專利名稱：除草劑的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及新除草劑及其在小粒谷類作物田中防治雜草的使用。
更確切地說，本發(fā)明所涉及的除草劑是在小麥、大麥、燕麥和黑麥等多種有價值的小粒谷類作物存在時，表現(xiàn)出選擇性除草作用的除草劑。含有本發(fā)明化合物的除草劑對于防治不期望的植被，為禾本科雜草〔特別是鼠尾看麥娘(Alopecurus myosuroides)或旱雀麥(Bromus tectorum L.)〕是有用的。
本發(fā)明的磺酰脲類衍生物作為除草劑，在小麥、大麥、燕麥和黑麥等多種有價值的小粒谷類作物存在時，防治不期望的雜草是非常有效的，而且小麥、大麥、燕麥和黑麥等小粒谷類作物對它們有意想不到的耐受能力。
在日本專利(申請公開號162587/1988和45572/1985)和歐州專利(申請公開號96003、152286和238，070)中已經(jīng)報導了多種具有除草作用的磺酰脲類化合物。有幾個化合物已商品化用作谷田除草劑(氯磺隆、甲磺隆、噻黃隆，醚苯黃隆等)。
雖然這些磺酰脲類化合物在極低的濃度下對闊葉雜草表現(xiàn)出很強的殺草作用，但實際使用中，它們?nèi)允遣荒芰钊藵M意的。因為在選擇性的使用中，它們對麥田中禾本科雜草無活性或僅有微弱的活性。
因此，開發(fā)對禾本科雜草具有令人滿意的除草活性，而對小粒谷類作物無藥害的除草劑是人們所期望的。
本發(fā)明的目的，一方面是提供不僅對闊葉雜草而且對禾本科雜草也有除草活性的新除草劑。另一方面是提供一種對禾本科雜草，特別是對鼠尾看麥娘和旱雀麥具有強烈除草活性、殺草譜寬、而且對小麥、大麥、燕麥和黑麥等多種有價值的小粒谷類作物無不良付作用的新除草劑。這種除草劑在小麥、大麥、燕麥和黑麥等小粒谷類田中，特別是在麥田中防治不期望的雜草是有用的，廣泛研究的結(jié)果發(fā)現(xiàn)，式(Ⅰ)的化合物及其農(nóng)業(yè)上可接受的鹽，對多種害草具有強烈的除草活性，包括闊葉雜草如豬殃殃(Gariun aparine)、母菊(Matricaria chamomilla)、蝴蝶花(Viola tricoloar)、繁縷(Steklaria media)、野芥(Sinapis arvensis)和蕎麥蔓(Polyonum convolvulus L)和禾本科雜草如鼠尾看麥娘、野燕麥(Avenafatua L)、旱雀麥和狗尾草(Setaria viridis)，而且對小粒谷類作物無藥害。在這些雜草中，本發(fā)明的化合物及其鹽對禾本科雜草(如鼠尾看麥娘、旱雀麥、母菊、野芥和繁縷)有強烈的除草活性，尤其是對鼠尾看麥娘和旱雀麥。
本發(fā)明涉及含有有效量的式(Ⅰ)化合物或其農(nóng)業(yè)上可接受的鹽的除草劑
(Ⅰ)式中，Q為-CH＝CH-或-S-;R為C1-3烷基;X為OCH3或CH3。
本發(fā)明還涉及防治禾本科雜草(尤其是鼠尾看麥娘和/或旱雀麥)的除草劑，它含有有效量式(Ⅰ)的化合物或其農(nóng)業(yè)上可接受的鹽。
本發(fā)明也涉及在小粒谷類田中防治不期望植物的方法，即施用除草有效量的式(Ⅰ)化合物或其農(nóng)業(yè)上可接受的鹽，或者施含它們的組合物于所述及的植物上。
在上述的式(Ⅰ)中，代表R的“C1-3烷基”意為直鏈或帶支鏈的烷基，例如甲基、乙基、正丙基、異丙基等等。優(yōu)選的烷基為甲基和乙基、乙基較好。
X為甲氧基或甲基，甲氧基較好。
Q為-CH＝CH-或-S-，-CH＝
較好。
化合物(Ⅰ)擁有一個酸性基團(-SO2NCO-)，能與無機堿或有機堿形成鹽。
化合物(Ⅰ)農(nóng)業(yè)上可接受的鹽的例子包括與堿金屬(如鈉、鉀等)，堿土金屬(如鎂、鈣等)和氨等無機堿、以及二甲胺、三乙胺、四氫吡咯、六氫吡啶、哌嗪、嗎啉、芐胺、乙醇胺、和二乙醇胺等有機堿形成的鹽。
化合物(Ⅰ)或其農(nóng)業(yè)上可接受的鹽可以以任何適于常用農(nóng)藥施用的形式用作除草劑。為此，含有效量式(Ⅰ)的化合物或其農(nóng)業(yè)上可接受的鹽和農(nóng)業(yè)上可接受的賦形劑的除草劑，可以將化合物或其鹽與賦形劑(包括固體載體、液體介質(zhì)等)混合來制取。例如，根據(jù)使用的意圖，可以將一種或多種化合物(Ⅰ)或其農(nóng)業(yè)上可接受的鹽溶解或分散在適合的農(nóng)業(yè)上可接受的液體或固體賦形劑中，將其與賦形劑混合、或?qū)⑵湮皆谫x形劑(如固體載體)上，形成適當?shù)闹苿缛橛?、油劑、水溶性固體、水合物，可濕性粉劑、粉劑、DL粉劑(低漂移粉劑)、懸浮劑、微粒劑、微粒劑F、顆粒劑(如水分散顆粒劑)、片劑液劑(噴施劑、霧劑)在這些制劑中，可濕性粉劑、乳油、懸浮粉劑和顆粒劑較好，尤其是可濕性粉劑和乳油。這些制劑可以用常用的已知方法來制取。如果需要的話，這些制劑中亦可加入乳化劑、懸浮劑、展著劑、滲透劑、潤濕劑、增稠劑、膠粘劑、穩(wěn)定劑等等。
適合的液體賦形劑或載體(溶劑)包括水、醇(如甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、乙二醇等)、酮(如丙酮、甲乙酮等)、醚(如二氧六環(huán)、四氫呋喃、乙二醇單甲醚、二乙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚等)、脂肪烴(如煤油、燈油、柴油、機油等)、芳香烴(如苯、甲苯、二甲苯、溶劑石腦油、甲基萘等)、鹵代烴(如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等)、酰胺(如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等)、酯(如乙酸乙酯、乙酸丁酯、脂肪酸甘油酯等)、腈(如乙腈、丙腈等)。這些溶劑可以單獨使用，亦可以兩種或多種按適當?shù)谋壤旌鲜褂谩?br> 固體載體(稀釋劑或增光劑)的例子包括植物性粉(如大豆粉、煙草粉、面粉、鋸末等)、礦物粉(如粘土中的高嶺土、斑脫土、石膏粉、滑石中的滑石粉和葉臘石粉、和氧化硅中的硅藻土和云母粉)、礬土、硫磺粉和活性碳。這些固體載體可以單獨使用，亦可以兩種或多種按適當?shù)谋壤旌鲜褂谩?br> 上文提到的液體或固體賦形劑(或載體)可以單獨使用，亦可混合使用。賦形劑量可以高達其整個組合物的100%(重量)。
可用的表面活性劑如上述的乳化劑、展著劑、滲透劑或分散劑，包括各種皂和非離子或陽離子表面活性劑，如聚氧化乙烯烷基芳基醚〔商品NoigenTM和E.A142TM，Dai-ichi KogyoSeiyaku K.K.〕、聚氧化乙烯烯丙基苯基醚-甲醛縮合物〔如商品Newcalgen E-300〕、聚氧化乙烯苯基苯酚醚硫酸酯〔如商品Agri 201 FL-2017〕、專門的多元醇聚合物〔如商品Agri 201 FL-104FA〕、聚氧化乙烯芳基醚〔如商品Nonal Toho Kagaku K.K〕、烷基硫酸鹽〔如商品Emal 10和Emal 40，Kao K.K.〕、烷基磺酸鹽〔如商品Neogen和Neogen T，Dai-ichi Kogyo SeiyaK K.K.Neopellex，Kao K.K.〕、聚氧化乙烯乙二醇醚〔如商品Nonipol 85，Nonipol 100和Nonipol 160，Sanyo Kasei K.K〕、和多元醇酯〔如商品吐溫20和吐溫80，Kao K.K.〕。表面活性劑的用量占全組合物的0-50%(重量)，1-25%(重量)較好。
活性組分在除草組合物中的含量根據(jù)使用的要求而定，例如，在乳油、可濕性粉劑、懸浮劑和水分散顆粒劑中含量為1-90%(重量)，在油劑，粉劑和DL粉劑中為0.01-10%(重量)，在微粒劑、微粒劑F中為0.05-10%(重量)等等?；钚越M分的使用濃度亦根據(jù)使用的要求而定。乳油、可濕性粉劑和懸浮性粉劑是在用水或其它物質(zhì)稀釋或補充(如100到100，000倍)之后噴施的。
確切的施藥量不僅取決于被施用的特定的活性成分，也取決于期望的作用(如選擇性的或非選擇性的防治)，施藥的季節(jié)、地點和方法，谷物的種類、被防治的雜草種類及其生長的階段，以及活性組分與植株接觸的部位。一般說，本發(fā)明除草劑的施用量為每公畝有效成分〔化合物(Ⅰ)和/或它們的鹽〕0.05-20克為好，0.1-10克更好。
本發(fā)明的各種活性成分和含它的除草組合物，在各類作物田中，最好在播種前混入土埌中，在出芽前處理土埌、直接噴谷類作物的莖葉等方法施用于靶標植物。
化合物〔Ⅰ〕和/或其鹽，根據(jù)具體的情況，可以和其它除草劑，植物生長調(diào)節(jié)劑、殺菌劑(如有機氯殺菌劑、有機硫殺菌劑、偶氮殺菌劑、抗菌素等)、殺蟲劑(如擬除蟲菊酯殺蟲劑、有機磷殺蟲劑、氨基甲酸酯殺蟲劑等)、殺螨劑、殺線蟲劑、植物激素、增效劑、誘致劑、忌避劑、顏料、化學肥料和糞肥合用。
如前文所述，本發(fā)明提供了一種防治旱田不期望的雜草的方法，該方法是由施用除草有效量的化合物〔Ⅰ〕線其農(nóng)業(yè)上可接泵的鹽于田間構(gòu)成的。
旱田是指種植小麥、大麥、燕麥和黑麥等小粒谷物的田，尤其是小麥田。
不期望的雜草含義同前文。化合物〔Ⅰ〕或其農(nóng)業(yè)可接受的鹽的數(shù)量亦同前文所述。
本發(fā)明的化合物〔Ⅰ〕及其鹽可用已知的方法制備，例如，下文所敘述的方法是依據(jù)歐州專利(申請公開號238，070)〔日本專利(公開號38091/1989)〕的記載。
式中每個基團的含義同上文。
化合物(Ⅱ)或其鹽與化合物(Ⅲ)或其鹽通常在堿〔例如1.8-二氮雜雙環(huán)〔5，4，0〕+一碳烯-7(下文簡稱DBU)三乙胺等〕存在下，在惰性溶劑(如乙腈和氯仿)中反應。
化合物(Ⅳ)與化合物Ⅴ或它們的鹽也是在上面所提到的溶劑中反應的。
化合物(Ⅱ)和(Ⅳ)或它們的鹽是根據(jù)日本專利(公開號316379/1989)制備的。
式中每個基團的含義同上文。
在上述方法中，中間體(Ⅶ)，(Ⅷ)，(Ⅸ)和(Ⅱ)或它們的鹽不需分離或純化即可用于下一步反應。
起始化合物(Ⅵ)或其鹽可以用或根據(jù)歐州專利(申請公開號238，070)(日本專利公開號38091/1989)所述的方法來制備。
式中每個基團的含義同上文。
本發(fā)明的除草劑具有很高的除草活性，在極小的用量下可防治小粒谷物田中的許多雜草。
本發(fā)明的除草劑對于防治禾本科的雜草是有用的，對于現(xiàn)有藥劑難以防治的鼠尾看麥娘和旱雀麥尤為有效。
本發(fā)明的除草劑在小麥、大麥、燕麥和黑麥等多種有價值的小粒谷類作物存在下表現(xiàn)選擇性的除草作用。
本發(fā)明的除草劑對哺乳動物、烏類、魚類和其它水生生物是安全的。
本發(fā)明的除草劑可以安全地使用，對環(huán)境無污染。
下文的參考實例，制備實例，加工實例和生物活性測試實例旨在進一步闡明本發(fā)明，不應視為對本發(fā)明范圍的限制。
下文參考實例、制備實例和表中所用縮寫符號的含義為s單峰;d雙峰;t三重峰;g四重峰;d.d二倍雙峰;m多重峰;br寬峰;j偶合常數(shù);DMSO二甲基亞砜;ph苯基;%無特殊說明時為重量%。
術(shù)語“室溫”一般指10-30℃參考實例1。
6-乙硫基咪唑并(2，1-b)噻唑(a)在冷卻下，滴加44.8克乙硫醇于氫化鈉(34.3克分散于礦物油中含量60%的)的二甲基甲酰胺(1l)懸浮液中，並將反應混合物在室溫下攪拌30分鐘。將6-甲磺?；溥虿ⅰ?，1-b〕噻唑-5-羧酸乙酯(197.8克)分批小量逐漸加于上述生成的混合物中。在室溫下攪拌3小時后，將反應混合物倒入冰水(3升)中，過濾分離出沉淀的結(jié)晶，經(jīng)水洗、干燥后，得到161.3克6-乙硫基咪唑〔2，1-b〕噻唑-5-羧酸乙酯。
(b)將161.3克6-乙硫基咪唑并〔2，1-b〕噻唑-5-羧酸乙酯加于由氫氧化鈉(414克)、水(1.2升)和乙醇(800毫升)制得的溶液中?；亓鞔嘶旌衔?.5小時。蒸出乙醇，殘余物用水(2升)稀釋，用鹽酸中和(到pH1)。過濾分離出沉淀的結(jié)晶，並用水洗滌。將濕晶體在150℃下加熱30分鐘。加熱期間，晶體鼓泡形成油狀物。將油狀物溶于氯仿(500毫升)中，經(jīng)碳酸氫鈉水溶液洗滌、無水硫酸鈉干燥、蒸掉氯仿，得到115.4克(收率86.8%)題示的油狀化合物。
NMR(CDCl3)δ1.28(t，3H)，2.92(q，2H)，6.83(d，1H)，7.38(d，1H)，7.48(s，1H)參考實例26-(正-丙硫基)咪唑并〔2，1-b〕噻唑以類似于參考實例1中的操作方法，從6-甲磺?；溥虿ⅰ?，1-b〕噻唑-5-羧酸乙酯和正丙硫醇制得題示的油狀化合物。
NMR(CDCl3)δ1.00(t，3H)，1.43-1.90(m，2H)，2.88(t，2H)，6.83(d，1H)，7.38(s，1H)，7.47(s，1H)參考實例36-異丙硫基咪唑并〔2，1-b〕噻唑以類似于參考實例1中的操作方法，從6-甲磺?；溥虿ⅰ病?，1-b〕噻唑-5-羧酸乙酯和異丙硫醇制得題示的油狀化合物。
NMR(CDCl3)δ1.30(s，6H)，3.15-3.65(m，1H)，6.85(d，1H)，7.38(d，1H)，7.62(s，1H)參考實例42-異丙硫基咪唑并〔1，2-a〕吡啶以類似于參考實例1中的操作方法，從2-甲磺酰基咪唑并〔1，2-a〕吡啶-3-羧酸乙酯和異丙硫醇制得題示的油狀化合物。
參考實例52-乙硫基咪唑并〔1，2-a〕吡啶-3-磺酰胺在低于50℃下，將氯磺酸(28.0克)的二氯甲烷(300毫升)溶液滴加于2-乙硫基咪唑并〔1，2-a〕吡啶(36.0克，日本專利申請公開號38091/1989)的二氯甲烷(50毫升)的溶液中。加畢，加熱回流攪拌此混合物7小時，冷卻后加入三乙胺(27.0克)。將生成的混合物在室溫下攪拌30分鐘，然后加熱。在回流下向混合物中滴加三氯氧磷(37.2克)繼續(xù)攪拌1.5小時。冷卻后，用水洗反應混合物，二氯乙烷層在真空下濃縮。將殘余物溶解在乙腈(300毫升)中，在冷卻10-20℃下加入氨水(50毫升)之后，在室溫下繼續(xù)攪拌1小時。
將反應混合物在真空下濃縮至二分之一體積，過濾分出沉淀的晶體，水洗、干燥、得到29.1克(收率56.4%)題示的化合物。白色晶體，m.p.169-171℃。
m.p.169-171℃.
NMR(DMSO-d6)δ1.35(t，3H)，3.20(q，2H)，7.05-7.25(m，1H)，7.39-7.60(m，1H)，7.66(d，1H)，7.75(s，2H)，8.60(d，1H)表1和表2中所列的磺酰胺化合物是以類似于參考實例5中的操作方法制得的。
參考實例62-乙基磺酰基咪唑并〔1，2-a〕吡啶-3-磺酰胺在冷卻，5-20℃下，將45.0克間-氯代過氧苯甲酸加于2-乙硫基咪唑并〔1，2-a〕吡啶-3-磺酰胺(27.0克)的二甲基甲酰胺(300毫升)的溶液中，並在5-20℃下攪拌此混合物3小時。
將生成的混合物倒入冰水(1.5升)中，過濾分出沉淀的晶體。將濕晶體置于亞硫酸氫鈉水溶液(1克亞硫酸氫鈉，500毫升)中，在室溫下攪拌30分鐘，濾出固體，用碳酸鈉水溶液洗滌、水洗、干燥后得到20.8克(收率68.6%)題示的化合物，白色結(jié)晶，m.p.190-192℃。
m.p.190-192℃。
NMR(DMSO-d6)δ1.23(t，3H)，3.62(q，2H)，7.30-7.58(m，1H)，7.60-7.85(m，1H)，7.95(d，1H)，7.98(s，2H)，9.0(d，1H)列于表3和4的磺酰胺類化合物是用類似于參考實例6中的操作方法制得的。
表3
表4
制備實例1N-(2-乙基磺酰基咪唑并〔1，2-a〕-吡啶-3-磺?；?-N-(4，6-二甲氧基-2-吡啶基)脲(化合物2)在冰冷卻下，將DBU(11.0克)加于2-乙基磺?；溥虿ⅰ?，2-a〕吡啶-3-磺酰胺(20.5克)、N-(4，6-二甲氧基吡啶-2-基)氨基甲酸苯酯及乙腈(250毫升)的懸浮液中，並在室溫下攪拌此混合物3小時。
將生成的混合物倒入水(2升)中，用鹽酸中和(到pH2-3)，過濾分離沉淀的晶體，水洗、干燥、得到28.6克題示的化合物，白色晶體，m.p.197-199℃。
m.p.197-199℃。
NMR(DMSO-d6)δ1.29(t，3H)，3.23(q，2H)，3.95(s，6H)，5.96(s，1H)，7.11-7.31(m，1H)，7.47-7.81(m，2H)，8.92(d，1H)，10.51(s，1H)，12.91(s，1H)表5和6中所列的磺酰脲類化合物是以類似于制備實例1中的操作方法制備的。
表5
表6
生物活性試驗實例1對小麥的選擇性(出苗前處理)將土壤(約300克、蒸汽消過毒的)置于直徑10公分的花盆中。將20粒不期望雜草的種子(野芥種子用10粒)和10粒小麥種子分別種在各自的花盆中，再復蓋約1公分厚的土壤。將含化合物(Ⅰ)的試驗稀釋液噴在土壤的表層，藥量相當于每公畝1或0.25克。
在系列試驗中所用的每一種化合物(1或0.25克)均溶解在含2%(重量/體積)表面活性劑吐溫-20的丙酮溶液(500毫升)中，用水稀釋到5升使用。
處理之后4周，通過與對照比較，觀察評價每個試驗的活性組分對各組植物的除草作用和不良的副作用，結(jié)果見表7。試驗在溫室中進行。對植物生長抑制和藥害的程度按下述的標準評估(在生物活性試驗實例2中亦采用這標準)。
指數(shù)活性抑制作用(%)5最高(死亡) 1004 高 99.9-87.63 強 87.5-75.12 中 75.0-50.11 弱 50.0-0.10 無0
尺度藥害傷率(%)
0 無01 很小 0.1-12.52 小12.6-25.03 中25.1-50.04 強50.1-99.95 最強(死亡) 100
生物活性試驗實例2對小麥的選擇性(出苗后處理)將埌(約300克、蒸汽消過毒的)置于直徑10公分的花盆中，將20粒不期望雜草的種子(野芥種子用10粒)和10粒小麥種子分別種在各自的花盆中，再復蓋約1公分厚的土壤。當禾本科雜草處于1.5葉期和闊葉雜草處于2-6葉期時，每盆保留10顆均勻的苗，其余均撥掉(若為野芥，保留5顆苗)。麥子長到2-3葉期，每盆保留5顆植株。將含化合物(Ⅰ)的試驗稀釋液噴在幼苗上，每盆的用藥量相當于每公畝1-0.25克。
在系列試驗中所用的每種化合物(1或0.25克)均溶解在含2%((重量/體積)表面活性劑吐溫-20的丙酮溶液(500毫升)中，用水稀釋到5升使用。處理后4周，用生物活性試驗1中的標準評價每個試驗的活性組分對各組植物的除草作用和不良的副作用，結(jié)果見表8。實驗在控溫的溫室中進行。
實例1可濕性粉劑化合物2 5%(重量)聚氧化乙烯乙二醇醚(商品Nonipol 85) 3%(重量)木質(zhì)素磺酸鈉 5%(重量)粘土 87%(重量)將上述各組分很好地混合、研磨均勻(這種組合物適于用水稀釋后使用)。
實例2乳油化合物3 2%(重量)二甲苯 75%(重量)二甲基甲酰胺 18%(重量)聚氧乙烯乙二醇醚(商品Nonipol 85) 5%(重量)將上述各組分混合均勻(這種組合物適于用水稀釋后使用)。
實例3懸浮劑化合物6 2%(重量)聚氧化乙烯烯丙基苯基醚-甲醛縮合物(商品New Calgen E-300) 3%(重量)聚氧化乙烯苯基苯酚硫酸酯(商品Agri Zol FL-2017) 2%(重量)
特種多羥基聚合物(商品Agri Z01 FL-104FA) 15%(重量)白碳黑 2%(重量)乙二醇 10%(重量)水 66%(重量)將上述各組分混合並研磨成懸浮液(這種組合物適于用水釋后使用)。
實例4顆粒劑化合物1 0.2%(重量)木質(zhì)素磺酸鈉 5%(重量)斑脫土 94.8%(重量)將上述各組分與水混合、捏合、然后成粒。
實例5可濕性粉劑化合物2 10%(重量)吐溫20(商品) 20%(重量)白碳黑 40%(重量)粘土 30%(重量)將上述各組分很好地混合并研磨(這種組合物適于用水稀釋后使用)。
實例6可濕性粉劑化合物6 80%(重量)十二烷基苯磺酸鈉 2%(重量)萘磺酸鈉 3%(重量)粘土 15%(重量)將上述各組分很好地濕合並研磨(這種組合物適于用水稀釋后使用)。
權(quán)利要求
1.含有效量式(Ⅰ)的化合物或其農(nóng)業(yè)上可接受的鹽的除草劑
式中，Q為-CH=CH-，或-S-；R為C1-3烷基；和X為CH3O-或CH3-。
2.權(quán)利要求1中的除草劑，其中的化合物是下式代表的化合物或其農(nóng)業(yè)上可接受的鹽
式中，R為C1-3烷基，X為CH3O-或CH3-。
3.權(quán)利要求2中的除草劑，其中X為CH3O-。
4.權(quán)利要求2中的除草劑，其中R為甲基或乙基，X為CH3O-。
5.權(quán)利要求1中的除草劑，其中的化合物下式所代表的化合物或其農(nóng)業(yè)上可接受的鹽
式中，R為C1-3烷基，X為CH3O-或CH3-。
6.權(quán)利要求5中的除草劑，其中X為CH3O-。
7.權(quán)利要求5中的除草劑，其中R為甲基或乙基，X為CH3O-。
8.權(quán)利要求1中的除草劑，其中的化合物是下式所代表的化合物或其農(nóng)業(yè)上可接受的鹽
9.權(quán)利要求1中的除草劑，其中的化合物是下式所代表的化合物或其農(nóng)業(yè)上可接受的鹽
10.權(quán)利要求1中的除草劑，它用于防治小粒谷物田中不期望的雜草。
11.各類作物除草組合物，它含有有效量的下式化合物，或其農(nóng)業(yè)上可接受的鹽和農(nóng)業(yè)上可接受的載體
式中，Q為-CH＝CH-或-S-;R為C1-3烷基;X為CH3O-或CH3-。
12.在旱田中防治不期望的雜草方法，包括施用除草有效量的下式化合物或其農(nóng)業(yè)上可接受的鹽于田間
式中，Q為-CH＝CH-或-S-;R為C1-3烷基;X為CH3O-或CH3-。
13.權(quán)利要求12中的方法，其化合物為下式所代表的化合物或其農(nóng)業(yè)上可接受的鹽
14.權(quán)利要求12中的方法，其化合物為下式所代表的化合物或其農(nóng)業(yè)上可接受的鹽
15.權(quán)利要求12中的方法，其中的旱田是小粒谷類作物。
16.權(quán)利要求12中的方法，其小粒谷類作物是小麥。
17.權(quán)利要求12中的方法，其中不期望的雜草是禾本科雜草。
18.權(quán)利要求12中的方法，其中不期望的雜草至少為鼠尾看麥娘、旱雀麥、母菊、野芥和繁縷中的一種。
19.權(quán)利要求12中的方法，其中不期望的雜草為鼠尾看麥娘或旱雀麥中的至少一種。
20.權(quán)利要求15中的方法，其中不期望的雜草為鼠尾看麥娘或旱雀麥中的至少一種。
全文摘要
含下式所代表的磺酰脲類衍生物或其鹽的除草劑用于防治小麥、大麥、燕麥和黑麥等小粒谷類作物田中存在的不期望的植被，如鼠尾看麥娘(Alopecurus myosuroides)或旱雀麥(Bromustectorum L.)
文檔編號C07D487/04GK1060385SQ9110920
公開日1992年4月22日 申請日期1991年9月26日 優(yōu)先權(quán)日1990年9月26日
發(fā)明者石田泰雄, 太田一成, 吉川治利 申請人:武田藥品工業(yè)株式會社