二萜化合物、美白劑及二萜化合物的制造方法
【專利摘要】本發(fā)明提供一種以下述式（VII）表示的二萜化合物，是美白效果優(yōu)異的新型二萜化合物。本發(fā)明提供基于新型二萜化合物的美白劑及新型二萜化合物的制造方法?？梢詫⑻鹑~菊植物或甜葉菊植物提取物進行酵母菌發(fā)酵而調(diào)制甜葉菊酵母菌發(fā)酵物，該化合物可以作為美白劑使用。
【專利說明】二萜化合物、美白劑及二萜化合物的制造方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及新型二萜化合物、以新型二萜化合物作為有效成分的美白劑、以及所述二萜化合物的制造方法。
【背景技術(shù)】
[0002]皮膚的顏色依賴于存在于皮膚中的黑色素?？梢哉J為，老年斑、雀斑或日曬后的色素沉著是因紫外線等而過量地生成的黑色素沉著于表皮的結(jié)果所造成的。當酪氨酸酶作用于存在于黑色素細胞中的酪氨酸時，就會變?yōu)槎喟汀⒍喟王?、多巴色素、吲哚醌，最終氧化、聚合而成為黑褐色的黑色素。由此，作為抑制體內(nèi)的老年斑、雀斑的生成本身的成分，可以認為是要阻礙黑色素生成過程、或?qū)⒁呀?jīng)生成的黑色素淡白化或漂白。作為阻礙酪氨酸酶活性的物質(zhì)，已知有曲酸、鞣花酸、谷胱甘肽等硫化合物或氫醌制劑，作為將已經(jīng)生成的黑色素淡白化或漂白的物質(zhì)，已知有過氧化氫、抗壞血酸或其衍生物。此外，作為具有黑色素產(chǎn)生抑制作用的物質(zhì)，可以將作為局部結(jié)構(gòu)含有l(wèi)-ene-3-ol的橙花叔醇、異植醇、四甲基十六碳四烯醇等化合物(專利文獻I)、或以淚柏醇(manool)作為起始物質(zhì)合成的13-氧代-14，15-二去甲-8- (17)-半日 花烷(專利文獻2)等作為黑色素產(chǎn)生抑制劑使用。
[0003]另一方面，有過在甜葉菊提取物中含有美白成分的報告(專利文獻3)。甜葉菊是原產(chǎn)南美的菊科甜葉菊屬的多年生草本，作為甜味成分，包含具有蔗糖的300倍的甜度的甜菊醇配糖體，是作為砂糖的替代物用于節(jié)食用食品或糖尿病患者用菜單等中的植物。在所述甜菊醇配糖體中，含有甜菊糖苷、甜菊雙糖苷A、甜菊雙糖苷C、以及杜爾可苷A等成分。專利文獻3中公開有如下的內(nèi)容，即，對甜葉菊的葉子(干燥物)的水提取成分、50%乙醇提取成分及乙醇提取成分的酪氨酸酶活性阻礙率進行了評價，酪氨酸活性阻礙率分別約為50~58%，相對于皮膚來說的安全性及美白作用優(yōu)異。
[0004]另外，還有含有甜葉菊的提取物的黑色素生成抑制劑(專利文獻4)。評價了將甜葉菊的葉子及莖的粉碎物用50%乙醇溶液提取而得的提取液的黑色素生成抑制率，其結(jié)果是約為20%，該抑制效果可以說比黑色素生成抑制率約為10%的曲酸更加優(yōu)異。
[0005]此外,還有由黃燒酮G、矢車菊黃素(centaureidin)和抗壞血酸構(gòu)成的美白化妝品(專利文獻5)。矢車菊黃素可以從甜葉菊或西洋蓍草(yarrow)、雪蓮果(yacon)等中提取，從5kg的甜葉菊的根莖中得到1.6g的含有矢車菊黃素的無定形物。上述美白化妝品利用矢車菊黃素和黃烷酮G，提高抗壞血酸類的黑色素產(chǎn)生抑制作用，具有預防、改善伴隨著炎癥的色素異常的效果，作為次要的效果可以說是，在炎癥平定之后，皮膚表面狀態(tài)也會明顯地改善。
[0006]現(xiàn)有技術(shù)文獻
[0007]專利文獻
[0008]專利文獻1:日本專利第3236130號公報
[0009]專利文獻2:日本專利第4235602號公報
[0010]專利文獻3:日本特開平9-77636號公報[0011]專利文獻4:日本特開平11-335233號公報
[0012]專利文獻5:日本專利第4471722號公報

【發(fā)明內(nèi)容】

[0013]發(fā)明的概要
[0014]發(fā)明所要解決的問題
[0015]但是，上述的借助曲酸、鞣花酸等得到的黑色素合成抑制效果極低。當為了獲得足夠的效果而提高含量時，就會有存在由溶解度等造成的配合的極限的情況。另外，專利文獻
1、專利文獻2中記載的成分是合成品。美白成分等是作用于人的皮膚的物質(zhì)，因而優(yōu)選使用來源于天然物的成分，安全性優(yōu)異。
[0016]所以，為了確保安全性而著眼于可以食用的甜葉菊時，即如所述專利文獻3或?qū)＠墨I4中所示，甜葉菊干燥葉的乙醇提取物的酪氨酸活性阻礙作用是公知的。這里，在用于直接涂布在皮膚等上的外 用劑中的情況下，優(yōu)選使用不含有其他的夾雜物的純粹的成分，這樣也可以除去過敏成分等。但是，專利文獻3是將乙醇提取液的冷凍干燥物原樣不變地使用而算出酪氨酸酶活性阻礙率，沒有特別規(guī)定為化合物。另外，專利文獻4也沒有公示出具體的化合物。所以，希望開發(fā)出美白效果優(yōu)異的新型化合物。
[0017]此外，專利文獻5的特征在于，是通過將由從甜葉菊中提取的矢車菊黃素、從豆科植物中提取的黃烷酮G、以及抗壞血酸得到的黑色素產(chǎn)生抑制作用并用而借助復合成分產(chǎn)生的效果，并非矢車菊黃素等成分單獨地具有黑色素產(chǎn)生抑制效果。所以，希望開發(fā)出單獨地具有美白效果的新型化合物。
[0018]另外，美白劑被作為基礎(chǔ)化妝品或彩妝化妝品用于多個方面，最好可以穩(wěn)定地供給。所以，希望開發(fā)出廉價的制造方法。
[0019]鑒于上述現(xiàn)狀，本發(fā)明的目的在于，提供一種安全性及美白效果優(yōu)異的新型化合物。
[0020]另外，本發(fā)明的目的還在于，提供一種以美白效果優(yōu)異的新型化合物作為有效成分的美白劑。
[0021]此外，本發(fā)明的目的還在于，提供一種美白效果優(yōu)異的新型化合物的制造方法。
[0022]用于解決問題的方法
[0023]本發(fā)明人等對甜葉菊植物進行了詳細研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，在將甜葉菊植物用酵母菌發(fā)酵而得的發(fā)酵液中含有與甜葉菊植物不同的成分，在甜葉菊酵母發(fā)酵液中，含有發(fā)揮出極高的黑色素產(chǎn)生抑制效果的二萜化合物，該化合物的細胞毒性低，可以作為美白劑使用，從而完成了本發(fā)明。
[0024]即，本發(fā)明提供以下述式(VII)表示的二萜化合物、或它們的在醫(yī)學上可以容許的鹽。
[0025][化I]
[0026]
【權(quán)利要求】
1.一種以下述式(VII)表示的二萜化合物、或它們的在醫(yī)學上可以容許的鹽。 [化I]
2.一種美白劑，其由以下述式(VII)表示的二萜化合物、或它們的在醫(yī)學上可以容許的鹽構(gòu)成。 [化2]
3.一種所述二萜化合物的制造方法，其特征在于， 將甜葉菊植物或甜葉菊植物提取物進行酵母菌發(fā)酵而調(diào)制甜葉菊酵母菌發(fā)酵物， 從所述甜葉菊酵母菌發(fā)酵物中回收以下述式(VII)表示的二萜化合物。 [化3]
【文檔編號】C07D307/92GK104024421SQ201380002466
【公開日】2014年9月3日 申請日期:2013年7月29日 優(yōu)先權(quán)日:2012年11月26日
【發(fā)明者】金辰彥 申請人:株式會社夏洛美