一種1,3-二苯基-1-丙酮的合成方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種1,3-二苯基-1-丙酮的合成方法，屬有機化合物制備【技術(shù)領(lǐng)域】，其先將原料3-氯丙酰氯與路易斯酸催化劑混合，加熱后，接續(xù)向該反應(yīng)體系中滴加苯與路易斯酸催化劑的混合液，反應(yīng)完成后加入稀鹽酸，分液，濃縮，再經(jīng)乙醇重結(jié)晶后，即得目的產(chǎn)物。本發(fā)明所述路易斯酸催化劑可選擇三氯化鋁、三氯化鐵及氯化鋅中的一種或兩種以上的混合物。苯與路易斯酸催化劑混合液的滴加速度為1～5ml/min。在溫度為40～60℃下進行減壓濃縮，蒸出的苯再循環(huán)使用。本發(fā)明重結(jié)晶時，每克產(chǎn)品加入5～10ml乙醇。本發(fā)明生產(chǎn)成本低廉，工藝成熟，收率較高，操作簡單，產(chǎn)品純度高，質(zhì)量好，適宜工業(yè)化生產(chǎn)。
【專利說明】—種1, 3- 二苯基-1-丙酮的合成方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明屬有機化合物制備【技術(shù)領(lǐng)域】，尤其涉及一種1，3-二苯基-1-丙酮的合成方法。
【背景技術(shù)】
[0002]1，3_ 二苯基-1-丙酮又稱二氫查爾酮、ω-芐基苯乙酮、β-苯基苯丙酮等。1，3-二苯基-1-丙酮及其衍生物是重要的化工中間體，也是一種用于食品的重要甜味劑。目前已經(jīng)發(fā)現(xiàn)多種二氫查爾酮配糖物都具有非常高的甜度，通常相當(dāng)于蔗糖甜度的100-1000倍、糖精的3-5倍且無毒性、無熱量或低熱量，而且甜味來得慢，后味持續(xù)時間長，甜味清爽且愉快，能有效降低人體對飲料或醫(yī)藥品中可能帶有的苦味的敏感程度，在水中可溶、穩(wěn)定。因此它可用來作為各種類型的食品添加劑，同時也具有良好的藥理作用，在醫(yī)學(xué)上重要用途主要用于糖尿病和肥胖癥。同時也因為該類產(chǎn)品甜度相當(dāng)大，所以在食品中的用量很小，一般只占1%或更少(通常只有0.5%)。
[0003]1，3_ 二苯基-1-丙酮是二氫查爾酮類衍生物中最簡單的化合物，目前其合成方法主要有三種。第一種方法是用苯乙酮與苯甲醛縮合成亞芐基苯乙酮，然后再進行催化氧化得到1，3_ 二苯基-1-丙麗。合成方法見文獻Nakanishi S; Shundo T, et al.ChemLett,1979, 8:955-956;Ohta H, Konishi J, et al.Chem Lett, 1983, 12:1895-1896 ；YutakaN, Masanori Y, et al.J Org Chem, 1991，56:6720-6722 等。這種方法是目前最常用的方法，其成本相對低廉，收率比較高。工藝也比較成熟。但需要昂貴的催化氫化的催化劑；第二種方法是將肉桂酸進行催化氫化，得到3-苯基丙酸，再經(jīng)Friedel-Crafts (付-克)酰基化得到1，3-二苯基-1-丙酮。合成方法見文獻Yamato T, Hideshima C，et al.0rgChem, 1991，56 (2):3955-3957等。這一方法雖然成本較低，但收率也比較低。第三種方法是將氯芐與苯乙酮進行偶聯(lián)得到1，3- 二苯基-1-丙酮。合成方法見文獻NegishiE, Idacavage M.Tetrahedron Lett, 1979，10:845-848 等。這一方法只用一步，方法簡單，但成本比較高，工藝也比較復(fù)雜，實際應(yīng)用比較少。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0004]本發(fā)明旨在克服現(xiàn)有技術(shù)的不足之處而提供一種方法簡單，成本低廉，收率高，適宜工業(yè)化生產(chǎn)的1，3- 二苯基-1-丙酮的合成方法。
[0005]為解決上述技術(shù)問題，本發(fā)明是這樣實現(xiàn)的:
[0006]一種1，3- 二苯基-1-丙酮的合成方法，其將原料3-氯丙酰氯與路易斯酸催化劑混合，加熱后，接續(xù)向該反應(yīng)體系中滴加苯與路易斯酸催化劑的混合液，反應(yīng)完成后加入稀鹽酸，分液，濃縮，再經(jīng)乙醇重結(jié)晶后，即得目的產(chǎn)物。
[0007]作為一種優(yōu)選方 案，本發(fā)明所述路易斯酸催化劑可選擇三氯化鋁、三氯化鐵及氯化鋅中的一種或兩種以上的混合物。
[0008]進一步地，本發(fā)明加熱溫度為50~80°C。[0009]更進一步地，本發(fā)明苯與路易斯酸催化劑混合液的滴加速度為I~5ml/min。
[0010]更進一步地，本發(fā)明反應(yīng)完成后加入稀鹽酸的濃度為I~3M。
[0011]更進一步地，本發(fā)明在溫度為40~60 V下進行減壓濃縮，蒸出的苯再循環(huán)使用。
[0012]更進一步地，本發(fā)明重結(jié)晶時，每克產(chǎn)品加入5~IOml乙醇。
[0013]本發(fā)明采用苯與3-氯丙酰氯在路易斯酸催化劑作用下，一步合成1，3_ 二苯基-1-丙酮，該方法操作簡單，成本低廉，收率較高，適宜工業(yè)化生產(chǎn)。技術(shù)方案如下:
[0014]
【權(quán)利要求】
1.一種1，3- 二苯基-1-丙酮的合成方法，其特征在于:將原料3-氯丙酰氯與路易斯酸催化劑混合，加熱后，接續(xù)向該反應(yīng)體系中滴加苯與路易斯酸催化劑的混合液，反應(yīng)完成后加入稀鹽酸，分液，濃縮，再經(jīng)乙醇重結(jié)晶后，即得目標產(chǎn)物。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述1，3-二苯基-1-丙酮的合成方法，其特征在于:所述路易斯酸催化劑為三氯化鋁、三氯化鐵及氯化鋅中的一種或兩種以上的混合物。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述1，3-二苯基-1-丙酮的合成方法，其特征在于:加熱溫度為50 ~80?。
4.根據(jù)權(quán)利要求1~3之任一所述1，3-二苯基-1-丙酮的合成方法，其特征在于:在反應(yīng)溫度下，苯與路易斯酸催化劑混合液的滴加速度為I~5ml/min。
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述1，3-二苯基-1-丙酮的合成方法，其特征在于:反應(yīng)完成后加入稀鹽酸的濃度為I~3M。
6.根據(jù)權(quán)利要求5所述1，3-二苯基-1-丙酮的合成方法，其特征在于:在溫度為40~60°C下進行減壓濃縮，蒸出的苯再循環(huán)使用。
7.根據(jù)權(quán)利要求6所述1，3-二苯基-1-丙酮的合成方法，其特征在于:重結(jié)晶時，每克產(chǎn)品加入5~IOml乙醇。`
【文檔編號】C07C49/782GK103553894SQ201310544768
【公開日】2014年2月5日 申請日期:2013年11月5日 優(yōu)先權(quán)日:2013年11月5日
【發(fā)明者】陳平, 蘭鯤, 吳艷華 申請人:遼寧石油化工大學(xué)