本發(fā)明涉及鈍感含能化合物，尤其涉及4,6-二硝基-n1,n3-二(1h-四唑-5-基)苯-1,3-二胺及其合成方法。

背景技術(shù)：

1、四唑化合物為含有4個(gè)n原子的五元雜環(huán)化合物，是一類重要的中間體，四唑五元雜環(huán)是高氮含能結(jié)構(gòu)單元，含有高能c-n、n-n鍵(160kj·mol-1)和n＝n鍵(418kj·mol-1)，含氮量高達(dá)80.0％，為芳香性化合物，具有類似于苯環(huán)的離域大π鍵，四唑環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，具有感度低、穩(wěn)定性好、綠色清潔、易調(diào)節(jié)等特點(diǎn)，在含能材料領(lǐng)域應(yīng)用前景廣闊，1h-四唑?yàn)樗倪蚧衔锏囊环N異構(gòu)體，5-氨基四唑(5-at)為1h-四唑的衍生物，氮含量為82.33％，是一種感度低、安全、綠色、環(huán)保的高氮含能材料的官能團(tuán)。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)思路

1、本部分的目的在于概述本發(fā)明的實(shí)施例的一些方面以及簡要介紹一些較佳實(shí)施例。在本部分以及本申請(qǐng)的說明書摘要和發(fā)明名稱中可能會(huì)做些簡化或省略以避免使本部分、說明書摘要和發(fā)明名稱的目的模糊，而這種簡化或省略不能用于限制本發(fā)明的范圍。

2、為解決上述問題，本發(fā)明采用如下的技術(shù)方案。

3、4,6-二硝基-n1,n3-二(1h-四唑-5-基)苯-1,3-二胺及其合成方法，以發(fā)煙硝酸、濃硫酸、1，3－二氟苯、5-氨基四唑、thf為原料，通過加熱、回流、過濾、重結(jié)晶等方式合成4,6-二硝基-n1,n3-二(1h-四唑-5-基)苯-1,3-二胺。

4、作為上述技術(shù)方案的進(jìn)一步描述：

5、s1、中間體1，5－二氟-2，4-二硝基苯的合成：將發(fā)煙硝酸緩慢添加到濃硫酸中后，繼續(xù)攪拌一段時(shí)間得到混合物，然后再通過滴液漏斗將1，3－二氟苯滴入上述混合物中后，將系統(tǒng)緩慢加熱，通過tlc監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度；反應(yīng)完成后，將混合物倒入冰水中并過濾以獲得淺黃色沉淀物；

6、s2、將一定量的1，5－二氟-2，4-二硝基苯、5-氨基四唑加入thf中后加熱至一定溫度下回流，通過tlc監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度；反應(yīng)完成后將反應(yīng)液冷卻至室溫，并在減壓下蒸發(fā)thf；殘留物用乙酸乙酯和石油醚重結(jié)晶并過濾，得到黃色固體。

7、作為上述技術(shù)方案的進(jìn)一步描述：

8、所述發(fā)煙硝酸和濃硫酸的原料體積配比為1：1。

9、作為上述技術(shù)方案的進(jìn)一步描述：

10、所述1，3－二氟苯和濃硫酸的原料質(zhì)量配比為1：8.0——1：8.5。

11、作為上述技術(shù)方案的進(jìn)一步描述：

12、所述加熱反應(yīng)溫度為105——115℃。

13、作為上述技術(shù)方案的進(jìn)一步描述：

14、所述1，5－二氟-2，4-二硝基苯和5-氨基四唑的原料摩爾配比為1：2。

15、作為上述技術(shù)方案的進(jìn)一步描述：

16、所述1，5－二氟-2，4-二硝基苯和thf的原料質(zhì)量配比為1：10——1：11。

17、作為上述技術(shù)方案的進(jìn)一步描述：

18、所述乙酸乙酯和石油醚的重結(jié)晶體積配比為1∶1。

19、相比于現(xiàn)有技術(shù)，本發(fā)明的有益效果為：通過將四氮唑環(huán)與多硝基苯環(huán)偶聯(lián)在一起得到化合物4,6-二硝基-n1,n3-二(1h-四唑-5-基)苯-1,3-二胺，簡稱zxc-92，該化合物可作為農(nóng)藥或植物生長激素應(yīng)用于農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中。

技術(shù)特征：

1.一種4,6-二硝基-n1,n3-二(1h-四唑-5-基)苯-1,3-二胺的合成方法，其特征在于：以發(fā)煙硝酸、濃硫酸、1，3－二氟苯、5-氨基四唑、thf為原料，通過加熱、回流、過濾、重結(jié)晶等方式合成4,6-二硝基-n1,n3-二(1h-四唑-5-基)苯-1,3-二胺。

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種4,6-二硝基-n1,n3-二(1h-四唑-5-基)苯-1,3-二胺的合成方法，其特征在于：

3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種4,6-二硝基-n1,n3-二(1h-四唑-5-基)苯-1,3-二胺的合成方法，其特征在于：所述發(fā)煙硝酸和濃硫酸的原料體積配比為1：1。

4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種4,6-二硝基-n1,n3-二(1h-四唑-5-基)苯-1,3-二胺的合成方法，其特征在于：所述1，3－二氟苯和濃硫酸的原料質(zhì)量配比為1：8.0——1：8.5。

5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種4,6-二硝基-n1,n3-二(1h-四唑-5-基)苯-1,3-二胺的合成方法，其特征在于：所述加熱反應(yīng)溫度為105——115℃。

6.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種4,6-二硝基-n1,n3-二(1h-四唑-5-基)苯-1,3-二胺的合成方法，其特征在于：所述1，5－二氟-2，4-二硝基苯和5-氨基四唑的原料摩爾配比為1：2。

7.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種4,6-二硝基-n1,n3-二(1h-四唑-5-基)苯-1,3-二胺的合成方法，其特征在于：所述1，5－二氟-2，4-二硝基苯和thf的原料質(zhì)量配比為1：10——1：11。

8.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種4,6-二硝基-n1,n3-二(1h-四唑-5-基)苯-1,3-二胺的合成方法，其特征在于：所述乙酸乙酯和石油醚的重結(jié)晶體積配比為1∶1。

技術(shù)總結(jié)
本發(fā)明公開了一種鈍感含能化合物4,6?二硝基?N<supgt;1</supgt;,N<supgt;3</supgt;?二(1H?四唑?5?基)苯?1,3?二胺及其合成方法，以發(fā)煙硝酸、濃硫酸、1，3－二氟苯、5?氨基四唑、THF為原料，中間體1，5－二氟?2，4?二硝基苯的合成：將發(fā)煙硝酸緩慢添加到濃硫酸中后，繼續(xù)攪拌一段時(shí)間得到混合物，然后再通過滴液漏斗將1，3－二氟苯滴入上述混合物中后，將系統(tǒng)緩慢加熱，通過TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度；反應(yīng)完成后，將混合物倒入冰水中并過濾以獲得淺黃色沉淀物，將一定量的1，5－二氟?2，4?二硝基苯、5?氨基四唑加入THF中后加熱至一定溫度下回流，通過TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度；反應(yīng)完成后將反應(yīng)液冷卻至室溫，并在減壓下蒸發(fā)THF；殘留物用乙酸乙酯和石油醚重結(jié)晶并過濾，得到黃色固體。

技術(shù)研發(fā)人員：周秋菊,張行程
受保護(hù)的技術(shù)使用者：信陽師范大學(xué)
技術(shù)研發(fā)日：
技術(shù)公布日：2025/1/6