2-聯(lián)芳基-6-芳基喹啉及其制備方法
【專利摘要】2-聯(lián)芳基-6-芳基喹啉及其制備方法，屬于有機合成領(lǐng)域，采用了如下技術(shù)方案：2-聯(lián)芳基-6-芳基喹啉，通式為：其中Aryl為芳基。該化合物的制備步驟為：取對溴苯乙酮、2-氨基-5-溴苯甲醇、芳基硼酸、RuCl2(DMSO)4、鈀鹽、三苯基膦和堿加入到有機溶劑中，在惰性氣體保護下加熱回流，反應結(jié)束后經(jīng)分離、提純即得2-聯(lián)芳基-6-芳基喹啉。該方法一步合成2-聯(lián)芳基-6-芳基喹啉，反應條件溫和、產(chǎn)率高，反應經(jīng)濟高效，應用前景廣闊。
【專利說明】2-聯(lián)芳基-6-芳基喹啉及其制備方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明屬于有機合成領(lǐng)域，具體涉及一類2-聯(lián)芳基-6-芳基喹啉化合物，以及該類化合物的合成方法。
【背景技術(shù)】
[0002]喹啉衍生物具有生物活性和藥理活性，廣泛應用于醫(yī)藥、農(nóng)藥等工業(yè)生產(chǎn)。喹啉衍生物最早從煤焦油中提取，技術(shù)路線工藝復雜，其產(chǎn)品種類有限，一些重要的喹啉衍生物通過該方法不能獲得。近年來，在傳統(tǒng)合成路線基礎(chǔ)上，發(fā)展了以過渡金屬絡(luò)合物為催化劑的新的合成路線，是目前研究最多和最有前途的一種方法。為提高反應的原子經(jīng)濟性和合成效率，一鍋法多組分反應構(gòu)建多個共價鍵的反應引起化學家們的廣泛興趣。在醇參與的反應中，研究較多的催化劑是Ru、Ir等金屬絡(luò)合物；其中RuCI2(DMSO)4 (DMSO= 二甲基亞砜)結(jié)構(gòu)簡單、易于合成、現(xiàn)已商品化，是用于催化此反應效率和催化效果較好的催化劑之一。
[0003]近年來，以芳基取代的喹啉衍 生物為配體的金屬有機化合物在材料化學等領(lǐng)域的廣泛應用前景，引起人們的極大興趣。而芳基取代的喹啉衍生物，特別是聯(lián)芳基的喹啉衍生物還很少有報道。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0004]本發(fā)明的目的在于提供一類2-聯(lián)芳基-6-芳基喹啉化合物及其制備方法。
[0005]基于上述目的，本發(fā)明采用了如下技術(shù)方案:
[0006]2-聯(lián)芳基-6-芳基喹啉化合物,該化合物具有如下通式:
[0007]
【權(quán)利要求】
1.2-聯(lián)芳基-6-芳基喹啉化合物，其特征在于該化合物具有如下通式:


2.如權(quán)利要求1所述的2-聯(lián)芳基-6-芳基喹啉化合物，其特征在于所述芳基Aryl=

3.一種制備如權(quán)利要求1或2所述的2-聯(lián)芳基-6-芳基喹啉化合物的方法，其特征在于步驟為:取對溴苯乙酮、2-氨基-5-溴苯甲醇、芳基硼酸、RuCl2 (DMSO)4、鈀鹽、三苯基膦和堿加入到有機溶劑中，在惰性氣體保護下加熱回流反應，反應結(jié)束后經(jīng)分離、提純即得2-聯(lián)芳基-6-芳基喹啉。
4.如權(quán)利要求3所述的制備方法，其特征在于:芳基硼酸中的芳基與2-聯(lián)芳基-6-芳基喹啉中的芳基相同。
5.如權(quán)利要求3所述的制備方法，其特征在于:對溴苯乙酮、2-氨基-5-溴苯甲醇、芳基硼酸、RuCl2 (DMSO)4、鈀鹽、三苯基膦和堿的摩爾為1:1-2:2-6:0.01-0.1:0.02-0.1:0.05-0.2:2-8 ;有機溶劑的添加量為5-lOml/mmol對溴苯乙酮。
6.如權(quán)利要求3所述的制備方法，其特征在于:所述有機溶劑為二氧六環(huán)、苯、甲苯或四氫呋喃。
7.如權(quán)利要求3所述的制備方法，其特征在于:所述堿為氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉或碳酸鉀。
8.如權(quán)利要求3所述的制備方法，其特征在于:所述鈀鹽為氯化鈀或醋酸鈀。
9.如權(quán)利要求3所述的制備方法，其特征在于:所述回流反應的溫度為80-120°C，時間為8-48h。
10.如權(quán)利要求3所述的制備方法，其特征在于所述分離、提純過程為:反應液中加水，用二氯甲烷萃取，萃取后經(jīng)干燥、過濾、濃縮，再用二氯甲烷重結(jié)晶提純。
【文檔編號】C07D215/14GK103435542SQ201310419963
【公開日】2013年12月11日 申請日期:2013年9月13日 優(yōu)先權(quán)日:2013年9月13日
【發(fā)明者】李紅梅, 徐晨, 王志強, 婁新華, 肖志強 申請人:洛陽師范學院