一種利用芳基酯與酰胺或內(nèi)酰胺反應(yīng)制備非對(duì)稱酰亞胺的制作方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及一種制備非對(duì)稱酰亞胺的方法，具體涉及一種利用芳基酯與酰胺或內(nèi) 酰胺反應(yīng)制備非對(duì)稱酰亞胺的方法，屬于酰亞胺制備技術(shù)領(lǐng)域。
【背景技術(shù)】
[0002] 酰亞胺結(jié)構(gòu)廣泛存在于許多天然產(chǎn)物中，它們的許多衍生物都具有重要的生理活 性，在現(xiàn)代有機(jī)合成和天然產(chǎn)物的合成中具有重要的意義。酰亞胺的合成方法包括傳統(tǒng)的 羰基酸衍生物與酰胺的縮合反應(yīng)，酰胺的直接氧化法，還有一些重排反應(yīng)和其它復(fù)雜合成 方法。這些方法中應(yīng)用最為廣泛的還是用活性較高的酰氯或酸酐與酰胺進(jìn)行?；磻?yīng)制備 酰亞胺。但是，反應(yīng)條件苛刻，產(chǎn)率較低。非對(duì)稱酰亞胺通過(guò)傳統(tǒng)的合成方法較難實(shí)現(xiàn)，主 要是因?yàn)轷０返挠H核性較弱，很難進(jìn)一步發(fā)生親核取代反應(yīng)合成酰亞胺。因此，目前有效合 成酰亞胺的方法依然是有機(jī)化學(xué)的研究熱點(diǎn)，而利用芳基酯與酰胺或內(nèi)酰胺反應(yīng)制備非對(duì) 稱酰亞胺還未見報(bào)道。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0003] 本發(fā)明提供了一種利用芳基酯與酰胺或內(nèi)酰胺反應(yīng)制備非對(duì)稱酰亞胺的方法，可 以在中性條件下高效地制備各種非對(duì)稱酰亞胺。
[0004] 由于酯類通過(guò)碳-氧鍵活化可以作為優(yōu)良的?；噭虼?，可以利用過(guò)渡金屬 催化劑，活化酯中的酰基碳-氧單鍵以及酰胺的氮-氫鍵，通過(guò)芳基酯與酰胺或內(nèi)酰胺反應(yīng) 制備非對(duì)稱酰亞胺。
[0005] 本發(fā)明方法所涉及的化學(xué)反應(yīng)方程式如下：
[0006]
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種利用芳基酯與酰胺或內(nèi)酰胺反應(yīng)制備非對(duì)稱酰亞胺的方法，其特征在于：包括 如下步驟： (1) 將芳基酯、鈀催化劑和酰胺或內(nèi)酰胺溶解于溶劑中，得到混合液A ; 所述的芳基酯戈其中R為 '
- ? ， 5
所述的鈀催化劑為醋酸鈀或負(fù)載納米鈀催化劑； 所述的酰胺為
所述的溶劑選自于氯苯、甲苯、或二甲苯； (2) 混合液A在回流條件下，攪拌24-72小時(shí)，得到混合液B ; (3) 過(guò)濾混合液B，濃縮濾液，經(jīng)柱層析，得到酰亞胺。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的利用芳基酯與酰胺或內(nèi)酰胺反應(yīng)制備非對(duì)稱酰亞胺，其特征 在于：步驟（1)中所述的芳基酯與鈀催化劑的摩爾比為1 :0. 02?1。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的芳基酯與酰胺或內(nèi)酰胺反應(yīng)制備非對(duì)稱酰亞胺，其特征在 于：步驟（1)中所述的芳基酯與酰胺的摩爾比為1 :2?4。
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種利用芳基酯與酰胺或內(nèi)酰胺反應(yīng)制備非對(duì)稱酰亞胺的方法，包括如下步驟：將鈀催化劑，芳基酯和酰胺或內(nèi)酰胺溶解于溶劑中，在回流條件下，攪拌24-72小時(shí)，得到混合液；過(guò)濾混合液，濃縮濾液，經(jīng)柱層析，得到酰亞胺。本發(fā)明方法反應(yīng)物無(wú)需過(guò)量，原料利用率高，反應(yīng)在中性條件下進(jìn)行，反應(yīng)物分子和產(chǎn)物分子中的官能團(tuán)不受影響，可制備各種非對(duì)稱酰亞胺，尤其適合制備傳統(tǒng)有機(jī)合成方法相對(duì)較難合成的非對(duì)稱芳香酰亞胺。
【IPC分類】C07D223-10, C07D403-06, C07D409-06, C07D401-06, C07C253-30, C07D405-06, C07C255-57, C07D211-76, C07B43-06
【公開號(hào)】CN104529686
【申請(qǐng)?zhí)枴緾N201410808433
【發(fā)明人】包永勝, 阿古拉, 照日格圖
【申請(qǐng)人】?jī)?nèi)蒙古師范大學(xué)
【公開日】2015年4月22日
【申請(qǐng)日】2014年12月22日