1,2-苯并苊衍生物、含有其的發(fā)光元件材料及發(fā)光元件的制作方法
【技術領域】
[0001] 本發(fā)明涉及可將電能轉換為光的發(fā)光元件及該發(fā)光元件中所使用的材料。本 發(fā)明可在顯示元件、平板顯示器（flat-paneldisplay)、背光（backlight)、照明、內飾 (interior)、標識、看板、電子照相機及光信號產生器等領域中利用。
【背景技術】
[0002] 近年來活躍地進行有機薄膜發(fā)光元件的研宄，上述有機薄膜發(fā)光元件在自陰極注 入的電子與自陽極注入的空穴在夾持于兩極中的有機熒光體內再結合時發(fā)光。該發(fā)光元件 的特征是薄型、且可在低驅動電壓下高亮度地發(fā)光、可通過選擇熒光材料而以多色發(fā)光，因 此倍受關注。
[0003] 該研宄在由柯達公司的唐（C.W.Tang)等人揭示有機薄膜元件可高亮度地發(fā)光以 來，進行了大量實用化研宄，有機薄膜發(fā)光元件被用于移動電話的主顯示器等中等，確實地 進行了實用化。然而，技術上的課題仍然較多，其中同時實現元件的高效率化與長壽命化是 大的課題之一。
[0004] 有機薄膜發(fā)光元件必須滿足發(fā)光效率的提高、驅動電壓的降低、耐久性的提高。其 中，發(fā)光效率與耐久壽命的同時實現成為大的課題。例如為了使發(fā)光效率以及耐久壽命提 高，開發(fā)了具有1，2-苯并苊骨架或含氮雜環(huán)的材料（例如參照專利文獻1~專利文獻5)。
[0005][現有技術文獻]
[0006][專利文獻]
[0007][專利文獻1]國際公開第2008/059713號
[0008][專利文獻2]國際公開第2007/100010號
[0009][專利文獻3]國際公開第2012/108388號（特別是化38)
[0010][專利文獻4]日本專利特開2009-215559號公報
[0011][專利文獻5]日本專利特開2009-215281號公報

【發(fā)明內容】

[0012] [發(fā)明所要解決的問題]
[0013] 然而，利用現有技術難以使元件的驅動電壓充分地降低，而且即使可降低驅動電 壓，元件的發(fā)光效率、耐久壽命也不充分。如上所述，尚未發(fā)現可同時實現高發(fā)光效率、低驅 動電壓、以及耐久壽命的技術。
[0014] 本發(fā)明的目的在于解決該現有技術的問題，提供發(fā)光效率、驅動電壓、耐久壽命均 得以改善的有機薄膜發(fā)光元件。
[0015][解決問題的技術手段]
[0016] 本發(fā)明是下述通式（1)所表示的1，2-苯并苊衍生物。
[0017][化1]
[0018]
【主權項】
1. 一種I，2-苯并苊衍生物，其以下述通式（1)而表示：
(式中，Ar表示包含1，2-苯并苊骨架的基；L1及L 2是單鍵、經取代或未經取代的亞芳 基、或經取代或未經取代的亞雜芳基；A1及A2分別表示碳數為6~40的經取代或未經取代 的苯環(huán)、碳數為6~40的經取代或未經取代的縮合芳香族烴環(huán)、碳數為1~40的經取代或 未經取代的單環(huán)芳香族雜環(huán)、或碳數為1~40的經取代或未經取代的縮合芳香族雜環(huán)；其 中，構成A 1及A 2的至少1個原子是電子接受性氮；而且，在L 2是經取代或未經取代的亞芳 基，且A2為碳數為6~40的經取代或未經取代的苯環(huán)、或碳數為6~40的經取代或未經取 代的縮合芳香族烴環(huán)的情況下，也可由L 2與A 2形成環(huán)；在L 被取代的情況下的取 代基分別選自由烷基、環(huán)烷基、雜環(huán)基、條基、環(huán)條基、炔基、烷氧基、燒硫基、芳基釀基、芳基 硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、氰基、羰基、羧基、氧基羰基、氨甲?；?P ( = 0) R1R2所構成的 群組；R1及R2是芳基或雜芳基；而且R 1及R2也可縮合而形成環(huán)；其中，在L \L2均為單鍵的 情況下，A1及A2并不都成為具有2個以上電子接受性氮的基；而且，在L 1或L2的任意一個 為單鍵的情況下，另一個的L1或L 2并不成為具有2個以上電子接受性氮的亞雜芳基；η為 1或2 ;在η為2時，2個L2-MA1) (Α2)可相同也可不同；其中，亞雜芳基并不包含亞咔唑基； 而且，在η為2、且L2為單鍵的情況下，L 1并不成為3環(huán)以上的并苯）。
2. 根據權利要求1所述的1，2-苯并苊衍生物，其中Ar以下述通式（2)而表示：
(式中，R3~R 14可分別相同也可不同，選自由氫、烷基、環(huán)烷基、雜環(huán)基、烯基、環(huán)烯基、 炔基、烷氧基、燒硫基、芳基釀基、芳基硫釀基、芳基、雜芳基、鹵素、幾基、幾基、氧基幾基及 氨甲?；鶚嫵傻娜航M；R3~R 14也可以鄰接的取代基彼此之間形成環(huán)；其中，在R3~R14中 的任意一個位置與L 1連結）。
3. 根據權利要求1或2所述的1，2-苯并苊衍生物，其中所述通式（1)以下述通式（3) 而表示： [化3】
(式中，R4~R14可分別相同也可不同，選自由氫、烷基、環(huán)烷基、雜環(huán)基、烯基、環(huán)烯基、 炔基、烷氧基、燒硫基、芳基釀基、芳基硫釀基、芳基、雜芳基、鹵素、幾基、幾基、氧基幾基及 氨甲酰基所構成的群組；R4~R 14也可以鄰接的取代基彼此之間形成環(huán)；L 1、1^2、41、42及11與 所述通式⑴相同）。
4. 根據權利要求1所述的1，2-苯并苊衍生物，其中Ar以下述通式（4)而表示：
(式中，R15~R24可分別相同也可不同，選自由氫、烷基、環(huán)烷基、雜環(huán)基、烯基、環(huán)烯基、 炔基、烷氧基、燒硫基、芳基釀基、芳基硫釀基、芳基、雜芳基、鹵素、幾基、幾基、氧基幾基及 氨甲?；鶚嫵傻娜航M；R15~R 24也可以鄰接的取代基彼此之間形成環(huán)；其中，在R 15~R24 中的任意一個位置與L2連結）。
5. 根據權利要求1或4所述的1，2-苯并苊衍生物，其中所述通式（1)以下述通式（5) 而表示：
(式中，R16~R24可分別相同也可不同，選自由氫、烷基、環(huán)烷基、雜環(huán)基、烯基、環(huán)烯基、 炔基、烷氧基、燒硫基、芳基釀基、芳基硫釀基、芳基、雜芳基、鹵素、幾基、幾基、氧基幾基及 氨甲?；鶚嫵傻娜航M；R16~R 24也可以鄰接的取代基彼此之間形成環(huán)；L \ L2、A1、A2及η 與所述通式⑴相同）。
6. 根據權利要求1至5中任一項所述的1，2-苯并苊衍生物，其中L2-N(Y) (Α2)是下述 通式（6)~通式（9)所表示的任意結構： [化6]
(式中，A1表示碳數為1~40的經取代或未經取代的單環(huán)芳香族雜環(huán)、或碳數為1~ 40的經取代或未經取代的縮合芳香族雜環(huán)；其中，構成A1的至少1個原子是電子接受性氮； R25~R 63可分別相同也可不同，選自由氫、烷基、環(huán)烷基、雜環(huán)基、烯基、環(huán)烯基、炔基、烷氧 基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧基羰基及氨甲?；?構成的群組；R 25~R63也可以鄰接的取代基彼此之間形成環(huán)；其中，在R25~R63中的任意一 個位置與L 1連結）。
7. 根據權利要求1至6中任一項所述的1，2-苯并苊衍生物，其中η為1。
8. 根據權利要求2、3、6中任一項所述的1，2-苯并苊衍生物，其中R7及R 12是經取代或 未經取代的芳基。
9. 根據權利要求2、3、6中任一項所述的1，2-苯并苊衍生物，其中R 7及R 12是苯基。
10. 根據權利要求1至9中任一項所述的1，2-苯并苊衍生物，其中A 1是下述通式 (10)~通式（12)的任意通式所表示的結構：
(式中，B1~B 19表示CH、經取代的碳原子、或氮原子；其中，在B 1~B 19中不含氮原子 的情況下，A2是包含電子接受性氮的經取代或未經取代的單環(huán)芳香族雜環(huán)或包含電子接受 性氮的經取代或未經取代的縮合芳香族雜環(huán)；而且，在L 2-N(A) (Α2)為所述通式（6)~通式 (9)所表示的任意結構的情況下，B1~B 19的任意一個是氮原子；在B 1~B 19被取代的情況 下的取代基與所述通式（1)相同）。
11. 根據權利要求1至10中任一項所述的1，2-苯并苊衍生物，其中A 2是下述通式 (13)~通式（15)的任意通式所表示的結構： [化8]
(式中，B2°~B 38表示CH、經取代的碳原子、或氮原子；其中，在所述B 1~B 19中不含氮 原子的情況下，B2tl~B 38的至少1個是氮原子；而且，在L 2-N(A〇 (A2)是所述通式（6)~通 式（9)所表示的任意結構的情況下，在B2tl~B 38中不含氮原子；在B 2(1~B 38被取代的情況 下的取代基與所述通式（1)相同）。
12. -種發(fā)光元件材料，其含有根據權利要求1至11中任一項所述的1，2-苯并苊衍生 物。
13. -種發(fā)光元件，其是在陽極與陰極之間存在有機層且利用電能發(fā)光的發(fā)光元件， 所述發(fā)光元件的特征在于：在所述有機層中含有根據權利要求1至11中任一項所述的1， 2-苯并苊衍生物。
14. 根據權利要求13所述的發(fā)光元件，其中所述有機層包含電子傳輸層，在所述電子 傳輸層中含有根據權利要求1至11中任一項所述的1，2-苯并苊衍生物。
15. 根據權利要求13或14所述的發(fā)光元件，其中所述有機層包含空穴傳輸層，所述空 穴傳輸層含有具有咔唑骨架的材料。
【專利摘要】本發(fā)明的目的在于提供發(fā)光效率、驅動電壓、耐久壽命均得以改善的有機薄膜發(fā)光元件，本發(fā)明的1，2-苯并苊衍生物的特征在于具有包含1，2-苯并苊骨架的特定結構。
【IPC分類】C09K11-06, C07D213-74, C07C255-58, H01L51-50, C07D215-38, C07D401-04
【公開號】CN104768926
【申請?zhí)枴緾N201380052576
【發(fā)明人】市橋泰宜, 富永剛, 田中大作, 池田武史, 新井猛, 池田篤
【申請人】東麗株式會社
【公開日】2015年7月8日
【申請日】2013年10月4日
【公告號】EP2907803A1, US20150280139, WO2014057874A1