制備過程復(fù)雜，生產(chǎn)效率低。30多年來，低價鈦試劑在有機(jī)合成中有了很大發(fā)展并被廣泛應(yīng)用于許多天然產(chǎn)·物、藥物和非天然結(jié)構(gòu)新穎烯烴或多種雜環(huán)化合物的合成，為制備一些其它方法難于合成或產(chǎn)率太低的各種不同大小的環(huán)狀化合物提供了有效途徑。

發(fā)明內(nèi)容
為了解決目前稠環(huán)化合物，需要通過3 4步合成反應(yīng)才能得到的問題，本發(fā)明提出了一種稠環(huán)芳烴及其衍生物的合成方法，該方法只需要一步即可得到目標(biāo)產(chǎn)物，操作容易，產(chǎn)率較高。同時本發(fā)明提出了一種稠環(huán)芳烴及其衍生物的應(yīng)用在于將稠環(huán)芳烴及其衍生物作為發(fā)光材料。本發(fā)明是通過以下技術(shù)方案實(shí)現(xiàn)的一種稠環(huán)芳烴及其衍生物的合成方法為以下步驟
(I)往容器中通惰性氣體3(Γ60分鐘，在惰性氣體保護(hù)下將原料、鋅粉溶于四氫呋喃溶劑中，保持溫度在0°C _78°C時加入四氯化鈦，反應(yīng)15 40分鐘，然后升溫到室溫，反應(yīng)30 60分鐘，加熱回流4 8小時后冷卻到室溫，將產(chǎn)物倒入水中，酸洗，萃取，干燥，過濾，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)，得到粗產(chǎn)物；原料、鋅粉、四氯化鈦的摩爾比為I :2 10 :1 2，四氫呋喃的使用量為使溶質(zhì)溶解的溶劑量。(2)把步驟(I)得到的粗產(chǎn)物用洗脫劑過柱，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)得到的固體即為稠環(huán)芳烴及其衍生物。洗脫劑的選用由產(chǎn)物的極性來判定，只要是在硅膠板上能把產(chǎn)物分開就可以。步驟(I)原料含有以下結(jié)構(gòu)式中的一種，
權(quán)利要求
1.一種稠環(huán)芳烴及其衍生物的合成方法，其特征在于，所述的合成方法為以下步驟 (1)往容器中通惰性氣體3(Γ60分鐘，在惰性氣體保護(hù)下將原料、鋅粉溶于四氫呋喃溶劑中，保持溫度在0°C _78°C時加入四氯化鈦，反應(yīng)15 40分鐘，然后升溫到室溫，反應(yīng)30 60分鐘，加熱回流4 8小時后冷卻到室溫，將產(chǎn)物倒入水中，酸洗，萃取，干燥，過濾，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)，得到粗產(chǎn)物； (2)把步驟(I)得到的粗產(chǎn)物用洗脫劑過柱，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)得到的固體即為稠環(huán)芳烴及其衍生物。
2.根據(jù)權(quán)利要求I所述的一種稠環(huán)芳烴及其衍生物的合成方法，其特征在于，步驟(I)原料含有以下結(jié)構(gòu)式中的一種， 上述結(jié)構(gòu)式中，X選自鹵素，R、R’、R "為任意取代基，結(jié)構(gòu)式中不含鹵素的苯環(huán)選自噻吩、吡啶、咔唑、咪唑、惡唑含雜元素的共軛基團(tuán)。
3.根據(jù)權(quán)利要求I或2所述的一種稠環(huán)芳烴及其衍生物的合成方法，其特征在于，步驟Cl)中原料、鋅粉、四氯化鈦的摩爾比為I :2 10 :1 2。
4.根據(jù)權(quán)利要求I所述的一種稠環(huán)芳烴及其衍生物的合成方法，其特征在于，步驟(I)中四氫呋喃的使用量為使溶質(zhì)溶解的溶劑量。
5.根據(jù)權(quán)利要求I所述的一種稠環(huán)芳烴及其衍生物的合成方法，其特征在于，所述的稠環(huán)芳烴具有以下的結(jié)構(gòu)式中一種稠環(huán)芳烴的衍生物具有以下的結(jié)構(gòu)式
6.一種由權(quán)利要求I所述的一種稠環(huán)芳烴及其衍生物的合成方法合成的稠環(huán)芳烴及其衍生物在發(fā)光材料、電子傳輸材料方面的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明涉及了稠環(huán)芳烴化合物，為了解決目前稠環(huán)化合物，需要通過3~4步合成反應(yīng)才能得到的問題，本發(fā)明提出了一種稠環(huán)芳烴及其衍生物的合成方法，往容器中通惰性氣體，在惰性氣體保護(hù)下將原料、鋅粉溶于四氫呋喃溶劑中，保持溫度在0℃～-78℃時加入四氯化鈦，然后升溫到室溫，反應(yīng)30～60分鐘，加熱回流4～8小時后冷卻到室溫，將產(chǎn)物倒入水中，酸洗，萃取，干燥，過濾，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)，得到粗產(chǎn)物，粗產(chǎn)物用洗脫劑過柱，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)得到的固體即為稠環(huán)芳烴及其衍生物，該方法只需要一步即可得到目標(biāo)產(chǎn)物，操作容易，產(chǎn)率較高。
文檔編號C09K11/06GK102898271SQ20121016460
公開日2013年1月30日 申請日期2012年5月25日 優(yōu)先權(quán)日2012年5月25日
發(fā)明者趙祖金, 薛苗苗, 丁麗媛, 林麗雅, 郭延舉, 邱化玉 申請人:杭州師范大學(xué)