專(zhuān)利名稱(chēng):新型有機(jī)光導(dǎo)體分子及其合成方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明涉及有機(jī)光導(dǎo)體技術(shù)領(lǐng)域,特別是自主研發(fā)了一類(lèi)新型有機(jī)光導(dǎo)體分子及其合成方法。
背景技術(shù):
歐洲公開(kāi)的EP1661888A1 主要介紹了幾種包含N-苯基咔唑基團(tuán)的二聯(lián)苯胺衍生物及其合成方法,這些化合物具備良好的電學(xué)性能和電子傳輸能力,可以作為空穴傳輸材料應(yīng)用于熒光器件。分子結(jié)構(gòu)如下圖
權(quán)利要求
1. 一種新型有機(jī)光導(dǎo)體分子,其特征是結(jié)構(gòu)如下
2.如權(quán)利要求1所述的有機(jī)光導(dǎo)體分子,其特征是化合物N,N' 二 N' - 二(對(duì)羥基苯基)二聯(lián)苯胺結(jié)構(gòu)如下
3.如權(quán)利要求1所述的有機(jī)光導(dǎo)體分子,其特征是化合物N,N' -二(對(duì)異丙基苯基)-N,N' -二(對(duì)羥基苯基)二聯(lián)苯胺結(jié)構(gòu)如下
4.如權(quán)利要求1所述的有機(jī)光導(dǎo)體分子,其特征是化合物N,N' -二(對(duì)乙基苯基)_N, N' - 二(對(duì)羥甲基苯基)二聯(lián)苯胺結(jié)構(gòu)如下
5.如權(quán)利要求1所述的有機(jī)光導(dǎo)體分子,其特征是化合物N,N' -二(對(duì)異丙基苯基)-N,N' -二(對(duì)羥甲基苯基)二聯(lián)苯胺結(jié)構(gòu)如下
6.如權(quán)利要求1所述的有機(jī)光導(dǎo)體分子,其特征是化合物N,N' -二(對(duì)乙基苯基)_N, N' - 二(對(duì)羥乙基苯基)二聯(lián)苯胺結(jié)構(gòu)如下
7.如權(quán)利要求1所述的有機(jī)光導(dǎo)體分子,其特征是化合物N,N' -二(對(duì)異丙基苯基)-N,N' -二(對(duì)羥乙基苯基)二聯(lián)苯胺結(jié)構(gòu)如下
8.權(quán)利要求1的新型有機(jī)光導(dǎo)體分子合成方法,其特征是反應(yīng)以以二聯(lián)苯胺為核,甲苯作為溶劑,醋酸鈀作為催化劑,1,1’_雙(二苯基膦)二茂鐵(DPPF)作為配體,叔丁基醇鈉的堿性條件下進(jìn)行反應(yīng)。
9.如權(quán)利要求8所述的方法,其特征是具體反應(yīng)步驟如下1)溴苯衍生物和苯胺衍生物的摩爾當(dāng)量比為1/1.1,以溴苯衍生物摩爾比為100%加入1.6%的醋酸鈀,3. 2%的1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵和1.4倍溴苯衍生物當(dāng)量的叔丁基醇鈉,溶于干燥甲苯里;混合物在氮?dú)獗Wo(hù)下80-100C加熱攪拌直到反應(yīng)完全;經(jīng)過(guò)過(guò)濾,石油醚洗滌處理得到棕色固體產(chǎn)品;2)1摩爾當(dāng)量的4,4’ - 二溴聯(lián)苯,2. 05-2. 2摩爾當(dāng)量的第一步反應(yīng)得到的產(chǎn)品,以4, 4,- 二溴聯(lián)苯為100%,加上5%的醋酸鈀,10%的1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵(DPPF) 和3摩爾當(dāng)量的叔丁基醇鈉溶于干燥甲苯里;混合物在氮?dú)獗Wo(hù)下80-100C加熱攪拌直到反應(yīng)結(jié)束;反應(yīng)后的混合物先用硅膠過(guò)濾,濾液加入乙醇進(jìn)行攪拌洗滌;之后過(guò)濾得到棕色產(chǎn)品;其中(1)m= 0,三溴化硼條件1摩爾當(dāng)量的第二步反應(yīng)得到的產(chǎn)品溶于三氯甲烷中,在冰浴中攪拌;滴加進(jìn)8摩爾當(dāng)量的三溴化硼二氯甲烷溶液;在冰浴下攪拌,反應(yīng)混合物溫度升至室溫,繼續(xù)攪拌直到反應(yīng)完全;反應(yīng)液用甲醇在冰浴里小心地淬滅;減壓蒸餾除去溶劑, 固體溶于乙酸乙酯;得到的溶液再依次用飽和碳酸氫鈉溶液,水進(jìn)行洗滌,無(wú)水硫酸鎂進(jìn)行干燥,然后過(guò)濾,減壓蒸餾除去溶劑得到固體;(2)m= 1,2,3四正丁基氟化胺條件1摩爾當(dāng)量的第二步反應(yīng)得到的產(chǎn)品溶于四氫呋喃中;然后2摩爾當(dāng)量的四正丁基氟化銨(TBAF)溶于四氫呋喃中滴加進(jìn)去;混合物在室溫?cái)嚢柚钡椒磻?yīng)完全;去除溶劑,固體殘?jiān)苡谝宜嵋阴?,用水洗滌,無(wú)水硫酸鎂干燥,蒸掉溶劑,得到粗產(chǎn)品;粗產(chǎn)品用柱層析法進(jìn)行純化得到黃色固體的最終產(chǎn)品。
10.權(quán)利要求1的新型有機(jī)光導(dǎo)體分子應(yīng)用,其特征是應(yīng)用在有機(jī)電致發(fā)光器件中作為空穴傳輸材料。
全文摘要
本發(fā)明涉及新型有機(jī)光導(dǎo)體分子及其合成方法;反應(yīng)以以二聯(lián)苯胺為核,甲苯作為溶劑,醋酸鈀作為催化劑,1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵(DPPF)作為配體,叔丁基醇鈉的堿性條件下進(jìn)行反應(yīng)。新型有機(jī)光導(dǎo)體分子結(jié)構(gòu)如下。
文檔編號(hào)C09K11/06GK102408345SQ20111028189
公開(kāi)日2012年4月11日 申請(qǐng)日期2011年9月21日 優(yōu)先權(quán)日2011年9月21日
發(fā)明者劉楊, 李茜, 來(lái)庚, 祝士忠, 騰飛 申請(qǐng)人:天津特安化學(xué)科技有限公司