一種萘[1,2]并咪唑雙極性共軛化合物及制備與應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明屬于發(fā)光材料技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種萘[1，2]并咪唑雙極性共軛化合物 及制備與應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002] 有機(jī)電致發(fā)光二極管（OLED)因具有高效、低電壓驅(qū)動(dòng)，易于大面積制備及全色顯 示等優(yōu)點(diǎn)具有廣闊的應(yīng)用前景，得到人們的廣泛關(guān)注。該研宄始于上個(gè)世紀(jì)50年代，直到 1987年美國(guó)柯達(dá)公司的鄧青云博士等在專(zhuān)利US4356429中采用三明治器件結(jié)構(gòu)，研制出的 OLED器件在10V直流電壓驅(qū)動(dòng)下發(fā)光亮度達(dá)到lOOOcd/m2,使OLED獲得了劃時(shí)代的發(fā)展。 在過(guò)去的二十年里，采用新型發(fā)光體，尤其是有機(jī)-重金屬配合物磷光發(fā)射體的0LED器件 取得了不小的成功。然而，由于較難獲得寬能帶隙磷光體，目前能夠滿(mǎn)足高效純藍(lán)色發(fā)光 (yCIE〈0. 15，yCIE+XCIE〈0. 30)的磷光發(fā)射體數(shù)量十分稀少，并且相對(duì)于綠色和紅色磷光材 料，要選擇針對(duì)藍(lán)色磷光的具有高三線(xiàn)態(tài)能級(jí)的主體材料也具有相當(dāng)?shù)奶魬?zhàn)性。此外，藍(lán)色 磷光器件壽命上的不穩(wěn)定也很大程度上限制了它的實(shí)際應(yīng)用。因此，發(fā)展高效、穩(wěn)定的藍(lán)色 熒光發(fā)光體仍然十分必要?？紤]到多方面的因素，采用藍(lán)色熒光材料可以使OLED全彩顯示 或者白光照明的實(shí)用化生產(chǎn)降低成本以及簡(jiǎn)化制造工序。但是以往經(jīng)典的藍(lán)色有機(jī)熒光材 料從分子結(jié)構(gòu)上可以劃分為n-型分子或p-型分子，他們?cè)谄骷ぷ髦幸幢憩F(xiàn)為電子主 導(dǎo)，要么表現(xiàn)為空穴主導(dǎo)，因而難以實(shí)現(xiàn)載流子的平衡，從而導(dǎo)致器件電流效率和量子效率 偏低。而簡(jiǎn)單的設(shè)計(jì)Donor-Acceptor (D-A)型分子，雖然可能實(shí)現(xiàn)雙極性傳輸，達(dá)到平衡載 流子的目的，但是由于給電子單元和親電子單元之間的分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移作用，會(huì)使得化合 物的帶隙變窄，導(dǎo)致發(fā)光峰紅移，難以獲得理想的藍(lán)色發(fā)光。要克服這一困難，必須選擇具 有合適強(qiáng)度給電性的給體和親電性的受體組合成一個(gè)分子，把分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移控制在一定 的程度內(nèi)，才能獲得性能好，色純度高的藍(lán)色有機(jī)熒光材料。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0003] 為了解決以上現(xiàn)有技術(shù)的缺點(diǎn)和不足之處，本發(fā)明的首要目的在于提供一種萘 [1，2]并咪唑雙極性共軛化合物。
[0004] 本發(fā)明的另一目的在于提供上述萘[1，2]并咪唑雙極性共軛化合物的制備方法。
[0005] 本發(fā)明的再一目的在于提供上述萘[1，2]并咪唑雙極性共軛化合物的應(yīng)用。
[0006] 本發(fā)明目的通過(guò)以下技術(shù)方案實(shí)現(xiàn)：
[0007] -種萘[1，2]并咪唑雙極性共軛化合物，所述化合物具有（1)或（2)所示的結(jié)構(gòu) 通式：
[0008]
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種蒙[1，2]并咪挫雙極性共輛化合物，其特征在于：所述化合物具有（1)或（2)所 示的結(jié)構(gòu)通式：
式中R1和R2是相同或者不相同的具有給電子性的共輛單元。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種蒙[1，2]并咪挫雙極性共輛化合物，其特征在于：所述 共輛單元是指己締撐基、己訣撐基、碳氨原子構(gòu)成的芳香環(huán)、碳氮氨原子構(gòu)成的芳香雜環(huán)、 碳氮氧氨原子構(gòu)成的芳香雜環(huán)、碳硫氨原子構(gòu)成的芳香雜環(huán)、碳娃氨原子構(gòu)成的芳香雜環(huán) 或C1?C24的燒基、燒基取代的共輛單元、燒氧基取代的共輛單元或燒基和燒氧基同時(shí)取 代的共輛單元。
3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種蒙[1，2]并咪挫雙極性共輛化合物，其特征在于：所述 共輛單元是指碳氨原子構(gòu)成的芳香環(huán)或碳氮氨原子構(gòu)成的芳香雜環(huán)。
4. 權(quán)利要求1?3任一項(xiàng)所述的蒙[1，2]并咪挫雙極性共輛化合物的制備方法，其特 征在于包括W下制備步驟： (1) 鄰硝基蒙酪與=氣甲基橫酸酢反應(yīng)得到硝基蒙=氣甲橫酸醋化合物； (2) 硝基蒙=氣甲橫酸醋化合物與氨基取代的共輛單元反應(yīng)，得到共輛單元取代的鄰 硝基蒙胺； (3) 將共輛單元取代的鄰硝基蒙胺的硝基還原成氨基； (4) 步驟（3)化合物的氨基與酷氯或醒基取代的共輛單元進(jìn)行縮合反應(yīng)； (5) 步驟（4)的化合物通過(guò)Suzuki偶聯(lián)、Buchwald-Hartwig偶聯(lián)或者銅催化面代芳姪 氨基化反應(yīng)與活性共輛單元進(jìn)行反應(yīng)，得到蒙[1，2]并咪挫雙極性共輛化合物； 步驟（2)或步驟（4)中所述的共輛單元中至少有一個(gè)具有面素取代基團(tuán)。
5. 根據(jù)權(quán)利要求4所述的蒙[1，2]并咪挫雙極性共輛化合物的制備方法，其特征在于： 所述的面素取代基團(tuán)是指漠取代基團(tuán)。
6. 權(quán)利要求1?3任一項(xiàng)所述的蒙[1，2]并咪挫雙極性共輛化合物作為發(fā)光層或電子 傳輸層材料在有機(jī)光電器件中的應(yīng)用。
7. 根據(jù)權(quán)利要求6所述的應(yīng)用，其特征在于所述應(yīng)用的具體步驟為；在位于ITO玻璃 上的空穴傳輸層或者電子傳輸層之上通過(guò)真空蒸鍛或者溶液涂覆制備含蒙[1，2]并咪挫 雙極性共輛化合物的薄膜，然后在該薄膜上蒸鍛或者溶液涂覆上電子傳輸層或者空穴傳輸 層，再蒸鍛金屬電極制備成有機(jī)光電器件。
【專(zhuān)利摘要】本發(fā)明屬于發(fā)光材料技術(shù)領(lǐng)域，公開(kāi)了一種萘[1,2]并咪唑雙極性共軛化合物及制備與應(yīng)用。所述化合物具有(1)或(2)所示的結(jié)構(gòu)通式，式中R1和R2是相同或者不相同的具有給電子性的共軛單元。其制備方法為：鄰硝基萘酚與三氟甲基磺酸酐反應(yīng)后與氨基取代的共軛單元反應(yīng)，再將硝基還原為氨基，氨基再與酰氯或醛基取代的共軛單元進(jìn)行縮合反應(yīng)，最后通過(guò)Suzuki偶聯(lián)、Buchwald-Hartwig偶聯(lián)或者銅催化鹵代芳烴氨基化反應(yīng)與活性共軛單元進(jìn)行反應(yīng)，得到萘[1,2]并咪唑雙極性共軛化合物。本發(fā)明的化合物有利于實(shí)現(xiàn)較好的載流子平衡，從而獲得高的器件效率。
【IPC分類(lèi)】H01L51-54, C09K11-06, C07D235-02
【公開(kāi)號(hào)】CN104592124
【申請(qǐng)?zhí)枴緾N201510007140
【發(fā)明人】蘇仕健, 劉明
【申請(qǐng)人】華南理工大學(xué)
【公開(kāi)日】2015年5月6日
【申請(qǐng)日】2015年1月4日