本發(fā)明涉及有機化學，具體涉及一種低粘度丙烯酸縮水甘油酯的制備方法。

背景技術：

1、甲基丙烯酸縮水甘油酯(gma)作為一種雙官能團uv固化單體具有廣泛的應用。其作為配方組分加入聚合物后，可以提高材料的硬度、附著力、耐腐蝕性及良好的機械性能。但在自由基引發(fā)體系下，與丙烯酸酯相比，gma的甲基丙烯酸酯結構聚合速度相對較慢，不利于生產效率的提高。為了獲得一種自由基引發(fā)聚合速度更快的縮水甘油酯，人們開發(fā)了多種產品。例如結構類似于gma的丙烯酸環(huán)氧丙酯(cas序號106-90-1)，但此產品沸點僅為57℃，使用過程中揮發(fā)性強，這對其應用范圍造成了很大的限制。cn?113603659?a介紹了一種含有苯環(huán)的雙官環(huán)氧丙烯酸酯，但其粘度相對較大(專利報道約為2500mpa.s/25℃)。沸點較高的商業(yè)化產品7-氧雜雙環(huán)[4.1.0]庚-3-基甲基丙烯酸酯(cas序號64630-63-3)具有較好的聚合活性和較低揮發(fā)性，但根據專利報道，其生產過程需要采用氧化工藝，對設備要求比較高，導致產品價格居高不下，目前在光固化市場內應用相對較小。因此，開發(fā)低成本，揮發(fā)性和粘度低的丙烯酸酯類縮水甘油酯很有意義。

2、因此，本發(fā)明提供了一種更低粘度且聚合性能優(yōu)異，成本低廉，工藝簡單的丙烯酸縮水甘油酯的生產方法，很好的解決了目前市場上所遇到的問題。

技術實現(xiàn)思路

1、本發(fā)明要解決的技術問題是克服現(xiàn)有技術的不足：提供了一種低粘度丙烯酸縮水甘油酯的制備方法，該方法生產工藝溫和簡單，對設備的要求相對較低，適合工業(yè)化生產。

2、為了解決上述問題，本發(fā)明提供的技術方案如下：

3、一種低粘度丙烯酸縮水甘油酯，結構式如下：

4、

5、所述低粘度丙烯酸縮水甘油酯的制備方法，包括如下步驟：

6、步驟1：將丙烯酸羥乙酯與丁二酸酐在催化劑作用下反應得到化合物2；

7、步驟2：將步驟1得到的化合物2與環(huán)氧氯丙烷反應使環(huán)氧開環(huán)得到化合物3；

8、步驟3：將步驟2中的開環(huán)產物化合物3反應液在室溫加入氫氧化鈉后升溫進行閉環(huán)得到目標產物。

9、具體反應式如下：

10、

11、化合物4即丙烯酸縮水甘油酯，優(yōu)選的，所述步驟1的催化劑為季銨鹽類催化劑，優(yōu)選的，所述步驟1催化劑為四丁基溴化銨。

12、優(yōu)選的，所述步驟1丙烯酸羥乙酯、丁二酸酐、催化劑摩爾比為1：1-1.5：0.01-0.05，優(yōu)選的，所述步驟1丙烯酸羥乙酯、丁二酸酐、催化劑摩爾比為1：1-1.1：0.01-0.05。

13、優(yōu)選的，所述步驟1反應溫度為50-55℃。

14、優(yōu)選的，所述步驟2環(huán)氧氯丙烷與丙烯酸羥乙酯的摩爾比為1：1-1.5，優(yōu)選的，所述步驟2環(huán)氧氯丙烷與丙烯酸羥乙酯的摩爾比為1：1-1.1。

15、優(yōu)選的，所述步驟2反應溫度為80-85℃。

16、優(yōu)選的，所述步驟3升溫溫度為50-60℃。

17、優(yōu)選的，所述步驟3還包括反應后處理，再經過水洗、萃取、濃縮而得到目標化合物4。

18、優(yōu)選的，所述步驟3氫氧化鈉與丙烯酸羥乙酯的摩爾比為1：1-1.5，優(yōu)選的，所述步驟3氫氧化鈉與丙烯酸羥乙酯的摩爾比為1：1-1.1。

19、本發(fā)明的有益效果是，與現(xiàn)有技術相比：本發(fā)明提供了一種低粘度丙烯酸縮水甘油酯的制備方法，所述產物為無色或淡黃色液體，使用智能觸控粘度計在25℃下測得粘度均小于30mpa.s，遠低于cn?113603659?a報道的丙烯酸羥乙基鄰苯二甲酸縮水甘油酯3000mpa.s，無刺激性氣味。分子結構即含有雙鍵基團又含有環(huán)氧基團，碳碳雙鍵可以提供自由基聚合的功能，環(huán)氧基團可以提供熱聚合功能使得聚合產物獲得一定的強度。相對于目前一些可光聚合的雙官環(huán)氧樹脂，具有遙遙領先的低粘度優(yōu)勢。因此，本發(fā)明提供了一種更低粘度且聚合性能優(yōu)異，成本低廉，工藝簡單的丙烯酸縮水甘油酯的生產方法，很好的解決了目前市場上所遇到的問題。本發(fā)明中的生產工藝溫和簡單，對設備的要求相對較低，適合工業(yè)化生產。

技術特征：

1.一種低粘度丙烯酸縮水甘油酯，結構式如下：

2.如權利要求1所述的低粘度丙烯酸縮水甘油酯的制備方法，其特征在于，包括如下步驟：

3.如權利要求2所述的方法，其特征在于，所述步驟1中催化劑為季銨鹽催化劑。

4.如權利要求2所述的方法，其特征在于，所述步驟1中丙烯酸羥乙酯、丁二酸酐和催化劑的摩爾比為1：1-1.5：0.01-0.05。

5.如權利要求2所述的方法，其特征在于，所述步驟1反應溫度為50-55℃。

6.如權利要求2所述的方法，其特征在于，所述步驟2中環(huán)氧氯丙烷與丙烯酸羥乙酯的摩爾比為1：1-1.5。

7.如權利要求2所述的方法，其特征在于，所述步驟2反應溫度為80-85℃。

8.如權利要求2所述的方法，其特征在于，所述步驟3中升溫指溫度升至為50-60℃。

9.如權利要求2所述的方法，其特征在于，所述步驟3還包括閉環(huán)反應后處理，經過水洗、萃取、濃縮而得到目標化合物。

10.如權利要求2所述的方法，其特征在于，所述步驟3中氫氧化鈉與丙烯酸羥乙酯的摩爾比為1：1-1.5。

技術總結
本發(fā)明涉及有機化學技術領域，具體涉及一種低粘度丙烯酸縮水甘油酯的制備方法，包括步驟1：將丙烯酸羥乙酯與丁二酸酐在催化劑作用下反應得到化合物2；步驟2：將步驟1得到的化合物2與環(huán)氧氯丙烷反應使環(huán)氧開環(huán)得到化合物3。步驟3：將步驟2中的開環(huán)產物化合物3反應液在室溫加入氫氧化鈉后升溫進行閉環(huán)得到目標產物4。相對于目前一些可光聚合的雙官環(huán)氧樹脂，具有低粘度優(yōu)勢。本發(fā)明中的生產工藝溫和簡單，對設備的要求相對較低，適合工業(yè)化生產。

技術研發(fā)人員：聶俊,錢磊,朱曉群,陳文杰
受保護的技術使用者：江蘇集萃光敏電子材料研究所有限公司
技術研發(fā)日：
技術公布日：2025/1/2